Denise Selegato

Guilherme Coelho
Janaíne Ivassechen
Viviane Magrini

MÉTODOS
ESPECTROMÉTRICOS:
EXERCÍCIO 309. Docente: Profa. Dra. Lourdes
Campaner dos Santos.
INFRAVERMELHO
A radiação infravermelha quando absorvida, fornece energia suficiente apenas para
alterar as vibrações entre os átomos em uma molécula.

A região do infravermelho se dá entre 4000 e 400cm-1.

Energia varia de 4,8kJ.mol-1 a 48,0kJ.mol-1

Há interação entre a radiação e as moléculas.

 H H

H H
Banda de estiramento
INFRAVERMELHO de -O-H. H
H H
H
H
H

H H
H HO

H H

H H
Geraniol
 H H

H H

INFRAVERMELHO Banda de
estiramento C-H sp3. H
H H
H
H
H

H H
H HO

H H

H H

Banda de
estiramento C-H sp2.
 H H

H H

INFRAVERMELHO Banda de
estiramento C=C. H
H H
H
H
H

H H
H HO

H H

H H
 H H

H H

INFRAVERMELHO Vibração de
estiramento C-O. H
H H
H
H
H

H H
H HO

H H

H H
 H H
Banda de C-H sp fora do
2
H H
plano em alcenos: tri ou
INFRAVERMELHOtetrasubstituído. H
H H
H
H
H

H H
H HO

H H

H H
ULTRAVIOLETA
A absorção de luz ultravioleta por uma molécula é o resultado de uma transição
eletrônica.

Processo de excitação é quantizado: a energia da radiação eletromagnética

absorvida é exatamente igual à diferença de energia dos dois estados.

A transição eletrônica envolvida é entre os estados eletrônicos de energia.

 ULTRAVIOLETA
 Ocorre transições do tipo  * de alcenos.
 Álcoois apresentam uma absorção na faixa de 175 – 200 nm.
H H
 Alcenos apresentam transições de alta energia e suas posições são
H H
sensíveis à presença de substituintes, alterando o comprimento de onda
para valores inferiores a 220 nm. H H H
H H
H

IDH H
H
HO
H

H H

 IDH = 10 - (18/2) +1 = 2 H H
MASSAS
Íon Molecular m/z 154
H H

H H

H H H
H H
H
H H
H HO

H H

H H
MASSAS H H
H
H

H H
H
H H
H
H H
H OH

H H Perda de 18:
H H
m/z 154
molécula de água

H H
H
H
H H
H
H
H H
H OH
H H

H H
m/z136
H H
 H H

MASSAS H H
H

H
H

H H
H
H H
H HO

H H m/z 154

H H

H H
H H H
H H
H
H

H
H
H H H
H HO
H H
m/z 69
MASSAS
H H H H

H H H H

H H H
H H
H H H H
H H
H H H H
HO H H HO
H

H H m/z 154 H H

H H H H

85
H H
H
H H
H
H
H
H
H H
H H H OH
H H
H
m/z 41
DEPT
 Distortionless enhancement of polarisation transfer.
 Permite determinação de carbonos primários, secundários e terciários (carbonos quaternários
não são observados).
 O método instrumental usa uma série complexa de pulsos na faixa de 1H e 13C.

o DEPT 135: pulso no ângulo de 135° dá carbonos primários (CH) e terciários (CH3) em fase
e secundários (CH2) em fase oposta.
o DEPT 90: pulso no ângulo de 90° dá somente carbonos primários (CH), suprimindo os
outros carbonos.
o DEPT 45: pulso no ângulo de 45° dá todos os carbonos ligados a hidrogênio em fase.
 H H
H
H

ESPECTRO DE RMN C 13 19,5

H H 140 124.6
H

125MHZ
H H
40
H 18.5 58.9
26.4
H H
130 123.5
H O
 Total de 10 carbonos.
H 24 H H
5.30

H H

DEPT 135: CH3 CH2 CH

2CH
CH3
CDCl3 CH2
C C -O-CH2 CH2
CH3
CH3
 1,70 1.7
H H
1.70
H 5.05
H
1.50

ESPECTRO DE RMN H 500MHZ

2.00

1
1.50 H
H
H 2.00
H H 4.18
1.50 H
H 2.10 H 4.18
 Espectro de primeira ordem. H O
2.10
 Solvente: CDCl3. 1.80 H H H 2,25
5.30
 Total de 18 hidrogênios.
singletos H H
1.80 1.80

