Lipídeos

• Formam um grupo heterogêneo de substâncias amplamente distribuídas em animais e vegetais.

• Característica em comum a todos os lipídeos (definição): são compostos insolúveis, ou pouco

solúveis, em água e solúveis em solventes orgânicos (acetona, álcool, clorofórmio, éter, benzeno,
etc).

• Funções Principais

1- Componentes de membranas biológicas: fosfolipídeos e glicerolipídeos

2- Reserva energética: 9 Kcal/g contra 4 Kcal/g dos carboidratos

3- Isolante térmico: protegem animais contra o frio excessivo (focas, ursos polares): acilgliceróis,
diacilgliceróis e triacilgliceróis

4- Proteção de órgãos vitais contra choques: triacilgliceróis

5- Impermeabilizante – proteção contra perda de água em plantas; evitam que as penas de aves
aquáticas absorvam água – ceras

6- Vitaminas lipossolúveis: A, D, E e K.

7- Digestão: sais biliares

8- Hormonal – esteróides (testosterona, estrógenos)

 Ácidos Graxos
• São hidrocarbonetos Grupo
Carboxila
• Moléculas anfipáticas: possuem uma
região polar e uma região apolar polar Á
• GRUPO POLAR: carboxila C

• GRUPO NÃO-POLAR - cadeia I

hidrocarbonada
D
Cadeia
• De acordo com o número de C podem ser
de: Hidrocarbonada O
- cadeia curta: 4 a 6 átomos de carbono Apolar
- cadeia média: 8 a 14 átomos de carbono
- cadeia longa: 16 a 36 átomos de carbono G
• ESTRUTURA R
- Saturados: sem ligações duplas
-Insaturados: apresentam uma ou mais A
ligações duplas
-Moinsaturados: uma dupla ligação (ou X
insaturação)
-Polinsaturados (PUFAS): 2 ou mais O
duplas ligações (ou insaturações)
ÁCIDOS GRAXOS- Classificação

Ácidos Graxos SATURADOS e INSATURADOS

Grupo
Grupo Carboxila
Carboxila (Região polar)
(Região Polar)

Cadeia
Cadeia Hidrocarbonada
Hidrocarbonada
(Região apolar)
(Região Apolar)

SATURADO INSATURADO

Dupla ligação ou insaturação: provoca uma curvatura na molécula do ácido graxo

 Nomenclatura dos Ácidos Graxos
NOMENCLATURA DELTA (Δ)
• Numera o ácido graxo a partir do grupo carboxila e leva em consideração:
- o comprimento da cadeia
- o número de duplas ligações, separadas por dois pontos
- a posição das duplas ligações – números sobrescritos seguindo a letra grega  (delta).

Exemplo 1: C18:1 9 Ácido oléico

Ácido linoléico
Exemplo 2: C18:2 9, 12
• Exemplo:
• C18:2 9, 12 - ácido linoléico,
com 18 átomos de carbono,
e duas duplas ligações,
uma no C9 e outra no C 12.

• C18:0 – ácido esteárico,

ácido graxo saturado, com
18 átomos de carbono.

• Outras formas de escrever:

Ligações
• 18: 1 (9) duplas cis
• 18: 1; 9
• 18: 1 –(9)

Ácido linoléico
 Nomenclatura dos Ácidos Graxos
• NOTAÇÃO ÔMEGA (ω) – é utilizado para designar o último carbono da cadeia, independente do
número de carbonos.
• A nomenclatura ômega é aquela que numera o ácido graxo a partir do grupo metil (CH3) terminal.
Assim, a partir dessa denominação os ácidos graxos podem ser distribuídos em várias “famílias” ou
classes, como 3, 6, 7, 9, sendo os mais comuns e importantes os ácidos graxos
polinsaturados do grupo 3 e 6.
Exercício síncrono: denomine os ácidos graxos abaixo com a
nomenclatura delta e ômega

Ácido eicosapentenóico:

Ácido docosahexenóico:

