QUESTIONRIO 1. Escrever a equao da reao de obteno da ASPIRINA.

2. Que tipo de reao se verifica na obteno da ASPIRINA?

Reao de acetilao de fenis ou reao de substituio cclica.

O OH + OH 1 H3C O O 2 O H2SO4 CH3 AAS O

O OH + O CH3 H3C 3 O OH

A sntese da aspirina possvel atravs de uma reao de acetilao do cido saliclico 1, um composto aromtico bifuncional (ou seja, possui dois grupos funcionais: fenol e cido carboxlico). A reao de acetilao do cido saliclico 1 ocorre atravs do ataque nucleoflico do grupo -OH fenlico sobre o carbono carbonlico do anidrido actico 2, seguido de eliminao de cido actico 3, formado como um sub-produto da reao. importante notar a utilizao de cido sulfrico como um catalisador desta reao de esterificao, tornando-a mais rpida e prtica do ponto de vista comercial.

3. Qual a finalidade da adio de cido sulfrico concentrado?

O cido sulfrico atua como catalisador de superfcie. O catalisador tem a funo de baixar a energia de ativao, fazendo com que a velocidade da reao se processe mais rapidamente. Assim o cido sulfrico utilizado para retirar um hidrognio do intermedirio qumico formado.

4. Por que, na determinao do ponto de fuso da ASPIRINA, no se encontra um valor real? Pois nos reagentes utilizados podem conter impurezas, onde estas podem aumentar ou diminuir o ponto de fuso, mas sempre ficando prximo do real.

5. Calcular o rendimento terico de ASPIRINA se 1,0 kg de cido saliclico usado com 2,0 kg de anidrido actico? C7H6O3 (S) + C4H6O3 (L) C9H8O4 (S) + H2O Massa Molecular 138g 102g Massa inicial 1000g Xg X= X = 739,1 gramas de anidrido actico usado para 1 kg de acido, assim o restante dos 2 Kg o reagente em excesso. O acido Salcilico o reagente limitante, deste modo temos que: Acido Saliclico 1000g 138 g X= X = 1304,35 gramas de AAS Deste modo temos que para uma reao total acontecesse entre as massas seria a soma das massas assim: 3000 gramas de Anidrido e Ac. Salicilico ----- 100% 1304,35 gramas foram gerados da reao ---- x% X= X = 43,5 % de rendimento, com uma soluo com muito mais anidrido para reagir. AAS Xg 180 g

Massa inicial Massa Molecular