Campus Campo Mouro

APOSTILA DE QUMICA ORGNICA 2

Professora: Daniela Aline Barancelli

Campo Mouro
1
Imagination is better than knowledge. Knowledge
is limited. Imagination encircles the world.

Albert Einstein

2
 NDICE

Cronograma.............................................................................................................4
Regras de segurana.................................................................................................5
Modelo de relatrio..................................................................................................7
Experincias.............................................................................................................9
IDENTIFICAO E CONFIRMAO DE GRUPOS FUNCIONAIS:
ALDEDOS E CETONAS...................................................................................... 9
SNTESE E CARACTERIZAO DA ACETONA............................................13
SNTESE DO CIDO ACETILSALICLICO (ASPIRINA)................................18
SNTESE VERDE DO CIDO BENZICO.....................................................21
PREPARAO DE UM AROMATIZANTE ARTIFICIAL: ACETATO DE
ISOAMILA (LEO DE BANANA) (Reao de esterificao)..............................25
SNTESE DA DIBENZALACETONA...................................................................29
OXIDAO DE METIL CETONA (REAO DO IODOFRMIO)..................32
SNTESE DA ACETANILIDA...............................................................................35
Bibliografia..............................................................................................................38

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 CRONOGRAMA

Aula prtica 1
22/03/2017
Aula prtica 2 29/03/2017

Aula prtica 3 12/04/2017

Aula prtica 4 19/04/2017

Aula prtica 5 03/05/2017

Aula prtica 6 10/05/2017

Aula prtica 7 17/05/2017

Aula prtica 8 24/05/2017

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REGRAS DE SEGURANA

Em qualquer curso experimental extremamente importante a familiaridade com os

fundamentos de segurana. Em geral, um acidente ocorre quando menos se espera, mas se
forem adotadas as regras bsicas de segurana pode-se diminuir a um mnimo os riscos de
acidente. Embora no seja possvel enumerar aqui todas as causas possveis de acidente num
laboratrio, existem certos cuidados que devem ser observados.

RISCOS MAIS COMUNS

Uso de substncias TXICAS, CORROSIVAS, INFLAMVEIS, EXPLOSIVAS,

VOLTEIS, ETC...
Manuseio de material de vidro;
Trabalho a temperaturas elevadas;
Trabalho a presses diferentes da atmosfrica;
Uso de fogo;
Uso de eletricidade.

ACIDENTES MAIS COMUNS EM LABORATRIOS E PRIMEIROS

SOCORROS

A) QUEIMADURAS TRMICAS - causadas por calor seco (chama e objetos aquecidos)

A1) Tratamento para queimaduras leves - pomada picrato de butesina, paraqueimol,
furacim soluo, etc.
A2) Tratamento para queimaduras graves - elas devem ser cobertas com gaze
esterilizada umedecida com soluo aquosa de bicarbonato de sdio a 1%, ou soro
fisiolgico, encaminhar logo assistncia mdica.
B) QUEIMADURAS QUMICAS - causadas por cidos, lcalis, fenol, etc.
B1) Por cidos: lavar imediatamente o local com gua em abundncia. Em seguida, lavar
com soluo de bicarbonato de sdio a 1% e, novamente com gua.
B2) Por lcalis: lavar a regio atingida imediatamente com gua. Tratar com soluo de
cido actico a 1% e, novamente com gua.
B3) Por fenol: lavar com lcool absoluto e, depois com sabo e gua.

5
ATENO: No retire corpos estranhos ou graxas das leses - No fure as bolhas existentes.
No toque com as mos a rea atingida. Procure um mdico com brevidade.

C) QUEIMADURAS NOS OLHOS

Lavar os olhos com gua em abundncia ou, se possvel, com soro fisiolgico, durante
vrios minutos, e em seguida aplicar gazes esterilizada embebida com soro fisiolgico,
mantendo a compressa, at consulta a um mdico.
D) ENVENENAMENTO POR VIA ORAL
A droga no chegou a ser engolida. Deve-se cuspir imediatamente e lavar a boca com
muita gua. Levar o acidentado para respirar ar puro.
A droga chegou a ser engolida. Deve-se chamar um mdico imediatamente. Dar por
via oral um antdoto, de acordo com a natureza do veneno.

E) INTOXICAO POR VIA RESPIRATRIA

Retirar o acidentado para um ambiente arejado, deixando-o descansar. Dar gua fresca.
Se recomendado, dar o antdoto adequado.