Ácido octadecatrienóico:
 Alguns Ácidos Graxos Saturados de Ocorrência
Natural
No. De Nome comum Nome Oficial Fonte
Carbonos
4:0 Ácido butírico butanóico gordura do leite
6:0 Ác. capróico hexanóico leite, côco e babaçu
8:0 Ác. caprílico octanóico leite, côco e babaçu, semente de uva
10:0 Ácido cáprico decanóico leite de caprinos
12:0 Ácido láurico dodecanóico sementes das Lauraceae, leite
14:0 Ácido mirístico tetradecanóico noz moscada (Miristica sp.), côco
16:0 Ácido palmítico hexadecanóico côco, soja e algodão, oliva, abacate,
amendoim, milho, manteiga de cacau,
toucinho
18:0 Ácido esteárico octadecanóico cacau, animais
20:0 Ácido araquídico eicosanóico Óleo de Amendoim (Arachis sp.)

22:0 Ácido beênico docosanóico Algumas leguminosas

24:0 Ác. lignocérico tetracosanóico Óleos de amendoim, mostarda,

gergelim, colza e girassol
 Alguns Ácidos Graxos Insaturados de Ocorrência Natural
Nome comum Nome Oficial Notação Ômega Fonte
N0. de Carbonos

10:1 Δ9 Ác. caproléico cis-9- decenóico leite

12:1 Δ5 Ác. lauroléico cis- 5- dodecenóico leite

14:1 Δ9 Ác. miristoléico cis-9-tetradecenóico Gordura animal

16:1 Δ9 Ác. palmitoléico cis-3-hexadecenóico ômega 7 Óleos vegetais

18:1 Δ 9 Ác. oléico cis-9-octadecenóico ômega 9 Óleo de oliva e

abacate, animais

18:2 Δ 9,12 Ác. linoléico octadecadienóico ômega 6 Óleos vegetais

18:3 Δ 6, 9, 12 Ác. γ-linolênico octadecatrienóico ômega 6 Óleo de amendoim,

algodão, gergelim,
girassol
18:3 Δ 9,12,15 Ác. α-linolênico octadecatrienóico ômega 3 Óleo de linhaça,
soja, gérmem de
trigo
Ác. araquidônico eicosatetraenóico ômega 6 animais
20:4 Δ 5,8,11,14
 Ácidos Graxos Essenciais
• Animais: sintetizam muitos tipos de ácidos graxos, incluindo os saturados e os monoinsaturados
• Os ácidos graxos poliinsaturados, no entanto, principalmente os das famílias 6 e 3, devem ser obtidos da
dieta.
• Esses ácidos graxos são sintetizados pelas plantas e por peixes de água salgada com escamas (salmão,
sardinha, arenque).

Ácidos graxos Ômega 6 Ácidos graxos Ômega 3

Fonte: Jonathan Fialkow. Omega-3 Fatty Acid Formulations in Cardiovascular Disease: Dietary Supplements are Not Substitutes for Prescription
Products. American Journal of Vascular Drugs. 2016
 Ácidos Graxos Essenciais

Fonte: Blog Vhita ( https://blog.vhita.com.br/omega-3-6-9/)

 Propriedades Físicas do Ácidos Graxos: ponto de fusão

Ponto de fusão: temperatura em que uma substância passa do estado

sólido para o estado líquido
18:0 18:1 18:3

70o 13o -17o

 Propriedades Físicas do Ácidos Graxos

Ácidos graxos
saturados Mistura de ácidos graxos saturados e insaturados

• Ácidos graxos saturados agrupam-se de forma muito estreita, formando agregados firmes e organizados, em
contato de Van der Waals.
• As duplas ligações dos ácidos graxos insaturados forçam uma curvatura, resultando em agregados menos
ordenados e portanto são mais fracas suas interações mútuas.
• Como se gasta menor quantidade de energia térmica para desfazer os arranjos pobremente ordenados dos
ácidos graxos insaturados, eles têm ponto de fusão menores.
 Ponto de Fusão dos Ácidos Graxos Saturados e Insaturados

O ponto de fusão dos ácidos graxos depende principalmente de 2 fatores:

