Colégio Estadual Walter Orlandini

Aluno (a): ____________________________________________________________________________ Nº ______

Professor(a): Josiane Azevedo Disciplina: Química Ensino: Médio Ano: 3º ano Turma:______ 4º Bimestre

4º Bimestre: Funções Oxigenadas.

1. (FMP 2017) Árvore da morte

Esse é um dos seus nomes conhecidos, usado por quem convive com ela. Seus frutos, muitos parecidos
com maçãs, são cheirosos, doces e saborosos. Também é conhecida como Mancenilheira da Areia – mas
“árvore da morte” é o apelido que melhor escreve a realidade.
Sua seiva leitosa contém forbol, um componente químico perigoso e só de encostar-se à árvore, a pele
pode ficar horrivelmente queimada. Refugiar-se debaixo dos seus galhos durante uma chuva tropical
também pode ser desastroso, porque até a seiva diluída pode causar uma erupção cutânea grave.

Disponível em: <http://g1.globo.com/ciencia-e-saude/noticia/2016/06/a-arvore-da-morte-a-mais-

perigosa-do-mundo-segundo-o-livro-dos-recordes.html>. Adaptado.
Acesso em: 18 jul. 2016.

Considere a fórmula estrutural do forbol representada abaixo.

Uma das funções orgânicas e o nome de um dos grupamentos funcionais presentes em sua molécula
são, respectivamente,
a) fenol e carbonila
b) cetona e carboxila
c) aldeído e hidroxila
d) álcool e carboxila
e) álcool e carbonila

2. (G1 - IFBA 2017) O ano de 2016 foi declarado Ano Internacional das Leguminosas (AIL) pela 68ª
Assembleia-Geral das Nações Unidas, tendo a Organização para a Alimentação e Agricultura das Nações
Unidas (FAO) sido nomeado para facilitar a execução das atividades, em colaboração com os governos.
Os agrotóxicos fazem parte do cultivo de muitos alimentos (dentre eles as leguminosas) de muitos
países com o objetivo de eliminar pragas que infestam as plantações. Porém, quando esses compostos
são usados em excesso podem causar sérios problemas de intoxicação no organismo humano.

Na figura são apresentadas as estruturas químicas da Piretrina e da Coronopilina (agrotóxicos muito

utilizados no combate a pragas nas plantações), identifique as funções orgânicas presentes

Professora: Josiane Azevedo

simultaneamente nas estruturas apresentadas:

a) Éter e Éster
b) Cetona e Éster
c) Aldeído e Cetona
d) Éter e Ácido Carboxílico
e) Álcool e Cetona

3. (UFPR 2017) Poucos meses antes das Olimpíadas Rio 2016, veio a público um escândalo de doping
envolvendo atletas da Rússia. Entre as substâncias anabolizantes supostamente utilizadas pelos atletas
envolvidos estão o turinabol e a mestaterona. Esses dois compostos são, estruturalmente, muito
similares à testosterona e utilizados para aumento da massa muscular e melhora do desempenho dos
atletas.

Quais funções orgânicas oxigenadas estão presentes em todos os compostos citados?

a) Cetona e álcool.
b) Fenol e éter.
c) Amida e epóxido.
d) Anidrido e aldeído.
e) Ácido carboxílico e enol.

4. (UFJF-PISM 2 2017) O gengibre é uma planta herbácea originária da Ilha de Java, da Índia e da China,
e é utilizado mundialmente na culinária para o preparo de pratos doces e salgados. Seu caule
subterrâneo possui sabor picante, que se deve ao gingerol, cuja fórmula estrutural é apresentada a

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seguir:

Quais funções orgânicas estão presentes na estrutura do gingerol?

a) Éster, aldeído, álcool, ácido carboxílico.
b) Éster, cetona, fenol, ácido carboxílico.
c) Éter, aldeído, fenol, ácido carboxílico.
d) Éter, cetona, álcool, aldeído.
e) Éter, cetona, fenol, álcool.

5. (UFRGS 2017) Um trabalho publicado na Nature Medicine, em 2016, mostrou que Withaferin A, um
componente do extrato da planta Withania somnifera (cereja de inverno), reduziu o peso, entre 20 a
25%, em ratos obesos alimentados em dieta de alto teor de gorduras.

