UNIVERSIDADE FEDERAL DO PIAUÍ - UFPI

CENTRO DE CIÊNCIAS DA NATUREZA – CCN

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA
DOCENTE: Prof.ª Dra. Nilza Campos de Andrade

RECRISTALIZAÇÃO

FRANCISCO DAS CHAGAS SALES ARAÚJO

HELLEN MARIA BORGES AGUIAR DO NASCIMENTO
LUANY DE SOUSA RODRIGUES
MARIA CLARA COUTINHO MOURA
MYLENA MAGALHÃES VIEIRA

Teresina - PI
2023
PROCESSO DE RECRISTALIZAÇÃO

Relatório elaborado por discentes do 1º

período do curso de Zootecnia da
Universidade Federal do Piauí,
apresentado a disciplina de Química
Orgânica, ministrada pela Prof.ª Dr.ª
Nilza Campos Andrade.

Teresina - PI
2023
 ÍNDICE

RESUMO ................................................................................................................................. 01

1. INTRODUÇÃO .................................................................................................................... 01

2. PARTE EXPERIMENTAL .................................................................................................... 01

3. RESULTADOS E DISCUSSÕES ......................................................................................... 10

4. CONCLUSÃO ....................................................................................................................... 11

5. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS .................................................................................... 12

6. QUESTIONÁRIO .................................................................................................................. 13
 RESUMO

O experimento teve como objetivo realizar a recristalização do ácido

benzóico e do enxofre e a mistura dos dois, determinando a pureza dessas
substâncias utilizando pontos de fusão com o auxílio de instrumentos laboratoriais
para determinar a recristalização e a solubilidade desses compostos orgânicos.

1. INTRODUÇÃO

A Química Orgânica1 é a área da Química que estuda os compostos que são

formados principalmente por carbono e hidrogênio. A esses compostos damos o nome
de compostos orgânicos2, os quis possuem diferentes propriedades fisico-químicas,
com por exemplo, o ponto de ebulição dos compostos que varia de acordo com a
estrutura e a composição da substância. Geralmente, a faixa de fusão de compostos
orgânicos puros varia de 0,5 a 1,0 ºC. Já as substâncias impuras fundem-se em uma
temperatura mais baixa e mais ampla.
A recristalização3 é um processo onde usamos o ponto de ebulição dos
compostos orgânicos para purificar substâncias sólidas, que consistem principalmente
em dissolve-los em um solvente apropriado, assim removendo impurezas que podem
ser solúveis, insolúveis e coloridas, assim tornando-a pura. Está técnica baseia-se na
diferença de solubilidade do composto em temperatura ambiente e em temperaturas
mais elevadas, e só pode ser utilizada com solventes que o composto seja muito mais
solúvel na temperatura de ebulição4 (temperatura na qual um substância passa do
estado líquido para o de vapor) do que na temperatura ambiente. Se o produto for
sólido e a quantidade de suas impurezas não for grande, ele poderá ser purificado
pela técnica denominada recristalização.
As formações de cristais e feita pelas forças intermoleculares tais como
forças de Van des Walls dipolo-dipolo e ligações de hidrogênio. Esses cristais crescem
lentamente aumentando aos poucos sua estrutura cristalina. Nesse processo há
formações de novos grãos sem deformações e equiaxiais com redução da densidade
de discordância, portanto esse procedimento aumenta a ductilidade do material e
reduz a resistência mecânica, desse modo os compostos tem uma melhoria em sua
resistência
O experimento de recristalização tem como objetivo determinar a pureza de
compostos utilizando ponto de fusão5 e solubilidade.

2. PARTE EXPERIMENTAL

Reagentes e Materiais:

1
1º Ácido benzoico
2º Enxofre
3º Mistura 1:1 de ácido benzoico e enxofre
4º Béquer de 250ml
5º Béquer de 100ml
6º Funil de vidro sem haste
7º Funil de vidro com haste
8º Tela de amianto
9º Bico de Bunsen
10º Proveta de 100 ml
11º Papel de filtro
12º Base de ferro
13º Tripé de ferro
14º Bastão de vidro
15º Placa de Petri
16º Anel de ferro

Figura 1 – Alguns dos materias utilizados no experimento de Recristalização.

Fonte: Maria Clara Coutinho Moura (2023).

2
Procedimento Experimental:

• Iniciamos o experimento colocando aproximadamente 0,5 g de ácido benzoico em

um béquer com o auxílio de uma balança analítica;

Figura 2 – Balança analítica e substâncias utilizadas no experimento.

