APONTAMENTOS DE QUIMICA

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MAXIXE-INHAMBANE
 III. Unidade: HIDROCARBONETOS 10ª classe

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Índice Page
III Unidade: Hidrocarbonetos....................................................................................................................................... 2

Sub-função dos HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS (CnH2n-6)........................................................................... 2

TEMA: Hidrocarbonetos aromáticos (HCA). Benzeno (C6H6) como representante dos HCA..................................... 2

Fontes naturais dos HCA:............................................................................................................................................. 2

Benzeno como representante dos HCA........................................................................................................................ 2

Obtenção do Benzeno................................................................................................................................................... 3

Isomeria dos derivados de Benzeno: (de posição e geométrica)................................................................................... 3

Exercícios de consolidação........................................................................................................................................... 3

Tema: Propriedades físicas e químicas do benzeno...................................................................................................... 3

Propriedades físicas do benzeno................................................................................................................................... 3

Propriedades Químicas do benzeno (reacção característica de Substituição) ............................................................... 4

Reacções de Substituição:............................................................................................................................................. 4

Reacções de adição:...................................................................................................................................................... 4

Tema: Nomenclatura IUPAC e Usual dos derivados do Benzeno................................................................................ 5

Exercícios de Aplicação................................................................................................................................................ 6

BIBLIOGRAFIA CONSULTADA............................................................................................................................... 6

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III Unidade: Hidrocarbonetos
Subfunção: hidrocarbonetos aromáticos (CnH2n-6)

TEMA: Hidrocarbonetos aromáticos (HCA). Benzeno (C6H6) como representante dos HCA

Os HCA, são compostos de carbono e hidrogénio que apresentam pelo menos um anel benzénico ou
aromático na sua estrutura.
Palavra aromática, surgiu pelo facto de que os primeiros compostos descobertos em fontes naturais
apresentavam um cheiro agradável. Embora mais tarde tenha-se verificado que nem todos possuíam essas
características, a designação antiga continua.

Fontes naturais dos HCA:

Os hidrocarbonetos aromáticos, provém do Carvão de pedra ou hulha

Benzeno como representante dos HCA

O benzeno é o composto mais simples ou representante da série dos HCA, cuja fórmula molecular é C6H6,
obedecendo a fórmula geral: CnH2n – 6 com n ≥ 6
O Benzeno foi descoberto em 1825, por Michael Faraday, com séries problemas da sua estrutura para os
cientistas da química orgânica. Já em 1865, Friedrich August Kekulè (químico alemão), sugeriu a
fórmula cíclica de um hexágono regular para a estrutura do benzeno com ligações simples e duplas
alternadas. Kekulè, estabeleceu a teoria da oscilação das ligações duplas para explicar o facto destas não
se encontrar fixas, mas sim, a oscilar dentro do anel nas duas posições possíveis, conforme o exemplo a baixo.
Limitações de Kekulé nas duas estruturas de benzeno:
Não conseguia explicar a baixa reactividade do benzeno, quando comparada com a dos
hidrocarbonetos insaturados possuidores de ligações duplas. Ou seja o estranho
comportamento químico do benzeno de ser inerte (imóvel) e com grande estabilidade,
caracterizado por reacções de substituição e não de adição como seria de esperar para um
composto insaturado como este, devido a presença de ligações duplas.

Estrutura do benzeno com ligações duplas e simples alternadas

Já em 1930 (Sec.XX), Kekulè voltou a estabelecer uma estrutura definitiva do benzeno, baseada na ressonância,
considerada como um híbrido de ressonância das duas estruturas anteriores. Este facto, mostra-se por um círculo
descrito num hexágono, explicando que as ligações duplas não ocupam posições fixas e que os electrões π
encontram-se deslocalizados e exercem uma influência mútua entre os dois carbonos vizinhos.
Ressonância é a existência de várias posições dos electrões dentro de uma molécula, sem que haja mudança na
posição dos seus átomos.

Estrutura definitiva ou do híbrido de ressonância do benzeno, mostrando o circulo com electrões deslocalizados

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Obtenção do Benzeno
Na indústria: Obtém-se por fontes naturais durante a destilação fraccionada do alcatrão, da hulha e extracção no
petróleo bruto (desidrogenação catalítica do ciclohexano).





Ciclohexano Benzeno

No laboratório: Obtém-se pela trimerização do acetileno (C2H2)

3CH ≡ CH  
Fe / 500 o C
Benzeno
Acetileno

Isomeria dos derivados de Benzeno: (de posição e geométrica)

Isomeria de posição: um dos radicais oscila (C2H5-) e o outro-dirigente (CH3-) mantém-se fixo.

CH3 CH3 CH3

H5C2

H5C2
C2H5
Isomeria Geométrica (CIS-TRANS), os ligantes idênticos posicionam-se no mesmo plano (CIS) ou em lados
opostos (TRANS)

CH3 – CH = CH –

Fenilpropeno

Exercícios de consolidação
1. Represente a Isomeria geométrica a partir de Fenil buteno-1 CH3– CH2 – CH = CH –

2. Indique as propriedades físicas do benzeno e suas aplicações

TEMA: Propriedades físicas e químicas do benzeno

Propriedades físicas do benzeno

É um líquido incolor de cheiro característico (forte);
É volátil por ser uma substância apolar;
É insolúvel em água, mas solúveis em solventes apolares;

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É inflamável devido aos seus baixos pontos de fusão e ebulição;
É tóxico formando uma mistura explosiva com o ar;
Propriedades químicas do benzeno (reacção característica de substituição.

