Aula Química

05 2C

Radicais orgânicos
Radicais
São espécies químicas que apresentam um ou mais
elétrons desemparelhados no nível de valência; são CH2
muito instáveis e reativos. benzil
Os radicais em química orgânica são também deno-
minados de grupos orgânicos, em algumas situações.
Os principais radicais orgânicos são: 2) Alcenila
Radicais monovalentes A valência livre está situada em um carbono insatu-
rado por dupla ligação (não aromático).
Possuem um único elétron desemparelhado (valên- O principal é:
cia livre).
H2C = CH –
Observação: etenil ou vinil

O elétron desemparelhado será o elo entre o

radical orgânico e o restante da molécula, sendo
3) Arila
assim considerado um grupo orgânico. A valência livre está situada em um carbono de anel
benzênico.
Tipos O principal é:

1) Alquila ou alcoíla
A valência livre (elétron desemparelhado) está locali-
zada em carbono saturado. fenil

H3C –
metil
H3C – CH2 –
etil
Radicais divalentes
1.º 2.º
Possuem dois elétrons desemparelhados.
H3C – CH2 – CH2 – H3C – CH –
CH3
Tipos
n-propil (n-indica cadeia
normal) ou apenas propil isopropil ou sec-propil
1) Alcoilenos
1.º 2.º
H3C – CH2 – CH2 – CH2 – H3C – CH2 – CH – CH3 Os dois elétrons desemparelhados estão situados
em átomos de carbono diferentes.
sec-butil
n-butil ou apenas butil (sec- indica carbono secundário) H2C – CH2 H2C – CH – CH3
1.º
H3C – C – CH3 H3C – CH – CH2 – etileno 1,2 - propileno
3.º
CH3 CH3
terc-butil (terc- ou tercio-
indica carbono terciário) isobutil
1
 2) Alcoilidenos H2C =
*metileno
H3C – C –
Os dois elétrons desemparelhados estão situados no
mesmo átomo de carbono. *metileno e não metilideno, pois com um único H
átomo de carbono fica evidente a localização das
duas valências livres. etilideno

Testes
05.04. A união dos radicais metil e n-butil dá origem ao
Assimilação a) butano.
05.01. Escreva a fórmula dos radicais abaixo: b) metil propano.
a) metil e etil c) pentano.
d) dimetil propano.
e) metil butano.
b) propil e butil

Aperfeiçoamento
c) isopropil e isobutil
05.05. Com relação ao benzeno, assinale a afirmação
correta.
a) É um hidrocarboneto classificado como hidrocarboneto
d) sec-butil e terc-butil aromático, cuja massa molar é menor do que 75g/mol.
b) Em sua fórmula estrutural existem carbonos saturados.
c) O radical gerado com a perda de um hidrogênio desse
e) fenil e benzil composto é chamado de fenil.
d) Apresenta, em sua cadeia carbônica, as seguintes par-
ticularidades: cíclica, normal, insaturada e heterogênea.

05.02. Sobre o radical metil, marque V para verdadeiro e

F para falso: 05.06. (UECE) – O radical derivado do benzeno chama-se
( ) Possui 2 átomos de carbono. fenil, enquanto benzil é o radical derivado do tolueno. Estes
( ) Possui 3 hidrogênios em sua estrutura. dois radicais apresentam as seguintes estruturas:
( ) Possui dupla ligação entre carbonos.
CH3 CH2
( ) Possui apenas uma valência livre.
( ) É um radical alquila.
a) e
05.03. Qual o nome do radical saturado ligado ao carbono
terciário da cadeia abaixo?
CH3
b) e

CH3
a) metil CH3
b) vinil
c) etileno c) e
d) metileno
e) etil
CH2
d) e

2 Extensivo Terceirão
 Aula 05

05.07. (UFJF – MG) – O BHT é um importante antioxidante 05.10. Observe os seguintes alcanos:
sintético utilizado na indústria alimentícia. Sobre o BHT é
correto afirmar que ele apresenta:
OH

Ao retirar um hidrogênio do carbono assinalado em verme-

lho, teremos dois radicais. Como são classificados e quais são?
BHT
a) alcenila: n-butil e isobutil.
a) 2 carbonos quaternários. b) arila: sec-butil e terc-butil.
b) fórmula molecular C14H21O. c) alquila: sec-butil e terc-butil.
c) 2 substituintes n-butila. d) alcoíla: sec-butil e isobutil.
d) 3 carbonos com dupla ligação. e) alcoíla: n-butil e terc-butil.
e) 5 carbonos terciários.

Aprofundamento
05.11. (UECE) – A medicina ortomolecular surgiu para cor-
05.08. (PUCPR) – Dado o composto: rigir desequilíbrios químicos provocados pelos radicais livres,
8 7 6 5 4 3 2 1 que desempenham papel importante nas doenças e no
H3C – CH2 – CH – CH – CH = C – CH2 – CH3 envelhecimento. Em um organismo equilibrado e saudável,
  
CH3 C2H5 C6H5 algumas moléculas são logo destruídas. Nas pessoas em que
são encontrados altos níveis de radicais livres, o equilíbrio é
Os radicais ligados aos carbonos 3, 5 e 6 da cadeia principal refeito com o uso de antioxidantes, juntamente com diversas
são, respectivamente: outras medidas preconizadas pela medicina ortomolecular.
a) metil, etil e benzil. Atente aos radicais livres apresentados a seguir e assinale a
b) fenil, etil e metil. opção que associa corretamente o radical livre ao seu nome.
c) hexil, etil e metil. I. H3C – CH – CH2 – CH3
d) metil, etil e fenil.
e) benzil, etil e metil. II. H2C = CH
III. CH2

IV. CH3

05.09. (PUC – MG) – A essência de morango tem fórmula: a) Radical I: terc-butil. b) Radical II: alil.
Grupo Funcional c) Radical III: benzil. d) Radical IV: p-toluil.
H3C – C – O – CH2 – CH – CH3
O CH3

Os radicais ligados ao grupo funcional do composto são: 05.12. Um composto orgânico X apresenta três átomos de
a) etil e butil. hidrogênio do metano substituídos pelos radicais: isopropil,
b) metil e isobutil. benzil e metil.
c) metil e sec-butil. A fórmula molecular de X é:
d) etil e isobutil. a) C12H16O. b) C11H16. c) C12H18.
e) metil e terc-butil. d) C11H14O. e) C11H14.

