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LIPÍDEOS: ESTRUTURA E

FUNÇÃO
PROFA. DRA. ANA YÁRA SERRANO GOMES
LIPÍDEOS – INTRODUÇÃO AO ESTUDO
TRIGLICÉRIDE OU TRIGLICERÍDEO OU
TRIACILGLICEROL
• INGERIMOS – ORIGEM EXÓGENA

• SINTETIZAMOS – ORIGEM ENDÓGENA


• FÍGADO
• TECIDO ADIPOSO
FORMAÇÃO DO TAG

(1) GLICEROL + (3) ÁCIDOS GRAXOS TAG

(3) H2O

Carboidrato: Glicose, é um importante substrato

Insulina estimula lipogênese


LIPÍDIOS DE ARMAZENAMENTO
LIPÍDEO: ARMAZENAMENTO
LIPÍDIOS DE ARMAZENAMENTO
Triacilgliceróis ou Trigliceróis (TGs) Mistos
LIPÍDIOS DE ARMAZENAMENTO
• Maioria das células eucarióticas: gotículas microscópicas de
óleo no citoplasma aquoso;

• Nos vertebrados: adipócitos (ou células gordurosas) armazenam


grandes quantidades de TGs como gotículas de gorduras

• Sementes de muitos tipos de plantas armazenam TGs como


óleos fornecendo energia durante a germinação

• Contêm lipases: enzimas que catalisam a hidrólise de TGs


armazenados, liberando AGs para serem transportados a locais
onde são necessários como combustível.
LIPÍDIOS DE ARMAZENAMENTO
Vantagens para o uso de TGs como fonte de energia

• Sua oxidação fornece mais que o dobro em energia quando comparada


à mesma quantidade de açúcares (9kcal/g em relação a 4 kcal/g para
carboidratos e proteínas);

• Como são hidrofóbicos, não há o peso extra da água durante o


transporte (o que acontece com os carboidratos).

• Adipócitos em humanos: encontram-se sob a pele, na cavidade


abdominal e nas glândulas mamárias

- Adulto: 15 a 20 kg de TGs (suprimento energéticos por meses)


- Glicogênio: suprimento energético para menos de 1 dia
LIPÍDIOS DE ARMAZENAMENTO

GORDURA:

• Consistência sólida ou pastosa à


temperatura ambiente (25 ºC);
• Associada aos ácidos graxos
saturados e insaturados com duplas
trans (PF > 25 ºC)

ÓLEO:

• Consistência líquida à temperatura


ambiente (25 ºC);
• Associado aos ácidos graxos mono
e/ou poliinsaturados (PF < 25 ºC)
LIPÍDEOS
Ácidos Graxos: ácidos monocarboxílicos

•Quanto ao grau de insaturação

Ácido Carboxílico
(grupo carboxila)

•Quanto ao tamanho
CLASSIFICAÇÃO DOS ÁCIDOS
GRAXOS QUANTO AO
COMPRIMENTO DA CADEIA

▪ AGCC: 4 – 6 ÁTOMOS DE CARBONO

▪ AGCM: 8 – 12 ÁTOMOS DE CARBONO

▪ AGCL: 14 – 20 ÁTOMOS DE CARBONO

▪ AGCML: > 20 ÁTOMOS DE CARBONO


12:0
Ác. láurico ou dodecanóico

14:0
Ác. mirístico ou tetradecanóico

16:0
Ác.palmítico ou hexadecanóico

18:0
Ác.esteárico ou octodecanóico
CLASSIFICAÇÃO DOS ÁCIDOS GRAXOS
QUANTO AO GRAU DE SATURAÇÃO DA
CADEIA

▪ AG SATURADOS (SAFA): cadeia carbônica


apresenta apenas ligações simples

▪ AG MONOINSATURADOS (MUFA): cadeia


carbônica apresenta uma dupla ligação

▪ AG POLIINSATURADOS (PUFA): cadeia


carbônica apresenta mais de uma dupla ligação
LIPÍDEOS
Características dos Ácidos Graxos
-
-
LIPÍDEOS
Propriedades Físicas dos Ácidos Graxos

PONTO DE FUSÃO

• a 25oC os AG saturados
têm consistência cerosa
(são mais estáveis); os
insaturados são líquidos
oleosos (menos estáveis,
ponto de fusão mais
baixo)
Interações mais fracas
ÁCIDOS GRAXOS INSATURADOS PODEM
APRESENTAR ISOMERIA CIS-TRANS

• É MAIS COMUM QUE APENAS OS ÁCIDOS GRAXOS ≥ 14


ÁTOMOS DE CARBONO APRESENTEM DUPLA LIGAÇÃO;

