2020 - 2022

FUNÇÕES OXIGENADAS
FUNÇÕES OXIGENADAS
Alguns oxigênios se ligaram às cadeias carbônicas e deram origem às funções
oxigenadas. Aprenda com essas videoaulas as suas propriedades especiais.

Esta subárea é composta pelo módulo:

1. Funções Oxigenadas
 FUNÇÕES OXIGENADAS

FUNÇÕES HIDROXILADAS : FENÓIS, ÁLCOOIS E ENÓIS

Iniciamos o estudo das funções orgânicas através dos hidrocarbonetos: compostos
constituídos apenas de carbonos e hidrogênio. Porém, existem diferentes funções
orgânicas que são identificadas pela presença de um átomo ou grupo de átomos
específicos, chamado de grupo funcional. As moléculas pertencentes a um mesmo
grupo funcional possuem propriedades químicas e físicas semelhantes.

Começaremos a ver agora as funções Oxigenadas, muito comuns na química orgânica e

no nosso cotidiano. Partiremos primeiro das funções Hidroxiladas, que são aquelas que
possuem uma Hidroxila (OH-) ligada a um átomo de carbono da cadeia.

Essas funções são os Fenóis, Álcoois e Enóis. Ácidos carboxílicos também possuem
uma hidroxila, mas suas propriedades são tão diferentes das demais moléculas que
estudaremos os ácidos somente mais adiante. Veja abaixo um pouco mais sobre Fenóis,
Álcoois e Enóis.

Fenol Álcool Enol

Definição: A hidroxila está

Definição: hidroxila (-OH)
ligada diretamente em um
carbono do anel aromático.
Definição: Presença de hidroxila
ligada a um carbono que
ligada a um carbono saturado; que
faça ligação dupla com outro
faz apenas ligações simples.
carbono (hibridização sp2).

Essas funções químicas, à primeira vista, podem parecer muito semelhantes. Porém, o
tipo de carbono ao qual a hidroxila se liga e as características da cadeia carbônica muito
influenciam nas propriedades finais destas moléculas.

Por exemplo, os fenóis apresentam acidez considerável em relação à álcoois e enóis;

álcoois tendem ser mais solúveis em água do que os fenóis; e os pontos de fusão
e ebulição também variam bastante entre as funções, de acordo com as interações
intermoleculares que elas são capazes de exercer.

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Funções Oxigenadas

Função Química Propriedades Físico-Químicas

A presença do anel aromático diminui a
solubilidade dos compostos em água. Porém, o
Fenóis fenol (benzenol) possui solubilidade considerável
em relação a outros monofenóis.
Fazem interações (ligações) de hidrogênio com
suas próprias moléculas e também com a água.
Por esse motivo, água e etanol são completamente
miscíveis, formando uma solução homogênea.
Álcoois As fortes interações também explicam o elevado
ponto de fusão ebulição dos seus compostos
orgânicos.

Estão em equilíbrio aldo-enólico (Enol – Aldeído) e

Enóis
apresentam um caráter levemente ácido

Nas videoaulas de Hidrocarbonetos aprendemos que existe uma sistematização para

da nomenclatura dos compostos orgânicos, regulamentada pela União Internacional
de Química Pura e Aplicada (IUPAC). O mesmo se aplica à todas as funções orgânicas,
e como Fenóis, Álcoois e Enóis são funções químicas que possuem grupos funcionais
diferentes dos hidrocarbonetos, sua nomenclatura também precisa ser diferente.

Enol:
Nome da cadeia carbônica, inserir en
no infixo e terminação ol.

Álcool: Hidroxila Fenol:

Nome da cadeia (-OH) Localizar hidroxila
carbônica + + hidroxi + nome
Terminação ol do aromático

Veja os exemplos:
OH
� Álcoois:
OH OH
Tetraálcool – o prefixo Terminação
está relacionado OH referente
a função
com a quantidade de
hidroxilas na cadeia. Butan-1,2,3,4-tetraol álcool.
Os álcoois podem ser
monoálcoois (uma
hidroxila), diálcoois, Nome da cadeia Numerar a posição Quantas vezes
etc. carbônica da hidroxila repetiu a hidroxila.

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Para os álcoois, podemos ter nomenclaturas usuais:

Funções Oxigenadas
Álcool + nome do radical + ico.

Metanol – Álcool Metílico.

Etanol – Álcool Etílico.