NORMAS DE SEGURANA

A) Siga rigorosamente as instrues especficas do professor;

B) NO FUMAR, NO COMER E NO BEBER no laboratrio;
C) No pipetar produto algum com a boca;
D) Nunca trabalhar sozinho no laboratrio;
E) Ao aquecer qualquer substncia deve-se virar a extremidade aberta do frasco para onde
NO houver pessoas;
F) Evitar o contato de qualquer substncia com a pele;
G) Sempre que for diluir um cido, adicione-o lentamente, SOBRE a gua com agitao.
NUNCA o contrrio.
H) Ler toda tcnica, no comear a execut-la se houver dvidas;
I) Utilizar equipamentos de proteo individual (EPI):
Jaleco;
culos;
Luvas.

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RELATRIOS:

ORGANIZAO:

A) Capa
Deve conter o nome da instituio, com subordinao at professor (parte superior);
ttulo da prtica; nome dos autores e por fim cidade e ano de realizao do trabalho.

B) ndice

Enumerao das principais divises e subdivises do trabalho.

C) Introduo e objetivos
O tema apresentado e situado num contexto. Deve-se mencionar a importncia do
trabalho e apresentar os objetivos do trabalho.
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D) Parte Experimental

Relatar o que foi executado na prtica, de forma impessoal (voz passiva no tempo passado).
Os resultados no devem ser apresentados aqui. Por exemplo:
Pesou-se um bquer.
Outra forma de escrever: O bquer foi pesado.
O peso do bquer e os clculos realizados no devem ser includos aqui!!

E) Resultados e Discusses

Apresentar os clculos realizados, bem como discutir os resultados obtidos.

F) Concluso
Reafirmar de maneira sinttica a idia principal, respondendo ao problema inicial
(objetivo). Relatar as principais contribuies proporcionadas pelo trabalho.

G) Referncias Bibliogrficas
o conjunto de indicaes que possibilitam a identificao de documentos,
publicaes, no todo ou em parte, que foram utilizadas para a redao do relatrio. Devem ser
apresentados segundo os padres da ABNT.

H) Anexos
Tem por finalidade esclarecer, provar ou confirmar idias apresentadas no texto.
Apresentam-se destacados deste para evitar a sua descontinuidade. Ex: espectros.

FORMATAO

No h uma determinao quanto ao formato do texto na pgina. No entanto so usuais as

seguintes caractersticas:
Papel formato A4;
Margens de 3,0 cm na parte superior e no lado esquerdo e de 2,0 na inferior e no lado
direito;
Espao entre linhas de 1,5 cm;
Fonte: Times New Roman, tamanho 12.

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 EXPERINCIAS

AULA PRTICA 1:

IDENTIFICAO E CONFIRMAO DE GRUPOS FUNCIONAIS: ALDEDOS E

CETONAS

Materiais:
- tubos de ensaio
- estantes para suporte de tubos;
- septos;
- conta gotas;
- pipetas de 5 mL;
- pipetas de 1 mL;
-pipetas de plstico;
- pipetador ou pera
- agitador magntico;
- bquer de 250 mL;
- barra de agitao magntica (peixinho); mdio ou grande;
- esptulas;
- provetas de 100 mL;

Reagentes:
- Acetaldedo;
- Acetona;
- Butanol;
- Acetato de etila;
- 2,4- dinitrofenilhidrazina;
- NaOH 10%;
- gua destilada;
- etanol P.A;
- cido sulfrico concentrado;
- iodo; 9
- iodeto de potssio;
- soluo de bissulfito de sdio 10%.

1. Introduo:

Os compostos carbonlicos fornecem reaes especficas produzindo precipitados

facilmente reconhecveis. Aldedos e cetonas reagem com 2,4-dinitrofenilhidrazina, um
reagente para caracterizao do grupo carbonila. Se este grupo estiver conjugado a uma ligao
dupla, o produto obtido ter colorao avermelhada; se a carbonila no for conjugada a uma
ligao dupla, o precipitado formado ter colorao amarela.

2,4-dinitrofenilhidrazina 2,4- dinitrofenilhidrazona

2. Metodologia:

A maior parte das reaes de caracterizao de cetonas baseia-se na formao de um

derivado, a partir da reao de condensao com aminas substitudas. As reaes ocorrem entre
o grupo carbonila e o grupo -NH2 da amina substituda (serve tambm para identificar aldedos).
O nuclefilo, que nesta experincia ser a 2,4-dinitrofenilidrazina 1, ataca o carbono carbonlico
em 2, formando compostos cristalinos (3) de ponto de fuso bem definidos e, portanto, teis
para a identificao e caracterizao.

