Função: Hidrocarboneto

1) Definição: Hidrocarbonetos são compostos

cujas moléculas são formadas, apenas, por
átomos de carbono e hidrogênio
Fórmula geral: 𝑪𝒙 𝑯𝒚
Exemplos:
𝑪𝑯𝟒 𝑪𝟔 𝑯𝟔
𝑯

𝑯 𝑪 𝑯
𝑯

R: “misturinhas” = Hidrocarbonetos
(compostos)
“coisa” = Hidrogênio e carbono
(elementos)
“Carocinhos” = átomos de 𝑯 e 𝑪
 2) Principais fontes: Hidrocarbonetos DICA: Comparação entre hidrocarbonetos

Combustíveis fósseis
- Petróleo
- Gás natural
Tamanho
da cadeia ⇔ 𝑷𝑭 e 𝑷𝑬

(↑ massa molar 𝑴)
- Carvão mineral
Hidrocarbonetos de mesma 𝑴:
3) Características gerais: Hidrocarbonetos

I - Polaridade: são compostos apolares

Nº de
ramificações ⇔ 𝑷𝑭 e 𝑷𝑬
(↓ superfície de contato)
II - Forças intermoleculares:
IV - Solubilidade: Hidrocarbonetos
dipolo induzido ou dipolo instantâneo
(Dispersão de London) Apolares Se dissolvem em Solventes
apolares
É a Força intermolecular mais fraca (dip. Induzido)
(dip. Induzido)

III - Pontos de fusão e ebulição (𝑷𝑭 e 𝑷𝑬 ): - Lipossolúveis

Em geral, possuem baixos 𝑷𝑭 e 𝑷𝑬 ∴ Eles são - Lipofílicos
(são voláteis)
- Hidrofóbicos

V - Densidade: Baixa densidade (𝒅 < 𝒅𝑯𝟐𝑶 )
Apolares ⇒ moléculas + espaçadas
∴ ↓ densidade 𝑪 𝒙 𝑯𝒚 Em cima
𝑯𝟐 𝑶
VI - Reação de combustão:
Hidrocarbonetos são combustíveis
(Podem ser queimados)
DICA: Conclusão
- Hidrocarbonetos de maior cadeia
tendem a fazer mais combustões
incompletas (inclusive fuliginosas).
E, em geral, possuem maior teor de
enxofre (𝑺)
Exemplo2: Combustão do benzeno
(𝑪𝟔 𝑯𝟔 )

Exemplos1: Combustão completa

Libera 𝑪𝑶𝟐 + 𝑯𝟐 𝑶

𝟏 𝑪𝑯
𝟏 𝟒
+ 𝟐𝑶𝟐 ⇁ 𝟏𝑪𝑶
𝟏 𝟐
+ 𝟐 𝑯𝟐 𝑶𝟏

𝟏𝑪𝟖 𝑯𝟏𝟖 + 𝟐𝟓 𝑶𝟐
𝟐
⇁ 𝟖 𝑪𝑶
𝟏 𝟐
+ 𝟗 𝑯𝟐 𝑶𝟏

É fuliginosa (incompleta liberando 𝑪(𝒔))

 √
√
√
√

R: Mesma fórmula molecular: 𝑪𝟖 𝑯𝟏𝟖

R:

⇔
↑ massa molar 𝑴 ⇒ ↑ 𝑷𝑬 Mesma massa molar: 𝑴 = 𝟏𝟏𝟒 𝒈/𝒎𝒐𝒍

↑↓ Nº de ramificações ⇒ ↓↑ 𝑷𝑬
↑ Nº de ramificações ⇒ ↓ 𝑷𝑬
 R:
𝒊) Solubilidade: Apolares (dip. Induzido)
∴ Hidrofóbico
𝒊𝒊) Flutuação: 𝒅 < 𝒅𝑯𝟐𝑶
𝑪 𝒙 𝑯𝒚
(Em cima) 𝑯𝟐 𝑶
4) Séries de hidrocarbonetos (𝑪𝒙 𝑯𝒚 ): I - Alcanos ou parafinas:
A) Definição: São hidrocarbonetos de
Saturada cadeia aberta e saturada
(an) (Apenas ligações simples entre C)
Cadeia aberta
Exemplos:
insaturadas 𝑪 𝟐 𝑯𝟔
𝑯𝟑 𝑪 𝑪𝑯𝟑
(en, in, a dien)
𝑯𝟑 𝑪 𝑪𝑯𝟐 𝑪𝑯𝟑 𝑪𝟑 𝑯 𝟖
𝑪𝒙 𝑯𝒚

DICA: Fórmula geral

Alicíclicas Alcano ⟺ 𝑪𝒏 𝑯(𝟐𝒏+𝟐)
Cadeia fechada Exemplos:
𝑪𝟒 𝑯𝟏𝟎 É alcano
Aromáticas
𝑪𝟔 𝑯𝟏𝟐 NÃO é alcano
 B) Principais alcanos:
𝒊) Metano: 𝑯

𝑪𝑯𝟒 𝑪
R: 𝑪𝟓 𝑯𝟏𝟐 É alcano 𝑯 𝑯
𝑯
Principal componente do GNV
Homogênea Aberta Saturada (Menos poluente do que a gasolina)
1 2 3 4 5
𝑯𝟑 𝑪 𝑪𝑯𝟐 𝑪𝑯𝟐 𝑪𝑯𝟐 𝑪𝑯𝟑 Gás de efeito estufa
Cadeia principal Principais fontes de emissão de 𝑪𝑯𝟒 na
pent −an −o ⇒ pentano atmosfera:
- Campos de arroz, gado ruminante,
Metil 𝑪𝑯𝟑 aterro sanitário/ lixões e pântanos
Cadeia principal
1 2 3 4
𝑯𝟑 𝑪 𝑪𝑯 𝑪𝑯𝟐 𝑪𝑯𝟑
(Biogás ≅ (𝑪𝑯𝟒 = gás (𝑪𝑯𝟒 = gás
𝟐 − metil − but− an −o 70% 𝑪𝑯𝟒 ) do lixo) do pântano)
∴ 𝟐 −metilbutano
 𝒊𝒊) Etano:

𝑪𝟐𝑯𝟔 𝑯𝟑𝑪 𝑪𝑯𝟑

Também é um componente do GNV

𝒊𝒊𝒊) Propano e Butano:

Propano Butano
𝑪𝟑 𝑯 𝟖 𝑪𝟒𝑯𝟏𝟎

𝑪𝑯𝟑𝑪𝑯𝟐𝑪𝑯𝟐𝑪𝑯𝟑
R: 𝑪𝑯𝟑𝑪𝑯𝟐𝑪𝑯𝟑
O principal componente do GNV é o 𝑪𝑯𝟑 𝑪𝑯𝟐 𝟐𝑪𝑯𝟑
𝑪𝑯𝟒 (Metano)

Combustão não fuliginosa = Completa

(𝑪𝑶𝟐 )
Principais componentes do gás de
cozinha (GLP)
 DICA: 𝑪𝑯𝟒 , 𝑪𝟐 𝑯𝟔 , 𝑪𝟑 𝑯𝟖 e 𝑪𝟒 𝑯𝟏𝟎
𝒊) Estado físico: Nas CATP
Todos estão no estado gasoso
𝒊𝒊) Cheiro: Propriedade organoléptica
Todos são inodoros (sem cheiro)
(Há um aditivo no GLP que o confere
o cheiro característico)