1. comprimento da cadeia
2. numero de insaturações
No. De Nome comum Ponto de
Carbonos fusão (Co) No. de Ponto de
Carbonos Nome comum fusão
12:0 Ácido láurico 44 (Co)
16:1 Ác. palmitoléico 0.5
14:0 Ácido mirístico 52
18:0 Ác. esteárico 70
16:0 Ác. palmítico 63
18:1 Ác. oléico 13
18:0 Ác. esteárico 70 18:2 Ác. linoléico -9
20:0 Ác. 75 18:3 Ác. linolênico -17
araquidídico
Ác.
22:0 Ác. beênico 81 20:4 -49
araquidônico
24:0 Ác. lignocérico 84
 Ponto de Ebulição dos Ácidos Graxos Saturados e
Insaturados
Ponto de ebulição: temperatura em que uma substância passa do estado líquido para o
estado gasoso
ÁCIDOS GRAXOS SATURADOS ÁCIDOS GRAXOS INSATURADOS

No. De Nome comum Ponto de Ponto de

Carbonos Ebulição (Co) Ebulição
No. de Carbonos Nome comum
(Co)
12:0 Ácido láurico 225,0
18:0 Ác. esteárico 376,1
14:0 Ácido mirístico 250,5
18:1 Ác. oléico 360,0

16:0 Ác. palmítico 351,0 18:2 Ác. linoléico 230,0

18:0 Ác. esteárico 376,1 20:4 Ác. araquidônico 170,0

 TRIACILGLICERÓIS
(triglicérides, gorduras neutras)

Ligação éster
TRIACILGLICERÓIS
Função: armazenamento de energia
- Mais leves que os carboidratos: não se ligam
com á água
 ADIPÓCITOS

Células animais

Gotículas de óleo em
célula vegetal

Tecido adiposo
Principais locais de armazenamento de gordura no corpo
 Triacilgliceróis

TRIACILGLICERÓIS CARBOIDRATOS

• 9Kcal/ g
• Desidratados: mais leves
• Depósito: adipócitos
• Duração: meses
• Fonte mais lenta de energia
• 4 Kcal/g
• Hidratados: mais pesados
• Depósito: fígado
• Duração: 8 a 12 horas
• Fonte imediata de energia
 COMPOSIÇÃO DOS ALIMENTOS

• Maioria das gorduras naturais são misturas

complexas de triacilgliceróis

• Diferem no comprimento da cadeia

carbônica e no grau de saturação

• Óleos vegetais: principalmente ácidos

graxos insaturados

• Gordura animal: principalmente ácidos

graxos saturados (triestearina: maior
componente da gordura bovina e são
brancos e sólidos)
HIDROGENAÇÃO

• Consiste na saturação dos ácidos graxos

INSATURADOS por átomos de hidrogênio. Ocorre
nas duplas ligações das cadeias de ácido graxos
nos triacilgliceróis.

• Objetivos
Conservação dos óleos na forma de gorduras
semi-sólidas, melhorando a estabilidade frente à
oxidação.

• Processo
O óleo é misturado com um catalisador,
geralmente níquel. Em de temperaturas de 140 ºC
a 225 °C, adiciona-se o hidrogênio sob pressão e
agitação.
 HIDROGENAÇÃO ou SOLIDIFICAÇÃO

CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 O
C C CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 C O CH2
H H O
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 C O CH
H H O
C C CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 C O CH2
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2

Óleo

H2/catalizador
(Ni, Pd ou Pt)

O
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 C O CH2
O
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 C O CH
O
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 C O CH2

Estearina (gordura)
 ESTRUTURA DOS ÁCIDOS GRAXOS CIS E TRANS

SATURADO
Ácido esteárico
(gordura animal)

INSATURADO
Ácido linoléico
(óleo vegetal)

TRANS
Ácido trans linoléico
(margarina)

Há diferenças entre os isômeros cis e trans quanto ao ponto de fusão:

- Ácido oléico 18:1 Δ9 cis  ponto de fusão = 13oC
- Ácido elaídico 18:1 Δ9 trans  ponto de fusão = 44oC (margarina: 0-50%; manteiga: 1-7%)
HIDROGENAÇÃO
 SAPONIFICAÇÃO