O2N NO2 O2N NO2

O -H2O
+ H2N R N
R R1 N N
H R1 H
2 1 3

3. Procedimento experimental: 10
3.1 - Reao com 2,4-dinitrofenilhidrazina;
Substncias a serem testadas: Acetaldedo, acetona, acetato de etila e butanol;
Procedimento:
Em um tubo de ensaio, adicione 1 mL do reagente e 3 gotas do lquido (ou cerca de 10 mg
do slido) das substncias a serem testadas. Agite e observe. A maioria dos aldedos e cetonas
formam dinitrofenilhidrazonas, que so slidos insolveis (normalmente apresentam colorao
que varia do vermelho a amarelo).

3.2. Teste do Iodofrmio:

Substncias a serem testadas: Acetaldedo, acetona, acetato de etila e butanol;
Em um tubo de ensaio, colocar 1 mL de gua destilada, 5 gotas de reagente a ser testado e
2 mL do reagente iodeto de potssio-iodo (Lugol). Adicionar 2 mL da soluo de 10% de
hidrxido de sdio at que a soluo fique amarela clara. Agitar e esperar cerca de 2-3 minutos.
Observar se h precipitao de um slido amarelo (CH3I). Se no ocorrer nenhuma
modificao, aquecer o tubo em banho maria a 60oC. Registrar suas observaes. Repetir o
processo usando acetona.

3.3. Complexos de adio de bissulfito de sdio (10%)

Substncias a serem testadas: Acetaldedo, acetona, acetato de etila e butanol;
Coloque1 mL do reagente em um tubo de ensaio e junte 1 mL da substncia a ser testada.
Arolhe o tubo de ensaio e agite vigorosamente. Teste positivo para aldedos e cetonas: formao
de um complexo de adio de bissulfito.

3.4. Preparao dos reagentes utilizados:

3.4.1 Preparao da 2,4-dinitrofenilhidrazina (DNFH)
a) 2,4-DNFH ..................................1g
b) cido sulfrico concentrado..........5 mL (Soluo 1)
c) gua destilada............................... 7 mL
d) etanol P.A.....................................7 mL (Soluo 2)
Dissolver a em b.
Adicionar lentamente a soluo 1 na soluo 2.

11
3.4.2 Preparao do Lugol (I2/KI)

Dissolver 0,5 g de iodo metlico, 1g de iodeto de potssio em 100 mL de gua.

12
 AULA PRATICA 2

SNTESE E CARACTERIZAO DA ACETONA

Reagentes:
- cido sulfrico concentrado;
- dicromato de potssio (K2Cr2O7);
- lcool isoproplico
- gua destilada;
- gelo;
- trs pares de luvas;
- lugol;
- NaOH 10%;

Vidraria:
- agitador com aquecimento;
- barra magntica (peixinho);
- fragmentos de porcelana porosa;
- balo de duas bocas de 250 mL;
- balo de 100 mL;
- bquer de 250 mL (5 unidades);
- tubo de ensaio,
- basto de vidro;
- proveta de 100;
- proveta de 25 mL;
- pipeta graduada de 10 mL e uma pera;
- funil simples;
- funil de adio;
- condensador de refluxo;
- termmetro de aquecimento;
- manta de aquecimento;
- esptula;
- filtro de papel;
13
- cuba ou recipiente para preparar o banho de gelo;
-tubos de ensaio;
- Montar um sistema para destilao simples.

1. Introduo
O produto formado a partir da oxidao de alcois depende do agente oxidante
empregado e da natureza do lcool de partida (lcool primrio, secundrio ou tercirio).
Alcois primrios, por oxidao controlada, produzem aldedos. A oxidao feita com
uma soluo de dicromato de potssio (K2Cr2O7) em gua e meio cido. Uma vez que aldedos
so facilmente oxidados aos cidos carboxlicos correspondentes, deve-se remover o mais
rpido possvel o aldedo que vai sendo formado, atravs de uma destilao.

O
H+
RCH2OH + Cr2O72- + Cr 3+
R H
lcool primrio Aldedo

Uma oxidao mais energtica utilizando uma soluo aquosa de permanganato de

potssio com aquecimento e meio cido produz o cido carboxlico correspondente.

H+
RCH2OH + KMnO4 RCOO- K+ + MnO2 + KOH

lcool primrio Sal do cido (precipitado

Carboxlico marrom)

H+
RCOOH

Os alcois secundrios sofrem oxidao, produzindo cetonas. Como agente oxidante

normalmente se utiliza uma soluo de K2Cr2O7 + H2SO4 (mistura sulfocrmica). Pode-se
utilizar, alternativamente, CrO3 em cido actico glacial, CrO3 em piridina ou ainda uma
soluo de KMnO4 a quente.