Química 2C 3
 05.13. A união dos radicais isopropil e vinil resulta num 05.17. (ESPCEX – SP) – O composto representado pela
composto: fórmula estrutural, abaixo, pertence à função orgânica dos
a) da classe dos alcinos. ácidos carboxílicos e apresenta alguns substituintes orgâni-
b) de fórmula molécular C5H12. cos, que correspondem a uma ramificação como parte de
c) de cadeia aberta, insaturada, homogênea e ramificada. uma cadeia carbônica principal, mas, ao serem mostrados
d) de nome pentano. isoladamente, como estruturas que apresentam valência
livre, são denominados radicais.
e) de nome pent-2-eno.

12   10   6 4 2
8 5 3 1 O
11 9 7

05.14. Considere o ácido 2-metil-butanoico representado OH

abaixo:
O

HO O nome dos substituintes orgânicos ligados respectivamente

aos carbonos de número 4, 5 e 8, são
a) etil, toluil e n-propil.
O radical assinalado é o:
b) butil, benzil e isobutil.
a) n-butil
c) metil, benzil e propil.
b) secbutil
d) isopropil, fenil e etil.
c) tercbutil
e) butil, etil e isopropil.
d) isobutil
e) pentil

05.18. (UEMA) –
Alerta nas redes sociais!
05.15. Correlacione as colunas de acordo com a classifica-
ção de cada radical. Por favor, não ligue o condicionador de ar assim que
entrar no carro, primeiro abra as janelas. De acordo
(A) Alcoíla ou alquila (  ) CH2 = CH – com pesquisas, o painel do carro, os assentos, dutos
(B) Alcenila (  ) CH2 = CH – CH2 – do ar, na verdade, todos os objetos de plástico em seu
(C) Arila (  ) C6H5 – veículo emitem benzeno, uma substância muito can-
(  ) CH3 – CH2 – cerígena. Esse composto possui fórmula molecular
C6H6 e estrutura simplificada, denominada de núcleo
( ) CH3 – CH2 = CH – benzênico e tem como derivados radicais monovalen-
A ordem correta de cima para baixo é: tes e bivalentes.
a) B, A, C, A, B. Utilize a estrutura simplificada do benzeno para conceituar
os radicais monovalente e bivalente. Exemplifique-os.
b) B, B, A, A, B.
c) A, A, A, A, C.
d) B, B, C, A, B.
e) A, C, C, B, A.

05.16. Sobre a união de radicais fenil, metil e isopropil por

meio de um carbono terciário, pode-se afirmar:
01) O composto formado possui fórmula molecular C11H16.
02) A cadeia formada é aromática e ramificada.
04) Os radicais citados são todos radicais alquila.
08) Há apenas 1 carbono terciário no composto formado.
16) O composto possui 3 carbonos primários.

4 Extensivo Terceirão
 Aula 05

05.20. A união do menor radical alcoíla insaturado, com o

Desafio n-propil forma um hidrocarboneto. Sobre este composto
formado, dê o que se pede:
05.19. Um estudante de química fez em sua festa de aniver-
a) Fórmula molecular.
sário um desafio aos convidados: pediu que ligassem a um
carbono os seguintes radicais: fenil, vinil, metil e isopropil,
dizendo que só entraria na festa quem soubesse sua idade,
que era igual ao número de hidrogênios da cadeia carbô-
nica formada. Considerando que a festa aconteceu em 16 b) Classifique a cadeia carbônica formada.
de fevereiro de 2019. Em que ano este estudante nasceu?
a) 1999.
b) 2000.
c) 2001. c) Nome do hidrocarboneto.
d) 2002.
e) 2003.

Gabarito
05.01. a) H3C e H3C – CH2 05.10. c
b) H3C – CH2 – CH2 e 05.11. c
H3C – CH2 – CH2 – CH2 05.12. c
05.13. c
c) H3C – CH e H3C – CH – CH2 05.14. b
05.15. a
CH3 CH3
05.16. 19 (01 + 02 + 16)
d) H3C – CH2 – CH – CH3 e H3C – C – CH3 05.17. d
05.18. Radicais monovalentes possuem apenas uma valência livre:
CH3
e) – CH2 fenil

Radicais bivalentes: possuem duas valências livres:

05.02. F, V, F, V, V.
05.03. a       
05.04. c
05.05. c 05.19. c
05.06. d 05.20. a) C6H12.
05.07. a b) Acíclica, normal, homogênea e insaturada.
05.08. b c) Hex-1-eno.
05.09. b

Química 2C 5
 Química
Aula 06 2C
Nomenclatura de
hidrocarbonetos ramificados

Alcanos ramificados Exemplo:

Havendo três grupos H3C – CH2 – como ramificação,
escreve-se trietil.
Regras de nomenclatura 5a. ) Escrever o nome do hidrocarboneto correspon-
segundo a IUPAC dente à cadeia principal, após a indicação do nome
do(s) radical(is).
1a. ) Localizar a cadeia principal.
A cadeia principal é a mais longa sequência de
átomos de carbono. Caso existam duas sequências Observação:
igualmente longas, a que possuir maior número de Segundo a IUPAC, a ordem de citação dos
ramificações será considerada a cadeia principal. nomes dos radicais deve ser a alfabética.
Exemplo: Colocam-se os nomes dos radicais orgânicos em
ordem alfabética, ignorando os prefixos multiplica-
H3C – H2C – CH – CH – CH2 – CH2 – CH3
dores di, tri, tetra, etc.
CH3 CH2 Embora essa seja a recomendação da IUPAC, no
CH3 Brasil a citação em ordem crescente de complexida-
de dos radicais ainda é utilizada.
Ramificações
Exemplo:
a
1 2 3 4 5 6 7
2 . ) Reconhecer os radicais orgânicos correspondentes H3C – CH2 – CH – CH – CH2 – CH2 – CH3
às ramificações e nomeá-los:
CH3 CH2
H3C – H2C – CH – CH – CH2 – CH2 – CH3 CH3
CH3 CH2
CH3 Ordem alfabética (IUPAC):
metil etil
4-etil-3-metil-heptano
3a. ) Numerar os carbonos pertencentes à cadeia principal. ou 4-etil-3-metileptano
A numeração deve começar da extremidade da Ordem de complexidade crescente:
cadeia que permita dar às ramificações os menores 3-metil-4-etil-heptano.
números possíveis. Ou seja, pela extremidade que tenha
uma ramificação mais próxima a ela.
Exemplo:
1 2 3 4 5 6 7
Alcenos ramificados
H3C – H2C – CH – CH – CH2 – CH2 – CH3
CH3 CH2
Regras de nomenclatura
CH3
segundo a IUPAC
1a. ) Localizar a cadeia principal.
4a. ) Indicar a posição dos radicais, ou seja, o número do
carbono da cadeia principal em que os radicais estão É a mais longa sequência de átomos de carbono,
localizados. contendo a insaturação (dupla ligação).
Se houver dois ou mais radicais iguais, usar os prefi- 2a. ) Reconhecer os radicais orgânicos, corresponden-
xos di, tri, tetra, etc., para indicar a quantidade. tes às ramificações e nomeá-los.