Fonte: Mylena Magalhães Vieira (2023).

• Após a pesagem da substância, adicionamos 15 mL de água destilada fria dentro de

uma uma proveta graduada, com o axílio de uma pisseta graduada;
• Despejamos a quantidade certa de água dentro do béquer que estava com o ácido
benzoico, e misturamos com a ajuda de um tubo de vidro.
• Depois de alguns minutos, agitando e observando a mistura, concluímos que o ácido
benzoico não é solúvel em água fria

Figura 3 – Ácido benzoico antes do aquecimento

Fonte: Maria Clara Coutinho Moura (2023).

3
• Colocamos o béquer na chapa de aquecimento, e com a ajuda do Bico de Bunsen
aquecemos a substância até a ocorrência do seu processo de ebulição. O processo
de aquecimento durou aproximadamente 5 minutos, e após isso, concluímos que o
ácido benzoico é totalmente solúvel em água quente;
Figura 4 – Ácido benzoico após o aquecimento

Fonte: Maria Clara Coutinho Moura (2023).

• Em seguida repetimos o mesmo processo com o enxofre ao invés do ácido

benzoico;
• Colocamos aproximadamente 0,5 g de enxofre em um béquer de 100 ml com o
auxílio de uma balança analítica;

Figura 5 – Pesando o enxofre com o auxílio da balança analítica.

/
Fonte: Maria Clara Coutinho Moura (2023).
4
• Após a pesagem, adicionamos 15 ml de água destilada fria dentro de uma uma
proveta graduada, com o axílio de uma pisseta graduada e despejamos a quantidade
certa de água dentro do béquer que estava com enxofre;

Figura 6 – Medindo a quantidade certa de água.

Fonte: Hellen Maria Borges Aguiar do Nascimento (2023).

• Depois de alguns minutos, agitando e observando a mistura, concluímos que o

enxofre é insolúvel em água fria;
Figura 7 – Enxofre antes do aquecimento

Fonte: Maria Clara Coutinho Moura (2023).

• Ainda com a “mistura” de exofre e água, colocamos o béquer na chapa de

aquecimento, e com a ajuda do Bico de Bunsen aquecemos a substância por alguns

5
minutos. O processo de aquecimento durou aproximadamente 8 minutos, e após isso,
concluímos que o enxofre também é insolúvel em água quente.

Figura 8 – Enxofre depois do aquecimento

Fonte: Maria Clara Coutinho Moura (2023).

• Em um béquer de 250ml, pesamos 2g de uma mistura de enxofre + ácido bezóico

que já estava disponível no labortório;
• Adicionamos 100ml de água destilada e misturamos bem;
• Depois aquecemos a mistura com o auxílio do Bico de Bunsen e ficamos
agitando-a com o bastão de vidro até ela chegar no seu ponto de ebulição. No
processo de agitação da mistura, percebemos que quando ela é agitada, as
partículas sólidas de enxofre ficam cada vez mais nítidas, enquanto as partículas
de ácido benzoico se dissolvem rapidamente;
• Enquanto aquecíamos a mistura de ácido benzoico e enxofre, colocamos o
funil de vidro sem haste para aquecer perto da chama do Bico de Bunssen.
Realizamos esse processo de aquecimento do funil para que na hora da filtração
da nossa mistura, não ocorra o processo de recristalização prematura dentro do
funil.
• Ainda no intervalo de aquecimento da mistura, aproveitamos para
confeccionar um papel de filtro pregueado para a realização da filtragem da
solução ainda quente.

6
 Figura 9 – Papel de filtro pregueado.

Fonte: Hellen Maria Borges Aguiar do Nascimento (2023).

• Retiramos a mistura do aquecimento e filramos imediatamente

para que não ocoresse o resfriamento e ela recristalizasse.

Figura 10 – Filtração da mistura de ácido benzoico e enxofre.

Fonte: Maria Clara Coutinho Moura (2023).

• Observamos que as partículas sólidas de enxofre ficaram retidas no filtro

pregueado. E que a mistura de ácido benzóico e água ficou homogênea (mistura onde
não conseguimos perceber a diferença entre duas ou mais substâncias presentes na
mistura);

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 Figura 11 – Partículas sólidas de enxofre retidas no filtro pregueado.

Fonte: Maria Clara Coutinho Moura (2023).