OH O
H2SO4
R C R1 + K2Cr2O7 + Cr 3+ + H2O
R R1
H

lcool Secundrio Cetona (cor verde)

Os alcois tercirios no se oxidam em condies alcalinas ou em presena de cido.

14
Estes alcois so rapidamente desidratados formando alcenos, e estes ento so oxidados.
2. Metodologia

A acetona ser preparada a partir do lcool isoproplico, atravs de uma reao de

oxidao. Esta reao poder ser observada pela mudana de colorao, onde o dicromato de
potssio (K2Cr2O7) alaranjado e se reduz a Cr+3, de colorao verde.

OH O

H3C CH3 Na2Cr2O7 H3C CH3

H2SO4
isopropanol acetona

Sendo a acetona um solvente voltil, o refluxo dificulta a sada de seus vapores,

medida que esta sintetizada (Figura 1).
A purificao de lquidos, como o caso da propanona, pode ser feita atravs da
destilao fracionada, observando-se a temperatura de ebulio deste solvente (56C).

Figura 1: Aparelhagem para reao sob refluxo.

3. Procedimento experimental

3.1. Sntese da acetona:

15
 Em um balo de 2 bocas de 250 mL, coloque 3,7 g de lcool isoproplico e 15 mL de
gua. Adapte um funil de adio em uma das bocas do balo, e na outra um condensador de
refluxo. Coloque alguns fragmentos de porcelana porosa no interior do balo.
Paralelamente, em um bquer, prepare uma soluo oxidante dissolvendo 7,2 g de
K2Cr2O7 em 38 mL de gua, sobre a qual so adicionados, cautelosamente e vagarosamente, 11
g de H2SO4 concentrado (realizar este procedimento na capela). Resfrie a soluo em banho de
gelo e transfira-a para o funil de adio adaptado ao balo.
Adicione lentamente a mistura oxidante ao lcool contido no balo, de tal forma que se
mantenha a ebulio no balo sem que haja destilao (cuidado ao trabalhar com a soluo
sulfocrmica. Evite o contato com a pele, pois pode provocar queimaduras). Quando toda a
mistura oxidante tiver sido adicionada, destilar o produto. Preencha a tabela abaixo.
Peso Quantidade
Reagente Gramas mL densidade
molecular em mols
lcool
3,7 0,79 g/mL
isoproplico
K2Cr2O7 7,2 -
H2SO4 11 1,84 g/mL

3.2 Separao e purificao da acetona:

Monte um aparelho de destilao simples e destile vagarosamente, recolhendo todo
produto at uma temperatura de 60C. Despreze o resduo do balo de destilao. Receba o
destilado na proveta imersa em cuba de gua gelada para evitar perdas de acetona por
evaporao.
Temp. de ebulio da acetona: 56C. Calcule o rendimento da reao.

3.3 Teste de caracterizao do grupo carbonila: teste do iodofrmio

Substncia a ser testada: acetona sintetizada.
Em um tubo de ensaio, colocar 2 mL de gua destilada, 5 gotas de reagente a ser testado
e 2 mL do reagente iodeto de potssio-iodo (Lugol). Adicionar 2 mL da soluo de 10% de
hidrxido de sdio at que a soluo fique amarela clara. Agitar e esperar cerca de 2-3 minutos.
Observar se h precipitao de um slido amarelo (CH3I). Se no ocorrer nenhuma
modificao, aquecer o tubo a 60oC.
16
3.4 Preparao do Lugol (I2/KI)
Dissolver 0,5 g de iodo metlico, 1g de iodeto de potssio em 5 mL de gua.

3.5 Descarte dos resduos

Os resduos orgnicos no podem ser jogados na pia. Procurar o descarte adequado

solicitando ajuda ao professor.

4. Questionrio

1- Quais os produtos formados na reao de oxidao com K2Cr2O7/H+ dos seguintes

compostos:
a) 1-propanol b) 2-pentanol
2- Na oxidao de um lcool primrio aldedo, por qu o produto formado deve ser removido
da reao por destilao?
3- Justifique o fato de que a oxidao de alcois secundrios resultar em melhores rendimentos
do que a oxidao de alcois primrios.
4- Nesta experincia, qual o objetivo de se fazer uma destilao simples?
5- Quem o reagente limitante na reao?

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 AULA PRATICA 3

SNTESE DO CIDO ACETILSALICLICO (ASPIRINA)

Reagentes:
- cido sulfrico concentrado;
- cido saliclico;
- anidrido actico;
- soluo 1% de FeCl3;
- gua destilada;
- banho de gelo;
- etanol;
-gelo.