6 Extensivo Terceirão
 Aula 06

3a. ) Numerar os carbonos pertencentes à cadeia principal.

A numeração da cadeia principal deve começar pela
extremidade da cadeia mais próxima da dupla ligação. Atenção
Ocorrendo dupla ligação entre os carbonos um
Observação: e dois e entre os carbonos três e quatro, indicar os
menores números (um e três).
Caso a dupla ligação esteja equidistante dos
extremos, a numeração deve começar da extremi-
dade que permita dar às ramificações os menores Exemplos:
números possíveis (regra dos menores números). menores números 1 2 3 4 5 6
H2C = CH – C = CH – CH – CH3
5 4 3 2 1
4a. ) Indicar a posição dos radicais e da dupla ligação, –C–C=C–C=C– H3C CH3
ou seja, o número do carbono da cadeia principal em 3,5-dimetil-hexa-1,3-dieno
que os radicais e a dupla ligação estão localizados. penta-1,3-dieno

Exemplo:
CH3 Ciclanos ramificados
5 4 3 2 1
H3C – CH – CH = CH – CH3
4-metilpent-2-eno Regras de nomenclatura
segundo a IUPAC
Alcinos ramificados 1a. ) O ciclo é a cadeia principal.
2a. ) Em cadeias com uma única ramificação, citar o
Regras de nomenclatura nome do radical (sem localizá-lo) e o nome da cadeia
principal.
segundo a IUPAC Exemplo:
Para determinar o nome (IUPAC), seguir as regras
H2C – CH – CH3
anteriormente discutidas para alcanos e alcenos. metilciclobutano
Ao numerar a cadeia principal a tripla ligação deve H2C – CH2
ficar no carbono de menor número da cadeia principal.
Havendo dois ou mais radicais no ciclo, numerar
Exemplo:
o ciclo de modo a obter os menores números para os
CH3 radicais, seguindo a ordem alfabética para o 1o. radical.
6 5 4 3 2 1
H3C – CH2 – CH – CH – C ≡ C – H Exemplo:

CH2
CH3 2 – CH3

Ordem alfabética (IUPAC): 1

– CH2 – CH3
3-etil-4-metil-hex-1-ino
1-etil-2-metilciclopentano

Alcadienos ramificados
Ciclenos ramificados
Regras de nomenclatura
segundo a IUPAC Regras de nomenclatura
1a. ) A cadeia principal é a mais longa sequência de átomos segundo a IUPAC
de carbono, contendo as duas duplas ligações. 1a. ) A cadeia principal é o ciclo.
a
2 . ) Numerar a cadeia principal a partir da extremidade 2a. ) Os carbonos da dupla ligação serão denominados
mais próxima de uma das duplas ligações. de números 1 e 2. O sentido da numeração é deter-
a
3. ) Indicar a posição dos radicais e das duas duplas ligações. minado pela regra dos menores números.

Química 2C 7
 Exemplo: 2a. ) Nos aromáticos de um único anel benzênico, ha-
vendo apenas um radical, não é preciso numeração.
5 Havendo dois ou mais radicais no benzeno, a nume-
6 4 ração deve seguir o sentido dos menores números e
a ordem alfabética como nos ciclanos.
H3C 1– –3 CH3
Exemplo:
2
1,3-dimetilciclo-hexeno CH3 H – C = CH2

Hidrocarbonetos aromáticos
metilbenzeno vinilbenzeno
Regras de nomenclatura (tolueno) (estireno)

segundo a IUPAC H3C – CH – CH3

2 – CH3
1a. ) Os aromáticos são considerados como derivados do 1 – CH – CH
2 3
benzeno. isopropilbenzeno
1-etil-2-metil-benzeno
(cumeno)

Observação: 1,2 = orto (o)

Os termos orto (o), meta (m), e para (p) são usados para indicar a posição
Posições 1,3 = meta (m)
de dois radicais ou grupos em um anel benzênico.
1,4 = para (p)
Outros exemplos:

CH3
CH3 CH3 1
1 1
2 – CH3 4
3 – CH
3 CH3
1,2-dimetilbenzeno ou 1,3-dimetilbenzeno ou 1,4-dimetilbenzeno ou
o-dimetilbenzeno m-dimetilbenzeno p-dimetilbenzeno
(o-xileno) (m-xileno) (p-xileno)

Testes
d) 4,4-dimetilpent-1-ino
Assimilação
06.01. Dado o nome do hidrocarboneto, escreva a fórmula
e) 3,5-dimetil-hexa-1,3-dieno
estrutural:
a) 2-metilpentano
f ) 1,2-dimetilciclopenteno

b) 3-etil-2-hexeno
g) orto-dimetilbenzeno

c) 4-metil-hex-2-eno
h) 3-metilex-1-en-4-ino

8 Extensivo Terceirão
 Aula 06

06.02. Dada a fórmula estrutural do hidrocarboneto, escreva 06.04. (MACK – SP) – Retirando-se um dos hidrogênios
o nome segundo a IUPAC: do metano e colocando-se o radical terc-butil, tem-se a
fórmula do:
a) CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH2 a) dimetil-propano.
CH3 CH3 b) 2-metil-butano.
c) pentano.
d) 2,3-dimetil-butano.
b) CH2 – CH – C ≡ C – CH3 e) butano.
CH3 CH3

c) CH3 – CH – CH2 – CH3

C
CH
Aperfeiçoamento
06.05. (UFPR) – A qualidade de um combustível é caracte-
rizada pelo grau de octanagem. Hidrocarbonetos de cadeia
d) linear têm baixa octanagem e produzem combustíveis po-
– CH3 bres. Já os alcanos ramificados são de melhor qualidade, uma
CH3 vez que têm mais hidrogênios em carbonos primários e as
ligações C – H requerem mais energia que ligações C – C para
serem rompidas. Assim, a combustão dos hidrocarbonetos
e) CH3 ramificados se torna mais difícil de ser iniciada, o que reduz
os ruídos do motor. O isoctano é um alcano ramificado que
– CH3 foi definido como referência, e ao seu grau de octanagem foi
atribuído o valor 100. A fórmula estrutural (forma de bastão)
CH3 do isoctano é mostrada abaixo.

f ) – CH – CH3
CH3 Isoctano
Qual é o nome oficial IUPAC desse alcano?
a) 2,2,4 – trimetilpentano.
b) 2 – metil – 4 –terc-butil-pentano.
c) 1,1,1,3,3 – pentametilpropano.
06.03. (VUNESP – SP) – Os nomes corretos dos compostos
d) 1 – metil - 1,3 – di-isopropilpropano.
orgânicos:
H e) 1,1,1 – trimetil – 4,4 – dimetil-pentano.