Propriedades Químicas do benzeno (reacção característica de Substituição)

Reacções de Substituição:
a) Por Halogenação: substitui-se um ou mais átomos de hidrogénios pelo halogénio

+ Cl2  + HCl

FeCl 3

Cl

b) Por Nitração: substitui-se um ou mais átomos de hidrogénios pelo grupo nitro (-NO2)
NO2

+ HO-NO2 H O2
Nitrobenzeno

c) Por Sulfonação: substitui-se um ou mais átomos de hidrogénios pelo grupo sulfónico (-SO3H).


+ HO-SO3H H O
2
SO3H
Benzeno Ácido sulfonobenzeno ou ácido benzeno sulfónico)

d) Por Alquilação (síntese de Friedel-Crafts), é uma reacção com haloalcanos (haletos orgânicos),
da qual substitui-se um ou mais átomos de hidrogénio por radical alquil.

Exemplo

1. Reacções de adição:
a) Por Hidrogenaҫão: ocorre em presença de catalisadores a alta temperatura (300º C) e pressões
elevadas (200 atm.), para formar um cicloalcano.

3H2 
Ni / 
+ Ciclohexano

b) Por Halogenação: ocorre com adição de halogénios na molécula do benzeno, formando insecticida
(BHC)
Cl
Cl Cl

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3 Cl2 
 Luz (UV )
+ Cl
hexaclorobenzeno ou hexaclorociclohexano (BHC)

Cl Cl
Cl

2. Reacção de Combustão:
a) Combustão completa: forma-se dióxido de carbono e água

 6CO2 (g) + 3H2O (l)
15
C6H6 (l) + 2 O2 (g)

b) Combustão incompleta: forma-se monóxido de carbono, carvão e água

C6H6 (l) + 2 O2 (g) 

 4CO (g) + 2C(s) + 3H2O (l)
7

3. Reacção de nitração de metil benzeno (tolueno) para a obter o trinitrotolueno (TNT)

Exemplo:

Aplicações do benzeno
O benzeno aplica-se na indústria como solvente orgânico;
É usado na produção de plásticos, insecticidas (DDT e BHC), corantes, fungicidas, tintas, explosivos (TNT),
medicamentos, fenol, até desinfectantes.
DDT: Dicloro-difenil-tricloroetano; BHC: Hexaclorobenzeno; TNT: Trinitrotolueno

TEMA: Nomenclatura IUPAC e Usual dos derivados do Benzeno

Na nomenclatura IUPAC dos derivados do Benzeno, o anel benzénico funciona como cadeia principal.
Esquema: para cadeias de único radical

Nome do radical + palavra ʺbenzenoʺ

CH3 Cl
C2H5
CH3
CH-CH3
Metil-benzeno Etil-benzeno Isopropil-benzeno Cloro benzeno

NOTA: Para os compostos com mais de um radical, enumera-se a cadeia principal começando pela

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extremidade do radical mais simples ou pela ordem alfabética dos mesmos. Ao numerar, o segundo radical
deve obrigatoriamente estar mais próximo.
Exemplos: CH3 CH3 C 2H 5
1 1 4
2 2 3

3 5 3 2
O2 N 4
NO2
1
C2H5
Br
1-etil, 3-metil benzeno 1-metil,3,5-dinitrobenzeno 1-bromo, 4-etil benzeno

Nomenclatura Usual (orto-meta-para/o-m-p) dos derivados de benzeno

A partir do dirigente ®, determinam-se as outras cinco posições com nomes específicos. De referir que o.
R não tem posição fixa, bem como as outras cinco posições. Para nomear, identifica-se o dirigente,
determinar a posição, dá se nome do dirigente, nome do radical e a palavra benzeno.
® CH3 CH3
CH3
orto (o) orto (o)
CH3

meta (m) meta (m)

CH3
para (p) CH3

O-dimetilbenzeno M-dimetilbenzeno P-dimetilbenzeno

(O-xileno) (M-xileno) (P-xileno)

CH3 CH3
M-etil, metilbenzeno

Tolueno
C2H5

Exercícios de Aplicação
1. Represente as seguintes cadeias:
a) 1-metil, 2,4,6-trinitrobenzeno
b) 1-bromo, 2,4-dimetilbenzeno
2. Complete as equações de reacção e dê nomes aos produtos formados

a) C6H6 + CH3-CH2-CH2-Br  _________ b) C6H6 + Br2 

 _____________
Ni/Pt Ni/Pt

3. Dê conceito de álcoois representando a sua fórmula geral.

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4. Faça a classificação dos álcoois quanto ao tipo de carbono onde se encontra ligado o grupo hidroxilo (-OH)
e quanto a posição do grupo hidroxilo, dando exemplos.

BIBLIOGRAFIA CONSULTADA
BARROS, José António P. de, Química 10ª Clase,1ª Edição. Plural Editores. Maputo 2016
BELEZA, M. Domingos & CAVALEIRO, M. Neli.G, No Mundo da Química, Físico-Químicas 9º Ano, Lisboa.
CAMUENDO, Ana Paula Luciano & COCHO, Estêvão Bento, Saber Química 10ª Classe. 1ª Edição. Person Moçambique Lda. Maputo
2013.
FIGUEIREDO, Carlota & GUIAMBA, Constância, Q10 Química 10ª Classe, 1ª Edição. Textos Editores, Lda. Maputo 2011
LEMBO, António & SARDELLA, António, Química 2º Grau,4ª Edição. Edição Revista e Ampliada, Editora Ática S.A. Volume 3, são Paulo
1981
RAMOS, José Luís & BONGA, Timóteo Filipe. Química 10ª Classe, 1ª Edição. Editora Escolar e Autores.

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