86

18
A
Matéria: Assunto: Fixação:

LV
QUÍMICA 2 HIDROCARBONETOS E PETRÓLEO Nº 05

SI
DA
O
Hidrocarbonetos – Petróleo 1 ligação tripla ≡ in

DA
Hidrocarboneto: é a classe de compostos mais simples, 2 ligações duplas dien

AN
formada apenas por Carbono e Hidrogênio.
Sufixo: indica a função orgânica à qual pertence o composto,

BR
Exemplos: CH 4, C 8H18, C 2H2, C6H 6 como nos exemplos a seguir:

IS
PROPRIEDADES: Hidrocarboneto o

V
NO
- Polaridade: são apolares. Álcool ol
- Pontos de fusão e ebulição: por serem apolares, têm baixos Aldeído al

NA
pontos de fusão e ebulição. Ácido carboxílico óico

IA
- Fase de agregação: Cetona ona

UL
Até 4 C: gasosos Exemplo:

5J
De 5 a 17 C: líquidos
H 3C – CH 2 – CH 2 – CH 3 ⇒ Butano

72
Mais de 17 C: sólidos

94
- Densidade: são todos menos densos que a água. H 3C – CH = CH 2 ⇒ Propeno

97
- Solubilidade: Insolúveis em água. H 3C – CH 2 – OH ⇒ Etanol

86
H 3C – CH 2 – CH 2 – CHO ⇒ Butanal

18
Características:
H 3C – CH 2 – COOH ⇒ Ácido Propanóico

A
- Compostos apolares
- Pouco solúveis em água LV
H 3C – C ≡ CH ⇒ Propino
SI
- Baixos pontos de fusão e ebulição
- Pouco reativos H 2C = C = CH 2 ⇒ Propadieno
DA

Classificação: Regra geral para Nomenclatura

O

1. Localizar a cadeia principal: ela deve conter o maior número

DA

- Alcano: apresenta apenas ligação simples.

- Fórmula geral: C nH2n+2 de carbonos possível, passando por duplas ou triplas (caso
AN

- Exemplo: CH 4, C 7H16 existam) e gerando o maior número de radicais (caso estejam

presentes).
BR

- Alceno: apresenta apenas 01 ligação dupla.

- Fórmula geral: C nH2n 2. Numerar a cadeia principal para que tenha o menor número
S

- Exemplo: C 3H6, C 5H10 possível de localização (NESSA ORDEM DE PREFERÊNCIA):

VI

GRUPOS FUNCIONAIS > INSATURAÇÃO > RADICAL

NO

- Alcino: apresenta apenas 01 ligação tripla.

- Fórmula geral: C nH2n-2 3. Iniciar a nomenclatura pelos nomes dos radicais (caso
NA

- Exemplo: C 2H2, C 8H14 existam) em ordem alfabética:

IA

Nomenclatura Oficial da IUPAC ISO será considerado;

UL

A nomenclatura de hidrocarbonetos é a base para a indicadores de quantidade (di, tri, tetra) não.
5J

nomenclatura das outras classes de compostos orgânicos, por

isso é de extrema importância entendê-la. Serão seguidas as 4. Seguir a estrutura já mostrada dos hidrocarbonetos.
72

regras oficiais de nomenclatura (IUPAC).

5. Números são separados de letras por hífen (–); números são
94

Estrutura Básica para Nomenclatura dos Compostos separados de números por vírgula (,).
7

Orgânicas
69

6. Compostos cíclicos começam com CICLO antes do prefixo.

8

PREFIXO + INFIXO + SUFIXO

18

7. Numeração nos ciclos: iniciar numeração pelo C da função

(caso exista) ou pelo C da insaturação (caso exista) ou pelos
A

Prefixo: indica o número de átomos de carbono na cadeia radicais.

LV

principal.
SI

8. Ciclos de hidrocarbonetos (HC) com dois radicais: iniciar a

1C Met 6C Hex numeração respeitando a ordem alfabética dos radicais.
DA

2C Et 7C Hept 9. Ciclos de HC com três ou mais radicais: numerar para que

O

3C Pro 8C Oct se tenha a menor numeração possível para os radicais.

DA

4C But 9C Non 10. Para aromáticos dissubtituídos, pode-se utilizar a

AN

5C Pent 10 C Dec nomenclatura orto-meta-para.

BR

Infixo: indica o tipo de ligação entre os carbonos.

S
VI

Somente ligação simples an

NO

1 ligação dupla = em
NA
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18
A
PRINCIPAIS RADICAIS ORGÂNICOS NÍVEL 1

LV
SI
1. (Enem PPL 2020) Algumas espécies de bactérias do gênero

DA
Pseudomonas desenvolvem -se em ambientes contaminados
com hidrocarbonetos, pois utilizam essas moléculas como

O
substratos para transformação em energia metabólica. Esses

DA
microrganismos são capazes de

AN
transformar o octano em moléculas menos tóxicas, tornando o
ambiente mais propício para desenvolvimento de fauna e flora.

BR
Essas bactérias poderiam ser utilizadas para recuperar áreas

IS
contaminadas com

V
NO
a) petróleo.
b) pesticidas.

NA
c) lixo nuclear.
d) gases tóxicos.

IA
e) metais pesados.

UL
2. (Enem 2000) Para compreender o processo de exploração e

5J
o consumo dos recursos petrolíferos, é fundamental conhecer

72
a gênese e o processo de formação do petróleo descritos no
texto abaixo.