I. H3C – C – CH2 – CH2

CH2   CH3
06.06. (UFRGS) – Octanagem ou índice de octano serve
CH3 como uma medida da qualidade da gasolina. O índice faz
relação de equivalência à resistência de detonação de uma
CH3 mistura percentual de isoctano e n-heptano.
O nome IUPAC do composto isoctano é 2,2,4-trimetilpentano
II. H3C – C – CH2 – C – H e o número de carbono(s) secundário(s) que apresenta é
CH2   H – C – CH3 a) 0.
b) 1.
CH3
c) 2.
d) 3.
H e) 5.
III. H3C – C ≡ C – C – CH3
C2H5

Química 2C 9
 06.07. (PUC – RS) – O composto orgânico representado 06.10. Os hidrocarbonetos constituem um grupo com
a seguir: uma imensa variedade de compostos muito importantes
CH3 – CH – CH – CH2 para várias atividades humanas. Isto se deve a capacidade
do elemento carbono de formar cadeias. Sobre a estrutura
CH3   CH2    CH3 abaixo, que representa um hidrocarboneto, assinale a alter-
CH3 nativa correta:
 H CH3 CH3
É denominado:
a) 3-etil-2,4-dimetilbutano. H3C – C – C – C – CH3
b) 2-etil-1,3-dimetilbutano.  CH2 CH2 CH2
c) 3-isopropilpentano.
  CH3 CH3 CH3
d) 3-etil-4-metilpentano.
e) 3-etil-2-metilpentano. a) O composto apresentado possui 3 carbonos terciários.
b) O composto apresenta 7 carbonos saturados.
c) O composto possui cadeia alifática e insaturada.
d) A cadeia principal deste composto possui 7 carbonos.
06.08. (FESPPE) – Analise os nomes dos compostos de e) O nome deste hidrocarboneto é 2,3-dimetil-2,3,4-
acordo com a IUPAC: -trietilpentano.
I. H2C = C – CH – CH3
CH3 CH2
CH3

II. H3C – CH2 – C – CH2 – CH2 – CH3

CH2 Aprofundamento
III. H3C – CH – CH = CH – CH3 06.11. (UFRGS) – Observe a estrutura do p - cimeno abaixo.
CH3
Os compostos I, II e III são, respectivamente:
a) 3-etil-2-metil-1-buteno; 2-etil-1-penteno; 2-metil-2-
-penteno.
Abaixo são indicadas três possibilidades de nomenclatura
b) 2,3-dimetil-1-penteno; 3-metilexano; 2-metilpentano. usual para representar o p- cimeno.
c) 2-etil-3-metil-3-buteno; 2-metil-3-hexeno; 4-metil-2- I. p – isopropiltolueno.
-penteno.
II. 1 – isopropil – 4 – metil – benzeno
d) 2,3-dimetil-1-penteno; 2-etil-1-penteno; 4-metil-2-
III. terc – butil – benzeno
-penteno.
e) 3-etil-2-metilbuteno; 2-etil-2-penteno; 2-metil-3- Quais estão corretas?
-penteno. a) Apenas I.
b) Apenas II.
c) Apenas III.
06.09. (PUC – RJ) – Considere as afirmativas a seguir sobre d) Apenas I e II.
o 2-metilpentano. e) I, II e III.
I. Possui cadeia carbônica normal.
II. Possui fórmula molecular C6H14.
III. É um hidrocarboneto insaturado.
IV. Possui três átomos de carbono primários.
É correto o que se afirma somente em:
a) I e II.
b) I e III.
c) I e IV.
d) II e III.
e) II e IV.