Entre as funēões orgānicas presentes na Withaferin A, estćo

a) ácido carboxílico e cetona.
b) aldeído e éter.
c) cetona e hidroxila alcoólica.
d) cetona e éster.
e) éster e hidroxila fenólica.

6. (PUCRJ 2016) A seguir está representada a estrutura de uma substância orgânica de origem natural.

Nessa substância estão presentes as funções orgânicas

a) álcool e éter.

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b) álcool e cetona.
c) éter e cetona.
d) éster e aldeído.
e) éster e ácido carboxílico.

7. (FAC. SANTA MARCELINA - MEDICINA 2016) A curcumina é um composto natural abundante no

rizoma da erva perene cúrcuma (Curcuma longa Linnaeus). Na índia, essa erva é utilizada na culinária
como corante e também na medicina por ter ação anti-inflamatória, anticarcinogênica e anti-infecciosa.
(Quím. Nova, vol. 37, 2014. Adaptado.)

a) Circule e identifique, na estrutura da curcumina a seguir, os grupos característicos das três funções
orgânicas presentes nesse composto.

b) Escreva a fórmula molecular da curcumina.

TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO:

Considere o texto abaixo para responder à(s) quest(ões) a seguir.

“Anderson Silva ainda não deu sua versão sobre ter sido flagrado no exame antidoping, conforme
divulgado na noite de terça-feira. O fato é que a drostanolona, substância encontrada em seu
organismo, serve para aumentar a potência muscular - e traz uma série de problemas a curto e longo
prazos.”
Disponível em: <http://sportv.globo.com/site/combate/noticia/
2015/02/medica-explica-substancia-em-exame-de-anderson-
silva-drostanolona.html>. Acesso em: 16 abr. 2015.

8. (FMP 2016) O Propionato de Drostanolona é um esteroide, também conhecido pelo nome comercial
Masteron, preferido entre os fisiculturistas, por apresentar uma série de vantagens sobre outras drogas
sintéticas.

Sua fórmula estrutural é

e apresenta as seguintes funções orgânicas:

a) aldeído e ácido carboxílico b) aldeído e éter
c) éter e cetona d) éster e fenol
e) éster e cetona

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TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO:
Leia o texto para responder à(s) questão(ões).

A torta do algodão, subproduto da extração do óleo das sementes, contém proteínas e energia, e pode
ser usada para alimentação de animais. Entretanto, o uso é limitado devido à presença de gossipol entre
os componentes da torta.
(“Uso de subprodutos de algodão na nutrição de ruminantes”, 2010. www.RCVT.org.br.Adaptado).

9. (UNICID - MEDICINA 2016) Analise a fórmula estrutural do gossipol apresentada.

a) Determine a fórmula molecular do gossipol.

b) Identifique as funções orgânicas presentes na estrutura apresentada para o gossipol.

TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO:

Observe o remédio a seguir e sua composição para responder à(s) questão(ões).

Google Imagens. Disponível em:<http://www.aspirina-ca.com/scripts/pages/es/home/index.php>

Acesso em: 15 abr. 2015 (Com adaptações).

10. (G1 - IFSUL 2015) Quais as funções orgânicas presentes no composto acima?
a) Ácido carboxílico e éster.
b) Ácido carboxílico e fenol.
c) Álcool e hidrocarboneto aromático.
d) Aldeído e ácido carboxílico.

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11. (MACKENZIE 2014) Observe as representações a seguir:

As estruturas A, B, C, D e E, representadas anteriormente, correspondem a cinco compostos

orgânicos oxigenados que pertencem, respectivamente, às funções orgânicas:
a) álcool, éter, éster, cetona e aldeído.
b) aldeído, cetona, ácido carboxílico, álcool e éster.
c) álcool, cetona, éster, éter e ácido carboxílico.
d) aldeído, éter, éster, cetona e ácido carboxílico.
e) álcool, éster, éter, cetona e aldeído.

12. (UFRGS 2014) Recentemente, cientistas sintetizaram um híbrido curcumin-talidomida. A estrutura

desse híbrido está mostrada abaixo, em que a parte à esquerda da ligação em negrito vem do curcumin,
e a parte à direita vem da talidomida. Essa combinação permitiu obter um composto muito mais eficaz
contra células cancerosas que o curcumin ou a talidomida sozinhos, ou que uma mistura dos dois.