𝒊𝒗) Pentano: 𝑪𝟓 𝑯𝟏𝟐

P S S P

√ 𝑯𝟑 𝑪 𝑪𝑯𝟐 𝑪 𝑯𝟐 𝑪 𝑯𝟐 𝑪 𝑯𝟑
𝑪𝑯𝟑 𝑪𝑯𝟐 𝑪𝑯𝟐 𝑪𝑯𝟐𝑪𝑯𝟑
√
√ 𝑪𝑯𝟑 𝑪𝑯𝟐 𝟑𝑪𝑯𝟑
É líquido nas CATP
Tamanho
da cadeia ⇔ 𝑷𝑭 e 𝑷𝑬

(↑ massa molar 𝑴)
𝒗) Isoctano: 𝑪𝟖 𝑯𝟏𝟖 DICA: Série Homóloga dos alcanos

Principal componente da Gasolina 𝑪𝑯𝟒 , 𝑪𝟐 𝑯𝟔 , 𝑪𝟑 𝑯𝟖 , 𝑪𝟒 𝑯𝟏𝟎 , 𝑪𝟓 𝑯𝟏𝟐 ...

NÃO é um octano, mas sim um pentano + 𝑪𝑯𝟐 + 𝑪𝑯𝟐 + 𝑪𝑯𝟐 + 𝑪𝑯𝟐

𝟐, 𝟐, 𝟒 − trimetilpentano II - Cicloalcanos ou ciclanos:

𝟐, 𝟐, 𝟒 − trimetil − pent −an−o São hidrocarbonetos de cadeia
fechada e saturada
𝑪𝑯𝟑 𝑪𝑯𝟑 Exemplos:
1 2 3 4 5 Ciclopropano Cicloexano
𝑯𝟑𝑪 𝑪 𝑪 𝑯𝟐 𝑪𝑯 𝑪𝑯𝟑
𝑪𝑯𝟐
𝑪𝑯𝟑
𝑪𝑯𝟐 𝑪𝑯𝟐

𝑪𝟑 𝑯 𝟔 𝑪𝟔 𝑯𝟏𝟐
Classificação da cadeia carbônica: DICA: Fórmula geral

Homogênea, saturada e aberta (ramificada) Ciclano ⇒ 𝑪𝒏 𝑯𝟐𝒏

III - Alcenos ou alquenos: Olefinas
A) Definição: São hidrocarbonetos de B) Retirada de 𝟐 𝑯:
cadeia aberta com UMA insaturação
−𝟐𝑯 Alceno
Alcano ou
𝑪 𝑪
Exemplos: Ciclano
𝑪𝒏 𝑯(𝟐𝒏+𝟐) 𝑪𝒏 𝑯𝟐𝒏
Eteno Propeno
Exemplo: Propano: 𝑪𝟑𝑯𝟖
𝑯𝟐 𝑪 𝑪𝑯𝟐 −𝟐𝑯 −𝟐𝑯
Propeno Ciclopropano
𝑪𝟐 𝑯 𝟒 𝑪𝟑 𝑯𝟔

DICA: Fórmula geral 𝑯𝟐 𝑪 𝑪𝑯 𝑪𝑯𝟑 𝑪𝟑 𝑯 𝟔

Alceno ⇒ 𝑪𝒏 𝑯𝟐𝒏
“Todo alceno tem fórmula geral 𝑪𝒏 𝑯𝟐𝒏 , 𝑪𝑯𝟐
𝑪𝟑 𝑯 𝟔
mas nem todo composto de fórmula 𝑪𝑯𝟐 𝑪𝑯𝟐
geral 𝑪𝒏 𝑯𝟐𝒏 é alceno”
 C) Principais alcenos:

𝒊) Eteno: Etileno

𝑪𝟐𝑯𝟒 𝑯𝟐𝑪 𝑪𝑯𝟐

R: 𝑪𝒏 𝑯𝟐𝒏

Acelera o amadurecimento de frutas

Alceno Ciclano
Usado para fabricar plástico
(Polietileno)
Usado para produzir etanol
R: Ciclano ⇒ 𝑪𝒏 𝑯𝟐𝒏 𝒊𝒊) Propeno: Propileno

