LIPÍDEOS

Definição: Quando o ácido graxo apresenta ligação dupla na

cadeia hidrocarbonada, o que era TRANS
São grupos heterogêneos de moléculas orgânicas
transforma para CIS, provocando uma curvatura
insolúveis em água (APOLARES), que podem
na estrutura.
ser extraídas de tecidos por solventes apolares
(éter, clorofórmio, benzeno). Nomenclatura para ácidos graxos especifica o
comprimento de cadeia e número de duplas
Importância:
ligações, separados por dois pontos.
São constituintes importantes da dieta, pelo
elevado valor energético (gordura armazenada
no tecido adiposo).
Como vitaminas lipossolúveis e ácidos graxos
essenciais encontrados na gordura dos alimentos
naturais.
Como material isolante nos tecidos cutâneos e ao
redor de certos órgãos.
Lipoproteínas encontradas nas membranas e nas
mitocôndrias e como meio de transporte de
lipídeo no sangue.
Fornece uma barreira hidrofóbica do conteúdo
aquoso das células (lipídeos de membrana). Ex: ácido palmítico (16 carbonos ficam
abreviado em 16:0).
Função reguladora: hormônios esteroides,
mensageiros intracelulares (Diacilglicerol) no Forma CIS e TRANS dos ácidos graxos
controle da homeostase do corpo. insaturados:

Ácidos graxos: Nomenclatura com designação delta e ômega de

ácidos graxos insaturados:

São ácidos carboxílicos com cadeias

hidrocarbonadas de comprimento entre 4 - 36
Carbonos.
Em pH fisiológico ioniza-se (COO-), este grupo Nomenclatura de acordo com a localização da
possui afinidade pela água, dando ao ácido graxo primeira ligação dupla, a partir da extremidade
sua natureza anfipática (uma região hidrofílica e do grupamento metil.
uma hidrofóbica).
Sistema ômega (metil) = ômega 3
Pontos de fusão são influenciados pelo
comprimento e grau de insaturação da cadeira
hidrocarbonada.
O ômega começa a contar do final, e não do hidroxilas polares do glicerol e os carboxilatos
início (grupo metil).
Sistema delta (carboxila) = delta 9
O delta começa a contar do começo (grupo

metil)

Ácidos graxos essenciais:

São poliinsaturados, não sintetizados pelas
células do organismo, portanto, devem ser
adquiridos através da alimentação.
Existem 2 ácidos graxos essenciais: polares dos ácidos graxos estão unidos em
ligação do tipo éster.
Ômega 3 (ácido linolênico) e ômega 6 (ácido
linoléico). Triacilglicerol:
Definição: são ésteres de ácidos graxos do
glicerol.
Triacilgliceróis são lipídeos simples constituídos
de três ácidos graxos e glicerol, também referido
como triglicerídeos, gorduras ou gorduras
neutras.
Nos animais vertebrados, as células gordurosas
ou adipócitos, armazenam grandes quantidades
de triacilgliceróis como gotas de gorduras, as
quais preenchem quase toda a célula.
Os triacilgliceróis são armazenados nas sementes
Lipídeos de armazenamento:
de plantas fornecendo energia e precursores
biossintéticos no momento da germinação da
semente.
Glicerol e um
triacilglicerol: Alguns animais ou triacilgliceróis são
armazenados sob a pele que servem como
São compostos de três
reservas de energia e como isolantes contra
ácidos graxos, cada um
temperaturas externas muito baixas (focas,
em ligação éster com uma
pinguins, leões marinhos).
única hidroxila do
glicerol. Óleos vegetais:
São moléculas São compostos principalmente de triglicerídeos
hidrofóbicas e apolares, constituídos por ácidos graxos insaturados e,
essencialmente insolúveis assim, são líquidos a temperatura ambiente.
em H20. Porque as
Gordura vegetal hidrogenada e margarina: os
triacilgliceróis são convertidos industrialmente
em gorduras sólidas através da hidrogenação
catalítica, a qual reduzem para ligações simples,
algumas de suas ligações duplas.
a) tecido adiposo
branco de
humanos. Gotas
de gordura em
branco e núcleo
em vermelho.
b) Secção de uma
célula cotiledônea
de uma semente
Arabidopsis
(mesma família da
mostarda).
Estruturas grandes e
escuras são corpos proteicos rodeados de
óleos armazenados nos corpos oleosos claros.
Gordura animal:
(gordura bovina, suína) são triacilgliceróis
contendo apenas ácidos graxos saturados, são
sólidos brancos e gordurosos a temperatura
ambiente.
Rancificação de gorduras: alimentos ricos em
lipídeos podem rancificar quando são expostos
por muito tempo ao oxigênio atmosférico. O
sabor e o cheiro desagradável associado a
Rancificação resultam da clivagem oxidativa das
duplas ligações dos ácidos graxos insaturados
com a produção de aldeídos e ácidos
carboxílicos de cadeia carbônica menor e,
portanto, mais voláteis.
Hidrólise dos triacilgliceróis produz sabões:
As ligações éster dos triacilgliceróis são
hidrolisadas por ácidos ou bases;
Aquecimento das gorduras animais com NaOH
ou KOH produz glicerol e ou sais de NA+ ou K+
dos ácidos graxos = sabões;
Quando usados em H2O “dura” (água que
contém altas concentrações de Ca+2 e Mg+2) os
sabões são convertidos em seus sais insolúveis
de cálcio ou magnésio, formando resíduos.
Detergentes sintéticos como o dodecil sulfato de
sódio (SDS) são mais difíceis de precipitar na
água “dura” e tem substituído os sabões naturais
em muitas aplicações industriais e domésticas.
Hidrólise enzimática dos triacilgliceróis:
 Em pH neutro uma variedade de lipases
catalisa a hidrólise dos triacilgliceróis.
 No intestino: as lipases operam na
digestão das gorduras da alimentação.
 Nos adipócitos e nas sementes: as lipases
hidrolisam os triacilgliceróis
armazenados, liberando ácidos graxos
para exportar para outros tecidos
(combustíveis).
Ceras:
Ceras biológicas > éster de um ácido palmítico
com o álcool triacontanol.
As ceras biológicas são ésteres de ácidos graxos
de cadeia longa saturada e insaturada (contendo
14 a 36 átomos de C) com álcoois de cadeia
longa (16 a 30 átomos de C).
Os seus pontos de fusão (60 a 100 graus) são
geralmente maiores que triacilgliceróis.
Certas glândulas da pele dos vertebrados
secretam ceras para proteger o cabelo e a pele
para mantê-los flexíveis, lubrificando e a prova
da água.
Os pássaros secretam ceras de suas glândulas do
bico que espalham sobre as penas, que deixam
repelentes a água.
As folhas brilhantes de muitas plantas são
cobertas por uma camada de cera, que protege
contra os parasitas e previne uma evaporação
excessiva da água.
As ceras biológicas têm aplicações na indústria
farmacêutica de cosméticos. A lanolina (extraída
da lã do carneiro), a cera de abelhas, cera de
carnaúba, e o óleo de espermacete são usados na
manufatura de loções, pomadas e substâncias
para lustrar.
Lipídeos estruturais de membranas:
Principal característica das membranas
biológicas é a dupla camada lipídica, que
constitui uma barreira a passagem de moléculas
polares e de íons.
Os lipídeos das membranas são anfipáticos.
Três tipos de lipídeos de membrana:
glicerofosfolipídeos, esfingolipídeos, esteróis.
Glicerofosfolipídeos:
Dois ácidos graxos estão unidos ao glicerol por
ligação éster em C1 e C2, enquanto um grupo
altamente polar ou carregado eletricamente
(hidrofílico) está ligado em C3.
Nos glicerofosfolipídeos um álcool está ligado
no C3 do glicerol por meio de uma ligação
fosfodiéster.
Esfingolipídeos:
Segunda maior classe de lipídeos de membrana;
Possui uma cabeça polar e duas caudas apolares
porém diferente dos glicerofosfolipídeos, não
possuem glicerol.
São compostos por uma molécula de amino
álcool de cadeia carbônica longa > esfingosina.
Ceramida é a unidade estrutural fundamental
comum a todos os esfingolipídeos.
Esfingomielinas > as esfingomielinas estão
presentes na membrana plasmática das células
animais. A mielina que forma a bainha que
circunda e isola os axônios dos neurônios
mielinizados é uma boa fonte de
esfingomielinas.
Glicolipídios neutros (não carregados) >
ocorrem largamente na face externa da
membrana plasmática. Os cerebrosídeos com
galactose ligado a Ceramida são encontrados nas
membranas das células de tecidos neurais, e
aqueles com glicose nas membranas de tecido
não nervoso.
Gangliosídeos > são os esfingolipídeos mais
complexos com várias unidades de açúcar.
Perfazem em torno de 6% dos lipídeos de
membrana. Encontrado na substância cinzenta do
cérebro e pequenas quantidades em
membranas dos tecidos não neurais.
Esteroides:
São lipídeos estruturais presentes nas membranas
da maioria das células eucarióticas.
A sua estrutura característica: núcleo esteroide
com 4 anéis fundidos, três com 6C e um com 5C.
O núcleo esteroide é quase plano e relativamente
rígido.
Colesterol > é o mais importante esterol nos

