Seção 3.
4
❱❱❱Objetivo
CCCConhecer os lipídios
quanto às suas
características
químicas principais —
tipos de componentes,
estrutura molecular etc.
— e suas funções gerais
nos seres vivos.
❱❱❱Termos e conceitos
• lipídio
• glicerídio
• cera
• esteroide
• colesterol
• fosfolipídio
• carotenoide
Figura 3.17 Óleos e gorduras
não se misturam com água;
suas moléculas, apolares, não
têm afinidade pelas moléculas
polarizadas da água. As aves
aquáticas lubrificam as penas com
substâncias oleosas produzidas
por uma glândula especial
localizada na cauda, o que faz as
penas repelirem a água, impedindo
que a pele se molhe.
Unidade A • A natureza da vida
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Lipídios
1 O que são lipídios
O termo lipídio designa alguns tipos de substância orgânica, como óleos,
ceras e gorduras, cuja principal característica é a insolubilidade em água e
a solubilidade em certos solventes orgânicos. Você já deve ter observado
que óleos e gorduras não se misturam à água; a razão dessa insolubilidade
é que as moléculas dos lipídios são apolares e, portanto, não têm afinidade
pelas moléculas polarizadas da água. (Fig. 3.17)
2 Tipos de lipídio
Os principais tipos de lipídio são glicerídios, ceras, carotenoides, fos-
folipídios e esteroides. Veremos, a seguir, as principais características de
cada um deles.
Glicerídios
Reprodução proibida. Art.184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998.
Glicerídios são constituídos por moléculas do álcool glicerol ligadas a
uma, a duas ou a três moléculas de ácidos graxos; neste último caso, os
glicerídios são conhecidos como triglicerídios ou triglicérides. São glicerí-
dios os óleos e as gorduras, que diferem quanto ao ponto de fusão: óleos
são líquidos à temperatura ambiente, e gorduras são sólidas.
O glicerol (C3H8O3) é um álcool cujas moléculas têm três átomos de
carbono, aos quais estão unidos grupos hidroxila (kOH). Ácidos graxos
são formados por longas cadeias de número par de átomos de carbono
com um grupo terminal denominado carboxila (kCOOH). O ácido palmítico,
por exemplo, contém 16 átomos de carbono ligados em cadeia, enquanto o
ácido oleico é formado por 18 átomos de carbono encadeados. Em geral, não
há moléculas livres de ácidos graxos no interior das células; quase sempre
essas moléculas estão combinadas ao glicerol, constituindo glicerídios.
Uma curiosidade interessante sobre os glicerídios é relativa à fabricação
das margarinas vegetais, bastante utilizadas atualmente em substituição
à manteiga. Se você ler atentamente o rótulo de uma margarina, deverá
encontrar a seguinte inscrição: “Fabricada com óleos vegetais hidroge-
nados”. O que isso significa? Simplesmente que, por meio de uma reação
química em que se adicionou hidrogênio às moléculas de óleos vegetais
(hidrogenação), estes se tornaram sólidos e com consistência pastosa à
temperatura ambiente.
 A possibilidade de transformar óleo em margarina decorre de uma propriedade das moléculas de
ácidos graxos que compõem o glicerídio. Se os ácidos graxos forem todos de cadeia saturada, isto
é, se todos os carbonos da cadeia de ácido graxo estiverem unidos por ligações simples, o glicerídio
será uma gordura. Por outro lado, se um ou mais dos ácidos graxos do glicerídio tiverem cadeia
insaturada, isto é, apresentarem dupla ligação entre um ou mais pares de carbonos da cadeia, o
glicerídio será um óleo. Os químicos das indústrias de margarina promovem a ligação de átomos
de hidrogênio aos carbonos que fazem a ligação dupla, desfazendo-a. Assim, as cadeias carbônicas
de ácido graxo, artificialmente saturadas, tornam-se “retas” e podem adquirir um empacotamento
mais denso, passando a apresentar consistência pastosa à temperatura ambiente. (Fig. 3.18)
Ácido palmítico
H O (saturado)

H C O C CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

H C O C CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

Ácido esteárico
O (saturado)
H C O C CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH
CH
H CH
Reprodução proibida. Art.184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998.