H O
H O - +
+ R1 C O Na
H C O C R1 H C O H
O
+
Na OH
- O
- +
+ 3H O H H C O H + R2 C O Na
H C O C R2
água O
H C O C R3 HC O H + - +
R3 C O Na
H O H
Sais de sódio
Triacilglicerol Glicerol dos Ácidos carboxílicos
(óleo ou gordura) SABÃO

-+

- +
cadeia carbônica -R CO2 Na
(cauda apola (cabeça polar)
 AÇÃO DO SABÃO SOBRE A GORDURA

Concentram-se as partículas de óleo ou gordura em micelas coloidais, que se mantêm dispersas na água (daí os sabões
serem chamados de substâncias emulsificantes ou surfactantes).
 GLICERINA: um Resíduo Valioso da Saponificação
-Utilizada na formulação de cremes e loções
-Umectante: interagem com a superfície que se deseja umectar (pele, cabelos, alimentos) e
com a água.
- A interação com a água ocorre por meio de pontes de hidrogênio (representadas pelas
linhas pontilhadas na imagem abaixo), retendo a umidade sobre o produto
 CERAS
Ácido graxo cadeia longa: Álcool cadeia longa: Cera de abelha
14 a 36 carbonos 16 a 30 carbonos

Cera de carnaúba

Cera de Carneiro
(lanolina)

• São ésteres de: AG de cadeia longa saturada e

insaturada (14 a 36 carbonos) + álcoois de cadeia
longa (16 a 30 carbonos)
• Funções:
• -Impermeabilidade à água: penas de pássaros,
pêlos e cabelo, cera de abelhas, folhas.
-Armazenagem de energia: plâncton marinho
 CERAS Cera das aves Marinhas
(impermeabilização das penas)
Cera de Ouvido

Cera de Baleia
(espermacete)

Cachalote: cerca de 2000 litros de espermacete

lipídeos Estruturais de Membranas
 Lipídeos Estruturais de Membranas

LIPÍDEOS
DE MEMBRANA

Fosfolipídeos Glicolipídeos Esteróis

Galactolipídeos
Glicerofosfolipídeos Esfingolipídeos Esfingolipídeos
e sulfolipídeos Composto por
(glicerol + Fosfato)
4 anéis rígidos
(Esfingosina + fosfato) (Esfingosina + açúcar)
(glicerol + açúcar)
 1. GLICEROFOSFOLIPÍDEOS
- Formado por glicerol, ligados a 2
ácidos graxos, um grupo fosfato e Cabeça polar
um grupo polar variável (álcool, (Hidrofílica)
carboidrato, aminoácido, etc).

• São os principais componentes

lipídicos das membranas
biológicas

• Dois ácidos graxos estão ligados

Glicerol
aos C1 e C2 do glicerol por
ligação éster.
Cauda apolar
(Hidrofóbica)
• Freqüentemente:
– C1: ácido graxo saturado
– C2: ácido graxo insaturado
– C3: fosfato ligado a um grupo
polar
 1. GLICEROFOSFOLIPÍDEOS
Molécula polar
variável
hidrofílica

Fosfato
Cabeça

Glicerol
Cauda hidrofóbica

Cabeça hidrofílica

Cauda hidrofóbica
1. GLICEROFOSFOLIPÍDEOS: cabeça polar (hidrofílica)

Ácido fosfatídico ou fosfatidil

Fosfatidiletanolamina Etanolamina

Fosfatidilcolina Colina

Fosfatidilserina Serina

Fosfatidilglicerol Glicerol

Fosfatidilinositol-4,5- Inositol-4,5-bifosfato
bifosfato
2. GALACTOLIPÍDEOS E SULFOLIPÍDEOS

Galactolipídeo
(monogalactosildiacilglicerol)

Galactolipídeo
(digalactosildiacilglicerol)

Sulfolipídeo
ESFINGOSINA – um aminoálcool
 3. ESFINGOLIPÍDEOS

(Globosídeo)

Ácido N-Acetilneuramínico ou ácido

siálico
 3.1. ESFINGOMIELINA
• Contêm colina (fosfocolina) ou etanolamina (fosfoetanolamina) como grupo cabeça polar.
• Presente na membrana plasmática das células animais e um dos principais componentes das
bainhas de mielina que circundam e isolam os axônios.