• Colocamos o filtrado em repouso no banho maria por alguns minutos para

observarmos o que acontecia quando ele era resfriado;

Figura 11 – Processo de resfriamento do filtrado

Fonte: Maria Clara Coutinho Moura (2023).

8
• Enquanto o filtrado estava em Banho Maria, preparamos a montagem para uma nova
filtração. Desta vez, uma filtração mais simples. Utilizando um funil com haste e sem a
utilização de um filtro pregueado;
• Antes de confeccionarmos o filtro mais simples, pesamos o papel de filtro (0,641g);
• Confeccionamos um filtro mais simples com o papel de filtro;

Figura 12 – Filtro simples coffeccionado.

Fonte: Hellen Maria Borges Aguiar do Nascimento (2023).

• Retiramos a mistura do Banho Maria, e antes de filtrarmos, percebemos que após o

resfriamento ocorreu a formação de vários cristais emerssos;

Figura 13 – Cristais emerssos após o Banho Maria.

Fonte: Maria Clara Coutinho Moura (2023).

9
• Filtramos a mistura com o auxílio do funil com haste, juntamente com o papel de filtro
simples (adaptamos o papel de filtro com uma pequena quantidade de água.);
Figura 14 – Filtração da mistura com cristais.

Fonte: Maria Clara Coutinho Moura (2023).

• Retiramos o restante dos cristais que haviam ficado dentro do béquer com o auxílio de
pequenas quantidades de água fria para que não houvesse tanta alteração no nível da
mistura e não afetasse o resultado final do experimento. Utilizamos água fria para que
também não ocoresse a dissoluçãio dos cristais obtidos no processo de resfriamento.

• Estendemos o papel de filtro que continha os cristais recolhidos na filtração, sob uma
Placa de Petri e deixamos eles secarem de um dia para o outro;

• Depois de seco, a professora realizou o processo de pesagem dos cristais.

• Calculamos a porcentagem de ácido benzoico recuperado por meio da fórmula abaixo:

𝑣𝑝
𝑅= ⋅ 100
𝑣𝑇

3. RESULTADOS E DISCURSSÕES

Analisando os resultados obtidos no experimento, podemos afirmar que o

processo de recristalização depende do ponto de fusão e da solubilidade dos compostos
orgânicos. É importante observar que esses compostos tem ponto de fusão diferentes e
nem todos são solúveis.
Na tabela abaixo, podemos analisar a solubilidade dos compostos usados no

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experimento.
COMPOSTOS ORGÂNICOS SOLUBILIDADE EM ÁGUA SOLUBILIDADE EM ÁGUA
FRIA QUENTE
Ácido benzóico Insolúvel Solúvel
Enxofre Insolúvel Insolúvel
Ácidobenzoico+enxofre Insolúvel Solúvel / insolúvel

O nível de solubilidade da mistura do ácido benzoico + enxofre é instável, porque

o ácido benzoico é solúvel, e o enxofre é insolúvel. E quando os dois chegam no ponto de
ebulição, o ácido benzoico fica homogêneo com a água e o enxofre fica em partículas.
Rendimento da reação:
ÁCIDO BENZOICO INICIAL 0,5g
ENXOFRE INICIAL 0,5g
ÁCIDO BENZOICO + ENXOFRE 2g
PAPEL DE FILTRO 0,641g
CRISTAIS 1,256g

4. CONCLUSÃO
Após a prática observamos que por meio dessa experiência, é possível purificar
qualquer tipo de composto orgânico através do experimento de recristalização. Desse
mesmo modo, concluímos que o ácido benzoico e solúvel em água destilada quando
aquecido. Já o enxofre, e insolúvel independente da temperatura. A prática foi bem
desenvolvida e realizada de forma prática e eficaz.

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5. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS

1- OHLWILER, O. A., Química inorgânica. São Paulo, Edgard Blucher Ltda.

1971. VOGEL, A. I., Química orgânica: análise orgânica qualitativa, 3 ed., Rio de
Janeiro, ao livro Técnico S.A., 1981. v. 1.
2- MCMURRY, John. Química Orgânica. vol. 1 e 2. 6. vol. 1 e 2. 6. ed. [S. l.]:
CengageLearning, 2005.

3- SOARES, G. S.; SOUZA, N. A.; PIRES, D. X., Química orgânica: teoria e

técnicas de preparação, purificação e identificação de compostos orgânicos, Rio
de Janeiro, Guanabara S. A. 1988

4- PAVIA, D. L., LAMPMAN, G. M., KRIZ, G. S., ENGEL, R. G. Química Orgânica

Experimental: Técnicas de escala pequena. 2ª. Ed., Porto Alegre, Bookman,
2009.