tecidos animais, é anfipático, e com um grupo
polar (OH no C3) e um corpo apolar
hidrocarbônico (um núcleo esteroide e a cadeia
lateral hidrocarbonada em C17).
Função do colesterol > constituinte de membrana
plasmática, precursor de hormônios esteróis,
precursor de ácidos biliares.
... Esteroides:
Esteróis similares são encontrados em outros
eucariotos:
Vegetais > estigmasterol
Fungos > ergosterol > com raras exceções as
bactérias não possuem esteróis.
Os esteróis de todas as espécies são sintetizados
a partir de subunidades simples de isopreno com
5C (como também as vitaminas lipossolúveis, as
quinonas e os dolicóis).
Hormônios esteroides transportam mensagens
entre os tecidos:
Os maiores grupos de hormônios esteroides são
os hormônios sexuais masculinos e femininos e
os hormônios da córtex adrenal, cortisol e
aldosterona. Todos esses hormônios contém um
núcleo esteroide intacto.
Devido a alta afinidade desses receptores pelos
hormônios, concentrações muito baixas (10 M)
são suficientes para produzir seus efeitos nos
tecidos alvo.
Hormônios esteroides:
Os maiores grupos de hormônios esteroides são
os hormônios sexuais masculinos e femininos e
os hormônios da córtex adrenal, cortisol e
aldosterona.
Os esteroides derivados do colesterol:
Testosterona (testículo): hormônio sexual
masculino;
Estradiol (ovários e placenta): hormônio sexual
feminino;
Cortisol e aldosterona (glândula suprarrenal):
regulam o metabolismo de glicose e a excreção
de salina;
Prednisolona e prednisona: compostos esteroides
usados como agentes anti-inflamatórios.
Os Eicosanoides são potentes efetores
biológicos:
São derivados dos ácidos graxos que exibem
várias ações extremamente potentes em vários
tecidos de animais vertebrados.
Diferentemente dos hormônios, eles não são
transportados entre os tecidos pelo sangue, mas
agem no próprio local em que são produzidos.
Esta família de compostos está envolvida: na
função reprodutiva, na inflamação, na febre e na
sensação de dor associada com doença, na
formação de coágulos sanguíneos, na regulação
da pressão sanguínea, na secreção ácida gástrica.
São hormônios parácrinos (substância que atua
próximo ao local de síntese) todos derivados do
ácido araquidônico 20:4, ácido graxo poli-
insaturado com 20C.
Existem classes de eicosanoides: as
prostaglandinas, as tromboxanas, os leucotrienos
e lipoxinas.
Corticosteroide – anti-inflamatório esteroidais:
Os corticosteroides exercem seu efeito anti-
inflamatório e imunossupressor através da
indução da expressão gênica de lipocortina nos
macrófagos, endotélio e fibroblastos, essa
proteína inibe a fosfolipase A2 resultando na
redução da expressão de prostaglandinas,
leucotrienos e fator de ativação plaquetária.
Prostaglandinas (PG):
Todas contêm um anel de 5C, originalmente
parte da cadeia do ácido araquidônico. As PG
agem em muitos tecidos através da regulação da
síntese da molécula do mensageiro intracelular
3’5’ AMPc.
As PGs estimulam a contração dos músculos
lisos do útero durante o trabalho de parto ou
menstruação. Elas afetam o ciclo entre vigília e
sono e a sensibilidade de certos tecidos a
hormônios como a epinefrina e o glucagon.
Outros elevam a temperatura corporal
(produzindo febre) e provocam inflamação
resultando em dor.
Leucotrienos:
São encontrados primeiro nos leucócitos. Ex:
induzem a contração da camada muscular que
pavimenta as vias aéreas que conduzem ao
pulmão. A produção exagerada de leucotrienos
provoca ataques de asma.
A potente contração da musculatura lisa dos
pulmões que ocorre durante um choque
anafilático é parte da reação alérgica,
potencialmente fatal, que ocorre em indivíduos
hipersensíveis a penicilina, ao veneno de abelhas
e a vários outros agentes, quando são colocados
em contato com o indivíduo alérgico.
Tromboxanas:
Primeiramente isoladas das plaquetas sanguíneas
(trombócitos) têm um anel de 6 membros e um Quinonas lipídicas são transportadoras de
grupo éter. elétrons:
Elas são produzidas pelas plaquetas e agem na A Ubiquinona e a plastoquinona também são
formação dos trombos sanguíneos e na redução derivados isoprenóides e funcionam como
do fluxo do sangue para o sítio do coágulo. transportadores de elétrons na mitocôndria e nos
cloroplastos, durante a produção do ATP.
Lipoxinas:
Na maioria dos tecidos de mamíferos, a
São eicosanoides lineares, com presença de Ubiquinona (coenzima Q) tem 10 unidades de
diversos grupos de OH ao longo da cadeia. isopreno.
São potentes agentes anti-inflamatórios. A plastoquinona é o equivalente vegetal da
Sua síntese é estimulada por doses baixas de Ubiquinona.
ácido acetilsalicílico (81 mg) administrada
diariamente, dosagem usada para doenças
cardiovasculares.
1) explique a diferença entre colesterol exógeno
e endógeno.
2) explique como os medicamentos anti-
inflamatórios não esteroidal e esteroidal inibem a
ação das prostaglandinas.
3) qual a importância da vitamina D na
odontologia?
4) qual a diferença entre vitaminas
hidrossolúveis e lipossolúveis?
5) por que há necessidade de ingestão diária de
vitaminas hidrossolúveis?
6) por que a densidade dessas lipoproteínas
aumenta nessa ordem > quilomícrons > VLDL >
LDL e HDL?