94
97
Petróleo "O petróleo é um combustível fóssil, originado provavelmente
de restos de vida aquática acumulados no fundo dos oceanos

86
Mistura de Hidrocarbonetos, encontrada em rochas primitivos e cobertos por sedimentos. O tempo e a pressão do

18
sedimentares tendo como origem a decomposição de matéria sedimento sobre o material depositado no fundo do mar
orgânica. transformaram esses restos em massas viscosas de coloração

A
"Segundo o Departamento Nacional de Produção Mineral LV
negra denominadas jazidas de petróleo."
(Adaptado de TUNDISI. Usos de energia. São Paulo: Atual Editora, 1991.)
SI
(DNPM), o petróleo constitui uma mistura de hidrocarbonetos
que se encontram em estado líquido (em temperatura e As informações do texto permitem afirmar que:
DA

pressão ambientes). É constituído também por compostos

sulfurados, nitrogenados, oxigenados, resinas, asfaltenos e a) o petróleo é um recurso energético renovável a curto prazo,
O

metálicos como ferro, cobre e zinco." em razão de sua constante formação geológica.
DA

b) a exploração de petróleo é realizada apenas em áreas

"De acordo com a Agência Nacional do Petróleo, Gás Natural e marinhas.
AN

Biocombustíveis (ANP), a composição química do petróleo, no c) a extração e o aproveitamento do petróleo são atividades
BR

que tange à proporção de seus componentes, seria, de forma não poluentes dada sua origem natural.
geral (podendo variar dependendo da amostra): d) o petróleo é um recurso energético distribuído
S

homogeneamente, em todas as regiões, independentemente

VI

Carbono: 82%
da sua origem.
NO

Hidrogênio: 12% e) o petróleo é um recurso não-renovável a curto prazo,

Nitrogênio: 4% explorado em áreas continentais de origem marinha ou em
NA

áreas submarinas.
Oxigênio: 1%
IA

Sais: 0,5% 3. (Enem PPL 2015) O quadro apresenta a composição do

UL

Metais: 0,5%" petróleo.

5J

Destilação do Petróleo
72
794
869
18
A
LV
SI
DA
O
DA
AN
BR

Para a separação dos constituintes com o objetivo de produzir

S

a gasolina, o método a ser utilizado é a

VI

a) filtração. b) destilação.
NO

c) decantação. d) precipitação.
e) centrifugação.
NA
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A
4. (Uel 2007) Dentre os componentes do cigarro, encontram -se A análise feita pela Marinha e pela Petrobrás "apontou que a

LV
a nicotina que interfere no fluxo de informações entre as substância é petróleo cru, ou seja, não se origina de nenhum

SI
células, a amônia que provoca irritação nos olhos e o alcatrão, derivado de óleo". Conforme o órgão, a substância é o
formado pela mistura de compostos como o benzopireno, o hidrocarboneto, conhecido como piche, e é a mesma em todos

DA
crizeno e o antraceno, todos com potencial cancerígeno. Sobre os pontos analisados.
o benzopireno, cuja estrutura química é apresentada a seguir,

O
CORDEIRO, Felipe. Entenda o vazamento de petróleo nas praias do Nordeste. O Estado de S.
Paulo. Disponível em: <https://sustentabilidade.es tadao.com.br/noticias /geral,entenda-o-
é correto afirmar que a molécula é formada por:

DA
vazamento-de-petroleo-em-praias-do-nordeste,70003026922>. Acesso em: 27 out. 2019
(adaptado).

AN
Quanto ao petróleo, é CORRETO afirmar que

BR
a) contém o benzeno, hidrocarboneto que é tóxico, altamente

IS
irritante e que possui cheiro forte característico.
b) é um material pouco viscoso, mais denso que a água,

V
NO
formado pela mistura de ésteres.
c) é miscível com a água, o que dificulta sua separação em

NA
caso de acidentes ambientais no oceano.
d) é um combustível renovável não gerador de efeito estufa e

IA
a) Cadeias aromáticas com núcleo benzênico. que não tem sua origem de matéria prima fóssil.

UL
b) Arranjo de cadeias carbônicas acíclicas. e) contém o etanol, composto orgânico, inflamável e utilizado
c) Cadeias alicíclicas de ligações saturadas. como combustível.

5J
d) Cadeias carbônicas heterocíclicas.

72
e) Arranjo de anéis de ciclohexano. 8. (G1 - ifpe 2016) O petróleo é uma mistura de várias
substâncias, que podem ser separadas por um método

94
5. (Uece 2017) A substância responsável pelo sabor amargo adequado. A gasolina, o querosene e o óleo diesel são

97
da cerveja é o mirceno, Assinale a opção que algumas das frações do petróleo.

86
corresponde à fórmula estrutural dessa substância.

18
A
a) LV
SI
DA

b)
O
DA

c)
AN
BR
S

d)
VI
NO

6. (G1 - ifsul 2016) Antigamente, a hulha era utilizada como

principal fonte de hidrocarbonetos aromáticos, mas passou a
NA

ser substituída pelo petróleo no início do século XX, com a

Segunda Revolução Industrial. A produção desses compostos
IA

orgânicos a partir do petróleo é mais viável economicamente,

UL

além de que a quantidade de hidrocarbonetos aromáticos Analise cada alternativa abaixo e indique a única verdadeira.
5J

obtidos da hulha não seria suficiente para suprir a crescente

demanda industrial. a) A gasolina vendida em Recife é de excelente qualidade por
72

Fonte: http://www.infoescola.com/quimica/hulha/ – adaptado. ser considerada uma substância pura.

94

b) A combustão completa da gasolina libera um gás que

Qual alternativa mostra apenas compostos aromáticos, contribui para o aquecimento global.
7

semelhantes aos que seriam obtidos da hulha?