𝑪𝟑 𝑯 𝟔 𝑯𝟐𝑪 𝑪𝑯 𝑪 𝑯𝟑

Usado para fabricar polipropileno

R: Fórmula molecular: 𝑪𝒏 𝑯𝟐𝒏
(Polímero)
Fórmula mínima: 𝑪𝑯𝟐
 DICA: Série Homóloga dos alcenos
1 2 3 4 5
𝑪𝟐 𝑯𝟒 , 𝑪𝟑 𝑯𝟔 , 𝑪𝟒 𝑯𝟖 , 𝑪𝟓 𝑯𝟏𝟎 , 𝑪𝟔 𝑯𝟏𝟐 ... 𝑯𝟑𝑪 𝑪𝑯 𝑪𝑯 𝑪𝑯𝟐 𝑪𝑯 𝟑

+ 𝑪𝑯𝟐 + 𝑪𝑯𝟐 + 𝑪𝑯𝟐 + 𝑪𝑯𝟐 Pent −𝟐−en −o ⇒ Pent −𝟐 −eno

5 4 3 2 1
𝑯𝟑 𝑪 𝑪𝑯𝟐 𝑪𝑯 𝑪𝑯 𝑪𝑯𝟑

Pent − 𝟐−en −o ⇒ Pent −𝟐 −eno

a) R: Segundo: 𝒏 = 𝟑 ⇒ 𝑪𝟑 𝑯𝟔

𝑯𝟐𝑪 𝑪𝑯 𝑪 𝑯𝟑 (Propeno)
5 4 3 2 1
b) R: 𝑯𝟑𝑪 𝑪𝑯𝟐 𝑪𝑯𝟐 𝑪𝑯 𝑪𝑯𝟐
1 2 3 4 5
𝑯𝟐𝑪 𝑪𝑯 𝑪 𝑯𝟐 𝑪𝑯𝟐 𝑪𝑯𝟑
Pent −𝟏−en −o ⇒ Pent −𝟏 −eno
Pent −𝟏−en −o ⇒ Pent −𝟏 −eno
 2 3 4 5 6 7

P 1
P T T T P
fenil
S T P
P P

√
R:
𝟒 − fenil − hept− 𝟑 −en −o

∴ 4−fenilept −𝟑 − eno
IV - Cicloalcenos ou ciclenos: V - Alcinos ou alquinos:
São hidrocarbonetos de cadeia Hidrocarbonetos acetilênicos
fechada e com UMA insaturação A) Definição: São hidrocarbonetos de
cadeia aberta com UMA insaturação
𝑪 𝑪
Exemplos:
Ciclopropeno Cicloexeno 𝑪 𝑪
Exemplos:
Etino butino
𝑪𝑯

𝑪𝑯 𝑪𝑯𝟐 𝑯𝑪 𝑪𝑯

𝑪𝟐 𝑯 𝟐 𝑪𝟒 𝑯 𝟔
𝑪𝟑 𝑯 𝟒 𝑪𝟔 𝑯𝟏𝟎

DICA: Fórmula geral DICA: Fórmula geral

Cicleno ⇒ 𝑪𝒏 𝑯(𝟐𝒏−𝟐) Alcino ⇒ 𝑪𝒏 𝑯(𝟐𝒏−𝟐)

B) Reatividade (𝑹):