“O-H” CH CH
dupleto CH3 3 3
tripleto tripleto -CH2-O- 3H
CH CH 3H
CH2 CH2 3H

2H
1H 1H 2H
1H 2H
1
H- H COSY 500MHZ
1

 O espectro de H da substância é disposto ao longo dos eixos horizontal e vertical

(F1 e F 2).
 Há simetrização dos picos obtidos.
 Os picos definidos pela diagonal representam os hidrogênios da substância.
 Os picos fora da diagonal representam os hidrogênios que se acoplam uns com
outros. Estes picos, denominados picos cruzados, são gerados por transferência de
magnetização que surge do acoplamento escalar (J).
 Por meio dos picos cruzados, a linha vertical ou horizontal traçada a partir de um
do hidrogênio da diagonal definirá com qual hidrogênio se acopla.
  Solvente: CDCl3.
1
H- H COSY 500MHZ
1

1.70 1.70
H H
1.70
H 5.39
H
1.50 2.10
1.50 H
H
H 2.10
H H 4.18
1.50 H
H 2.00 H 4.18
H OH
2.00 2,20
1.82 H 5.20 H

H H
1.82 1.82
 1
H- H COSY 500MHZ
1

1.70 1.70
H H
1.70
H 5.39
H
1.50 2.10
1.50 H
H
H 2.10
H H 4.18
1.50 H
H 2.00 H 4.18
H OH
2.00 2.20
1.8 H H
5.20

H H
1.8 1.8

 Solvente: CDCl3.
 1
H- H COSY 500MHZ
1

1.70 1.70
H H
1.70
H 5.39
H
1.50 2.10
1.50 H
H
H 2.10
H H 4.18
1.50 H
H 2.00 H 4.18
H O
2.00
1.82 H H 2,20
H
5.20

H H
1.82 1.82

 Solvente: CDCl3.
 1
H- H COSY 500MHZ 1

1.70 1.70
H H
1.70
H 5.39
H
1.50 2.10
1.50 H
H
H 2.10
H H 4.18
1.50 H
H 2.00 H 4.18
H O
2.00
1.82 H H 2,20 H
5.20

H H
1.82 1.82

 Solvente: CDCl3.
 1
H- H COSY 500MHZ
1

1.70 1.70
H H
1.70
H 5.39
H
1.50 2.10
1.50 H
H
H 2.10
H H 4.18
1.50 H
H 2.0 H 4.18
H OH
2.00 2,20
1.80 H H
5.20

H H
1.80 1.80

 Solvente: CDCl3.
 1
H- H COSY 500MHZ
1

1.70 1.70
H H
1.70
H 5.39
H
1.50 2.10
1.50 H
H
H 2.10
H H 4.18
1.50 H
H 2.0 H 4.18
H OH
2.00 2,20
1.80 H H
5.20

H H
1.80 1.80

 Solvente: CDCl3.
1
H- H NOESY 500MHZ
1

Efeito nuclear Overhauser é a espectroscopia de efeito nuclear Overhauser ou

NOESY.

Mostra picos cruzados de 1H que interage entre si por meio de um processo de

relaxação dipolar.

A interação inclui núcleos diretamente acoplados um com os outros (assim como

COSY) e núcleos não diretamente acoplados mas localizados próximos no espaço.
1
H- H NOESY 500MHZ
1

NOESY
1
H- H NOESY 500MHZ
1

Irradiação NOESY
1.70 1.70
H
1.70
H 5.39
H
1.50 2.00
1.50 H
H
H 2.00
H OH
2,20
1.50 H
H 2.10 H 4.18
H H
2.10 4.18
1.82 H H
5.20

H H
1.82 1.82
1
H- H NOESY 500MHZ
1

Irradiação NOESY
1.70 1.70
H
1.70
H 5.39
H
1.50 2.00
1.50 H
H
H 2.00
H OH
2,20
1.50 H
H 2.10 H 4.18
H H
2.10 4.18
1.82 H H
5.20

H H
1.82 1.82

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