Equipamentos/vidraria:
- bquer de 250 mL;
- basto de vidro;
- proveta de 50 mL;
- pipetas graduadas de 1 e 5 mL;
- pera;
- conta-gotas;
- funil de Bchner;
- kitassato;
- bomba de vcuo;
- papel filtro;
- vidro de relgio;
- termmetro;
- bquer de 500 mL;
- papel para pesagem;
- tubo de ensaio;
- esptulas;
- luvas;
- pina de madeira;
-banho de gelo; 18
 1. Introduo

2. Metodologia

Neste experimento ser realizada a sntese do cido acetilsaliclico conforme a equao

abaixo:

cido saliclico cido acetilsaliclico

19
 3. Procedimento experimental
Em um bquer de 250 mL, coloque 2,0 g de cido saliclico, adicionar 4 mL de anidrido
actico e juntar 6 gotas de H2SO4 concentrado. CUIDADO: Anidrido actico e cido sulfrico
causam graves queimaduras. Aquea o bquer em banho-maria, a 50-60o durante 15 minutos,
agitando a mistura de vez em quando, com um basto de vidro.
Remover o bquer do banho-maria e adicionar 30 mL de gua destilada. Deixar o bquer
esfriar ao ar para que se formem os cristais. Se os cristais demorarem a surgir, resfrie em banho
de gelo para acelerar a cristalizao e aumentar o rendimento do produto.
Filtrar sob suco utilizando funil de Buchner e lavar duas vezes com 5 mL de gua
gelada.
Transfira o material para um vidro de relgio e deixe secar a aspirina ao ar ou na estufa
a 50 oC, pesar o produto e determinar o rendimento percentual da reao. Preencha a tabela
abaixo.
Reagente Peso Molecular Gramas mL Quant. em mols Densidade
cido saliclico 2,0
Anidrido actico 4,0
cido acetilsaliclico

4. Teste de presena de fenol

Em um tubo de ensaio dissolva um cristal de AAS obtido em 1 mL de etanol;
Adicione 2 gotas de FeCl3 (1%);
Obs: O cido saliclico na presena de FeCl3 adquire cor violeta.

5. Descarte de resduos
Descarte o filtrado aquoso em um recipiente de resduos aquosos. Os resduos orgnicos
devem ser descartados no recipiente adequado e no jogados na pia.

6. Questionrio

1. Fornea as reaes e os respectivos mecanismos envolvidos no experimento.

2. Qual o reagente limitante nesta reao?
3. Supondo que voc realizasse esta reao partindo de 621g de cido saliclico qual seria
o rendimento para 100% de rendimento da reao? Quantos mols seriam de cido saliclico e
20
anidrido actico seriam utilizados?
 AULA PRATICA 4

SNTESE VERDE DO CIDO BENZICO

Reagentes:

- cido clordrico 3M;

- hipoclorito de sdio (NaClO);
- acetofenona;
- sulfito de sdio;
- acetato de etila;

Equipamentos/vidraria:

- agitador magntico;
- barra magntica (peixinho);
- garra, mufa, argola e suporte universal;
- banho de gelo;
- termmetro de aquecimento;
- 3 erlenmeyers de 250 mL;
- 2 provetas de 100 mL;
- 1 pipeta graduada de 10 mL;
- funil de extrao;
- papel filtro;
- 2 esptulas;
- pera;
- sistema para filtrao a vcuo;
- bomba de vcuo;
- 1 balo de fundo redondo de 250 mL;
- vidro relgio;
- luvas;
- papel indicador;

21
1. Introduo:

2. Metodologia:

Neste experimento ser sintetizado o cido benzico atravs da oxidao da acetofenona

com hipoclorito de sdio conforme a equao:

22
 3. Procedimento experimental:

Em um balo de 250 mL contendo agitao magntica, adicionar acetofenona e

hipoclorito de sdio (5%). Agitar a mistura reacional por 30 min temperatura ambiente. Aps,
adicionar sulfito de sdio para destruir os restos de hipoclorito que possivelmente no tenha
reagido. Agitar a mistura por aproximadamente 10 minutos. A mistura resultante extrada (em
funil de extrao) duas vezes com pores de 10 mL de acetato de etila. O solvente remover
o clorofrmio originado e a acetofenona que no reagiu.
A parte aquosa acidificada com HCl 3M com pipeta de Pasteur (verificar com papel
indicador). Um slido branco (cido benzico) dever aparecer. O slido branco filtrado em
funil de Buchner e lavado 3 vezes com 20 mL de gua. O produto, aps, secado sob papel
filtro. Verificar o ponto de fuso e comparar com a literatura. Preencha a tabela abaixo.
Obs: cuidar para que a temperatura da reao no seja superior a 35C.
Calcule o rendimento da reao.