H H H
H C O H H C C O H

H H H
Metanol Etanol

� Fenóis:

1,2-Benzenodiol 1,3-Benzenodiol
Hidroxi-Benzeno
(monosubstituído, 1,3 – dihidroxi – Benzeno
1,2 – dihidroxi – Benzeno
possui apenas 1 Meta - dihidróxibenzeno
Orto - dihidróxibenzeno
hidroxila) ou Fenol
ou Benzenol.
α Hidroxi-naftaleno

1,4-Benzenodiol β Hidroxi-naftaleno (caso a hidroxila

1,4 – di Hidroxi – Benzeno estiver ligada nesse carbono do
naftaleno).
Para - dihidróxibenzeno

� Enol:
Nomenclatura:
OH
Prop-1-en-2-ol
H C
C CH3 É preciso mencionar
a posição da ligação
H dupla e da hidroxila
para os enóis.
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Funções Oxigenadas

ALCOÓIS IMPORTANTES
Algumas moléculas pertencentes às classes dos álcoois e fenóis são extremamente
importantes. Elas estão muito presentes no cotidiano, contribuem para a economia do
país e também são matéria prima para reações químicas de obtenção dos mais diversos
produtos. Uma das moléculas mais importantes dentre essas funções orgânicas é o
etanol. É uma molécula simples, de fórmula molecular C2H6O, porém o seu processo de
obtenção envolve inúmeras etapas. Observe o fluxograma na próxima página.

Cana-de-açúcar

Moagem/Filtração

Garapa

Aquecimento

Cozimento/Secagem Melado

Fermentação
Açúcar Mascavo alcoólica

Refino
Mosto

Açúcar Branco Destilação

Vinhoto Etanol

Desidratação

Etanol Anidrido

O primeiro passo da obtenção do etanol é a colheita da cana-de-açúcar. Já nas unidades

de processamento, se inicia o processo de moagem, para obtenção do sumo, e a filtração
deste, para separação dos materiais grosseiros e obtenção da garapa. Em seguida, o
líquido obtido é aquecido para evaporação de água, fornecendo o Melado de cana, uma
mistura extremamente concentrada em açúcares.

O melado então é fermentado para obtenção do Mosto. As transformações químicas

nesta fermentação alcoólica são muito importantes, pois é nesse momento que ocorre
conversão das moléculas de açúcares (glicose + frutose) a álcool etílico e dióxido de
carbono (CO2). Para que esse processo ocorra, leveduras e enzimas (zimase) são
necessárias para romper as ligações da sacarose e converter os açúcares nos produtos
desejados.

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Com o mosto formado, o processo de separação de materiais utilizado é a destilação.

Funções Oxigenadas
Como as substâncias presentes nesses materiais possuem pontos de ebulição distintos,
é possível separar facilmente essas substâncias para obtenção do etanol.

Vale lembrar o álcool e a água formam azeótropos (mistura homogênea com

temperatura de ebulição constante), e a desidratação necessária para retirar essa
pequena porcentagem de H2O.

Ainda dentro da classe dos álcoois, existe a glicerina. Ela é um poliálcool muito utilizada
em alimentos e cosméticos como umectante, pois interage fortemente com a água.
Ela também participa de reações químicas com ácidos graxos para formação de
triacilgliceróis.

Glicerol Triglicerídeo Água

Esse poliálcool também é matéria prima para obtenção de explosivos, como por exemplo
a trinitroglicerina.

Glicerina Nitrolicerina

ALDEÍDOS E CETONAS
Aldeídos

Os Aldeídos são uma classe de compostos orgânicos que possuem em sua estrutura
um grupo funcional denominado aldoxila (-COH); ou seja, uma carbonila ligada em
hidrogênio. A carbonila nos aldeídos precisa estar ligada à extremidade da cadeia.

Grupo Carbonila Grupo Aldoxila

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 Alguns aldeídos ganham um destaque por sua grande utilização no cotidiano. Um
Funções Oxigenadas

exemplo é o metanal, conhecido como formol. Essa substância orgânica, em um passado

recente, foi utilizada para preservação animais mortos. Outro aldeído bem conhecido é
o Etanal, que pode ser obtido da oxidação do etanol, e é um dos principais causadores
da famosa “ressaca”, após um dia de ingestão excessiva de bebidas alcóolicas.

Nomenclatura Oficial (IUPAC) de Aldeídos:

Representação de bolas
Solução de água e formol na conservação de animais mortos.
e varetas do Etanal.

Nomenclatura: Radicais + Prefixo + Infixo + Terminação al

Sempre terminação al. As duas

primeiras letras da função química,
Et + an+ al
são exatamente a terminação do
nome.

Sempre iniciar a numeração

da cadeia principal atribuindo
5–Metil– Hexanal
os menores números ao grupo
funcional.

Sempre utilizar prefixos (di, tri,

tetra..) para referenciar radicais
Pentan –1,5 - dial
iguais ou grupos funcionais em
diferentes carbonos.

