LIPÍDEOS

Definição: são grupos heterogêneos de moléculas orgânicas

insolúveis em água, que podem ser extraídas de tecidos por
solventes apolares (éter, clorofórmio, benzeno).
insoluveis em agua - apolares
soluveis em compostos hidrofóbicos
 LIPÍDEOS

IMPORTÂNCIA
 São constituintes importantes da dieta, pelo elevado valor energético
(gordura armazenada no tecido adiposo);
 Como vitaminas lipossolúveis e ácidos graxos essenciais
encontrados na gordura dos alimentos naturais;
 Como material isolante nos tecidos cutâneos e ao redor de certos
órgãos;
 Lipoproteínas encontradas nas membranas e nas
mitocôndrias e também como meio de transporte de
lipídeos no sangue;
 Fornece uma barreira hidrofóbica do conteúdo aquoso
das células (lipídeos de membrana);
 Função reguladora: hormônios esteróides, mensageiros
intracelulares (Diacilglicerol) no controle da homeostase do
corpo.
 ÁCIDOS GRAXOS

ESTRUTURA DOS ÁCIDOS GRAXOS

 São ácidos carboxílicos com cadeias hidrocarbonadas de

comprimento entre 4 a 36 C; ester

 Em pH fisiológico ioniza-se (COO-), este grupo possui afinidade

pela água, dando ao ácido graxo sua natureza anfipática (com
região hidrofílica e uma hidrofóbica);

polar

apolar
 ÁCIDOS GRAXOS
Pontos de fusão são influenciados pelo comprimento e
grau de insaturação da cadeia hidrocarbonada.
 Quando o ácido graxo apresenta ligação dupla na cadeia
hidrocarbonada, o que era TRANS transforma para
configuração CIS, provocando uma curvatura na estrutura;
dificilmente vai estar livre no nosso organismo
Ponto de fusão difere com tamanho da cadeia carbônica
dos ácidos graxos saturados
Ponto de fusão difere entre ácidos graxos saturados e
insaturados com mesmo número de carbonos
 ÁCIDOS GRAXOS
Nomenclatura para ácidos graxos especifica o
comprimento de cadeia e nº de duplas ligações, separados
por dois pontos;
 Ex. Ácido palmítico (16 carbonos fica abreviado em
16:0)
Ácido palmitoleico (16:1 Δ9) (16 C com uma dupla ligação
entre C9 e C10).
 Forma CIS e TRANS dos
ácidos graxos insaturados

trans

cis

Fonte: https://slideplayer.com.br/slide/14323471/
Analise os ácidos graxos e responda:
a) Existem diferenças estruturais nesses ácidos graxos? Explique.
b) Explique por que os pontos de fusão desses ácidos graxos são distintos?

o trans é mais estavel do que o cis

SATURADA INSATURADA
ponto de fusão maior TRANS
Digite o texto aqui

PF: 70ºC PF: 45ºC

ponto de fusão do trans é
MAIOR do que o cis

INSATURADA
CIS

PF: 13ºC

Fonte: Ribeiro et al, 2007

Denomine as estruturas desses ácidos graxos utilizando sistema delta

16:0

18:0

18:1 delta 9

omega 6 18:2 delta 9,12

omega 3 18:3 delta 9, 12, 15

"crocancia"
Nomenclatura com designação ∆ e ώ de ácidos graxos insaturados

Nomenclatura de acordo com a localização da primeira ligação

dupla, a partir da extremidade do grupamento metil

Sistema ômega (metil): ômega 3 conta do lado contrario

Sistema delta (carboxila): delta 9 começa pelo ác. carboxilico

omega

delta
 ÁCIDOS GRAXOS ESSENCIAIS
nosso organismo não consegue produzir
ingerimos via alimentação

São poliinsaturados, não sintetizados pelas células do

organismo, portanto, devem ser adquiridos através da
alimentação. Existem dois Ácidos Graxos essenciais, são
eles:

•ômega-3 (ácido linolênico) e

•ômega-6 (ácido linoléico)
 ÁCIDOS GRAXOS ESSENCIAIS

ômega-3 (ácido linolênico) Ômega: conta de tras para frente

ômega-3 é encontrado (peixes e óleos de peixe).