Esfingosina

CH3(CH2)12 CH3(CH2)12 Colina

H H
C C Ácido
H H
C
Fibra nervosa mielinizada
C Graxo
H C OH H C OH O
H C NH2 H C NH C (CH2)22CH3
O
esfingosina CH2OH +
H2C O P O CH2CH2N (CH3)3
-
O
Esfingomielina
3.2. CEREBROSÍDEOS/ GLOBOSÍDEOS
3.3. GANGLIOSÍDEOS - ANTÍGENOS DO SISTEMA ABO

Esfingosina
Ácido graxo

Oligossacarídeo
 GANGLIOSÍDEOS – SINALIZADORES CELULARES

Local de “ancoragem” de diversas substâncias

 3.3. GANGLIOSÍDEOS

Gangliosídeo

Esfingolipídeos Colesterol
 ESFINGOLIPÍDEOS

ESFINGOMIELINA: esfingosina + fosfato + cabeça

polar variável (álcool, geralmente colina ou
ESFINGOLIPÍDEOS

etanolamina)

CEREBROSÍDEOS/ GLOBOSÍDEOS: esfingosina

+ cabeça polar variável (carboidrato, geralmente
glicose ou galactose)

GANGLIOSÍDEOS: esfingosina + cabeça polar

variável formado por oligossacarídeo ramificado
 4. ESTERÓIS

• Composto de um 20
esqueleto esteroidal, ou
núcleo esteróide,
consistindo de 4 anéis
18 R
fundidos, três anéis com 6 CH3
12
átomos de carbono e um
11
13 17 H
anel com 5 átomos de
carbono. 19
1 CH3 9 C D 16
• Os anéis são marcados
de A a D e os átomos de 2 14 15
10 8
carbono são numerados. A B
3 7
• Existem muitos 5
compostos com o
esqueleto esteroidal, 4 6
como por exemplo o
colesterol, a vitamina D e Ciclopentanoperidrofenantreno
os hormônios sexuais.
 COLESTEROL

• Esteróide mais importante e mais abundante dos

tecidos animais. Cerca de 50% compõe as
membranas celulares; localizado entre os
fosfolipídeos, ajuda a manter a fluidez da membrana.

• As plantas não possuem colesterol, mas outros

esteróis vegetais

• O colesterol é anfipático e apresenta:

Região Apolar
-um grupo polar - OH no carbono 3 (hidrofílico)

-uma cadeia hidrocarbônica apolar (hidrofóbica).

Região polar
 COLESTEROL

Fonte: slideplayer.com.br
 ESTERÓIS

Estigmasterol Sitosterol
(vegetal) (vegetal)

Colesterol Ergosterol
(fungos)
Esteróides Derivados do Colesterol

Colesterol
Precursor dos
hormônios esteróides,
substâncias que regulam
uma variedade de
funções fisiológicas: sais
biliares, cortisol e
hormônios sexuais
(testosterona, estradiol,
progesterona) e
vitamina D.
 COLESTEROL E HORMÔNIOS SEXUAIS

Colesterol

Estrógeno
(hormônio feminino)

Testosterona

Progesterona (hormônio masculino)

(hormônio
feminino)
Ácido quenocólico SAIS BILIARES

Ácido taurocólico

Ácido glicocólico

Ácido cólico
 VITAMINA D

7-dehidrocolesterol
7-dehidrocolesterol
Luz ultravioleta
(fotólise)

Coficalciferol
(pré-vitamina D3) Coficalciferol
(pré-vitamina D3)
Energia térmica do
Regula a absorção de corpo e enzimas
cálcio no intestino e (fígado e rins)
os níveis nos rins e
nos ossos
Calcitrol
(Vitamina D3) Calcitrol
(Vitamina D3)