Peso Quant.
Reagente Gramas mL Densidade
molecular em mols
Acetofenona 2,47
Hipoclorito de
80
sdio (5%)
Sulfito de sdio 0,6

4. Descarte:
A fase aquosa pode ser descartada na pia. A fase orgnica dever ser colocada em um recipiente
para resduos orgnicos clorados.

5. Questionrio
1. Qual a funo do bissulfito de sdio no experimento?
2. Mostre outro mtodo de obter o cido benzoico a partir do benzaldedo.
3. Mostre 3 aplicaes do cido benzico.

23
4.

24
 AULA PRATICA 5

PREPARAO DE UM AROMATIZANTE ARTIFICIAL: ACETATO DE

ISOAMILA (LEO DE BANANA) (Reao de esterificao)

Reagentes:
- cido sulfrico concentrado;
- lcool isoamlico ou lcool 3-metil-1-butanol;
- cido actico;
- sulfato de sdio ou magnsio anidro;
- bicarbonato de sdio;

Equipamentos/vidraria:

- balo de fundo redondo de 100 mL e de 250 mL (1 unidade de cada);

- pedras de porcelana;
- 2 provetas de 10 mL;
- 2 provetas de 100 ml;
- 2 pipetas graduadas de 10 mL;
- 1 pipeta graduada de 1 mL;
- pera;
- condensador;
- manta de aquecimento (montar o sistema para refluxo);
- funil de separao de 250 mL;
- 1 esptula;
- erlenmeyer de 250 mL (2 unidades);
- funil simples,
- papel filtro;
- tubo de secagem preenchido com cloreto de clcio.
- bicarbonato de sdio.

25
1. Introduo

steres so compostos amplamente distribudos na natureza. Os steres simples tendem

a ter um odor agradvel, estando geralmente associados com as propriedades organolpticas
(aroma e sabor) de frutos e flores. Em muitos casos, os aromas e fragrncias de flores e frutos
devem-se a uma mistura complexa de substncias, onde h a predominncia de um nico ster.
Muitos steres volteis possuem odores fortes e agradveis. Alguns destes so
mostrados na tabela abaixo:

ACETATO ODOR CARACTERSTICO

Propila pra

Octila laranja

Benzila pssego

Isobutila rum

Isoamila banana

Qumicos combinam compostos naturais e sintticos para preparar aromatizantes.

Estes reproduzem aromas naturais de frutas, flores e temperos. Geralmente estes flavorizantes
contm steres na sua composio, que contribuem para seus aromas caractersticos.
Aromatizantes superiores reproduzem perfeitamente os aromas naturais. Em geral, estes
aromatizantes so formados de leos naturais ou extratos de plantas, que so intensificados com
alguns ingredientes para aumentar a sua eficincia.
Um fixador de alto ponto de ebulio, tal como glicerina, geralmente adicionado para
retardar a vaporizao dos componentes volteis. A combinao dos compostos individuais
feita por diluio em um solvente chamado de "veculo". O veculo mais frequentemente usado
o lcool etlico.

2. Metodologia
26
 Neste experimento ser sintetizado o acetato de isoamila 1 (acetato de 3-metilbutila),
um ster muito usado nos processos de aromatizao. Acetato de isoamila tem um forte odor
de banana quando no est diludo, e um odor remanescente de pra quando esta diludo em
soluo.
steres podem ser convenientemente sintetizados pelo aquecimento de um cido
carboxlico na presena de um lcool e de um catalisador cido. O acetato de isoamila 1 ser
preparado a partir da reao entre lcool isoamlico e cido actico, usando cido sulfrico
como catalisador.

O O
H+
H3C OH + HO H3C O + H2O
1

A reao de esterificao reversvel, tendo uma constante de equilbrio de

aproximadamente 4,20. Para aumentar o rendimento do acetato ser aplicado o princpio de Le
Chatelier, usando cido actico em excesso.
O tratamento da reao visando a separao e isolamento do ster 1 consiste em
lavagens da mistura reacional com gua e bicarbonato de sdio aquoso, para a retirada das
substncias cidas presente no meio. Em seguida, o produto pode ser purificado por destilao
fracionada.
ATENO! importante saber que o acetato de isoamila o maior componente do
feromnio de ataque da abelha. Este composto liberado quando uma abelha ferroa sua vtima,
atraindo assim outras. Portanto, prudente voc evitar contato com abelhas aps a realizao
desta prtica.