•ômega-6 (ácido linoléico)

ômega-6 encontrado em óleos vegetais (girassol, milho, soja,

algodão)
 COMPOSIÇÃO DE ÁCIDOS GRAXOS (%) NA GORDURA DE
DIFERENTES PRODUTOS DE ORIGEM ANIMAL
ÁCIDOS GRAXOS OVO LEITE CARNE
SATURADOS
Láurico (12:0) - 11 -
Mirístico (14:0) 1 12 3
Palmítico (16:0) 23 31 26
Esteárico (18:0) 4 11 14

ÁCIDOS GRAXOS OVO LEITE CARNE

INSATURADOS
Oléico (18:1) 47 24 47
Linoléico (18:2) 16 3 3
Linolênico (18:3) 2 1 1
ÓLEOS VEGETAIS COMESTÍVEIS E COMPOSIÇÃO PERCENTUAL DOS
PRINCIPAIS ÁCIDOS GRAXOS

Ac. Graxos Saturados Girassol Milho Soja Arroz Oliva Canola

Mirístico (14:0) - 0,04 0,13 0,29 - -

Palmítico (16:0) 6,4 14,58 12,63 19,53 12,99 4,60

Esteárico (18:0) 3,60 1,34 3,41 1,01 1,78 1,45

Araquídico (20:0) 0,2 1,82 - 2,53 - -

Ac. Graxos
Monoinsaturados

Palmítico (16:1) - 0,3 0,26 0,34 1,63 -

Oléico (18:1) 23,2 34,96 22,65 38,83 70,94 64,3

Ac. Graxos
Poliinsaturados
Linoléico (18:2) ômega 6 65,2 46,22 53,25 36,62 11,14 21,38

Linolênico (18:3) ômega 3 0,2 0,66 6,4 0,84 1,22 6,64

Fonte: Análises efetuadas pelo ITAL- Campinas e da Câmara Arbitral de la Bolsa de Cereales de Buenos Aires-Argentina, adaptado por Rossi, 1998.
 Lipídios de
armazenamento

ligação ester
 Glicerol e
um Triacilglicerol
 São compostos de três
ácidos graxos, cada um em
ligação éster com uma única
hidroxila do glicerol.

São moléculas hidrofóbicas e

apolares, essencialmente
insolúveis em H2O. Porque as
hidroxilas polares do glicerol e
os carboxilatos polares dos
ácidos graxos estão unidos em
ligação do tipo éster;

se torna tatalmente apolar

consegue armazenar sem fazer pontes de H na estrtutura

peso molecular menor

muita reserva de energia

 TRIACILGLICERÓIS

Definição: são ésteres de ácidos graxos do glicerol

Triacilgliceróis são lipídeos simples constituídos de três ácidos graxos e
glicerol, também referido como triglicerídeos, gorduras ou gorduras
neutras.
Nos animais vertebrados, as células gordurosas ou adipócitos,
armazenam grandes quantidades de triacilgliceróis como gotas de
gorduras, as quais preenchem quase toda a célula;
Os triacilgliceróis são armazenados nas sementes de
plantas fornecendo energia e precursores biossintéticos no
momento da germinação da semente;
Alguns animais os triacilgliceróis são armazenados sob a
pele que servem como reservas de energia e também como
isolantes contra temperaturas externas muito baixas (focas,
pingüins, leões marinho);
OLÉOS VEGETAIS: (óleo de oliva, milho, soja) são compostos
principalmente de triacilgliceróis constituídos por ácidos graxos
insaturados e, assim, são líquidos a temperatura ambiente.
quanto mais gordura saturada tiver, mais solido fica

Gordura Vegetal Hidrogenada e Margarina: os triacilgliceróis são

convertidos industrialmente em gorduras sólidas através da hidrogenação
catalítica, a qual reduzem para ligações simples, algumas de suas
ligações duplas.
 a) Tecido adiposo branco
de humanos. Gotas de
gordura em branco e
núcleo em vermelho.

b) Secção de uma célula

Cotiledônea de uma
semente Arabidopsis
(mesma familia da
mostarda).