2
GLICEROL CH
Figura 3.18 Fórmula estrutural 2
de um glicerídio constituído por CH
2
três ácidos graxos distintos. Note CH
que os dois ácidos graxos saturados têm 2
CH
cadeia carbônica “reta”, enquanto o ácido 2
oleico é insaturado devido à presença de dupla CH
2
ligação, apresentando uma “dobra” na cadeia. Moléculas CH
2
de ácidos graxos de cadeias saturadas podem aproximar-se CH
Óleos vegetais mais umas das outras, formando um empacotamento mais Ácido oleico 3

denso; em consequência, seu conjunto é sólido (por exemplo, (insaturado)

margarina e manteiga). Quando as cadeias carbônicas são
insaturadas, as moléculas formam um empacotamento mais
frouxo, produzindo um conjunto líquido à temperatura ambiente
Margarina
(por exemplo, óleo vegetal).

Os seres vivos utilizam glicerídios como reserva de energia para momentos de necessidade.
Por exemplo, muitas plantas armazenam grande quantidade de óleo em suas sementes, cuja
função é alimentar o embrião durante seu desenvolvimento. A soja, o girassol, o milho e a canola,
entre outras plantas, têm sementes oleaginosas, utilizadas pela humanidade na fabricação de
óleo de cozinha. Aves e mamíferos armazenam gordura em células especiais, em uma camada
embaixo da pele. Além de servir de reserva energética, essa camada gordurosa atua como um
isolante térmico, ajudando a manter constante a temperatura corporal.
Pesquisas científicas têm mostrado os perigos do consumo excessivo de alimentos gordu-
rosos, principalmente os de origem animal. Os ácidos graxos saturados podem levar ao desen-
volvimento da aterosclerose (deposição de lipídios na parede das artérias com perda de sua
elasticidade), o que pode resultar em doenças cardiovasculares, causar infarto do coração e
acidentes vasculares cerebrais (AVCs).
Uma dieta saudável deve conter certa quantidade de gorduras e óleos, pois, entre outras
funções, eles são necessários para o organismo absorver as chamadas vitaminas lipossolúveis
(vitaminas A, D, E e K), que só se dissolvem em lipídios. Além disso, também necessitamos de
certos ácidos graxos que não conseguimos produzir, os chamados lipídios essenciais. Eles estão
presentes em diversos óleos vegetais e em peixes marinhos (por exemplo, no conhecido óleo
de fígado de bacalhau), e são importantes para a construção das membranas celulares e para a
síntese das prostaglandinas, substâncias que regulam diversos processos orgânicos, como con-
tração da musculatura lisa, agregação de plaquetas do sangue, processos inflamatórios etc.

Ceras
Ceras são substâncias formadas por uma molécula de álcool diferente do glicerol unida a
uma ou mais moléculas de ácidos graxos. Há ceras constituídas por moléculas de álcool de até
16 átomos de carbonos na cadeia.
9
 Por serem altamente insolúveis em água, as ceras são muito
úteis para plantas e animais. As folhas de muitas plantas têm a su- CH3

perfície recoberta de cera, o que as torna impermeáveis, reduzindo a

HC CH3
perda de água por transpiração. As ceras também estão presentes
no revestimento corporal de diversos insetos; algumas espécies, CH2
como as abelhas, utilizam cera na construção das colmeias.
CH2