69

c) O petróleo é inesgotável e é considerado um material

renovável.
8

a) Benzeno, hexano, tolueno e fenol.

18

d) Um determinado aluno deixou cair acidentalmente 1 litro de

b) Tolueno, Naftaleno, Benzeno e Fenol.
c) Naftaleno, Metano, Hexeno e Hidroxibenzeno.
A

gasolina dentro de um aquário contendo litros de água e

LV

d) Hidroxibenzeno, Etano, Ciclohexano e tolueno. verificou a formação de um sistema homogêneo.

e) O processo de extração do petróleo através da plataforma
SI

7. (S1 - ifpe 2020) ENTENDA O VAZAMENTO DE PETRÓLEO marítima é totalmente seguro, não se tem conhecimento, até
DA

NAS PRAIAS DO NORDESTE hoje, de nenhum acidente que tenha causado danos aos seres
vivos.
SÃO PAULO - Um vazamento de petróleo cru se espalha pelos
O

nove Estados do Nordeste. O poluente foi identificado em uma TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO:
DA

faixa de mais de 2 mil quilômetros da costa brasileira. O

AN

governo federal afirma que análises já apontaram ser petróleo Futebol é emoção no ar, ou melhor, no campo. É um
cru, de origem desconhecida e de tipo não produzido no Brasil. espetáculo que mexe com todos e quase tudo, inclusive com a
BR

As manchas já foram encontradas em todos os Estados Química, que forma uma “verdadeira equipe” de produtos
nordestinos: Maranhão, Piauí, Ceará, Rio Grande do Norte, presentes nos estádios e sem a qual o espetáculo certamente
S

Paraíba, Pernambuco, Alagoas, Sergipe e Bahia. O poluente seria menos colorido. Por exemplo, no gramado, podem estar
VI

foi identificado em uma faixa de mais de 2 mil quilômetros da os fertilizantes agrícolas como o cloreto de potássio e o sulfato
NO

costa brasileira. de amônio, que, em conjunto com a água, mantêm verde, firme
e uniforme a base em que rola a polêmica “jabulani”.
NA
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18
A
Mas há outros integrantes na equipe química: para os pés dos NÍVEL 2

LV
jogadores, está escalado o ABS utilizado na fabricação das

SI
travas das chuteiras, que permitem dribles e passes que 1. (Enem 2020) Em 2011, uma falha no processo de
encantam (ou desencantam) a torcida; para os uniformes,

DA
perfuração realizado por uma empresa petrolífera ocasionou
estão escalados tecidos mais leves e confortáveis, porém, mais derramamento de petróleo na bacia hidrográfica de Campos,
resistentes a puxões; para segurar a bola, evitar dúvidas e

O
no Rio de Janeiro.
liberar o grito de gol, está escalado o náilon da rede que cobre

DA
a meta. Na equipe química, também estão presentes as tintas Os impactos decorrentes desse derramamento ocorrem porque

AN
especiais que pintam os rostos dos torcedores e os materiais os componentes do petróleo
sintéticos dos barulhentos tambores e “vuvuzelas”. E para

BR
completar a festa, a Química, é claro, também vai saudar as a) reagem com a água do mar e sofrem degradação, gerando
equipes com o nitrato de potássio, empregado na fabricação de compostos com elevada toxicidade.

IS
fogos de artifício. Como se pode ver, a Química tem b) acidificam o meio, promovendo o desgaste das conchas

V
participação garantida em qualquer campeonato. calcárias de moluscos e a morte de corais.

NO
Disponível em: <http://www.abiquim.org.br/vceaquim/tododi a/14.as p>. Acesso em: 05 jul. 2010.
c) dissolvem-se na água, causando a mortandade dos seres
(Adaptado) marinhos por ingestão da água contaminada.

NA
d) têm caráter hidrofóbico e baixa densidade, impedindo as
9. (Ufpb 2011) O ABS é um termoplástico formado pelas três trocas gasosas entre o meio aquático e a atmosfera.

IA
diferentes unidades moleculares: (A) acrilonitrila, (B) buta-1,3- e) têm cadeia pequena e elevada volatilidade, contaminando a

UL
dieno ou 1,3-butadieno e (S) estireno (S, do inglês styrene), atmosfera local e regional em função dos ventos nas orlas
cuja fórmula estrutural é dada abaixo:

5J
marítimas.

72
2. (Enem PPL 2011) A explosão de uma plataforma de petróleo

94
em frente à costa americana e o vazamento de cerca de mil
barris de petróleo por dia no mar provocaram um desastre

97
ambiental. Uma das estratégias utilizadas pela Guarda

86
Costeira para dissipar a mancha negra foi um recurso simples:

18
fogo. A queima da mancha de petróleo para proteger a costa
provocará seus próprios problemas ambientais, criando

A
enormes nuvens de fumaça tóxica e deixando resíduos no mar
e no ar. LV
SI
Sobre o estireno, é correto afirmar: HIRST, M. Depois de vazamento, situação de petroleira britânica se complica. BBC. Disponível
em: http://www.bbc.co.uk. Acesso em: 1 maio 2010 (adaptado).
DA

a) É um hidrocarboneto saturado.
b) É um hidrocarboneto aromático. Além da poluição das águas provocada pelo derramamento de
O

c) É um ácido carboxílico. óleo no mar, a queima do petróleo provoca a poluição

DA

d) Apresenta cadeia heterogênea. atmosférica formando uma nuvem negra denominada fuligem,
e) Apresenta fórmula molecular é C 8H 6. que é proveniente da combustão
AN

a) completa de hidrocarbonetos.
BR

10. (Uerj 2011) O petróleo contém hidrocarbonetos policícliclos b) incompleta de hidrocarbonetos.

aromáticos que, absorvidos por partículas em suspensão na c) completa de compostos sulfurados.
S

água do mar, podem acumular-se no sedimento marinho. d) incompleta de compostos sulfurados.

