// QUÍMICA 2

Isomeria plana II: metameria e tautomeria

Thiago Oliveira
 ISOMERIA PLANA
• Neste caso, é possível observar a diferença entre as estruturas
através de suas fórmulas estruturais planas.
• São 5 casos:
➢ Função
➢ Cadeia
➢ Posição
➢ Metameria ( compensação)
➢ Tautomeria ( dinâmica)
 ISOMERIA PLANA - METAMERIA
• Isomeria de compensação ( metameria )
▪ Ocorre quando os compostos pertencem a mesma função
orgânica e apresentam o mesmo tipo de cadeia (heterogênea),
porém apresentam diferentes posições para o heteroátomo.

▪ Principais casos:
➢ Éter
➢ Amina
➢ Éster
➢ Amida
 ISOMERIA PLANA - METAMERIA
• Ei, psiu cuidado:
 ISOMERIA PLANA - TAUTOMERIA
• Isomeria constitucional dinâmica ( Tautomeria )
▪ Trata-se de um caso particular de isomeria, onde os isômeros
coexistem em equilíbrio dinâmico, quando em solução.

▪ Principais casos:
➢ Cetoenólico
➢ Aldoenólico
 QUESTÃO 1
"Palíndromo - Diz-se da frase ou palavra que, ou se leia da
esquerda para a direita, ou da direita para a esquerda, tem o
mesmo sentido."
Aurélio. Novo Dicionário da Língua Portuguesa, 2ª ed., 40ª imp., Rio de Janeiro, Ed. Nova
Fronteira, 1986, p.1251.
"Roma me tem amor" e "a nonanona" são exemplos de
palíndromo.
A nonanona é um composto de cadeia linear. Existem quatro
nonanonas isômeras.

a) Escreva a fórmula estrutural de cada uma dessas nonanonas.

b) Dentre as fórmulas do item a, assinale aquela que poderia
ser considerada um palíndromo.
c) De acordo com a nomenclatura química, podem-se dar dois
nomes para o isômero do item b. Quais são esses nomes?
d) Represente a estrutura do tautômero do composto indicado
no ítem B.
 QUESTÃO 2
Depois de voltar a se consolidar no mercado brasileiro de
combustíveis, motivado pelo lançamento dos carros
bicombustíveis, o álcool pode se tornar também matéria-prima
para a indústria química, para substituir os insumos derivados
do petróleo, cujos preços do barril alcançam patamares elevados
no mercado internacional. Algumas empresas não descartam a
possibilidade de utilizar, no futuro próximo, a alcoolquímica no
lugar da petroquímica. As mais atrativas aplicações do álcool na
indústria química, porém, serão voltadas à produção de
compostos oxigenados, como o ácido acético, acetato de etila e
butanol. Na tabela, são apresentadas algumas propriedades do
1-butanol e de certo álcool X, ambos com cadeias normais. Os
produtos da oxidação destes álcoois NÃO pertencem à mesma
classe de compostos orgânicos.
 QUESTÃO 2
Propriedades 1-butanol X

temperatura de ebulição (eC) 118 99

massa molar (g -mol-1) 74 74

produto da oxidação completa com ácido

Z
KMnO4(aq) em meio ácido (H2SO4) butanoico

a) Forneça o tipo de isomeria que ocorre entre 1-butanol e o

composto X. Dê a fórmula estrutural do composto Z.

b) Dentre os isômeros do ácido butanóico, identifique e nomeie

um par de metâmeros.
 QUESTÃO 3
Observe a seguir a representação da estrutura do 1-penteno (C5H10).

Ao substituirmos um dos hidrogênios ligados a um carbono

insaturado por um grupamento funcional hidroxila, chegaremos a
um total de pares de compostos em equilíbrio dinâmico igual a:

a) 1
b) 2
c) 3
d) 4
 QUESTÃO 4
As fórmulas estruturais de alguns componentes de óleos
essenciais, responsáveis pelo aroma de certas ervas e flores, são:

Acerca destes compostos determine:

 QUESTÃO 4
a) Aquele que pode apresentar um tautômero
b) A fórmula estrutural de um metâmero do anetol
 GABARITO
1. DISCURSIVA
2. DISCURSIVA
3. B
4. DISCURSIVA