10 Extensivo Terceirão

06.12. (UNIRIO – RJ) – Os detergentes biodegradáveis se
diferenciam dos detergentes não biodegradáveis pela na-
tureza da cadeia hidrocarbônica R presente. Em ambos os
produtos, o tamanho médio da cadeia é de 12 átomos de
carbono, porém, enquanto os detergentes biodegradáveis
possuem cadeia linear, os detergentes não biodegradáveis
apresentam cadeias ramificadas.
+ –
Na SO3 R O número de afirmações corretas é:
Fórmula geral de detergentes
Assinale a opção cujo composto tem o mesmo tipo de cadeia
presente em um detergente não biodegradável.
a) Dodecano.
b) Butano.
c) Etano.
d) Benzeno.
e) 2,4,6-trimetil-nonano.
06.13. (CEFET – MG) – A eficiência do motor de um auto-
móvel pode ser comprometida pelo uso de um combustível
de baixa qualidade. Nos motores, o aumento da taxa de
compressão da mistura ar-gasolina, quando alcança o seu
limite, é conhecido como “batimento”. Esse batimento pode
ser minimizado com o uso de gasolinas de alta qualidade,
o que está relacionado com a sua composição. Diversos es-
tudos mostraram que hidrocarbonetos ramificados, alcanos
cíclicos e compostos aromáticos entram em combustão de
forma mais eficiente e suave que os alcanos de cadeia normal.
O composto orgânico, em alta concentração na gasolina, que
pode minimizar os batimentos de um motor é o
a) etanol.
b) octano.
c) ácido tetradecanoico.
d) 2,2,4-trimetil-pentano.
e) 2,3-dimetil-butan-2-ol.
Aula 06
06.14. Sobre o hidrocarboneto 1-etil-2-metil-cicloexa-1,4-
-dieno afirma-se que:
• apresenta duas ligações duplas;
• contém cinco carbonos secundários;
• ostenta cadeia cíclica normal;
• possui fórmula molecular C9H14;
• exibe dois carbonos quaternários.
a) 1. b) 2.
c) 3. d) 4.
e) 5.
06.15. O isopreno (2-metilbuta-1,3-dieno) constituinte da
borracha sintética é um monômero importante para avanços
na área de materiais. Sobre este hidrocarboneto, assinale a
afirmativa correta:
a) Sua fórmula molecular é C5H8.
b) O composto em questão possui cadeia normal, insaturada
e homogênea.
c) O isopreno possui apenas 2 carbonos insaturados.
d) O monômero citado possui somente carbonos primários
e secundários.
e) O composto apresenta 4 ligações covalente simples e
2 duplas.
06.16. Radicais livres são estruturas prontas a fazer ligações,
suponha o carbono abaixo ligado aos seguintes radicais:
Isobutil
fenil – C – propil
secbutil
Dê a nomenclatura oficial do composto formado:
a) 4-fenil-3,6-dimetil-4-propil-heptano.
b) 4-secbutil-4-fenil-2-metil-heptano.
c) 4-fenil-2,5-dimetil-4-propil-heptano.
d) 4-isobutil-4-fenil-5-metil-heptano.
e) 4-isobutil-4-fenil-3-metil-heptano.
Química 2C 11
 06.17. (UEL – PR) – As fórmulas de linhas na química orgâ-
nica são muitas vezes empregadas na tentativa de simplificar
a notação de substâncias. Dessa maneira, as fórmulas de
linhas para o butano e o metil-butano são representadas,
respectivamente, por
Considere a substância representada pela estrutura a seguir.
A partir dessas informações, responda aos itens a seguir.
a) Qual a fórmula molecular dessa substância?
b) Quantos substituintes estão ligados na cadeia principal?
06.18. (UFSM – RS) – Segundo a IUPAC, o nome correto do
alcano apresentado é:
 H H H  H   H
H3C – C – C – C – C – C – CH3
 CH2 H   CH2   CH2 H
  CH3 CH2 CH2
  CH3 CH3
a) 3-metil-5-propil-6-etiloctano.
b) 4-etil-7-metil-5-propilnonano.
c) 6-etil-3-metil-5-propilnonano.
d) 6-etil-5-propil-3-metiloctano.
e) 7-etil-7-metil-6-etilnonano.
12 Extensivo Terceirão
06.19.
Desafio
06.19. (UEL – PR) – A gasolina é uma mistura de vários com-
postos. Sua qualidade é medida em octanas, que definem
sua capacidade de ser comprimida com o ar, sem detonar,
apenas em contato com uma faísca elétrica produzida pelas
velas existentes nos motores de veículos. Sabe-se que o hep-
tano apresenta octanagem 0 (zero) e o 2,2,4-trimetilpentano
(isoctano) tem octanagem 100. Assim, uma gasolina com
octanagem 80 é como se fosse uma mistura de 80% de
isoctano e 20% de heptano.
Com base nos dados apresentados e nos conhecimentos
sobre hidrocarbonetos, responda aos itens a seguir.
a) Quais são as fórmulas estruturais simplificadas dos com-
postos orgânicos citados?
b) Escreva a equação química balanceada da reação de
combustão completa de cada um dos hidrocarbonetos
usados.
06.20. Dê a fórmula molecular e classifique a cadeia
carbônica de cada composto abaixo:
a) 2, 3 – dimetilbut-2-eno.
b) isopropilbenzeno.
c) 3-fenilnonano.
d) 2-metilbut-2-ino.
 Aula 06

Gabarito
06.01. a) H3C – CH – CH2 – CH2 – CH3 06.04. a
06.05. a
CH3
06.06. b
b) H3C – C = C – CH2 – CH2 – CH3 06.07. e
06.08. d
H CH2 06.09. e
CH3 06.10. d
06.11. d
c) H3C – CH = CH – CH – CH2 – CH3
06.12. e
CH3 06.13. d
06.14. c
CH3 06.15. a
d) H – C ≡ C – CH2 – C – CH3 06.16. c
06.17. a) C10H22.
CH3
b) Apenas dois substituintes: 2 radicais metil.
H 06.18. c
e) H2C = CH – C = CH – C – CH3 06.19. H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
(heptano)
CH3 CH3 CH3
  I
H2 a) H3C – C — CH2 – CH – CH3
C  I I
H2C C – CH3  CH3   CH3
f ) H2C C – CH3 (isoctano)

H 7H16  + 11O2 → 7CO2 + 8H2O

1 C
C hep tan o
HC C – CH3 25
g) HC C – CH3 b) C8H18  O2  8CO2  9H2O
 2
C isoc tan o
H
2C8H18
 + 25O2 → 16CO2 + 18H2O
h) H2C = CH – CH – C ≡ C – CH3 isoc tan o

CH3 06.20. a) Fórmula molecular: C6H12. Cadeia aberta, insaturada, ramificada e

homogênea.
06.02. a) 3-metil-hexano b) Fórmula molecular: C9H12. Cadeia aromática , insaturada, ramifica-
b) 4-metil-hex-2-ino da e homogênea.
c) 3-metilpent-1-ino c) Fórmula molecular: C15H24. Cadeia aromática, insaturada, ramifica-
d) 1,1-dimetilciclopropano da e homogênea.
e) 1, 2, 4-trimetilbenzeno d) Composto não existe pois ultrapassa o número de ligações permi-
f ) 1-isopropilciclobuteno tidos ao carbono 2.
06.03. I. 3-metil-hexano.
II. 2,4,5 – trimetil-hex – 1 – eno.
III. 4 – metil-hex – 2 – ino.

Química 2C 13
 Química
Aula 07 2C
Haletos e Compostos de Grignard

Haletos Observações:
Definição Os di-haletos, quanto à posição dos halogê-
nios na cadeia, classificam-se em:
Haletos orgânicos ou derivados halogenados de Gêmeo: dois átomos de halogênio em um
hidrocarbonetos são compostos derivados de hidro- mesmo carbono.
carbonetos pela substituição de um ou mais átomos de Exemplo: H
hidrogênio por igual número de átomos de halogênio.
Nota: Os halogênios serão representados simbolica- H3C – C – Cℓ
mente pela letra X. Assim, X = F, Cℓ, Br, I Cℓ
Exemplos: Vicinal: dois átomos de halogênio em carbo-
H F nos vizinhos.
H – C – Cℓ H3C – C – F Exemplo: Cℓ Cℓ
H H H2C – CH2
H2C – I Isolado: halogênios em carbonos separados
– Br
por pelo menos um carbono.
I
Exemplo: Cℓ Cℓ

Importância H2C – CH2 – CH2

Fabricação de plásticos, medicamentos, inseticidas,

solventes, etc.
3) Tri-haletos: possuem 3 átomos de halogênio.
Classificação Exemplo: Cℓ
H – C – Cℓ
Quanto ao número de átomos de
Cℓ
halogênio existentes na molécula Quanto ao grupo ligado ao halogênio
1) Mono-haletos: possuem 1 átomo de halogênio.
Exemplo:
existente na molécula
Cℓ
1) Haletos de alquila – O halogênio está ligado a um
H–C–H
grupo alquila (R), ou seja, a um átomo de carbono
H saturado de um hidrocarboneto alifático. Represen-
2) Di-haletos: possuem 2 átomos de halogênio. tação simbólica: R–X
Exemplo: Exemplos:
Cℓ
CH3 – CH2 – Cℓ
H – C – Cℓ 1o.

