se fecham, liberando toda a água retida em seu

interior - uma água totalmente pura, sem traços

do material sintético.

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Aula 08 – Química III
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Na representação do polímero I, observa-se a

1- (Ufsm 2013) A biodiversidade do Brasil é
considerada uma fonte de substâncias
biologicamente ativas. Sua preservação é
fundamental tanto pelo valor intrínseco dessa
imensa riqueza biológica quanto pelo seu
enorme potencial como fonte de novos
fármacos. Plantas, animais, micro-organismos
terrestres e marinhos têm sido a fonte de
substâncias com atividade farmacológica. A
maioria dos fármacos em uso clínico ou são de
origem natural ou foram desenvolvidos por
síntese química planejada a partir de produtos
naturais. Por exemplo, o sildenafil usado no
tratamento da disfunção erétil foi desenvolvido a
partir do alcaloide papaverina.
unidade da cadeia polimérica que se repete n
vezes para a formação da macromolécula. Essa
unidade polimérica apresenta um grupo
funcional classificado como
a) amina.
b) amida.
c) aldeído.
d) hidrocarboneto.
e) éster.
3- (Ufrgs 2013) O carmaterol, cuja estrutura é
mostrada abaixo, está em fase de testes clínicos
para o uso no tratamento de asma.

Assinale a alternativa que contém funções

orgânicas presentes no carmaterol.
Quanto à estrutura molecular da papaverina, é
a) Ácido carboxílico, éter e fenol
correto afirmar que possui
b) Amina, amida e fenol
c) Álcool, éster e fenol
a) cadeias alicíclicas heterogêneas.
d) Aldeído, amina e éter
b) ligações sigma entre carbono sp e carbono
e) Álcool, amina e éster
sp2.
c) anéis aromáticos e funções éter.
4- (Unifesp 2013) O Mal de Parkinson, doença
d) ligação pi entre carbonos sp3.
degenerativa cuja incidência vem crescendo
e) anéis saturados e função amida.
com o aumento da duração da vida humana,
está associado à diminuição da produção do
2- (Unesp 2013) Recentemente, pesquisadores
neurotransmissor dopamina no cérebro. Para
criaram um algodão que é capaz de capturar
suprir a deficiência de dopamina, administra-se
elevadas quantidades de água do ar. Eles
por via oral um medicamento contendo a
revestiram fibras naturais de algodão com o
substância dopa. A dopa é absorvida e
polímero I, que tem a propriedade de sofrer
transportada nessa forma para todo o
transições rápidas e reversíveis em resposta a
organismo, através da circulação, penetrando
mudanças de temperatura. Assim, as fibras
no cérebro, onde é convertida em dopamina,
revestidas funcionam como uma “esponja de
através de reação catalisada por enzima
algodão”. Abaixo dos 34 °C as fibras do algodão
adequada, representada pela equação:
revestido se abrem, coletando a umidade do ar.
Quando a temperatura sobe, os poros do tecido
 6- (Fuvest 2011) Em 2009, o mundo enfrentou uma
epidemia, causada pelo vírus A(H1N1), que ficou
conhecida como gripe suína. A descoberta do
mecanismo de ação desse vírus permitiu o
desenvolvimento de dois medicamentos para
combater a infecção, por ele causada, e que
continuam necessários, apesar de já existir e estar
sendo aplicada a vacina contra esse vírus. As
fórmulas estruturais dos princípios ativos desses
medicamentos são:

Identifique as funções orgânicas presentes em

cada uma das duas substâncias, dopa e
dopamina.

5- (Espcex (Aman) 2013) A tabela abaixo cria

uma vinculação de uma ordem com a fórmula
estrutural do composto orgânico, bem como o
seu uso ou característica: Examinando-se as fórmulas desses compostos,
verifica-se que dois dos grupos funcionais que
Composto Uso ou estão presentes no oseltamivir estão presentes
Ordem
Orgânico Característica também no zanamivir.
Esses grupos são característicos de

Produção de a) amidas e éteres.

1 Desinfetantes e b) ésteres e alcoóis.
Medicamentos c) ácidos carboxílicos e éteres.
d) ésteres e ácidos carboxílicos.
e) amidas e alcoóis.

7- (Pucrj 2013) A substância representada é

2 Conservante
3 Essência de Maçã
conhecida comercialmente como azoxistrobina
e é muito utilizada como fungicida em
plantações de alho, amendoim e arroz, no
combate às pragas.

