Universidade Federal do

Triângulo Mineiro

Síntese da aspirina

Profa. Carla Regina Costa

 Ácido salicílico Anidrido acético Ácido acetilsalicílico Ácido acético
(C7H6O3) (C4H6O3) (C9H8O4) (C2H4O2)
MM = 138,1 g/mol MM = 102,1 g/mol MM = 180,2 g/mol MM = 60,06 g/mol

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Características do ácido salicílico (AS)

Características do produto

Fórmula molécula: C7H6O3

Peso molar (P.M.): 138,1 g/mol

Pureza: 100%

Marca: ?
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Características do anidrido acético (AA)

Características do produto

Fórmula molécula: C4H6O3

Peso molar (P.M.): 102,1 g/mol

Título: 100%

Densidade: 1,08 g/mL

Marca: ?
4
 Condições de síntese

Massa de ácido salicílico (C4H6O3): 5,00 g

Volume de anidrido acético: 10,00 mL

5
 Cálculo do número de mol de
ácido salicílico (AS)

1 mol de AS ----------------------- 138,1 g de AS

x mol de AS ------------------------ 5,00 g de AS

6
 Cálculo do número de mol do
anidrido acético (AA)

1 mL de AA ------------------------- 1,08 g de AA

10,00 mL de AA ------------------------ x g de AA

7
 Cálculo do número de mol do
anidrido acético (AA)

1 mol de AA ------------------------ 102,1 g de AA

y mol de AA ------------------------- 10,8 g de AA

8
 Ácido salicílico Anidrido acético Ácido acetilsalicílico Ácido acético
(C7H6O3) (C4H6O3) (C9H8O4) (C2H4O2)

i: 0,0362 mol 0,106 mol 0 mol 0 mol

Reagente limitante é aquele que é consumido completamente em

uma reação química e, portanto, é o que determina o quanto a reação
avança. Ele é o reagente que está presente no meio reacional em
menor quantidade relativa. A sua identificação é feita considerando o
número de mol de cada um dos reagentes e leva em conta a
estequiometria da reação.

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 Ácido salicílico Anidrido acético Ácido acetilsalicílico Ácido acético
(C7H6O3) (C4H6O3) (C9H8O4) (C2H4O2)

f: 0,0362 mol 0,106 mol 0 mol 0 mol

Reagente em excesso é aquele que não é consumido completamente

em uma reação química. Ele é o reagente que está presente no meio
reacional em maior quantidade relativa.

10
 Ácido salicílico Anidrido acético Ácido acetilsalicílico Ácido acético
(C7H6O3) (C4H6O3) (C9H8O4) (C2H4O2)

i: 0,0362 mol 0,106 mol 0 mol 0 mol

v: -x -x +x +x
-0,0362 mol -0,0362 mol +0,0362 mol +0,0362 mol

f: 0 mol 0,070 mol 0,0362 mol 0,0362 mol

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 Ácido salicílico Anidrido acético Ácido acetilsalicílico Ácido acético
(C7H6O3) (C4H6O3) (C9H8O4) (C2H4O2)

f: 0 mol 0,070 mol 0,0362 mol 0,0362 mol

Produto principal é o produto de interesse em uma síntese. Nesta

síntese, o produto de interesse é o AAS.

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 Ácido salicílico Anidrido acético Ácido acetilsalicílico Ácido acético
(C7H6O3) (C4H6O3) (C9H8O4) (C2H4O2)

f: 0 mol 0,070 mol 0,0362 mol 0,0362 mol

Subproduto é o produto secundário em uma síntese. O ácido acético

é o subproduto da reação de síntese do AAS.

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 Cálculo do número de mol de
ácido acetilsalicílico (AAS)

1 mol de AAS --------------------- 180,2 g de AAS

0,0362 mol de AAS ------------------- x g de AAS

14
 Cálculo do rendimento da reação

❖ Se a massa de AAS obtida na síntese for 6,52 g, o rendimento

da reação será 100%. Caso contrário, basta calcular o
rendimento por meio de uma regra de três simples.

Exemplo: Se a massa de AAS obtida na síntese for igual a

6,00 g, o rendimento da reação será de 92,0%.

6,52 g de AAS -------------------- 100%

6,00 g de AAS ------------------ x%

15
 Cálculo do rendimento da reação

❖ O rendimento (R) de uma reação sempre é um valor menor ou

igual a 100%, embora seja pouco provável obter um
rendimento igual a 100%. Se um valor maior do que 100% é
obtido, algo pode estar errado ou o produto obtido encontra-
se impuro.

16
Mecanismo da reação de síntese do AAS

AAS

Obs.: Entende-se por mecanismo de reação a sequência de

etapas de quebra e de formação de ligações que ocorrem
durante a conversão de reagentes em produtos. 17
Mecanismo da reação de síntese do AAS

Catálise ácida

❖ Ácido sulfúrico (H2SO4) participa efetivamente da reação de

síntese do AAS, mas não é consumido no seu decorrer. Ele
fornece um caminho alternativo com menor energia de
ativação para a reação.

❖ As substâncias que atuam como catalisadores são

substâncias que quando adicionadas ao meio reacional
aumentam a velocidade da reação.

18
Mecanismo da reação de síntese do AAS

Catálise ácida

❖ Como pode ser observado no mecanismo de reação

apresentado no slide 17, quem de fato participa do mecanismo
da reação sem ser consumido, ou seja, quem atua como
catalisador é o íon hidrogênio (H+). Por esse motivo outro
ácido que também pode ser utilizado na reação realizada
como catalisador é o ácido fosfórico (H3PO4).

19
Mecanismo da reação de síntese do AAS

20
 Catálise

❖ Homogênea: o catalisador e os reagentes

estão na mesma fase.

❖ Heterogênea: o catalisador e os reagentes

estão em fases diferentes

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Catálise Heterogênea – Hidrogenação

H─H C=C

C─C
H▪▪H
▪▪▪
─
─

Platina
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Decomposição do AA pela água

CH3CO)2O + H2O → 2 CH3CO2H

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