H É um haleto primário, pois o halogênio está ligado a

um carbono primário.

14 Extensivo Terceirão
 Aula 07

Cℓ Exemplos:
H3C – CH – CH3 Br Br
2o. H3C – CH2 – CH2 – CH2 H3C – CH2 – CH – CH3
1-bromobutano 2-bromobutano
É um haleto secundário, pois o halogênio está
ligado a um carbono secundário.
CH3 Cℓ CH3
H3C – C –o CH3 H3C – CH2 – CH – CH2 – CH – CH3
3.
4-cloro-2-metil-hexano
Cℓ
É um haleto terciário, pois o halogênio está ligado a Cℓ
um carbono terciário. Cℓ Br Cℓ –I
2) Haletos de arila – O halogênio está ligado a um
grupo arila (Ar), ou seja, diretamente a um anel H2C – CH – CH2 – CH2
benzênico. Representação simbólica: Ar–X 2-bromo-1,4-diclorobutano 1-cloro-2-iodo-ciclo-hexano

Exemplo: – Cℓ
Usual (ou de classe funcional)
Regras
3) Haletos de alcenila – O halogênio está ligado a um
grupo alcenila, ou seja, diretamente a um carbono •• Nessa nomenclatura, utilizam-se as palavras fluore-
insaturado por dupla ligação. to, cloreto, brometo, iodeto, seguidas do nome do
“grupo” orgânico. Assim:
Exemplo:
H2C = CH – Cℓ
Haleto + de + nome do radical ou grupo orgânico
Nomenclatura monovalente

Exemplos:
IUPAC (ou substitutiva) H3C – CH2 – Cℓ H3C – CH2 – CH2 – Br
Regras cloreto de etila brometo de n-propila

•• Segue-se a nomenclatura dos hidrocarbonetos, Br –I

considerando-se o halogênio apenas como sendo
uma ramificação ligada à cadeia principal (apenas H3C – CH – CH3 H2C = CH – Br
para efeito de nomenclatura). brometo de isopropila iodeto de fenila brometo de vinila
Exemplos:
CH3Cℓ clorometano Alguns haletos com nomes
CH2Cℓ2 diclorometano particulares importantes
CH4
metano CCℓ2F2 diclorodifluormetano Cℓ Br
H – C – Cℓ H – C – Br
CHBr3 tribromometano
Cℓ Br
•• Se houver mais de uma possibilidade para a posição
triclorometano tribromometano
dos halogênios, a cadeia deverá ser numerada. A ou clorofórmio ou bromofórmio
numeração inicia pela extremidade que permita atri-
buir os menores números possíveis aos halogênios. I Cℓ
•• Halogênios diferentes devem ser citados em ordem
alfabética. H–C–I F–C–F
•• Em cadeias ramificadas atribuir os menores núme- I Cℓ
ros à combinação radical-halogênio. Em caso de triiodometano diclorodifluormetano
empate atribuir o menor número ao halogênio. ou iodofórmio ou freon 12 (CFC)

Química 2C 15
 Compostos de Grignard Nomenclatura IUPAC
(organometálicos) Regra
Escreve-se a palavra haleto, mais o nome do “grupo”
Descobertos por Victor

Grignard, que recebeu, por
isso, o prêmio Nobel em
1912. São compostos de
fórmula geral R – Mg X ou
AR – Mg X onde X é um
halogênio (F, Cℓ, Br, I)
São também conheci-
dos como haletos de alquil
magnésio ou reagentes de
Grignard.
Exemplos:
CH3 – MgCℓ
– MgBr
© Wikipedia/Nobel Foundation
orgânico e, finalmente, magnésio.
haleto + de + nome do
radical ou grupo orgânico + magnésio
Exemplos:
CH3 – MgCℓ CH3 – CH2 – MgBr
cloreto de metilmagnésio brometo de etilmagnésio
``Victor Grignard – MgBr
brometo de fenilmagnésio
CH3 – CH2 – MgBr
Importância
São utilizados como matéria-prima na obtenção de
outros compostos orgânicos.

Testes
07.02. Dada a fórmula estrutural do haleto, escreva o nome
Assimilação usual:
a) H3C – CH2 – Br
07.01. Dada a fórmula do haleto, escreva o nome segundo
a IUPAC.
a) H3C – CH2 – Br
b) H3C – CH2 – CH2 – Cℓ

b) H3C – CH2 – CH2 – Cℓ

c) H3C – CH – CH3
Cℓ
c) H3C – CH – CH3
Cℓ
d) H3C – CH – CH2 – I
CH3
d) H3C – CH – CH2 – I

CH3 e) Br

e) Br

16 Extensivo Terceirão
 Aula 07

07.03. Dada a fórmula do composto de Grinard, escreva o

nome correspondente. Aperfeiçoamento
a) H3C – CH2 – MgBr
07.05. (PUC – RJ) – A substância química representada a
seguir é utilizada na fabricação de espumas, por conta de
seu efeito de retardar a propagação de chamas.
b) H3C – CH2 – CH2 – MgCℓ Br

Br

c) H3C – CH – MgCℓ
Br
CH3

Br Br
d) H3C – CH – CH2 – MgI
Br
CH3 Nessa substância, está presente a função orgânica
a) amina.
b) aldeído.
e) MgBr c) cetona.
d) ácido carboxílico.
e) haleto orgânico.