-Estruturas grandes e
escuras são corpos
proteicos rodeados
de óleos armazenados
nos corpos oleosos
*semente de mostarda claros.
 Depósitos gordurosos na célula
Secção de 4 adipócitos de cobaia
GORDURA ANIMAL: (gordura bovina, suína) são triacilgliceróis contendo
apenas ácidos graxos saturados, são sólidos brancos e gordurosos à
temperatura ambiente.
Rancificação de gorduras: alimentos ricos em lipídeos podem rancificar
quando são expostos por muito tempo ao oxigênio atmosférico. O sabor e
o cheiro desagradável associado a rancificação resultam da clivagem
oxidativa das duplas ligações dos ácidos graxos insaturados com a
produção de aldeídos e ácidos carboxílicos de cadeia carbônica menor e,
portanto mais voláteis. acontece tanto em óleos quanto gordura animal

cis
Conteúdo de lipídeos em alguns alimentos

Gramas de
Alimento
gordura/100 gr
Maionese 70-75
Toucinho defumado 70-75
Carne de porco 40-60
Chocolate 30-40
Leite em pó integral 35
Carne bovina 20-30
Ovo 11
Carne de frango 10
 HIDRÓLISE DOS TRIACILGLICERÓIS PRODUZ SABÕES

forte
 As ligações éster dos triacilgliceróis são hidrolisadas por ácidos ou bases
Aquecimento das gorduras animais com NaOH ou KOH produz o glicerol
e os sais de Na+ ou K+ dos ácidos graxos = Sabões tras

sais de ácido graxo: parte polar e parte apolar

Fonte: https://www.manualdaquimica.com/curiosidades-quimica/composicao-quimica-sabao.htm
 HIDRÓLISE DOS TRIACILGLICERÓIS PRODUZ SABÕES
água dura: quando tem sais misturados

Quando usados em H2O “dura”(água que contém altas concentrações

de Ca+2 e Mg+2), os sabões são convertidos em seus sais insolúveis de
cálcio ou magnésio, formando resíduos.
Detergentes sintéticos como o dodecil sulfato de sódio (SDS) são mais
difíceis de precipitar na água “dura”e têm substituído os sabões naturais
em muitas aplicações industriais e domésticos.
Como o sabão destrói o coronavírus
o sabao vai atuar no envelope do vírus, destruindo a camade de gordura e proteína e o vírus vai perder a infecciosidade
HIDRÓLISE ENZIMÁTICA DOS TRIACILGLICERÓIS

Em pH neutro uma variedade de lipases catalisam a hidrólise dos

triacilgliceróis.
No intestino: as lipases operam na digestão das gorduras da
alimentação
Nos adipócitos e nas sementes: as lipases hidrolisam os
triacilgliceróis armazenados, liberando ácidos graxos para exportar
para outros tecidos (combustíveis)

HIDRÓLISE DOS TRIACILGLICERÓIS

Especificidades das Fosfolipases
 CERAS
As ceras biológicas são ésteres de ácidos graxos de cadeia longa saturada e
insaturada (contendo 14 a 36 átomos de C) com álcoois de cadeia longa (16 a
30 átomos de C).
Os seus pontos de fusão (60 a 100ºC) são geralmente maiores que
triacilgliceróis