• APENAS OS ÁCIDOS GRAXOS COM ≥18 ÁTOMOS DE


CARBONO APRESENTAM 2 OU + DUPLAS LIGAÇÕES, OU
SEJA, SÃO POLIINSATURADOS;

• NOS ALIMENTOS IN NATURA, OS ÁCIDOS GRAXOS


APRESENTAM DUPLA LIGAÇÃO NA FORMA CIS.
LIPÍDEOS
Características dos Ácidos Graxos

• Duplas ligações em configuração cis em quase todos os AG

• Quase nunca conjugadas, mas sim separadas por duas ligações simples:
Estrutura dos Ácidos Graxos

Saturado
Monoinsaturado (trans)
Monoinsaturado (cis)
LIPÍDEOS
Gorduras trans
• O isômero trans é mais linear que o seu isômero cis

• Molécula mais rígida, com propriedades físicas diferentes, inclusive no


que se refere à sua estabilidade termodinâmica.

• Não são sintetizados no organismo humano, sendo que são


resultantes de um processo chamado de hidrogenação parcial, para
produzir gorduras com consistência adequada para serem incorporadas
aos produtos industrializados.
LIPÍDEOS
Gorduras trans

O processo de hidrogenação resulta em:

• Ácidos graxos com ponto de fusão mais alto, devido a


orientação linear nas moléculas trans;

• Aumento no índice de saturação;

• Maior estabilidade ao processo de oxidação lipídica.


LIPÍDEOS
Ácidos Graxos: ácidos monocarboxílicos

Ácido Carboxílico
(grupo carboxila)

Insaturações
• Saturado

• Monoinsaturado

• Poliinsaturado
LIPÍDEOS
Características dos Ácidos Graxos

• Cadeias que variam de 4 a 36 carbonos

• Normalmente não são ramificadas

• Os mais frequentes possuem um número par de C (de 12 a 24)

Nomenclatura dos Ácidos Graxos

Ex. Ácido Palmítico – contém 16 C e é saturado – 16:0

Ácido Oléico – contém 18 C e 1 dupla – 18:1


LIPÍDEOS
Nomenclatura dos Ácidos Graxos

Deriva das fontes onde são encontrados em abundância:

• Ácido Palmítico (óleo de palma ou azeite de dendê)

• Ácido Oleico (óleo de oliva)

• Ácido linoleico e linolênico (óleo de linhaça)


LIPÍDEOS
LIPÍDEOS ÔMEGA

▪ São ácidos graxos poliinsaturados (PUFA) que


pertencem as famílias -3 e -6

▪ São chamados de "essenciais" porque não podem


ser sintetizados pelo organismo e devem ser
fornecidos pela dieta
LIPÍDEOS ÔMEGA
^
 linolênico

18:2 -6 18:3 -3


LIPÍDEOS ÔMEGA
Ômega-6 Ômega-3

▪ Linoléico (18:2 -6) ▪ Linolênico (18:3 -3)


 

Precursor da família Precursor da família

▪ Ác. Eicosapentaenóico (EPA)


▪ Ác. Araquidônico 20:5 -3
(20:4 -6) ▪ Ác. Docosaexaenóico (DHA)
22:6 -3
Ác. Eicosatetraenóico
LIPÍDEOS ÔMEGA - FONTES
Ômega-3
▪ Peixes de águas profundas e frias
▪ Quantidade do lipídio depende de quantidade de fitoplâncton com
que o peixe se alimentou

Linolênico: tecidos verdes das plantas, óleo de canola e de soja,


linhaça

▪ Eicosapentaenóico (EPA) Propriedades


▪ Docosaexaenóico (DHA) anti-inflamatórias
LIPÍDIOS ÔMEGA - FONTES
Ômega-6

▪ Óleos vegetais
exceto de côco, cacau e de palma (dendê)

▪ Devem participar de até 10% das calorias totais diárias

Precursores de AG com propriedades


pró-inflamatórias
LIPÍDIOS ÔMEGA
• A ingestão do ômega 3 auxilia indiretamente na
diminuição dos níveis de triglicerídios produzidos pelo
fígado e colesterol (LDL) .

• Podem favorecer o aumento do colesterol HDL.

• Possuem ainda importante papel em alergias e


processos inflamatórios, pois são necessários para a
formação das prostaglandinas inflamatórias,
tromboxanos e leucotrienos.
Eicosanóides
• São hormônios parácrinos: agem somente em células
próximas ao local de síntese.