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CETONAS

Funções Oxigenadas
Muito provavelmente você já ouviu falar da
acetona, pois bem, esse líquido usado para
remover o esmalte da unha é classificado
dentro das funções químicas como Cetonas.
Essa classe de compostos orgânicos
apresentam em sua estrutura o grupo
funcional carbonila entre carbonos.

Grupo funcional Carbonila

entre carbonos

A atribuição do nome às cetonas pode seguir regras oficiais da IUPAC, ou as regras

usuais. Iniciando pela oficial, temos:

Nomenclatura oficial (IUPAC) de Cetonas:

Nomenclatura: Radicais + Prefixo + Infixo + terminação ona

Sempre identificar o grupo funcional através
Butan – 2 - ona dos menores números possíveis e separá-los
por hífen.

Aos compostos que formam anéis, atribuir a

Ciclopentan – 1 - ona
palavra ciclo.

Podemos ter em uma mesma cadeia principal dois

Hexan – 2,5 - diona
grupos funcionais cetonas.

Nomenclatura usual de cetonas:

Nomenclatura: Inicia com a palavra Centona + tudo que estiver ligado no grupo
funcional cetona é considerado radical

Cetona metílica e Os radicais para esse exemplo são o metil e

etílica o etil. Atribui a terminação ica para ambos.

Cetona metílica e Lembrar que os radicais estão em ordem

fenílica de complexidade.

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 Existem polímeros, como os carboidratos, que possuem em sua constituição grupos
Funções Oxigenadas

funcionais tanto aldeídos ou quanto cetonas. Eles podem ser classificados quanto à
presença destes grupos em sua estrutura, podendo ser polihidroxi-aldeídos (poliálcool-
aldeído) ou polihidroxi-cetonas (poliálcool-cetona). A glicose e a frutose são exemplos:

Glicose Frutose

Sabendo que o grupo funcional presente em um carboidrato está relacionado com uma
classe de compostos orgânicos, podemos classificar os glicídeos em:

ALDOSES CETOSES
São carboidratos que possuem o grupo Carboidratos que possuem grupos cetona
funcional aldeído. em sua estrutura.
Exemplo: Glicose, galactose Exemplo: Frutose, psicose

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS E SEUS SAIS

Classe de compostos orgânicos, caracterizados pelo grupo funcional carboxila (grupo
carbonila ligada em um grupo hidroxila).

Grupo Carbonila

Grupo Hidroxila
Grupo carbonila + Grupo hidroxila = Grupo Carboxila

Segundo a nomenclatura da IUPAC, esses compostos orgânicos recebem a terminação

oico.
Nomenclatura: Ácido + Radical + Prefixo + Infixo + oico

Ác. metanoico Ác. etanoico Ác. propanoico Ác. butanoico

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 Funções Oxigenadas
ATENÇÃO!

Em termos de representação, o grupo carboxila pode ser representado por –COOH

ou –CO2H. Encontra-se sempre nas extremidades da cadeia carbônica.

Lembre-se:
Ácido hept – 5 – enóico.
Não se esqueça de que a ordem para numerar a cadeia segue uma preferência:
Grupo funcional > Insaturação > ramificação.

Nome do composto orgânico:

Ácido 3 – Fenil – propanoico.
Pelo fato da função química ter maior preferência, a cadeia principal tem 3 carbonos e
o anel aromático é a ramificação.

Nome do composto orgânico:

Ácido Butan – 1,4 – dióico.
Usar prefixos (Di, tri, tetra..) para referenciar a repetição das funções químicas e
identificar sua localização com os menores números inteiros.

Em vez de atribuir números para identificar a posição de uma ramificação ou instauração,

é possível utilizar o alfabeto grego.

γ β α
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 Os ácidos carboxílicos em solução aquosa liberam íons hidrônio (H3O+), ou seja, eles
Funções Oxigenadas

diminuem o pH e por esse motivo recebem o nome de ácidos. Vale lembrar que são
ácidos fracos. Como exemplos, temos o ácido etanoico ou acético (presente no vinagre),
ácido metanoico ou ácido fórmico excretado por algumas formigas, que possuem um
cheiro característico.

Os ácidos graxos, provenientes de óleos e gorduras também são classificados como

ácidos carboxílicos e possuem uma cadeia apolar com vários átomos de carbono.
Podem ser saturadas (somente ligação simples entre carbonos) ou insaturados
(ligações duplas entre carbonos).

Ácido mirístico
H3C

Ácido palmítico
H3C

Ácido esteárico
H3C

Ácido oléico

H3C

Ácido linoléico
H3C

Ácido linolênico

H3C

SAIS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Os ácidos carboxílicos reagem com bases inorgânicas (exemplos, NaOH, KOH )através
de reações de neutralização formando um sal orgânico e água.