07.04. Dado o nome do composto orgânico, escreva a

fórmula estrutural:
a) 2-bromobutano
07.06. (UFPI) – O propelente de aerossóis conhecido pelo
nome de freon-11 é o triclorofluormetano. Quantos átomos
de hidrogênio estão presentes em cada molécula dessa
substância?
a) 4.
b) 3.
b) 1-cloro-2-metilbenzeno c) 2.
d) 1.
e) nenhum.

c) 1,3-diclorometilpropano
07.07. (ESPCEX – SP) – Tornou-se uma mania entre alunos
de diversas idades, o hábito de carregar, no lugar da antiga
borracha, o corretivo líquido. Muitos destes corretivos con-
tém diclorometano como solvente, que é prejudicial à saúde,
d) iodeto de etila por ser tóxico e muito volátil. Sua fórmula molecular é:
a) (C2H2)Cℓ2.
b) CH2Cℓ2.
c) C2Cℓ2.
d) C2H2Cℓ2.
e) brometo de terc-butil magnésio e) CH2CH2Cℓ.

Química 2C 17
 07.08. (ACAFE – SC) – O composto tetracloretano é uma 07.12. Quantos compostos diferentes são possíveis ao
das substâncias usadas na chamada “lavagem química”, ou substituir 3 átomos de hidrogênio do benzeno por átomos
“lavagem a seco” de roupas. Sua fórmula molecular é: de cloro?
a) CCℓ4. a) 2
b) CHCℓ3. b) 3
c) C2H2Cℓ4. c) 4
d) C3H2Cℓ4. d) 5
e) CH2Cℓ4. e) 6

07.13. Sobre o brometo de secbutil magnésio, analise as

afirmações:
01) Possui fórmula molecular C4H9MgBr.
07.09. Ao ligar dois cloros ao radical etileno, teremos um
02) Possui cadeia ramificada.
composto:
04) Possui cadeia homogênea.
a) de fórmula molecular C2H2Cℓ2.
08) É um haleto orgânico.
b) dialeto vicinal. 16) Possui dois carbonos secundários.
c) insaturado e de cadeia homogênea. 32) Pertence a função dos compostos de Grinard.
d) cujo nome oficial é 1,1 – dicloroeteno.
e) que apresenta 2 carbonos secundários.

07.14. Relacione as colunas de acordo com a função de

cada composto:
(A) Haleto Orgânico ( ) Brometo de isopropil
07.10. Qual o nome oficial do brometo de terc-butila? (B) Composto de Grinard ( ) Cloreto de metilmagnésio
a) 2 – bromobutano. ( ) 2 – clorobutano
(C) Hidrocarboneto ( ) 2 – metilpentano
b) 2 – bromometilpropano.
c) 1 – bromobutano. ( ) Cloreto de tercbutila
d) 1 – bromometilpropano. A ordem correta de cima para baixo é:
e) brometo de isobutila. a) A, B, A, C, A.
b) B, A, B, C, B.
c) A, B, C, C, A.
d) B, A, C, C, B.
e) C, A, B, A, C.
Aprofundamento
07.11. Sobre o composto abaixo, marque V para verdadeiro
e F para falso:
07.15. A função e o nome oficial do composto abaixo é:
Cℓ Cℓ
 Cℓ
Cℓ H3C – CH – CH – C = CH2
 CH2 CH – CH3
( ) O nome oficial do composto é 1,2,4 – tricloro-hexano.  
( ) Apresenta dois átomos de cloro vicinais.   CH3 CH3
( ) Apresenta dois átomos de cloro em carbono secundá-
rio. a) Haleto orgânico; 3 – cloro – 2 – isopropil – 4 – metil-
( ) Sua cadeia pode ser classificada como acíclica, hetero- -hex-1-eno.
gênea e saturada. b) Haleto orgânico; 3 – metil – 4 cloro – 5 – isopropil-hex-5-
( ) O nome usual é cloreto de pentila. -eno.
c) Composto de Grinard; cloreto de isopentila.
d) Composto de Grinard; 3 – metil – 4 cloro – 5 – isopropil-
-hex-5-eno.
e) Haleto Orgânico; 4 – etil – 2 – isopropil – 3 – cloropent-1-
-eno.

18 Extensivo Terceirão
 Aula 07

07.16. Todas as alternativas repre- 07.18. Relacione as colunas de acordo com a classificação dos compostos abaixo:
sentam o cloreto de isobutilmagnésio, (A) Haleto Primário ( ) Cloreto de etila
exceto: (B) Haleto Secundário ( ) Brometo de isobutila
a) H3C – CH – CH2 – MgCℓ ( ) Cloreto de isopropila
(C) Haleto Terciário ( ) Brometo de tercbutilmagnésio
 CH3 (D) Composto de Grinard ( ) Brometo de tercbutila
( ) cloreto de fenila
b) CℓMg – CH2 – CH – CH3
A sequência que classifica corretamente os compostos, de cima para baixo, é:
  CH3 a) B, C, C, C, C, A.
b) C, B, D, A, B, C.
 CH3 c) B, B, A, C, D, A.
c) H3C – CH d) A, A, B, D, C, B.
e) A, A, B, D, C, A.
   CH2
   CℓMg

d) H3C – CH – CH3
Desafio
   CH2
   MgCℓ 07.19. Represente a fórmula estrutural do halotano (2 – bromo – 2 – cloro –
1,1,1,trifluoretano), um importante anestésico usado em cirurgias. Determine sua
fórmula molecular e sua função:
e) H3C – CH2 – CH – MgCℓ
     CH3

07.17. Sobre o cloreto de vinil mag-

nésio, pode-se afirmar que:
a) é um haleto de alquila.
b) possui fórmula molecular C2H3MgCℓ.
c) possui 1 carbono secundário. 07.20. Dois importantes haletos orgânicos são o CFC e o clorofórmio. Represente
d) é um composto de Grinard satu- suas fórmulas estruturais.
rado.
e) é um haleto de alcenila.

Química 2C 19
 Gabarito
07.01. a) bromoetano Cℓ Cℓ 07.16. e
b) 1-cloropropano I I 07.17. b
c) H2C – CH – CH2
c) 2-cloropropano I 07.18. d
d) 1-iodometilpropano CH3  H   F
e) bromobenzeno 07.19. Br – C – C – F Fórmula molecular:
07.02. a) brometo de etila Cℓ   F C2HBrCIF3;
d) H3C – CH2 – I
b) cloreto de propila função: polihaleto orgânico
c) cloreto de isopropila CH3
d) iodeto de isobutila I
e) brometo de fenila e) H3C – C – MgBr
I 07.20. CFC
07.03. a) brometo de etilmagnésio CH3
b) cloreto de propilmagnésio  F
c) cloreto de isopropilmagnésio 07.05. e Cℓ – C – F
d) iodeto de isobutilmagnésio 07.06. e
 Cℓ
e) brometo de fenilmagnésio 07.07. b
07.08. c Clorofórmio
Br
I 07.09. b H
07.04. a) H3C – CH2 – CH – CH3 07.10. b Cℓ – C – Cℓ
07.11. V, V, V, F, F
Cℓ  Cℓ
07.12. b
b) CH3 07.13. 53 (01 + 04 + 16 + 32)
07.14. a
07.15. a

