QUESTIONRIO DE QUMICA ORGNICA

ESTERIFICAO DE FISCHER 1) Escrever o mecanismo da reao.

2) Um mtodo para favorecer a formao de um ster consiste em adicionar cido actico em excesso. Mostre que isto ocorreu atravs de clculos. lcool isopentlico (CH3)2CHCH2CH2OH 15 mL + c. Actico CH3COOH 20 mL Acetato de Isoamila CH3COOCH2CH2CH(CH3)2 gua + H2O

lcool isopentlico
(CH3)2CHCH2CH2OH massa = volume . densidade m = 15 mL . 0,813 g/mL m = 12,195 g n (n mol) = massa/massa molar n = 12,195g / 88,17 g/mol n = 0,138 mols +

c. Actico
CH3COOH massa = volume . densidade m = 20 mL . 1,0492 g/mL m = 20,984 g n (n mol) = massa/massa molar n = 20,984g / 60,05 g/mol n = 0,349 mols

Portanto, 0,211 mols do cido actico esto em excesso.

3) Sugira outro mtodo, envolvendo o lado direito da equao, que ir favorecer a formao do ster. Por se tratar de uma reao prontamente reversvel, refere-se ao princpio de Le Chatelier de equilbrio qumico. Um mtodo eficiente seria o uso de um Dean-Stark (figura), aparato que retiraria

a gua formada na esterificao evitando a hidrlise do ster, e, consequentemente a formao dos reagentes que os originaram.

4) Qual a funo do cido sulfrico concentrado? Poderia ser utilizado cido sulfrico diludo no lugar do concentrado? Por qu? utilizado como catalisador da reao. O ataque de lcoois na carbonila de cidos carboxlicos no reativamente eficiente, j na presena de um catalisador cido como o H 2SO4 essa reao plenamente favorecida no que diz respeito protonao da carbonila e no significativo aumento na velocidade dessa reao. O uso de cido sulfrico diludo no adequado, j que se deve evitar ao mximo a presena de gua no meio reacional por se tratar de uma reao reversvel onde a gua um dos reagentes de volta dessa reao.

5) Por que a mistura extrada com bicarbonato de sdio? Mostre a reao que ocorre. Para que o bicarbonato de sdio reaja com os resduos cidos possivelmente ainda presentes na fase orgnica, modificando quimicamente suas propriedades, tornando-os solveis em fase aquosa na forma de sais, sendo ento, separado do produto desejado (ster). CH3COOH + NaHCO3 CH3COO-Na+ + H2O + CO2

6) Porque so observadas bolhas de gs quando a soluo de bicarbonato de sdio adicionada? Quando ocorre a reao do bicarbonato de sdio (que atua como uma base fraca) com o cido actico, por exemplo, sua decomposio tem como produto o CO2, portanto as bolhas observadas so do gs carbnico produzido liberado em forma de gs.

REFERNCIAS http://www.oswaldocruz.br/fichas_de_seguranca/pesq_ficha.asp?indice=A. ltimo aceso em 19/11/2012.

http://www.chem-ilp.net/apparatus/DeanStark.htm ltimo acesso em 19/11/2012.

http://www.chem.wisc.edu/deptfiles/genchem/demonstrations/Gen_Chem_Pages/13equilpag e/esterification_using_a_dea.htm ltimo acesso em 19/11/2012.