5- FOGAÇA, J.A. Ponto de Fusão e Ponto de Ebulição: Você sabe o que o

ponto de fusão e o de ebulição representam? Escola Kids, [S. l.], p. 4, 22 maio
2023.

6- TOLEDO, METTLER. Recristalização: Otimização das Propriedades dos

Cristais e Desempenho de Processo. O que é a recristalização?: As Sete
Etapas da Recristalização, [s. l.], 17 maio 2022.

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6. QUESTIONÁRIO
1. Que se entende por recristalização?
R= A recristalização7 é uma técnica muito utilizada para separar um
produto cristalino de alto valor, das impurezas indesejadas que são
dissolvidas na água-mãe.

2. Descrever todas as etapas de uma recristalização.

- Seleção do Solvente: para a escolha do solvente, devemos
considerar diferentes propriedades. Como por exemplo: impacto
ambiental, custo de compra e descarte e potencial de nocividade;
- Selecionar o método de crisitalização a ser utilizado: processo
soluto/solvente com produtos de baixa solubilidade e de baixas
temperaturas;
- Filtração a quente: esta etapa deve ser efetuada quando a a solução
apresenta impurezas insolúveis. A filtração é realizada por gravidade
e todo produto dever ser aquecido para evitar uma cristalização
prematura;
- Resfriamento: procedimento essencial no experiemento, pois é nele
onde ocorre a cristalização efetiva e o sólido é purificado;
- Filtração a vácuo: após a cristalização, a água-mãe apresenta
impurezas solúveis, juntamente com o material de interesse dissolvido.
Por esse motivo, devemos realizar a filtração a vácuo do material
resfriado;
- Lavagem: Os cristais recolhidos na filtração a vácuo possuem uma
parte da água-mãe aderida em sua superfície. Para removê-la junto
com as impurezas, devemos efetuar uma lavagem durante a filtração
a vácuo, utilizando o solvente gelado em pequenas porções;
- Os cristais coletados após a lavagem ainda possuem solvente na
superfície. Para remover este solvente, a secagem é necessária. A
secagem pode ser feita ao ar livre, tendo o cuidado de cobrir o material,
evitando assim o acúmulo de poeira. Uma alternativa é a secagem em
estufa. Nesse caso, porém, deve-se atentar para o ponto de fusão do
sólido para não ultrapassar essa temperatura.

3. A recristalização é uma operação física ou química? Por que?

R= Física, por que irá acontecer uma separação dos compostos unidos
no mesmo cristal que após o procedimento de recristalização
separam-se pela filtragem.

4. Citar algumas características que um solvente deve apresentar

para que seja empregado na recristalização.
R= Ser insolúvel em baixa temperatura, ser solúvel em alta
temperatura, ser inerte, não infalmável, pouco tóxico, e volátil.

5. Por que é mais indicado que a solução seja esfriada

espontaneamente, após aquecida?
R= O resfriamento é indicado para que ocorra uma separação de

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substâncias, líquida e cristalizada, pois o ácido benzoico após ter sido
exposto a uma temperatura mais quente, ao esfriar, ele separa do
líquido se cristalizando.

6. Citar os métodos usados para acelerar a cristalização de uma

determinada substância.
R= O método mais utilizado para acelerar o esse processo é iniciado
pelo resfriamento da solução, com a adição de anti-solvente para
reduzir a solubilidade do soluto, e em seguida temos a reação
química e a mudança de PH.

7. Como é possível determinar o grau de pureza de uma substância

cristalina?
R= O grau de pureza de uma substância é determinado, pela análise
de densidade do cristal e a quantidade de impurezas que foi extraída
do mesmo.

8. Procurar no seu ambiente, situações em que processos de

purificação são utilizados. Descrever esses processos.
R= A purificação da água é o processo de remoção de produtos
químicos indesejáveis, contaminantes biológicos, sólidos em
suspensão e gases da água contaminada. Essa etapa de
purificação está dividida em:
1º Captação;
2º Adução;
3º Tratamento;
4º Armazenamento e destribuição;
Além desse processo feito em estações de tratamento, processos
muito utilizados na antiguidado ainda são muito presentes
atualamente. Como por exemplo: o processo de fervura, filtração
por carbono, destilação.

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