VI

Quando são absorvidos por peixes, esses hidrocarbonetos são e) completa de compostos nitrogenados.
NO

metabolizados por enzimas oxidases mistas encontradas em

seus fígados, formando produtos altamente mutagênicos e 3. (Enem 2004) As previsões de que, em poucas décadas, a
NA

carcinogênicos. A concentração dessas enzimas no fígado produção mundial de petróleo possa vir a cair têm gerado
aumenta em função da dose de hidrocarboneto absorvida pelo preocupação, dado seu caráter estratégico. Por essa razão, em
IA

animal. especial no setor de transportes, intensificou-se a busca por

UL

Em um trabalho de monitoramento, quatro gaiolas contendo, alternativas para a substituição do petróleo por combustíveis
5J

cada uma, peixes da mesma espécie e tamanho foram renováveis. Nesse sentido, além da utilização de álcool, vem
colocadas em pontos diferentes no fundo do mar, próximos ao se propondo, no Brasil, ainda que de forma experimental,
72

local de um derramamento de petróleo. Uma semana depois, a) a mistura de percentuais de gasolina cada vez maiores no
94

foi medida a atividade média de uma enzima oxidase mista nos álcool.
7

fígados dos peixes de cada gaiola. Observe os resultados b) a extração de óleos de madeira para sua conversão em gás
69

encontrados na tabela abaixo: natural.

8
18

Atividade média da oxidase mista c) o desenvolvimento de tecnologias para a produção de

biodiesel.
A

Número da gaiola d) a utilização de veículos com motores movidos a gás do

LV

carvão mineral.
SI

e) a substituição da gasolina e do diesel pelo gás natural.

1 1,0 × 10 -2
DA

4. (Ufms 2019) O craqueamento é um processo químico que

2 2,5 × 10 -3
converte substâncias de determinada fração de menor
O

3 4,3 × 10 -3 interesse comercial em outras de uma fração mais rentável,

DA

4 3,3 × 10 -2 baseando-se na quebra de moléculas longas de

AN

hidrocarbonetos com elevada massa molar. A polimerização

A gaiola colocada no local mais próximo do derramamento de também é utilizada com obtenção de moléculas de
BR

petróleo é a de número: combustíveis. Nesse processo, ocorre a combinação de

moléculas menores, formando moléculas maiores. Em duas
S

a) 1 etapas de um processo de polimerização, temos a formação do

VI

b) 2 produto I e produto II, como demonstrado a seguir.

NO

c) 3 (Fonseca, M. R. Química: ensino médio. 2. ed. São Paulo: Ática, 2016. Adaptado).
d) 4
NA
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18
A
Abaixo são indicadas três possibilidades de nomenclatura

LV
Etapa 1: usual para representar o

SI
I.

DA
Etapa 2: II.

O
DA
III.

AN
Os produtos I e II, são respectivamente: Quais estão corretas?

BR
a) alcano e alceno. b) alceno e alcano. a) Apenas I. b) Apenas II.
c) alcano e alcino. d) alceno e alcino. c) Apenas III. d) Apenas I e II.

IS
e) alcino e alcano. e) I, II e III.

V
NO
5. (Ufrgs 2019) Octanagem ou índice de octano serve como 9. (Uea 2021) A fórmula estrutural do benzeno pode ser
uma medida da qualidade da gasolina. O índice faz relação de representada de diversas maneiras, alternando apenas a

NA
equivalência à resistência de detonação de uma mistura posição das ligações duplas, sem alterar a posição dos
percentual de isoctano e n-heptano.

IA
carbonos e hidrogênios.

UL
O nome IUPAC do composto isoctano é 2,2,4-trimetilpentano e
o número de carbono(s) secundário(s) que apresenta é

5J
a) 0 b) 1 c) 2 d) 3 e) 5

72
94
6. (Ufrgs 2018) Considere a representação tridimensional da

97
molécula orgânica mostrada abaixo.

86
O conceito utilizado para descrever essa ocorrência é chamado

18
de:

A
a) equilíbrio químico. b) polimerização.
c) isomeria.LV d) ressonância.
SI
e) trimerização.
DA

10. (Ufrn 2013) O Rio Grande do Norte é o maior produtor de

petróleo do Brasil em terra. O petróleo bruto é processado nas
O

refinarias para separar seus componentes por destilação

DA

fracionada. Esse processo é baseado nas diferenças das

Sobre essa molécula, é correto afirmar que temperaturas de ebulição das substâncias relativamente
AN

a) é um hidrocarboneto saturado de cadeia homogênea e próximas. A figura abaixo representa o esquema de uma torre
BR

ramificada. de destilação fracionada para o refinamento do petróleo bruto.

b) possui todos os átomos de carbono com geometria trigonal Nela, os números de 1 a 4 indicam as seções nas quais as
S

plana. frações do destilado são obtidas. Na tabela ao lado da figura,

VI

c) tem, na nomenclatura oficial IUPAC, o nome 2-metilbut-1- são apresentadas características de algumas das frações
NO

eno. obtidas na destilação fracionada do petróleo bruto.

d) apresenta isomeria geométrica.
NA

e) possui fórmula molecular

IA
UL

7. (Pucsp 2017) Mentol ocorre em várias espécies de hortelã e

é utilizado em balas, doces e produtos higiênicos.
5J
72
94
7
8 69
18
A
LV

Observe a estrutura do mentol e assinale a alternativa correta.