As funções orgânicas presentes na estrutura desse híbrido são

a) hidroxila fenólica, éter e cetona.
b) amina, éster e hidroxila fenólica.
c) amida, éster e cetona.
d) amida, hidroxila fenólica e éster.
e) ácido carboxílico, amina e cetona.

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13. (PUCRJ 2013) A substância representada é conhecida comercialmente como azoxistrobina e é muito
utilizada como fungicida em plantações de alho, amendoim e arroz, no combate às pragas.

De acordo com a sua estrutura, é correto afirmar que azoxistrobina possui as seguintes funções
orgânicas:
a) éter e éster.
b) éster e cetona.
c) álcool e fenol.
d) aldeído e éter.
e) ácido carboxílico e amina.

TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO:

Xote Ecológico
(Composição: Luiz Gonzaga)

Não posso respirar, não posso mais nadar

A terra está morrendo, não dá mais pra plantar
Se planta não nasce se nasce não dá
Até pinga da boa é difícil de encontrar
Cadê a flor que estava aqui?
Poluição comeu.
E o peixe que é do mar?
Poluição comeu
E o verde onde que está?
Poluição comeu
Nem o Chico Mendes sobreviveu

Do texto, a letra de música composta por Luiz Gonzaga, pode-se observar a preocupação do autor com o
meio ambiente e o efeito da degradação deste na qualidade de um produto tipicamente brasileiro, a
cachaça.

14. (UEPB 2013) Dos produtos que podem ser componentes da cachaça, podem ser encontrados 1,4-
butanodiol, ácido acético, isobutanol e heptanoato de etila, A qual sequência de funções orgânicas,
respectivamente, pertencem estes compostos?
a) Fenol, éster carboxílico, enol e anidrido ácido.
b) Éster, éster carboxílico, fenol e éster.
c) Fenol, ácido carboxílico, álcool e éster.
d) Álcool, ácido carboxílico, álcool e éster.
e) Álcool, ácido carboxílico enol e sal de ácido carboxílico.

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15. (UCS 2012) No século V a.C., Hipócrates, médico grego, escreveu que um produto da casca do
salgueiro aliviava dores e diminuía a febre. Esse mesmo produto, um pó ácido, é mencionado inclusive
em textos das civilizações antigas do Oriente Médio, da Suméria, do Egito e da Assíria. Os nativos
americanos usavam-no também contra dores de cabeça, febre, reumatismo e tremores. Esse
medicamento é um precursor da aspirina, cuja estrutura química está representada abaixo.

As funções orgânicas presentes na estrutura da aspirina, acima representada, são

a) ácido carboxílico e éster.
b) álcool e éter.
c) amina e amida.
d) amina e éter.
e) aminoácido e álcool.

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Gabarito:

Resposta da questão 1:
[E]

Resposta da questão 2:
[B]

Resposta da questão 3:
[A]

Professora: Josiane Azevedo

Resposta da questão 4:
[E]

Resposta da questão 5:
[C]

Resposta da questão 6:
[C]

Teremos:

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Resposta da questão 7:
a) Grupos característicos das três funções orgânicas presentes nesse composto (éter, fenol e cetona):

b) Fórmula molecular da curcumina: C21H20O6 .

Resposta da questão 8:
[E]

Resposta da questão 9:

a) C30H30O8
b) O composto apresenta as funções: aldeído e fenol.

Resposta da questão 10:

[A]

Professora: Josiane Azevedo

Resposta da questão 11:
[D]

A partir da observação da figura, teremos:

Resposta da questão 12:

[A]

As funções orgânicas presentes na estrutura desse híbrido são:

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Resposta da questão 13:
[A]

A molécula apresenta as funções éter e éster.

Resposta da questão 14:

[D]

1,4-butanodiol: álcool
Ácido acético: ácido carboxílico
Isobutanol: álcool
Heptanoato de etila: éster

Resposta da questão 15:

[A]

Abaixo, segue a identificação das funções:

Professora: Josiane Azevedo

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