Esteroides CH2
Os esteroides diferem marcadamente de glicerídios e ceras,
HC CH3
constituindo uma categoria especial de lipídios. As moléculas de CH3
esteroides são compostas por átomos de carbono interligados,
formando quatro anéis carbônicos, aos quais estão ligadas cadeias
CH3
carbônicas, grupos hidroxila ou átomos de oxigênio. (Fig. 3.19)
O colesterol é um dos esteroides mais conhecidos, princi-
palmente por estar associado ao infarto do coração e a outras
doenças do sistema cardiovascular. Sabe-se que a ingestão HO
exagerada de colesterol nas gorduras animais pode trazer diver- Colesterol

sos distúrbios à saúde. Entretanto, o colesterol é necessário ao CH3

organismo humano porque, entre outras razões, é um importante

C O
componente das membranas das células animais, sendo tam- CH3

Reprodução proibida. Art.184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998.

bém precursor de hormônios esteroides como a progesterona
e a testosterona. Curiosamente, as membranas das células de
CH3
plantas e de células bacterianas não têm colesterol.
O colesterol é produzido em nosso próprio organismo, principal-
mente no fígado, ou obtido em alimentos de origem animal. Depois
O
de absorvido no intestino, ele é transportado aos diversos tecidos
Progesterona (hormônio feminino)
por proteínas especiais presentes no sangue. As células utilizam
colesterol como matéria-prima para a produção das membranas ce- Figura 3.19 Fórmulas de dois
lulares e dos hormônios esteroides. O estrógeno e a testosterona, esteroides, o colesterol e a
respectivamente os hormônios sexuais feminino e masculino dos progesterona. Os hexágonos
e os pentágonos são
animais vertebrados, são produzidos a partir do colesterol. representações simplificadas
Talvez você já tenha ouvido falar em “colesterol bom” e “co- da fórmula: em cada vértice
lesterol ruim”. Essas expressões não se referem à molécula de há um átomo de carbono
ligado a átomos de hidrogênio,
colesterol em si, que é sempre a mesma, mas às proteínas san- não mostrados. Note que
guíneas encarregadas do transporte de colesterol e de diversos esses dois esteroides têm o
outros lipídios. Essas proteínas associam-se a lipídios, formando mesmo “esqueleto” básico,
formado por quatro anéis
lipoproteínas, que são conhecidas pelas siglas LDL (do inglês Low interligados.
Density Lipoprotein, lipoproteína de baixa densidade) e HDL (do
inglês High Density Lipoprotein, lipoproteína de alta densidade).
As LDL são as principais transportadoras de colesterol, enquanto as HDL são as principais
transportadoras de fosfolipídios (lipídios associados a fosfatos). Ambas, porém, podem trans-
portar os dois tipos de lipídio. O colesterol sintetizado no fígado ou absorvido no intestino é
transportado pelo sangue na forma de LDL; nos tecidos do corpo, o conjunto colesterol-proteína
é englobado e degradado pelas células, e o colesterol é utilizado como matéria-prima para a
síntese das membranas celulares.
Unidade A • A natureza da vida

Concentrações muito elevadas de colesterol no sangue, no entanto, interferem no processo

de captação do complexo LDL pelas células. Com sua absorção diminuída, o LDL em excesso no
sangue oxida-se e deposita-se na parede dos vasos sanguíneos, causando aterosclerose. Por
isso, o colesterol associado ao LDL é chamado “colesterol ruim”.
As proteínas do complexo HDL capturam parte do excesso de colesterol do sangue, trans-
portando-o até o fígado, que o excreta na bile. As lipoproteínas HDL ajudam, portanto, a eliminar
colesterol do sangue e, por isso, são chamadas de “colesterol bom”. Acredita-se que a ingestão
de óleos vegetais insaturados, como os presentes no azeite de oliva, contribui para manter os
níveis normais de colesterol no sangue e para aumentar a produção de HDL (“colesterol bom”).
O azeite também aumenta a taxa de secreção de bile pelo fígado, estimulando a digestão e a
absorção das gorduras e das vitaminas lipossolúveis.