Componente do
4
Vinagre

Matéria-Prima para
5 Produção de
Plástico

A alternativa correta que relaciona a ordem com De acordo com a sua estrutura, é correto afirmar
o grupo funcional de cada composto orgânico que azoxistrobina possui as seguintes funções
é: orgânicas:

a) 1 – fenol; 2 – aldeído; 3 – éter; 4 – álcool; 5 – a) éter e éster. b) éster e cetona.

nitrocomposto. c) álcool e fenol. d) aldeído e éter.
b) 1 – álcool; 2 – fenol; 3 – cetona; 4 – éster; 5 – e) ácido carboxílico e amina.
amida.
c) 1 – fenol; 2 – álcool; 3 – éter; 4 – ácido
carboxílico; 5 – nitrocomposto. 8- (Pucrj 2013) A esparfloxacina é uma
d) 1 – álcool; 2 – cetona; 3 – éster; 4 – aldeído; 5 – substância pertencente à classe das
amina. fluoroquilonas, que possui atividade biológica
e) 1 – fenol; 2 – aldeído; 3 – éster; 4 – ácido comprovada.
carboxílico; 5 – amida.
Analise a estrutura e indique as funções
orgânicas presentes:
a) amida e haleto orgânico.
b) amida e éster.
c) aldeído e cetona.
d) ácido carboxílico e aldeído.
e) ácido carboxílico e amina.
9- (Uftm 2012) No ano de 2011 comemora-se o
Ano Internacional da Química. A celebração,
coordenada pela UNESCO/IUPAC, ressalta os
inúmeros benefícios da química para a
humanidade, e tem o mote Química para um
Mundo Melhor. Seu objetivo principal é a
educação, em todos os níveis, e uma reflexão
sobre o papel da química na criação de um
mundo sustentável. Uma das participações mais
importantes da química no bem-estar social
consiste no desenvolvimento de fármacos e
medicamentos que evitam e curam doenças,
como, por exemplo, o perindopril, empregado
no controle da hipertensão arterial.
Na molécula do perindopril estão presentes os
grupos funcionais
a) amida, álcool e cetona.
b) amida, álcool e éster.
c) amida, ácido carboxílico e éter.
d) amina, ácido carboxílico e éter.
e) amina, ácido carboxílico e éster.
10- (Espcex (Aman) 2012) O aspartame é um
adoçante artificial usado para adoçar bebidas e
alimentos. Abaixo está representada a sua
fórmula estrutural.
Sobre essa estrutura, são feitas as seguintes
afirmações:
I. As funções orgânicas existentes na molécula
dessa substância são características, apenas, de
éter, amina, amida, ácido carboxílico e aldeído.
II. A fórmula molecular do aspartame é
C13H15N2O5 .
III. A função amina presente na molécula do
aspartame é classificada como primária, porque
só tem um hidrogênio substituído.
IV. A molécula de aspartame possui 7 carbonos
com hibridização sp3 e 4 carbonos com
hibridização sp2 .
V. O aspartame possui 6 ligações π (pi) na sua
estrutura.
Das afirmações feitas está(ão) corretas:
a) apenas I e III. b) apenas II e III.
c) apenas III e V. d) apenas II e IV.
e) apenas I e IV.
11- (Ufpr 2012) A capsaicina é a substância
responsável pelo sabor picante de várias
espécies de pimenta. A capsaicina é produzida
como metabólito e tem provável função de
defesa contra herbívoros. A estrutura química da
capsaicina está indicada a seguir:
Assinale a alternativa que apresenta as funções
orgânicas presentes nessa molécula.
a) Fenol, éter e amida.
b) Fenol, álcool e amida.
c) Álcool, éster e amina.
d) Fenol, amina e cetona.
e) Éster, álcool e amida.
12- (Pucrj 2012) A indometacina (ver figura) é
uma substância que possui atividade anti-
inflamatória, muito utilizada no tratamento de
inflamações das articulações. De acordo com a
estrutura da indometacina, é CORRETO afirmar
que estão presentes as seguintes funções
orgânicas:
 responsável pela manutenção da gravidez.

a) éter, nitrila e ácido carboxílico.

b) éter, ácido carboxílico e haleto.
c) fenol, éter e haleto. Com base na estrutura da substância acima,
d) cetona, álcool e anidrido. pode-se observar a presença dos seguintes
e) éster, nitrila e cetona. grupos funcionais:

13- (Ufsj 2012) A defenildramina foi um dos a) amida, cetona, fenol

primeiros anti-histamínicos utilizados para tratar b) amida, alcino, alceno
urticária, rinite e reações alérgicas decorrentes c) amina, alcino, fenol
de picadas de insetos. Sua estrutura química é d) amina, cetona, álcool
apresentada a seguir: e) amina, nitrila, álcool

16- (Ufg 2014) Leia a cantiga popular a seguir,

conhecida como “O Pastorzinho”.