SI

a) A fórmula molecular do mentol é

DA

b) O mentol possui 3 carbonos secundários.

c) Possui um radical isopropil.
O

d) Possui a função orgânica fenol.

DA

8. (Ufrgs 2016) Observe a estrutura do abaixo.

AN
BR

Para a análise da qualidade da destilação, um técnico deve

S

coletar uma amostra de querosene na torre de destilação. Essa

VI

amostra deve ser coletada

NO

a) na Seção 3. b) na Seção 2.
c) na Seção 1. d) na Seção 4.
NA
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18
A
NÍVEL 3 Sendo assim, pode-se dizer que o objetivo foi alcançado para

LV
hidrocarbonetos

SI
1. (Enem 2018) O petróleo é uma fonte de energia de baixo Dados: C = 12; H = 1; O = 16.

DA
custo e de larga utilização como matéria-prima para uma
grande variedade de produtos. É um óleo formado de várias a) leves, mas a maior quantidade em mol de gás foi a de

O
substâncias de origem orgânica, em sua maioria hidrogênio.

DA
hidrocarbonetos de diferentes massas molares. São utilizadas b) leves, mas a maior quantidade em mol de gás foi a de
técnicas de separação para obtenção dos componentes monóxido de carbono.

AN
comercializáveis do petróleo. Além disso, para aumentar a c) pesados, mas a maior quantidade em mol de gás foi a de
quantidade de frações comercializáveis, otimizando o produto hidrogênio.

BR
de origem fóssil, utiliza-se o processo de craqueamento. d) pesados, mas a maior quantidade em mol de gás foi a de

IS
monóxido de carbono.
O que ocorre nesse processo?

V
NO
a) Transformação das frações do petróleo em outras moléculas 4. (Ufjf-pism 2 2016) O BHT é um importante antioxidante
menores. sintético utilizado na indústria alimentícia. Sobre o BHT é

NA
b) Reação de óxido-redução com transferência de elétrons correto afirmar que ele apresenta:
entre as moléculas.

IA
c) Solubilização das frações do petróleo com a utilização de

UL
diferentes solventes.

5J
d) Decantação das moléculas com diferentes massas molares
pelo uso de centrífugas.

72
e) Separação dos diferentes componentes do petróleo em
a) 2 carbonos quaternários.

94
função de suas temperaturas de ebulição.
b) fórmula molecular

97
2. (Enem 2015) Hidrocarbonetos podem ser obtidos em c) 2 substituintes n-butila.

86
laboratório por descarboxilação oxidativa anódica, processo d) 3 carbonos com hibridação
e) 5 carbonos terciários.

18
conhecido como eletrossíntese de Kolbe. Essa reação é
utilizada na síntese de hidrocarbonetos diversos, a partir de

A
óleos vegetais, os quais podem ser empregados como fontes 5. (Espcex (Aman) 2016) O composto representado pela
LV
alternativas de energia, em substituição aos hidrocarbonetos fórmula estrutural, abaixo, pertence à função orgânica dos
SI
fósseis. O esquema ilustra simplificadamente esse processo. ácidos carboxílicos e apresenta alguns substituintes orgânicos,
que correspondem a uma ramificação como parte de uma
DA

cadeia carbônica principal, mas, ao serem mostrados

isoladamente, como estruturas que apresentam valência livre,
O

são denominados radicais.

DA

(Texto adaptado de: Fonseca, Martha Reis Marques da, Química: química orgânica, pág 33,
FTD, 2007).
AN
BR

Com base nesse processo, o hidrocarboneto produzido na

eletrólise do ácido 3,3-dimetil-butanoico é o
S
VI

a) 2,2,7,7-tetrametil-octano.
NO

b) 3,3,4,4-tetrametil-hexano.
O nome dos substituintes orgânicos ligados respectivamente
NA

c) 2,2,5,5-tetrametil-hexano. aos carbonos de número 4, 5 e 8 da cadeia principal, são

d) 3,3,6,6-tetrametil-octano.
IA

a) etil, toluil e n-propil.

UL

e) 2,2,4,4-tetrametil-hexano. b) butil, benzil e isobutil.

5J

c) metil, benzil e propil.

3. (Unicamp 2023) Num estudo científico publicado em 2022 no d) isopropil, fenil e etil.
72

Chemical Science, os autores aqueceram amostras de casca e) butil, etil e isopropil.

seca de banana, utilizando, num curto período de tempo, uma
94

lâmpada de alta intensidade luminosa. Essa técnica de 6. (Upf 2018) A seguir, está representada a fórmula estrutural
7

aquecimento denomina-se pirólise por luz. Essa irradiação do aspartame, substância utilizada como adoçante.
69

promoveu a formação de um tipo de carvão e produtos

8

gasosos. Em um experimento, a quantificação dos gases

18

produzidos encontra-se na figura abaixo.