Cera biológica: éster de um ácido

palmítico com o álcool
triacontanol.
Certas glândulas da pele dos vertebrados secretam ceras para proteger
o cabelo e a pele e mantê-los flexíveis, lubrificando e à prova-d’água.
Os pássaros secretam ceras de suas glândulas do bico que espalham
sobre as penas, que deixam repelentes à água;
As folhas brilhantes de muitas plantas são cobertas por uma camada de
cera, que protege contra os parasitas e previne uma evaporação
excessiva de água.
As ceras biológicas têm aplicações na indústria
farmacêutica de cosméticos. A lanolina (extraída da lã do
carneiro), a cera de abelhas, cera de carnaúba, e o óleo
de espermacete são usados na manufatura de loções,
pomadas e substância para lustrar.
 LIPÍDEOS ESTRUTURAIS DE MEMBRANAS

Fonte: https://slideplayer.com.br/amp/378839/
LIPÍDEOS ESTRUTURAIS DE MEMBRANAS
Principal característica das membranas biológicas é a
dupla camada lipídica, que constitui uma barreira à
passagem de moléculas polares e de íons;
Os lipídeos das membranas são anfipáticos;
Três tipos de lipídeos de membrana: parte POLAR fica na superficie
externa e parte APOLAR fica
sempre no interior

Glicerofosfolipídios
Esfingolipídios
Esteróis
As principais classes de lipídeos de membrana
 A) GLICEROFOSFOLIPÍDEOS
Dois ácidos graxos estão unidos ao glicerol por ligação éster em C1 e
C2, enquanto um grupo altamente polar ou carregado eletricamente
(hidrofílico) está ligado em C3.
Nos glicerofosfolipídeos um álcool está ligado no C3 do glicerol por
meio de uma ligação fosfodiéster;

pode ter varios substituentes

 B) ESFINGOLIPÍDEOS
Segunda maior classe de lipídeos de membrana;
Possui uma cabeça polar e duas caudas apolares porém diferente
dos glicerofosfolipídeos, não possuem glicerol
São compostos por uma molécula de aminoálcool de cadeia
carbônica longa = esfingosina;
Ceramida é a unidade estrutural fundamental comum a todos os
esfingolipídeos;
no lugar do glicerol
 ESFINGOLIPÍDEOS
A) esfingomielinas:
 As esfingomielinas estão presentes na memb. plasmática das células
animais.
 A mielina que forma a bainha que circunda e isola os axônios dos
neurônios mielinizados é uma boa fonte de esfingomielinas
B) glicolipídeos neutros (não-carregados):
ocorrem largamente na face externa da memb. plasmática.
Os cerebrosídeos com galactose ligado a ceramida são
encontrados nas memb. das células de tecidos neurais, e
aqueles c/ glicose nas memb. de tecido não-nervoso.
c) Gangliosídeos:
 são os esfingolipídeos mais complexos c/ várias unidades
de açúcar.
 Perfazem em torno de 6% dos lipídeos de memb.
 Encontrado na substância cinzenta do cérebro e
pequenas quantidades em memb. dos tecidos não-
neurais.
 C) ESTERÓIDES *colesterol

São lipídeos estruturais presentes nas membranas da maioria das

células eucarióticas;
A sua estrutura característica: núcleo esteróide com 4 anéis fundidos,
três com 6 C e um com 5C. O núcleo esteróide é quase plano e
relativamente rígido.

colesterol

unica parte polar Fonte; docentes.esalq.usp.br

Colesterol: é o mais importante esterol nos tecidos animais, é anfipático,
e com um grupo polar (OH no C3) e um corpo apolar hidrocarbônico (um
núcleo esteróide e a cadeia lateral hidrocarbonada em C17).
Função do colesterol:
Constituinte de membrana plasmática
Precursor de hormônios esteróis
Precursor de ácidos biliares
parte polar em vermelho
parte apolar em amarelo

emulsifica
 ESTERÓIDES
Esteróis similares são encontrados em outros
eucariotos:
• Vegetais (estigmasterol) as plantas não produzem colesterol

• Fungos (ergosterol) c/ raras exceções as bactérias

não possuem esteróis.
Os esteróis de todas as espécies são sintetizados a
partir de subunidades simples de isopreno com 5C
(como também as vitaminas lipossolúveis, as quinonas
e os dolicóis)