𝑹𝒂𝒍𝒄𝒊𝒏𝒐𝒔 > 𝑹𝒂𝒍𝒄𝒆𝒏𝒐𝒔 > 𝑹𝒂𝒍𝒄𝒂𝒏𝒐𝒔

C) Etino: Acetileno

𝑪𝟐 𝑯 𝟐 𝑯𝑪 𝑪𝑯

Principal alcino
Usado como gás de maçarico
Usado como gás de carbureteira
Usado como iluminação em capacete
de minas
Usado na fabricação de borracha
sintética
DICA: Síntese do acetileno (Etino) R: Etino
𝑪𝒂𝑪𝟐 + 𝟐 𝑯𝟐 𝑶 ⇁ 𝑪𝒂 𝑶𝑯 𝟐+ 𝑪𝟐 𝑯𝟐 (𝒈) 𝑯 𝑪 𝑪 𝑯
Carbeto de cálcio Etino (Fórmula estrutural plana)
ou carbureto ou Acetileno
VI - Alcadienos ou dienos: B) Retirada de 𝟐 𝑯:
A) Definição: São hidrocarbonetos de −𝟐𝑯 alcino ou
cadeia aberta com DUAS insaturações alceno cicleno ou
dieno
𝑪𝒏 𝑯𝟐𝒏 𝑪𝒏 𝑯(𝟐𝒏−𝟐)
𝑪 𝑪
Exemplos:
Exemplo: Propeno: 𝑪𝟑𝑯𝟔
𝑪𝟑 𝑯𝟒 𝑪𝟒 𝑯 𝟔 −𝟐𝑯
1 2 3 2 4
𝑯𝟐𝑪 𝑪 𝑪𝑯𝟐 3 propino ciclopropeno propa −𝟏, 𝟐 −dieno
1

propa −𝟏, 𝟐− dien−o buta − 𝟏, 𝟑 − dien −o 𝑯𝑪 𝑪 𝑪𝑯𝟑 𝑪𝟑 𝑯 𝟒

propa −𝟏, 𝟐 −dieno buta −𝟏, 𝟑 −dieno 𝑪𝑯

𝑪𝟑 𝑯 𝟒
𝑯𝑪 𝑪𝑯𝟐
DICA: Fórmula geral

dieno ⇒ 𝑪𝒏 𝑯(𝟐𝒏−𝟐) 𝑯𝟐𝑪 𝑪 𝑪𝑯𝟐 𝑪𝟑 𝑯 𝟒

 DICA: Conclusão

Acrescentar ligação 𝝅
Fechar a cadeia ⇒ −𝟐𝑯
R: ciclobuteno = cicleno ⇒ 𝑪𝒏 𝑯(𝟐𝒏−𝟐)

∴ 𝒏 = 𝟒 ⇒ 𝑪𝟒𝑯𝟔

metil

2 4
1 3

R: Alquino = Alcino ⇒ 𝑪𝒏 𝑯(𝟐𝒏−𝟐)

∴ 𝒏 = 𝟑 ⇒ 𝑪𝟑𝑯𝟒

R:
𝟐 − metil −buta− 𝟏, 𝟑 −dien −o
R: Dieno ⇒ 𝑪𝒏 𝑯(𝟐𝒏−𝟐)
∴ 2−metilbuta −𝟏, 𝟑 − dieno
∴ 𝒏 = 𝟓 ⇒ 𝑪𝟓𝑯𝟖
C) Principais dienos:
DICA: Ligações duplas x cores
𝒊) buta−𝟏, 𝟑 −dieno: Eritreno
Conjugação
1 2 3 4 (Formas canônicas)
𝑯𝟐𝑪 𝑪𝑯 𝑪𝑯 𝑪𝑯𝟐
𝑪𝟒 𝑯 𝟔 … …

… …
Usado para fabricar borracha de (Ligações 𝝅 conjugadas ou deslocalizadas)
pneu de automóvel
𝒊𝒊) 𝟐 −metilbuta−𝟏, 𝟑 −dieno: Isopreno … …
𝑪𝑯𝟑 (Cadeia conjugada)
1 2 3 4
𝑯𝟐 𝑪 𝑪 𝑪𝑯 𝑪𝑯𝟐 ∃ Ligações duplas conjugadas
𝑪𝟓 𝑯 𝟖