96
 Fosfolipídios A

Os fosfolipídios são os principais componentes das membranas celulares.

Região polarizada
Do ponto de vista químico, um fosfolipídio é um glicerídio combinado a um grupo +
H2C N(CH3)3
fosfato. A molécula de fosfolipídio lembra um palito de fósforo, com uma “cabeça”
H 2C
eletricamente carregada e uma haste sem carga elétrica, constituída por duas
“caudas” de ácido graxo. O
–
O P O
As membranas biológicas são formadas por fosfolipídios organizados em
duas camadas, nas quais se incrustam moléculas de certas proteínas. Essas H
O

membranas são elásticas porque as moléculas de fosfolipídios podem mover-se H2C C CH2
livremente nelas, reorganizando-se sem perder o contato umas com as outras.
O O
Essa capacidade de reorganização evita a ruptura das membranas e explica sua C O
C O
alta capacidade de regeneração. (Fig. 3.20)
CH2 CH2

CH2 CH2
B Proteínas Glicídios
CH2 CH2
CH2
CH2
CH2
CH2

Região apolar
CH2
CH2
CH2
CH2
CH
CH2
Reprodução proibida. Art.184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998.

CH
CH2
Figura 3.20 A. Estrutura CH2
molecular da lecitina, fosfolipídio Camada dupla CH2
CH2
fundamental na composição das de fosfolipídios CH2
membranas das células vivas. CH2
Membrana CH2
B. Representação esquemática celular CH2
da estrutura da membrana celular, CH2
CH2
mostrando a organização dos CH2
fosfolipídios que a compõem. CH2
CH2
Note moléculas de proteínas e de CH2
glicídios dispersas na camada dupla CH2
CH3
de fosfolipídios. (Representação CH3
sem escala, cores-fantasia.)

Carotenoides
Carotenoides são pigmentos, de cor vermelha, laranja ou amarela, insolúveis em água e
solúveis em óleos e solventes orgânicos. Estão presentes nas células de todas as plantas, nas
quais desempenham papel importante no processo de fotossíntese.
Os carotenoides são importantes também para muitos animais. Por exemplo, a molécula de
caroteno, um carotenoide alaranjado presente na cenoura e em outros vegetais, é matéria-prima
para a produção da vitamina A, essencial a muitos animais. Essa vitamina é importante, por
exemplo, para nossa visão, pois é precursora do retinal, uma substância sensível à luz presente
na retina dos olhos dos vertebrados. (Fig. 3.21)

Molécula de betacaroteno
O2
CH3 CH3
CH3 CH3 Ponto de
CH3 C CH2
ruptura
H2C C CH C CH C CH CH CH CH CH C CH2

CH2 C CH CH CH CH CH C CH C CH C CH2  O2  [4 H]
Figura 3.21
H2C C A molécula do
CH3 CH3 CH3
betacaroteno,
CH3 CH3
presente
em diversas
CH3 CH3 CH3 H CH3 CH3 CH3 H plantas, quando
H H
H2C H2C
absorvida por
C CH C CH C C C CH C CH C C nossas células
CH2 C CH CH CH CH OH CH2 C CH CH CH CH OH origina duas
moléculas de
H2C C H2C C vitamina A,
2 moléculas de importante
CH3 CH3 vitamina A CH3 CH3 para a visão.

