Ciências da Natureza e suas

Tecnologias - Química
Ensino Médio, 3º Ano
Hidrocarboneto: ciclano, cicleno
e compostos aromáticos
QUÍMICA, 3º Ano do Ensino Médio
Hidrocarboneto: ciclano, cicleno e compostos aromáticos

Hidrocarbonetos
São compostos cujas
moléculas contêm apenas
átomos de hidrogênio (H) e
de carbono (C).

Imagem: Petróleo é bombeado para um barril por uma réplica de um

motor a vapor / Niagara /  Creative Commons Attribution-Share Alike
3.0 Unported
QUÍMICA, 3º Ano do Ensino Médio
Hidrocarboneto: ciclano, cicleno e compostos aromáticos

Classificação dos hidrocarbonetos

• Existem várias subfamílias,

Imagem: Diesel / Burger /

podendo destacar as seguintes:
– Alcanos

Public Domain
– Alcenos
– Alcinos
– Alcadienos Imagem:Um pumpjack no Texas /
Flcelloguy /  GNU Free
– Ciclanos Documentation License

– Ciclenos

Imagem: Estação Autogas da Shell /

Commons Attribution 2.0 Generic

– Hidrocarbonetos aromáticos
• Nesta aula, trataremos dos

Robert Brook / Creative

ciclanos, ciclenos e
hidrocarbonetos aromáticos.
Imagem: chemical structure of
thujene / Edgar181 / Public
Domain.
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Hidrocarboneto: ciclano, cicleno e compostos aromáticos

Ciclanos
Fórmula geral: CnH2n:
• Também chamados de cicloalcanos, cicloparafinas e hidrocarbonetos naftênicos
(por serem encontrados em parafinas e em petróleo à base de naftênica);
• Apresentam apenas ligações simples em cadeias fechadas (anéis);
• Assim sendo, o carbono está com hibridização sp3, ou seja, deverá formar quatro
ligações simples (geometria tetraédrica).

H
109,5º

H
C H
H
CH4 - tetraédrica
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Hidrocarboneto: ciclano, cicleno e compostos aromáticos

Ciclenos
• São hidrocarbonetos de cadeia fechada, não-saturados (ao menos uma
ligação dupla).

• Fórmula geral: CnH2n-2

HC CH CH CH
(C4H6) (C5H8)
H2 C CH 2
H2 C CH 2
CH 2
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Hidrocarboneto: ciclano, cicleno e compostos aromáticos

Ciclenos
Nomenclatura:
• é semelhante a dos alcenos, antepondo ao nome o prefixo ciclo- e
usando-se o prefixo correspondente ao número de átomos de carbono,
seguido do sufixo eno.

4 1 4 1
H2C CH H 2C C CH3 H 3C CH C CH3

H2C CH H 2C CH H 2C CH
3 2 3 2

ciclobuteno metilciclobuteno 1,4-dimetilbuteno

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Hidrocarboneto: ciclano, cicleno e compostos aromáticos

Hidrocarbonetos aromáticos:
• Não há uma fórmula geral para os aromáticos (ou arenos), assim
chamados em virtude do forte cheiro apresentado pelos primeiros a
serem descobertos;

H H H H
c c c c
Benzeno H c c H ou H c c
c c c c
H H H H

Representações simplificadas

ou ou

CH3’ São
CH2’ CH3’
hidrocarbonetos
aromáticos
A sua nomenclatura será vista adiante
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Hidrocarboneto: ciclano, cicleno e compostos aromáticos

Hidrocarbonetos aromáticos
Classificação:
1) Mononucleares:
– possuem apenas um anel benzênico (substituído ou não). A substituição
será de um ou mais átomos de hidrogênio do anel pelos radicais de
hidrocarbonetos.
Ex.: benzeno, metil-benzeno (tolueno), dimetil-benzeno (xileno) etc.

CH 3 CH 2 OH

CH 3
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Hidrocarboneto: ciclano, cicleno e compostos aromáticos

Hidrocarbonetos aromáticos
Classificação (cont.):
2) Polinucleares:
a) isolados: união de anéis benzênicos
por ligação simples entre os átomos
de carbono.
Exemplo: bifenila Imagem: Modelo de molécula de bifenila / Kemikungen /
Public Domain.

b) condensados: união de anéis

benzênicos de modo que dois ou
mais átomos de carbono sejam
comuns a mais de um anel
Exemplos: naftaleno (com 2),
antraceno e fenantreno (com 3) etc.