A
LV
SI

Sobre essa fórmula e sua estrutura química, são feitas as

DA

seguintes afirmações:
O

I. Apresenta um anel aromático.

DA

II. Apresenta dois carbonos assimétricos.

AN

III. Apresenta as funções éter e amina, entre outras.

BR

IV. Apresenta nove carbonos com hibridização

S

Está correto o que se afirma em

VI

A partir dessas informações, pode-se inferir que um possível a) I e II, apenas. b) III e IV, apenas.
NO

interesse dos autores era obter combustíveis a partir de c) I, II, III e IV. d) II e III, apenas.
biomassa. e) I, II e IV, apenas.
NA
LIA
JU
 86
18
A
7. (Ucs 2021) O oficial médico inglês, Alexander Fleming, 8. (Uece 2016) O benzeno é usado principalmente para

LV
voltou da Primeira Guerra Mundial com um sonho: pesquisar produzir outras substâncias químicas. Seus derivados mais

SI
uma forma de reduzir o sofrimento dos soldados que tinham largamente produzidos incluem o estireno, que é usado para
suas feridas infeccionadas. produzir polímeros e plásticos, fenol, para resinas e adesivos, e

DA
ciclohexano, usado na manufatura de nylon. Quantidades
De volta ao St. Mary’s Hospital, em Londres, em 1928, menores de benzeno são usadas para produzir alguns tipos de

O
dedicou-se a estudar a bactéria Staphylococcus aureus, borrachas, lubrificantes, corantes, detergentes, fármacos,

DA
responsável pelos abscessos em feridas abertas provocadas explosivos e pesticidas. O benzeno não é representado apenas
por armas de fogo. Estudou tão intensamente que, exausto, por uma estrutura de Lewis, mas por mais de um arranjo pa ra

AN
resolveu se dar de presente alguns dias de férias. Saiu e descrever sua estrutura, que corresponde ao efeito

BR
deixou os recipientes de vidro do laboratório, com as culturas mesomérico ou ressonância e é identificada
da bactéria, sem supervisão. Esse desleixo fez com que, ao

IS
retornar, encontrasse um dos vidros sem tampa e com a a) por ser bastante estável e agir como se tivesse

V
cultura exposta e contaminada com o mofo da própria isoladamente ligações simples e ligações duplas.

NO
atmosfera. b) pelas distâncias entre os átomos de carbono das ligações
simples e das ligações duplas

NA
Estava prestes a jogar todo o material fora quando, ao olhar no c) pela variação da posição dos elétrons (sigma) que
interior do vidro, percebeu que, onde tinha se formado bolor, provocam mudanças nas posições dos átomos de carbono.

IA
não havia Staphylococcus em atividade. Concluiu que o mofo, d) por possuir distância intermediária entre os átomos de

UL
oriundo do fungo Penicillium, agia secretando uma substância carbono, comparada com a distância da ligação simples e a
que destruía a bactéria.

5J
distância da ligação dupla.
Ainda que por acaso, estava criado o primeiro antibiótico – a

72
penicilina – que é para tantos cientistas um dos achados mais 9. (Upf 2013) O alcatrão de hulha é um líquido escuro e

94
importantes da história da humanidade. Com a descoberta de viscoso que apresenta em sua composição o benzeno, o
Fleming, abriam -se as portas de um novo mundo, com o tolueno, os dimetilbenzenos, o naftaleno e o fenantreno. Sobre

97
surgimento de uma grande indústria que passou a se dedicar à o tema, considere as seguintes afirmações:

86
produção de penicilina e de outros antibióticos responsáveis I. Os hidrocarbonetos aromáticos são aqueles que possuem

18
pela possibilidade de vida com qualidade para pessoas que pelo menos um anel ou núcleo aromático, isto é, um ciclo plano
sofriam de tuberculose, pneumonia, meningite, sífilis, entre com seis átomos de carbono que estabelecem entre si ligações

A
outras infecções. ressonantes. LV
SI
Estruturalmente, as penicilinas (vide estrutura química a seguir) II. Devido à ressonância das ligações duplas, os aromáticos
possuem em sua molécula um anel tiazolúrico (A) ligado a não são compostos estáveis e só reagem em condições
DA

enérgicas.
outro anel lactâmico (B), ao qual se fixa um substituinte (R).
O

A alteração de (R) nessa estrutura determina o tipo particular III. O metilbenzeno, conhecido comercialmente por tolueno, é
DA

de penicilina. um composto aromático derivado do benzeno e possui fórmula

molecular
AN

IV. O benzeno é um composto aromático bastante estável

BR

devido à ressonância das ligações duplas.

Está correto apenas o que se afirma em:
S
VI

a) I, II e IV.
NO

b) II, III e IV.

c) I, II e III.
NA

d) I, III e IV.
e) I e IV.
IA
UL

10. (Fgv 2008) Muitas pessoas confundem a benzina com o

5J

Disponível em: https://www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttex t&pi d=S1676- benzeno, que são dois solventes orgânicos diferentes com
24442009000500001; https://www.infoescola.com/farmacologia/penicilina/. Acesso em: 30
nomes parecidos. A benzina, também chamada de éter de
72

jan. 2021. (Parcial e adaptado.)

petróleo, é um líquido obtido na destilação fracionada do
94

Nesse contexto, um dos tipos mais conhecidos, e com maior petróleo, de baixa massa molar, constituído por
atividade antimicrobiana, é a “penicilina G”, onde (R)
7

hidrocarbonetos, geralmente alifáticos, como pentano e

69

corresponde ao substituinte benzil. Tomando por base essas heptano. O benzeno é um hidrocarboneto aromático,
8

informações e seus conhecimentos em Química, assinale a constituído por um anel benzênico.

18

alternativa correta. Sobre esses solventes, são feitas as seguintes afirmações:

A

a) O substituinte (R), na estrutura química da penicilina G, é I. a molécula do benzeno apresenta três ligações duplas entre
LV

uma alquinila com cinco átomos de carbono. átomos de carbono;

SI

b) A molécula da penicilina G apresenta em sua estrutura II. a energia de ligação entre os átomos de carbono no
DA

química apenas três átomos de carbono com hibridização benzeno é maior que a da benzina;
III. os átomos de carbono na benzina apresentam geometria
O

tetraédrica;
DA

c) Os ângulos internos no anel (B) da estrutura química da IV. os ângulos de ligação entre os átomos de carbono no
AN

penicilina G são iguais a 90°, o que confere à molécula uma benzeno são de 60 °.
conformação com baixa tensão angular.
BR

As afirmativas corretas são aquelas contidas em

d) A molécula da penicilina G apresenta fórmula mínima
a) I, II, III e IV.
S

e somente átomos de carbono secundários.