• Derivados do ácido graxo poliinsaturados de 20


carbonos, ácido araquidônico 20:4 D5, 8, 11, 14 (-6)

• Envolvidos na inflamação, na febre, na dor associada à


lesões ou a doença, entre outros.
Eicosanóides
• Precursores de prostaglandinas, tromboxanos e leucotrienos
20:4 D5,8,11,14
Palmítico Palmitoléico
16:0 16:1 D9 -7

DIETA

Esteárico
18:0

Vegetais Vegetais
Oléico Linoléico -Linolênico
18:1 D9 -9 18:2 D9, 12 -6 18:3 D9, 12, 15 -3
D D6 D D6

-Linolênico 18:4 -3


18:3 D6, 9, 12 -6
A
A
20:4 -3
20:3 -6
D D5
D D5
Eicosapentanóico (EPA)
Araquidônico 20:5 D5, 8, 11, 14, 17 -3
20:4 D5, 8, 11, 14 -6
A
A
22:5 -3
22:4 -6

D D4

Docosaexaenóico (DHA)
22:6 D4, 7, 10, 13, 16, 19 -3
LIPÍDEOS
Propriedades Físicas dos Ácidos Graxos

Determinadas principalmente pelo comprimento da cadeia


carbônica e seu grau de insaturação:

SOLUBILIDADE

• Quanto mais longa e menor o número de duplas ligações,


menor é a solubilidade em água

• O grupo carboxila é polar (e ionizado em pH 7): responsável


pela solubilidade em água (ainda que pequena) de ácidos
graxos de cadeia curta
LIPÍDEOS
Ácidos Graxos: anfipáticos

Região Polar

Região Apolar
Bioquímica Clínica, Gaw et al
MICELAS
LIPÍDEOS COMPONENTES DE MEMBRANA
PERFIL DE ÁCIDOS GRAXOS
PRESENTES NOS FOSFOLIPÍDIOS
DAS MEMBRANAS

▪ 41 - 46% SAFA
▪ 32 - 35% MUFA
▪ 20 - 25% PUFA
Glicerofosfolipídeos
Glicerofosfolipídeos
Esfingolipídeos
Esfingolipídeos
LIPÍDIOS ESTERÓIS
• Lipídios estruturais presentes nas membranas da maioria das
células eucarióticas: COLESTEROL é o
principal representante.

• Núcleo esteróide de 4 anéis


fundidos, 3 com 6 carbonos e
1 com 5 carbonos.

• Não é necessário na dieta,


pois pode ser sintetizado
pelo fígado a partir de
precursores meis simples.
ciclopentanoperidrofenantreno
COLESTEROL

H3C
LIPÍDEOS ESTERÓIS
Uma parte do colesterol é incorporada pela membrana dos
hepatócitos, porém a maior parte é exportada sob a forma de:

• Colesterol biliar;

• Ésteres de colesterol, ainda mais hidrofóbicos (se não ficam


armazenados no fígados são transportados para outros tecidos
que empregam colesterol).

•Ácidos biliares e seus sais, relativamente hidrofílicos


(emulsificam as gorduras da dieta, ajudando na digestão);
LIPÍDEOS ESTERÓIS
Além de constituintes de membranas, são também precursores de:

• Hormônios esteroidais (glândula adrenal, gônadas, etc)

• Ácidos biliares (emulsificam as gorduras da dieta)

• Vitamina D (regula o metabolismo de cálcio nos rins, intestinos e


ossos)
LIPÍDIOS ESTERÓIS
Hormônios esteróides derivados de colesterol
LIPÍDEOS ESTERÓIS
Não há tecido de armazenamento para colesterol,
como o tecido adiposo para triacilglicerol

Seu excesso, transportado pelo


Não engorda sangue, acumula-se nos vasos,
correlacionando-se positivamente
com doenças cardiovasculares
Lipídeos
• Classe de compostos com estrutura bem variada

• Praticamente insolúveis em água

• Alta solubilidade em solventes orgânicos

• Funções principais: componentes de membranas, isolantes


térmicos, reserva de energia

• Vitaminas e hormônios esteróides

• Grupos prostéticos para enzimas, mensageiros intracelulares,


agentes emulsificantes
RECEPTORES ACOPLADOS A PROTEÍNA G
EFETOR: FOSFOLIPASE C 
Efetor
Fosfolipase C 

GTP

PIP2
RECEPTORES ACOPLADOS A PROTEÍNA G
EFETOR: FOSFOLIPASE C 
Efetor
Fosfolipase C 

GTP
DAG PKC
Quinase dependente
de cálcio/calmodulina

Proteínas
IP3
Cálcio

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