Alcanos 6|

CH3 CH, CH;

CH;-OH CH;-CH,-OH CH;-C-OH CH,-C-0-CH, CH;--0-CH;CH;

CH3 CH; CH3

Metanol (105) Etanol (105) Alcool tet-butílico (108) tert-Butil metil éter (115) tert-Butil etil éter (113)

FIGURA 2.9 Fórmulas de alguns aditivos oxigenados utilizados na gasolina e respectivos índices de
octano (entre parênteses).
Observando as fórmulas estruturais desses aditivos, verifica-se que os três primeiroS Com
hidroxila (OH). Esses
postos (metanol, etanol e álcool ter-butílico) possuem em comum o grupo adiante, os álcoois
veremos mais
compostos pertencem àclasse química dos álcoois. Conforme
representa um grupo alquil
podem ser representados genericamente pela fórmula ROH, onde R
qualquer. ligado a 2 átomos de carbono de
oxigênio
Os outrOs dois compostoS possuem 1átomo de
uma outra classe de compostos quimicoS
gruposalquila. ESses compostos também representam
denominada éter.
quanto os éteres mostrados acima são inflamá
Assim Como os alcanos, tanto os álcoois
combustão da gasolina houver quantidade insufi
veis. Conforme mencionamos, se durante a extre
de monóxido decarbono (CO), que é
ciente de oxigênio, poderá ocorrer a formação aldeídos,
orgânicos parcialmente oxidados (como
mamente tóxico, além de outros produtos
reagiram. Assim, além de melhorar a octanagem
conforme veremos) e hidrocarbonetos que não quantidade de oxigênio, oque resultaráem
conferem-lhe certa
da gasolina,esses compostos mencionados. Nos Estados Unidos, a lei determina que
diminuição na emissão dos poluentes
corresponde àadic·o
gasolina deve conter nomínimo 2,7% em massa de oxigênio, o que
a
adicionado àgasolina na proporção de aproximada
de 15% de MTBE. No Brasil o etanol é
mente 24%.

EXERCÍCIOS
correspondentes aos seguintes alcanos:
Escreva as fórmulas estruturais
) 3-ciclopentil-3-etilexano
a) 3-etilperntano
b) 3-etil-3-isopropil-2,5-dimetilexano g)tetradecano
h) 7-(1,2-dimetilbutil)tridecano
c) 5-butil-4-etil-4,6,6-trimetilnonano
i) 3-etil-5-metileptano
d) metilpropano i) 2,2,4,4,5,7-hexametiloctano
e) cicloexilcicloexarno
seguintes compostos:
2 Dêonome sistemáico dos
d) CH;CH,CH,C(CH;),CH,CH
a) (CH;), CHCH,CH,CH,
e) CH,CICH,CH,
b) (CH;),CHCH,CH,C(CH;)3
)CH[CH,l:ÇHCH,CH,
) (CH;CH,),CHCHCH;CH3 CH(CH;)2
CH;
62 Introdução àQuimica Orgnica

s) CH,[CH;];CHBrCH,CCHCH,CH(CH3)2 i) ChCCH,CH,
h) CH;CH,CH,CH,CH(CH,)CH,ÇHCH; k) BrCH,CH,CH,CH;CH,CI
CH,CHCH,CH,
i) c(CH;CH;)4 I) Cl,CCC,CCl,CCl,
3. Escreva as fómulas estruturais para seis possíveis produtos resultantes da cloração do etano.
4. Escreva as fórmulas estruturais e os nomes de cinco isômerosconstitucionais de fórmula
molecular CH,Br.
5. Escreva as fórmulas estruturaiseos nomes de todosos compostos obtidos da monocloracão
do metilciclopentano. Quando houver estereoisômeros, classifique-os como cis ou trans.
6. Explique por que cada um dos seguintes nomes estáincorreto:
a) 5-metilpentano e) 3-isopropil-5,5-dimetiloctano
b) 3-propilexano f) 2-dimetilbutano
) 2-etilpentano ) metil-etilciclopentano
d) dicloropropano h) 3,3,3-tricloropentano
7. Os seguintes hidrocarbonetosnão apresentam ligação dupla ou tríplice e reagem com cloro,
resultando na formaço de um único composto monoclorado. Deduza aestruturae dê o
nomede cada hidrocarboneto e o de seu derivado clorado.
a) CH b) CGH c) C,H, d) CçH2
8. Represente uma fórmula estrutural que coresponda a cada um dos nomes que seguem:
a) cis-1-bromo-3-clorocicloexano d) 1,1-dibromociclobutano
b) cicloeptano e) cis1,2-dimetilciclopropano
)trans-1-etil-2-metilciclopentano ) isopropilciclopentano
9. OrganizeOs compostos de cada grupo en ordem crescente de temperatura de ebuiyu
Justifique sua respOsta.
a) hexano, 3-metilpentano, 2,2-dimetilbutano
b) 2-metilexano, octano, heptano
) butano, OCtano, pentano, etano
I0. Por que o1,2-dibromoetano entrava na composição do aditivo à base de tetraetilchumbo?
II. Escreva as estruturas de Lewis para os radicais metila, etila, tert-butila eisopropila. Ordene
esses radicais em ordem crescente de estabilidade
12. Otetraetilchumbo, que foi utilizado por muito tempo Como aditivo para a gasolina, decom
pôe-se quando aquecido a 140 °C, produzindo chumbo e radicais etila. Uma mistura de
esSA
metanoe cloro, na ausência de luz. Teage apenas se Se a
aquecidaa 250°C. Entretanto,
mistura for adicionada uma quantidade catalítica de tetraetilchumb0, a reação de cloração
 19. I8. I7. Vocêl6. I5. |4. I3.
Considerando
boa Explique
utilizamos que 0?
Expliqueoctano?
Você alcanos ComclorocicloCxano.
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