Imagem: Naftaleno / Autor Desconhecido /

Disponibilizado por Benjah-bmm27 / Public Domain.
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Hidrocarboneto: ciclano, cicleno e compostos aromáticos

Hidrocarbonetos aromáticos
Nomenclatura: H
C2
• benzeno é o nome-base e o CH 3
substituinte é indicado por um
prefixo; etilbenzeno

etilbenzeno

CH 2 CH 2 CH 3

propilbenzeno
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Hidrocarboneto: ciclano, cicleno e compostos aromáticos

Hidrocarbonetos aromáticos
Nomenclatura:
• em alguns casos, o substituinte e o anel benzênico podem ser nomeados
em conjunto formando novo nome-base;

CH 3 CH 3

CH 3

benzeno metilbenzeno 1,2-dimetilbenzeno

ou ou
tolueno o-xileno
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Hidrocarboneto: ciclano, cicleno e compostos aromáticos

Reações mais comuns com o anel benzeno:

• os compostos aromáticos sofrem reações de adição bem características.
Abaixo alguns exemplos mais importantes:

• Acilação: substituição de hidrogênios do anel aromático por um ou mais

grupos derivados de ácidos carboxílicos.

O
+ +
H
+ C
+ AICI3 H
CH3
H C O C O
CH3 CH3

metil fenil cetona

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Hidrocarboneto: ciclano, cicleno e compostos aromáticos

Reações mais comuns com o anel benzeno

• Alquilação: substituição de um ou mais hidrogênios do anel aromático por
um ou mais grupos derivados de alcanos (grupo alquila).

+ +
+ H
+ CH3
AICI3 H
H CH3 CH3

tolueno
 Tabela de Imagens
n° do direito da imagem como está ao lado da foto link do site onde se consegiu a informação Data do
slide Acesso
       
4 3D do benzeno / KS / The use of this image http://commons.wikimedia.org/wiki/ 16/10/2012
is free for any purpose File:Benezene_cross.png?uselang=pt-br
5 Petróleo é bombeado para um barril por 16/10/2012
uma réplica de um motor a vapor / Niagara /
 Creative Commons Attribution-Share Alike http://commons.wikimedia.org/wiki/
3.0 Unported File:Drake_Well_petroleum.jpg
6a Um pumpjack no Texas / Flcelloguy /  GNU 16/10/2012
Free Documentation License http://en.wikipedia.org/wiki/File:Oil_well.jpg
6b http://commons.wikimedia.org/wiki/ 16/10/2012
Diesel / Burger / Public Domain File:Diesel_in_mason_jar.JPG
6c Estação Autogas da Shell / Robert Brook / http://commons.wikimedia.org/wiki/ 16/10/2012
Creative Commons Attribution 2.0 Generic File:Autogas_station.jpg
6d chemical structure of thujene / Edgar181 / http://commons.wikimedia.org/wiki/ 16/10/2012
Public Domain. File:Thujene3D.png
8a http://commons.wikimedia.org/wiki/ 16/10/2012
Ciclopropano / Benrr101 / Public Domain File:Cyclopropane-stereo2.svg
8b http://commons.wikimedia.org/w/index.php? 17/10/2012
Ciclopropano / AntimoniGNU Free title=File:Syklopropaanin_taipuneet_sidokset.svg&pa
Documentation License ge=1
8c http://commons.wikimedia.org/wiki/ 18/10/2012
Ciclobutano / Smokefoot / Public Domain File:CyclobutaneConf.png
 Tabela de Imagens
n° do direito da imagem como está ao lado da foto link do site onde se consegiu a informação Data do
slide Acesso
       
11 Ciclohexano / Jynto and Ben Mills / Public http://commons.wikimedia.org/wiki/ 17/10/2012
Domain. File:Cyclohexane-3D-balls-B.png
16a Estrutura Química do Benzeno / Cacycle / http://commons.wikimedia.org/wiki/ 24/10/2012
 GNU Free Documentation License. File:Benzene_structure.png
16b Estrutura do benzeno em 3D / Alundra / http://commons.wikimedia.org/wiki/ 24/10/2012
Public Domain File:3DBenzene.png
18a Modelo de molécula de bifenila / http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Biphenyl- 24/10/2012
Kemikungen / Public Domain. 3D-balls.png
18b Naftaleno / Autor Desconhecido / 24/10/2012
Disponibilizado por Benjah-bmm27 / Public http://commons.wikimedia.org/wiki/
Domain. File:Naphthalene-3D-balls.png
27 What? / Lilyu / WTF Public License. http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Lilyu_- 24/10/2012
_what.svg
28 http://commons.wikimedia.org/wiki/ 16/10/2012
Cautela / Rursus / Domínio Público. File:Tox_caution.svg?uselang=pt-br
29 Pergunta Feliz / Nevit Dilmen / GNU Free http://commons.wikimedia.org/wiki/ 16/10/2012
Documentation License. File:Happy_Question.svg