Ácido carboxílico Base Sal orgânico Água

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Nomenclatura IUPAC para os Sais:

Funções Oxigenadas
Os Sais de ácidos carboxílicos, encontram-se no estado físico sólido e não são voláteis,
isso deve-se a polaridade estabelecida pela ligação iônica entre o ânion orgânico e o
cátion.

Os Sais de ácidos carboxílicos, encontram-se no estado físico sólido e não são voláteis,
isso deve-se a polaridade estabelecida pela ligação iônica entre o ânion orgânico e o
cátion.

CLORETO DE ÁCIDOS E ANIDRIDOS

CLORETO DE ÁCIDOS

São compostos orgânicos reativos e usado em grande escala na síntese orgânica.

Recebem esse nome, pois são derivados dos ácidos carboxílicos, pois no grupo funcional
da alcoxila, a hidroxila é substituída pelo átomo de cloro.

Ácido carboxílico Cloreto de ácido

Para formar os cloretos de ácidos, é necessário a presença do cloreto de tionila (SOCl2):

Nomenclatura IUPAC:

Cloreto + de + Prefixo + Infixo + terminação ila

Cloreto de Benzenoila.

Cloreto de Pentanoila.

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 ANIDRIDOS
Funções Oxigenadas

Os anidridos são moléculas de ácidos que sofreram a perda de água (por esse motivo
recebem a palavra anidrido). Como o Cloreto de Ácidos, os Anidridos são reativos.
Podem existir anidridos de cadeia aberta (anidrido acético) e de cadeia fechada (cíclico,
anidrido succínico). Importante para reações de acilação.

Ácido acético Anidrico acético

Nomenclatura IUPAC:

Substituir a palavra ácido carboxílico por anidrido + nome do ácido

Anidrido etanóico, pois veio do ácido etanoico.

ÉTERES E ÉSTERES
ÉTERES

Nas classificações das cadeias carbônicas, vimos conceitos como cadeias homogêneas
(não possui heteroátomo entre carbonos) e heterogênea (possui heteroátomo ligado
entre carbonos).

Essa é a característica que identifica a função orgânica éter: são compostos orgânicos
com cadeia heterogênea, sendo o oxigênio o heteroátomo presente entre carbonos.

Modelo de varetas e bolas. O vermelho representa o oxigênio, Sempre o elemento oxigênio ligado
o cinza para o carbono e a cor branca o hidrogênio. entre carbonos. MUITA ATENÇÃO.

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Um dos éteres mais conhecidos é o etóxietano (éter dietílico), utilizado como anestésico.

Funções Oxigenadas
Nomenclatura IUPAC:

Cadeia simples prefixo seguido de oxi + Cadeia complexa prefixo + infixo + o

Veja os exemplos:

Essa primeira cadeia tem dois radicais etil ligados ao oxigênio. Por isso, chamamos de
etoxietano.

A cadeia abaixo é chamada de metoximetano, porque possui dois radicais metil ligados ao oxigênio
heteroátomo.

Veja um exemplo mais complexo:

Metoxiciclopentano

Nomenclatura Usual:

Além de sua nomenclatura oficial, existe um sistema de nomes chamado de radicofuncional, como
o próprio nome indica, tudo que estiver ligado ao grupo – O – é considerado uma ramificação
(substituinte), são nomeados de acordo com a complexidade, recebem a terminação ico e são
precedidos da palavra éter.

Éter metílico e etílico

Éter dietílico (éter simétrico)

Éter etílico e isopropílico

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 ÉSTERES
Funções Oxigenadas

Dentre as funções orgânicas que apresentam hidroxila (- OH) ligado no carbono,

temos em destaque os álcoois e os ácidos carboxílicos. Recebem importância especial,
devido a uma reação química chamada de esterificação, pois formam uma classe de
compostos orgânicos chamados de Ésteres. São caracterizados pelo grupo funcional,
representado por (- CO2R’ ou - COOR’, sendo R’ a parte da cadeia carbônica do álcool).
esterificação
Ácido + Álcool Éster + Água

esterificação

Os Ésteres são usados como essência de frutas e aromatizantes, também constituem

os óleo e gorduras vegetais e animais. Sua aplicação mais importante reside como
biocombustíveis, no biodiesel.

Nomenclatura IUPAC:

Prefixo + Infixo + oato + de + nome do substituinte com terminação ila.

Nomenclatura Usual:

Como os ésteres são derivações de ácidos carboxílicos, costuma-se usar o nome do

ácido, alterando o final ico por ato:

Nome IUPAC Nome Usual

Metanoato de metila Vem do ácido Fórmico – Formiato de metila

Propanoato de etila Vem do ácido Propiônico – Propionato de etila

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Através dos cursos