Havia um pastorzinho que andava a pastorear

saiu de sua casa e pôs-se a cantar.
dó, ré, mi, fá fá fá
dó ré do ré re re
As funções orgânicas presentes na difenildramina
do sol fa mi mi mi
são do re mi fá fa fa
a) ester e metacrilato. b) álcool e amida. Chegando ao palácio a princesa lhe falou
c) metoxila e nitro. d) éter e amina. dizendo ao pastorzinho que o seu canto lhe agradou
sol lá si do dó dó
14- (Uftm 2012) A estrutura representada na figura sol la sol la, la la
corresponde à fórmula estrutural do aciclovir, sol re do si si si
medicamento genérico utilizado no tratamento sol la si do do do
de infecções cutâneas pelo vírus do herpes
simples, cuja venda é feita sob prescrição As notas musicais dessa cantiga foram
médica. organizadas de modo a representar um grupo
funcional, conforme demonstrado a seguir.

Notas Musicais Simbologia Química

Dó ou do
Na estrutura dessa molécula são encontradas as
funções orgânicas Ré ou re

a) álcool, amida, amina e éter. Mi

b) álcool, amida, amina e éster.
c) álcool, cetona, amida e éter. Fá ou fa
d) aldeído, amida, amina e éster.
e) aldeído, amina, cetona e éter. Sol

15- (Uff 2004) Em 1988 foi publicada uma Lá ou la

pesquisa na França sobre uma substância
química denominada "MIFEPRISTONA", cuja
estrutura é apresentada a seguir. Essa substância Si
é conhecida como a "pílula do dia seguinte", que
bloqueia a ação da progesterona, o hormônio
Ante o exposto, os versos que contêm notas
musicais relacionadas aos grupos funcionais
aminas, ácidos carboxílicos e álcoois estão
descritos nas linhas
a) 3 e 5. b) 3 e 6. c) 5 e 9. d) 6 e 11. e) 9 e 12.
17- (Pucrj 2013) Recentemente, os produtores de
laranja do Brasil foram surpreendidos com a
notícia de que a exportação de suco de laranja
para os Estados Unidos poderia ser suspensa por
causa da contaminação pelo agrotóxico
carbendazim, representado a seguir.
19- (UFMA) Os agentes antitussígenos suprimem a
tosse pelo bloqueio dos impulsos nervosos
envolvidos no reflexo da tosse, alterando a
quantidade e viscosidade do fluido no trato
respiratório. A maior parte dos narcóticos são
potentes supressores desse reflexo. Entre eles se
encontra o antitussígeno dextrometorfano
derivado da morfina que apresenta atividade
específica.

Assinale a opção que apresenta as funções e o

número de carbonos terciários e quaternários na
De acordo com a estrutura, afirma-se que o estrutura acima.
carbendazim possui:
a) amida, éter, 4 carbonos terciários e 1
a) fórmula molecular C9H11N3O2 e um carbono quaternário.
terciário. b) amina, fenol, 3 carbonos terciários e 1
b) fórmula molecular C9H9N3O2 e sete carbonos quaternário.
secundários. c) amina, éter, 3 carbonos terciários e 2
c) fórmula molecular C9H13N3O2 e três carbonos quaternários.
primários. d) amina, fenol, 4 carbonos terciários e 2
d) cinco ligações pi  π  e vinte e quatro ligações quaternários.
e) amina, fenol, 4 carbonos terciários e 1
sigma  σ  .
quaternário.
e) duas ligações pi  π  e dezenove ligações
sigma  σ  .
20- Montar as estruturas dos seguintes compostos:

18- (U. Caxias do Sul-RS) Um composto orgânico a) dietilamina

pode apresentar mais de uma função química
b) metil-propilamina
em sua fórmula estrutural. Um exemplo disso é a
substância chamada capsaicina, presente em c) N-metil-N- propil-2etilpentanamida
vários tipos de pimenta. A capsaicina provoca
aquela sensação picante em nossa língua d) 2-nitropentano
quando ingerimos um alimento apimentado. A e) butanamida
fórmula estrutural da capsaicina foi elucidada
pelos cientistas em 1919 e é representada por f) 2-aminobut-2-eno

g) β-aminonaftaleno

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Assinale a alternativa que apresenta SOMENTE

funções químicas oxigenadas nesse composto.

a) cetona e álcool b) cetona e benzeno

c) fenol e éter d) amida e cetona
e) álcool e éter