⇕
Cores fortes em compostos orgânicos
Encontrado na seiva de seringueiras
Usado para produzir borracha natural
ENEM - 2019
VII - Hidrocarbonetos aromáticos: DICA: Benzeno x Cicloexano
A) Definição: São hidrocarbonetos que São compostos diferentes
possuem um ou mais núcleos benzênicos Benzeno Cicloexano
(anéis aromáticos) em sua estrutura
Exemplos:
Benzeno Naftaleno

(Molécula plana) (Molécula espacial)

√
√

√
√
b) Mononucleares: Monocíclicos 𝒊𝒊) 𝟏 −metilbenzeno: Tolueno
Possuem um único anel aromático
metil
𝒊) Benzeno: 𝑪𝟔𝑯𝟔 𝑪𝑯𝟑
𝑯 1
𝑯 𝑯 6 2
𝑪𝟕 𝑯𝟖
ou 3
5
4
𝑯 𝑯 (Cadeia principal)
𝑯 Matéria prima para fazer TNT
DICA: Hidrocarbonetos benzênicos Encontrado em cola de sapateiro
Benzeno + ramificações abertas e 𝒊𝒊𝒊) 𝟏, 𝟐 −dimetilbenzeno:
saturadas metil
Alcano: 𝑪𝒏 𝑯(𝟐𝒏+𝟐) metil
𝑪𝑯𝟑
𝑵º de 𝑯 = 𝟐𝒏 + 𝟐 − 𝟐 − 𝟐 − 𝟐− 𝟐 1 𝑪𝑯𝟑
6
𝑪𝟖 𝑯𝟏𝟎 2
∴ 𝑵º de 𝑯 = 𝟐𝒏 − 𝟔
3
5
∴ H. benzênico ⇒ 𝑪𝒏 𝑯(𝟐𝒏−𝟔) 4
(Cadeia principal)
DICA: Orto (o), meta (m) e para (p) 𝒊𝒗) 𝟏 −isopropilbenzeno: cumeno

𝑪𝑯𝟑 𝑪𝑯𝟑
1 𝟏, 𝟐 −dimetilbenzeno isopropil
𝑪𝑯𝟑
6
2 orto−dimetilbenzeno
𝑯𝟑 𝑪 𝑪𝑯
3 1
5 o−dimetilbenzeno 6
4 𝑪𝟗 𝑯𝟏𝟐 2
o−xileno
3
5
𝑪𝑯𝟑 𝟏, 𝟑 −dimetilbenzeno 4
1 (Cadeia principal)
6 2 meta−dimetilbenzeno
3 𝒗) 𝟏 −fenileteno: vinilbenzeno
5 𝑪𝑯𝟑 m−dimetilbenzeno
4 Estireno
m−xileno
NÃO é um h. benzênico (𝑪𝒏𝑯𝟐𝒏−𝟖 )
𝑪𝑯𝟑 (Cadeia 2 1
1 𝟏, 𝟒 −dimetilbenzeno 𝑯𝟐 𝑪 𝑪𝑯
6
principal)
2 para−dimetilbenzeno
3
5 p−dimetilbenzeno 𝑪𝟖 𝑯 𝟖
4
𝑪𝑯𝟑 p−xileno
fenil
 𝑯 𝑯
𝑯
𝑯𝟐

𝑯
𝑯
𝑯

𝟖
𝟖

Alcano: 𝑪𝒏 𝑯(𝟐𝒏+𝟐)

𝑵º de 𝑯 = 𝟐𝒏 + 𝟐 − 𝟐 − 𝟐 − 𝟐− 𝟐 − 𝟐

∴ 𝑵º de 𝑯 = 𝟐𝒏 − 𝟖
c) Polinucleares: Policíclicos
Possuem mais de um anel aromático

Núcleos isolados Núcleos condensados

𝜶 𝜶
𝜷 𝜷
𝜷 𝜷
𝜶 𝜶

DICA: Substituintes no naftaleno

𝑪𝑯𝟑
𝑪𝑯𝟑

𝜶 −metilnaftaleno 𝜷 −metilnaftaleno