9
 AMPLIE SEUS A química de uma bolha de sabão
CONHECIMENTOS
Se você já brincou com bolhas de sabão, então
conhece uma das membranas lipídicas mais simples.
O sabão é obtido pelo tratamento de gorduras com
substâncias alcalinas. Uma antiga receita caseira para
produzir sabão consiste em ferver sebo (gordura animal)
com um pouco de água e soda cáustica (NaOH). As mo-
léculas de gordura presentes no sebo — os ácidos graxos
— reagem com NaOH, transformando-se em sabão.
As moléculas de sabão apresentam uma “cauda”,
constituída por cadeias lineares de ácidos graxos, e uma
“cabeça” formada por um grupamento ácido (carboxila),
combinado com um íon de sódio. Enquanto a “cabeça”
da molécula de sabão apresenta-se eletricamente car-
regada, a “cauda” é eletricamente neutra.
Quando mergulhadas em água, as cabeças das molé-
culas de sabão, portadoras de cargas elétricas negativas,
atraem moléculas de água, uma vez que estas possuem
carga elétrica positiva em seus átomos de hidrogênio.
As cabeças das moléculas de sabão são, portanto, hi-
drofílicas, enquanto as caudas, sem carga elétrica, são
hidrofóbicas e tendem a repelir as moléculas de água.
Ao imaginarmos moléculas de sabão mergulhadas
em água, a primeira ideia que nos ocorre é que a água
só pode interagir com a cabeça da molécula, que é
hidrofílica. Entretanto, ocorre uma situação de duplo
ajustamento: as moléculas de sabão expõem suas cabe-
ças eletricamente carregadas à água, ao mesmo tempo
em que escondem suas caudas sem carga elétrica, vol-
tando-as para os grupos igualmente sem carga de suas
parceiras ou para o ar. Nesse processo, as moléculas de
sabão tendem a formar três tipos básicos de estruturas:
monocamadas, micelas e camadas duplas.
As monocamadas formam-se na superfície da
água. As moléculas de sabão ordenam-se lado a lado
sobre a superfície líquida, com as cabeças mergulhadas
na água e as caudas para fora, em contato com o ar.
Ar
Unidade A • A natureza da vida
MICELA
Água com
sabão
98
As micelas, por sua vez, formam-se no interior da
água. As moléculas de sabão se agrupam em estru-
turas esféricas, com as caudas voltadas para dentro,
protegidas do contato com a água, e as cabeças
voltadas para fora, satisfazendo sua afinidade pelo
líquido ao redor.
As camadas duplas também se formam no interior
da massa de água. Na verdade, elas são bolhas de sabão
com água em seu interior. A membrana da bolha é com-
posta por uma camada dupla de moléculas de sabão.
Como existe água tanto fora como dentro da bolha, as
moléculas das camadas interna e externa ficam com as
cabeças voltadas para a água e com as caudas em conta-
to. Ao agitar uma mistura de água e sabão, vemos que na
superfície se formam bolhas, que podem eventualmente
se desprender e flutuar no ar. (Fig. 3.22)
As membranas dessas bolhas também são es-
Reprodução proibida. Art.184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998.
truturas em dupla camada; porém, nelas, as caudas
das moléculas de sabão ficam voltadas tanto para
fora como para dentro da bolha, em contato com o
ar, enquanto as cabeças ficam voltadas para dentro
da película, em contato com uma finíssima camada
de água, situada entre as duas camadas de sabão. A
presença de água na bolha fica evidente quando ela
estoura e a água respinga.
Podemos passar uma agulha através de uma bo-
lha de sabão sem rompê-la. As moléculas de sabão se
reorganizam rapidamente, evitando o rompimento.
Podemos até mesmo partir uma bolha de sabão ao
meio, obtendo duas bolhas menores. Quando duas
bolhas de sabão se chocam, elas se fundem rapida-
mente e formam uma bolha maior, evidenciando
assim a rápida reorganização molecular dessas mem-
branas lipídicas. É a capacidade dos lipídios de formar
camadas duplas que torna as bolhas de sabão e as
membranas das células flexíveis e resistentes.
Bolha de sabão
Camada dupla
Filme
de água
Interior
da bolha
Monocamada
Região apolar
do sabão
Exterior
Região polar da bolha
do sabão
Superfície
da água Membrana
da bolha
Moléculas
de água
Figura 3.22 Representação da
organização das moléculas de sabão
nas bolhas e na água. (Representação
sem escala, cores-fantasia.)