VI

b) I, II e III, apenas.
e) A molécula da penicilina G tem em sua estrutura química um c) I, II e IV, apenas.
NO

anel benzênico, além de heteroátomos integrando sua cadeia d) II e III, apenas.

carbônica. e) III e IV, apenas.
NA
LIA
JU
 86
18
A
GABARITO [B] Correta. A combustão completa de qualquer combustível fóssil,

LV
libera dióxido de carbono que quando em excesso na

SI
NÍVEL 1
atmosfera, contribui de forma significativa para o aquecimento global.

DA
Resposta da questão 1: [A]
[C] Incorreta. O petróleo é um recurso natural não renovável, pelo
tempo que leva para ser formado na natureza.

O
[Resposta do ponto de vista da disciplina de Biologia]

DA
Essas bactérias podem ser utilizadas para recuperar áreas [D] Incorreta. Água por ser um composto polar não irá se misturar a

AN
contaminadas (solo ou água) com petróleo, que é formado por uma gasolina, uma substância apolar, em quaisquer que sejam essas
mistura de hidrocarbonetos, sendo degradado pelas bactérias do proporções.

BR
gênero Pseudomonas.
[E] Incorreta. Vários acidentes em plataformas acontecem, afetando

IS
[Resposta do ponto de vista da disciplina de Química] tanto os trabalhadores quanto o meio ambiente.

V
Resposta da questão 9: [B]

NO
Bactérias do gênero Pseudomonas poderiam ser utilizadas para
recuperar áreas contaminadas com petróleo, pois são capazes de
transformar o octano (hidrocarboneto derivado do petróleo) em O estireno é um hidrocarboneto aromático, pois apresenta núcleo

NA
moléculas menos tóxicas. benzênico.

IA
Resposta da questão 2: [E] Resposta da questão 10: [D]

UL
O petróleo, descoberto e utilizado a princípio nos Estados Unidos, A gaiola colocada no local mais próximo do derramamento de petróleo,

5J
revelou-se um combustível de alto grau de versatilidade, constituindo - ou seja, que apresenta a maior atividade média da oxidase mista é a

72
se na mola propulsora do desenvolvimento ao longo de todo o século
XX como seu principal combustível.

94
de número 4 (3,3 × 10-2 ).

97
A alternativa [A] é falsa: o petróleo é produzido muito lentamente pela
natureza; NÍVEL 2

86
18
A alternativa [B] é falsa: o petróleo também é explorado em áreas Resposta da questão 1: [D]
terrestres;

A
[Resposta do ponto de vista da disciplina de Biologia]
A alternativa [C] e falsa: o petróleo é poluente, pois emite gás
carbônico a partir de sua queima por origem fóssil;
LV
[B] Incorreta. O excesso de gás carbônico na atmosfera é o causador
SI
da acidificação das águas oceânicas; o derramamento de petróleo
DA

A alternativa [D] é falsa: o petróleo é distribuído de modo heterogêneo causa outros problemas.
nas diversas regiões.
O

[C] Incorreta. O petróleo (lipídio) é insolúvel em água e possui menor

Resposta da questão 3: [B] densidade, portanto, fica na superfície, impedindo a entrada de luz,
DA

afetando a fotossíntese do fitoplâncton, as trocas gasosas, asfixiando

AN

Na separação das frações do petróleo o método utilizado é a destilação os peixes, grudando nas penas de aves aquáticas etc.
fracionada.
BR

[Resposta do ponto de vista da disciplina de Química]

Os componentes da mistura homogênea são separados a partir da
diferença de temperatura de ebulição.
S

[A] Incorreta. O petróleo é uma mistura homogênea formada por

VI

hidrocarbonetos apolares, que não se misturam com a água do mar.

Resposta da questão 4: [A]
NO

[D] Correta. O petróleo é uma mistura homogênea formada por

Resposta da questão 5: [C] hidrocarbonetos apolares, ou seja, hidrofóbicos e que podem interferir
NA

nas trocas gasosas entre o meio aquático e a atmosfera devido à

formação de películas menos densas do que a água.
IA
UL

[E] Incorreta. O petróleo não apresenta elevada volatilidade.

5J

Resposta da questão 2: [B]

72

A fuligem é proveniente da combustão incompleta de hidrocarbonetos

94

Resposta da questão 6: [B] presentes no petróleo devido à falta de gás oxigênio para que a
combustão completa seja alcançada.
7
69

Genericamente:
8
18
A
LV
SI
DA

Resposta da questão 3: [C]

Resposta da questão 7: [A]
O

O biodiesel pode ser produzido a partir de várias fontes, como o óleo

DA

O petróleo é uma mistura homogênea de hidrocarbonetos, entre eles o de mamona. O Brasil investe há vários anos em pesquisas nesta área.
benzeno, que é tóxico, altamente irritante e que possui cheiro forte
AN

característico. Resposta da questão 4: [B]

BR

Resposta da questão 8: [B]

Termo geral dos alcenos:
S

[A] Incorreta. A gasolina é uma mistura de alcanos de a

VI
NO
NA
LIA
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 86
18
A
Resposta da questão 8: [D]

LV
Termo geral dos alcanos:

SI
O p-cimeno também pode ser nomeado por:

DA
O
DA
Resposta da questão 5: [B]

AN
O nome IUPAC do composto isoctano é 2,2,4-trimetilpentano e
apresenta um átomo carbono secundário (átomo de carbono ligado a

BR
outros dois átomos de carbono).