3. Procedimento experimental

Em uma capela, misture 17 mL de cido actico glacial com 15 mL de lcool isoamlico,

num balo de fundo redondo apropriado. Cuidadosamente, acrescente mistura 1,0 mL de cido
sulfrico concentrado; adicione ento as pedras de porcelana e refluxe por uma hora (Figura 1).
Terminado o refluxo, deixe a mistura reacional esfriar a temperatura ambiente.
Utilizando um funil de separao, lave a mistura com 50 mL de gua e em seguida duas pores
de 20 mL de bicarbonato de sdio saturado. Seque o ster com sulfato de sdio anidro e filtre
27
por gravidade. Evaporar o solvente em rotaevaporador. Prencha a tabela.
 Reagente Peso Molecular Gramas mL Quant. em mols Densidade
lcool isoamlico 15 0,8104
cido actico 17 1,049
c. sulfrico - - 1,0 - -

Figura 1: Esquema de uma reao sob refluxo.

4. Questionrio
1- Mostre o mecanismo da reao e diga que tipo de reao esta. Qual a funo do cido
sulfrico? ele consumido ou no, durante a reao?
2- Por que se utiliza excesso de cido actico na reao?
3- Por que se usa NaHCO3 saturado na extrao? O que poderia acontecer se NaOH
concentrado fosse utilizado?
4- Sugira reaes de preparao dos aromas de pssego (acetato de benzila) e de laranja (acetato
de n-octila) e apresente o mecanismo envolvido.
5- Qual o reagente limitante neste experimento? Demonstre atravs de clculos.
6- Calcule o rendimento da reao.

28
 AULA PRATICA 6

SNTESE DA DIBENZALACETONA

Reagentes:
- Acetona;
- lcool etlico;
- soluo de NaOH 10%;
- gua destilada;
- benzaldedo;
- gelo;

Equipamentos/vidraria:
- agitador magntico;
- barra magntica (peixinho);
- garra, mufa, e suporte universal;
- banho de gelo;
- termmetro de aquecimento;
- 2 bales de fundo redondo de 250 mL;
- 2 provetas de 100 mL;
- 4 pipetas graduadas de 5 mL;
- papel filtro;
- 2 esptulas;
- pera;
- sistema para filtrao a vcuo;
- bomba de vcuo;
- vidro relgio;
- 2 bqueres de 100 mL;
- kitassato;
- funil simples; (2 unidades);
- pipetas;
- erlenmeyer de 250 mL; (2 unidades);

29
1. Introduo

Neste experimento ser sintetizado a dibenzalacetona conforme a equao:

30
4.5 Preencha a tabela abaixo:

Reagente P.M.(g/mol) Gramas mL Mols Densidade

Benzaldeido 106,13 2,5 1.0415g/mL

Acetona 58,08 1 0,79g/mL

31
 AULA PRATICA 7

OXIDAO DE METIL CETONA (REAO DO IODOFRMIO)

Reagentes:
- Acetona;
- KI (iodeto de potssio);
- gua destilada;
- NaClO (5%);
- MeOH;
- gelo (banho de gelo);

Equipamentos/vidraria:
- agitador magntico;
- balo de 500 mL;
- barra magntica (peixinho);
- garra, mufa, e suporte universal;
- balo de fundo redondo de 100 ou 250 mL;
- 2 provetas de 100 mL;
- 2 pipetas graduadas de 5 mL;
- papel filtro;
- esptulas;
- pera;
- sistema para filtrao a vcuo;
- bomba de vcuo;
- vidro relgio;
- kitassato;
- funil simples;
- pipetas;
- erlenmeyer de 250 mL;
- manta de aquecimento (para o balo de 100 ou 250 mL);
- condensador de refluxo;
- basto de vidro;
32
- luvas.

1. Introduo

Neste experimento ser realizada a reao de oxidao de uma metil cetona conforme
a equao:

1. Procedimento experimental:

Coloque uma soluo de iodeto de potssio em 100 mL de gua em um balo de 500

mL e adicione acetona. Adicione, lentamente e com agitao freqente uma soluo de
hipoclorito de sdio de 5% (1) enquanto se formar algum precipitado de iodofrmio. Deixe a
mistura em repouso durante cerca de 10 minutos, filtre a vcuo, lave os cristais duas ou trs
vezes com gua e seque-os totalmente. Recristalize o iodofrmio impuro com lcool metlico,
da seguinte maneira. Coloque o material impuro em um balo de fundo redondo de 100 ou 150
mL, equipado com condensador de refluxo de gua; adicione um pequeno volume de lcool
metlico e aquea at a ebulio em banho-maria. Continue a adio de lcool metlico, em
pequenas quantidades, at que todo o iodofrmio tenha sido dissolvido. Filtre a soluo
aquecida atravs de um papel de filtro pregueado em um Erlenmeyer ou bquer pequeno e
resfrie inteiramente. O iodofrmio se cristaliza rapidamente. Filtre a vcuo, seque
completamente e deixe os cristais secar. O iodofrmio puro funde em 119o . O rendimento de
3,5g.
(1): A soluo de hipoclorito de sdio comercial de 10-14% deve ser diluda com um volume
igual de gua.