IS
Resposta da questão 9: [D]

V
NO
O benzeno apresenta o fenômeno chamado de ressonância, no qual as

ligações pi ficam deslocalizadas.

NA
IA
UL
Resposta da questão 6: [C]

5J
72
[A] Incorreto. É um hidrocarboneto insaturado (apresenta dupla ligação)
de cadeia homogênea e ramificada.

94
97
Resposta da questão 10: [A]
[B] Incorreto. Possui dois átomos de carbono com geometria trigonal

86
A fração querosene é recolhida por destilação numa faixa de

18
plana . temperatura entre 175°C e 235°C, conforme mostra a tabela. Na torre
de fracionamento, a temperatura diminui conforme a altura aumenta.

A
Assim teríamos a seguinte correspondência:
LV
SI
Ponto de Recolhimento Faixa da Temperatura de
Fração
da Fração ebulição °C
DA

gasolina 4 40 a 175
querosene 3 175 a 235
O

óleo
2 235 a 305
DA

combustível
óleo
AN

[C] Correto. Tem, na nomenclatura oficial IUPAC, o nome 2-metilbut-1- 1 Acima de 305
lubrificante
eno.
BR

NÍVEL 3
S

Resposta da questão 1: [A]

VI
NO

No craqueamento ou “quebra” (cracking) do petróleo, frações maiores

são transformadas em frações menores. Ou seja, neste processo
NA

moléculas maiores produzem moléculas menores.

IA

[D] Incorreta. Não apresenta isomeria geométrica, pois o carbono1 está Resposta da questão 2: [C]
ligado a dois átomos de hidrogênio.
UL

Para o ácido 3,3-dimetil-butanoico, vem:

5J
72
794
869
18

[E] Incorreta. Possui fórmula molecular

A

Resposta da questão 7: [C] Resposta da questão 3: [B]

LV
SI

O mentol possui um radical isopropil. Combustíveis de interesse:

DA

Hidrocarbonetos de interesse:
O
DA
AN
BR
S
VI

Compostos que não geraram interesse para serem utilizados como

NO

combustível:
NA
LIA
JU
 86
18
A
Resposta da questão 6: [E]

LV
SI
[I] Correto. Apresenta um anel aromático representado pelo símbolo

DA
(Phenyl do nome em inglês).

Conclusão: o objetivo foi alcançado para hidrocarbonetos leves.

O
DA
Como, nas mesmas condições de pressão e temperatura, o volume é

AN
diretamente proporcional ao número de mols (hipótese de Avogadro),
constata-se pela análise da figura que a maior quantidade em mol de

BR
gás obtida foi a de monóxido de carbono (CO), um composto que não
gerou interesse para ser utilizado como combustível.

V IS
NO
NA
IA
[II] Correto. Apresenta dois carbonos assimétricos (carbonos ligados a

UL
quatro ligantes diferentes entre si).

5J
72
94
97
86
18
A
Resposta da questão 4: [A]

[A] Correta. LV
SI
[III] Incorreto. Apresenta as funções ácido carboxílico, amina, amida e
DA

éster.
O
DA
AN
BR
S
VI
NO

[B] Incorreta. Fórmula molecular:

NA

[C] Incorreta. Possui 2 substituintes: terc-butila.

IA

[D] Incorreta. Possui 6 carbonos com hibridação do tipo

UL

(carbonos que formam dupla ligação).

5J

[E] Incorreta. Possui apenas 3 carbonos terciários. [IV] Correto. Apresenta nove carbonos com hibridização
72
794
869
18
A
LV
SI

Resposta da questão 5: [D]

DA
O
DA

Resposta da questão 7: [E]

AN

[A] Incorreta. O substituinte (R), na estrutura química da penicilina G, é

um arilo ou arila com sete átomos de carbono.
BR
S
VI
NO
NA
LIA
JU
 86
18
A
LV
SI
DA
O
DA
AN
Resposta da questão 9: [E]

BR
Os hidrocarbonetos aromáticos são aqueles que possuem pelo menos
um anel ou núcleo aromático, isto é, um ciclo plano com seis átomos

IS
[B] Incorreta. A molécula da penicilina G apresenta em sua estrutura de carbono que estabelecem entre si ligações ressonantes.

V
NO
química nove átomos de carbono com hibridização

NA
IA
UL
5J
72
Apesar da ressonância das ligações duplas, os aromáticos são
compostos estáveis e reagem em condições enérgicas.

94
97
O metilbenzeno, conhecido comercialmente por tolueno, é um
composto aromático derivado do benzeno e possui fórmula molecular

86
18
[C] Incorreta. Os ângulos internos no anel (B) da estrutura química da

A
penicilina G são próximos a 90°, o que confere à molécula uma
conformação com alta tensão angular.
LV
SI
[D] Incorreta. A molécula da penicilina G apresenta fórmula mínima
DA

e apresenta átomos de carbono primários (p),

secundários (s), e terciários (t).
O
DA
AN
BR

O benzeno é um composto aromático bastante estável devido à

ressonância das ligações duplas.
S
VI

Resposta da questão 10: [B]

NO

[E] Correta. A molécula da penicilina G tem em sua estrutura química

NA

um anel benzênico, além de heteroátomos integrando sua cadeia

carbônica.
IA
UL
5J
72
794
69
8
18
A
LV
SI

Resposta da questão 8: [D]

DA

A distância entre é e a distância é

O
DA

A distância intermediária entre os átomos de carbono no benzeno é de

AN
BR

As ligações são deslocalizadas.

S
VI
NO
NA
LIA
JU