33
Preencha a tabela abaixo:
Grama Quant. em
Reagente Peso molecular mL Densidade
s mols
Iodeto de potssio 6

Acetona 2
Hipoclorito de sdio
~ 65
(5%)
lcool Metlico ~ 50

2. Descarte de resduos:
Consulte o professor.

34
 AULA PRATICA 8

SNTESE DA ACETANILIDA

Materiais:

- esptula; (3 unidades)
- proveta de 100 mL; (2 unidades)
- papel filtro;
- funil de Buchner;
- kitassato;
- bomba de vcuo;
- pina metlica; (2 unidades)
- basto de vidro;
- pipeta volumtrica de 5 mL (6 unidades);
- tesoura;
- bquer de 25mL e 250 mL; (2 unidades de cada)
- vidro relgio; (2 unidades)
- agitador; (2 unidades)
- barra magntica (peixinho).
- pera;
- pipetas.

Reagentes

- anilina;
- anidrido actico;
- acetato de sdio anidro;
- cido actico glacial;
- pisseta com gua destilada;
- banho de gelo;
- gua gelada;

35
 1. Introduo

Algumas aminas aromticas aciladas como acetanilida, fenacetina (p-etoxiacetanilida) e

acetaminofen (p-hidroxiacetanilida) encontram-se dentro do grupo de drogas utilizadas para
combater a dor de cabea. Estas substncias tm ao analgsica suave (aliviam a dor) e
antipirtica (reduzem a febre).
A acetanilida 1, uma amida secundria, pode ser sintetizada atravs de uma reao de
acetilao da anilina 2, a partir do ataque nucleoflico do grupo amino sobre o carbono
carbonlico do anidrido actico 3 seguido de eliminao de cido actico 4, formado como um
sub-produto da reao. Como esta reao dependente do pH, necessrio o uso de uma
soluo tampo (cido actico/acetato de sdio, pH ~4,7) (Equao 1).
Aps sua sntese, a acetanilida pode ser purificada atravs de uma recristalizao, usando
carvo ativo.

NH2
O O AcOH, O O
AcONa
+ H C
3 O CH3 N CH3 + H 3C OH
H
1 2 3 4

Equao 1

2. Metodologia

Neste experimento ser realizada a sntese da acetanilida atravs da reao entre a anilina e
o anidrido actico, na presena de uma soluo tampo de cido actico/acetato. Como a reao
depende do pH, este tampo fornece o pH timo para que a reao ocorra com maior velocidade
e rendimento.
A acetanilida solvel em gua quente, mas pouco solvel em gua fria. Utilizando estes
dados, possvel recristalizar o produto.

3. Procedimento experimental

Em um bquer de 250 mL, em capela, fazer uma suspenso de 1,1 g de acetato de sdio
anidro em 4,0 mL de cido actico glacial. Acrescentar, com agitao, 3,5 mL de anilina e,
finalmente, 5,0 mL de anidrido actico, em pequenas pores. Agitar por 15 minutos. A reao
rpida. 36
 Adicionar mistura, com agitao, 120 mL de gua. Resfriar em banho de gelo, filtrar em
Buchner vcuo e lavar com gua gelada. Secar ao ar ou em estufa a 50 oC, pesar e calcular o
rendimento. Preencher a tabela abaixo.
Reagente Peso Molecular Gramas mL Quant. em mols Densidade
Anilina 3,5 d: 1,02 g/mL
Anidrido actico 5,0 d: 1,08 g/mL
cido actico 4,0
Acetato de sdio 1,1

4. Questionrio

1. Qual a funo da mistura CH3COO-Na+/CH3COOH durante o processo de sntese?

2. O que uma soluo tampo?
3. Qual o rendimento obtido nesta reao? Mostre os clculos.
4. Qual o reagente limitante?

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Bibliografia

1. MANO, Eloisa Biasotto; SEABRA, Affonso P. (Affonso do Prado). Prticas de qumica

orgnica. 2. ed. So Paulo: EDART, 1977.
2. Qumica Orgnica Experimental, tcnicas de escala pequena - 2 Ed. 2009.
Editora: Bookman. Autor: George S. Kriz; Donald L. Pavia; Gary M. Lampman; Randall G.
Engel.
3. VOGEL, A. I.; Qumica orgnica: anlise orgnica qualitativa. Rio de Janeiro: Ao Livro
Tcnico, 1971.

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