20 Extensivo Terceirão
 Química
Aula 08 2C
Álcoois, fenóis e enóis

Álcoois Exemplo:

H3C – CH2 – CH2

Definição OH
São compostos orgânicos que apresentam um ou
mais grupos hidroxila (–OH) ligados diretamente a b) Di-álcool ou diol: possui dois grupos OH.
um átomo de carbono saturado (carbono que só faz Exemplo:
ligações simples).
H3C – CH – CH2
OH OH
Grupo funcional
– C – OH
álcool
c) Tri-álcool ou triol: possui três grupos OH.
Exemplos: Exemplo:
H3C – OH
CH2 – CH – CH2
H3C – CH2 – OH OH OH OH

CH2 – CH2
OH OH Quanto à posição do grupo — OH
(para mono-álcoois)
– OH
a) Álcool primário: possui –OH ligado a carbono pri-
mário.
– OH Exemplo:
Não são álcoois
1o.
H3C – CH2 – CH2
H3C – CH = CH
OH
OH

b) Álcool secundário: possui –OH ligado a carbono

Importância secundário.
Utilizados como solventes, matéria-prima para Exemplo:
obtenção de compostos orgânicos, combustível para 2o.
automóveis, etc. H3C – CH – CH3

Classificação OH

c) Álcool terciário: possui –OH ligado a carbono terciário.

Quanto ao número de grupos hidroxila Exemplo:
a) Mono-álcool ou monol: possui apenas um grupo
CH3
OH. 3o.
H3C – C – CH3
OH

Química 2C 21
 Nomenclatura IUPAC Exemplo:

(substitutiva) 1 2 3 4
H3C – CH – CH – CH2 – CH3
5

Regras OH CH3
•• O procedimento é o mesmo adotado para os hidrocar- 3-metilpentan-2-ol
bonetos. Assim, o nome do álcool será o do hidrocar-
boneto correspondente, trocando-se a terminação o
por ol, precedida de um número indicativo da posição Nomenclatura usual (de classe
da hidroxila.
funcional)
Assim:
Prefixo + intermediário + OL (1 OH) (aplicada para monoálcoois)
DIOL (2 OH) Regra
TRIOL (3 OH)
. Álcool + nome do radical + Ico
.
. Exemplos:
Exemplos:
CH3OH álcool metílico
H3C – OH metanol

H3C – CH2 – OH etanol H3C – CH2 – OH álcool etílico

H2C – CH2
etanodiol
H3C – CH – CH3
OH OH álcool isopropílico
OH
H3C – CH2 – CH2 – OH propan-1-ol

OH – CH2 – OH álcool benzílico

propan-2-ol
H3C – CH – CH3

H2C – CH2 – CH – CH3

OH OH
butano-1,3-diol Fenóis
H2C – CH – OH
ciclobutanol Definição
H2C – CH2 São compostos orgânicos que apresentam uma
ou mais hidroxilas (–OH) ligadas diretamente ao anel
CH2 – CH – CH2 propanotriol, aromático.
(glicerol ou glicerina)
OH OH OH
– OH
Para álcoois ramificados: ou Ar – OH
•• A cadeia principal é a maior sequência de carbonos
que contém o carbono ligado ao –OH. Exemplos:
•• A numeração da cadeia principal deve começar pela
extremidade mais próxima do grupo –OH. – OH – CH3
•• A indicação da posição do grupo OH deve ser feita – OH
pelo numeral (menor) imediatamente colocado
antes da terminação ol, diol, etc.

22 Extensivo Terceirão
 Aula 08

Importância
Usados como desinfetantes e na produção de plásticos.

Nomenclatura IUPAC
O nome dos fenóis é formado acrescentando-se os sufixos, ol, diol, triol, etc. ao nome do hidrocarboneto aromático
correspondente.
Exemplos:
– OH OH OH
– CH3
benzenol ou fenol – OH
(nome trivial aceito
pela IUPAC) 2-metilfenol ou benzeno-1,3-diol
orto-metilfenol ou
2-metilbenzenol

•• Metilfenóis recebem o nome especial de cresóis:

2 CH3 1
– CH3 3 – OH
– OH 4
1 CH3
o-cresol – OH
1 p-cresol
m-cresol
Onde: o = orto (1,2); m = meta (1,3); p = para (1,4)

Observação:
É possível encontrarmos ainda uma denominação para os fenóis que utiliza a palavra hidróxi, indicando a
presença do grupo OH, seguida do nome do hidrocarboneto aromático.
Exemplo:
OH OH
– CH3

hidroxibenzeno 1-hidróxi-2-metilbenzeno

Enóis
Definição
Enóis são compostos instáveis que apresentam a hidroxila (–OH) ligada a carbono insaturado por dupla ligação,
não pertencente a anel benzênico.
Função: Enol

– C = C – OH
Carbonos insaturados

Exemplos:
H2C = C – OH H2C = C – CH3
H OH
etenol ou álcool prop-1-en-2-ol
vinílico

Observação: enóis são nomeados de forma semelhante aos álcoois.

Química 2C 23
 Testes
08.02. Escreva o nome usual (ou par- e) 1,2-di-hidroxibenzeno
Assimilação ticular) dos compostos:
a) H3C – CH2 – CH2 – OH
08.01. Escreva o nome dos compos-
tos, segundo a IUPAC:
a) H3C – CH2 – CH2 – OH
b) H3C – CH – CH2 – OH
f ) álcool metílico
CH3
OH
b) H3C – CH – CH2 – CH3 OH
c) H3C – C – CH3
g) álcool n-pentílico
CH3
c) H3C – CH – CH – CH3
OH CH3 – OH
d)
h) etenol
d) H3C – CH – CH – CH3
e) H3C – CH2 – OH
OH OH

f ) H2C – CH – CH2 i) prop-2-en-1-ol

– OH OH OH OH
e)

08.03. Escreva as fórmulas estruturais: j) o-cresol

a) 2-metilbutan-2-ol
f ) OH

– CH3

08.04. (UFMG) – Considere as estru-

b) álcool sec-butílico
turas moleculares do naftaleno e da
decalina, representadas pelas fórmulas
g) – OH abaixo.

c) p-metilbenzenol Naftaleno Decalina

h) CH2 – CH2 – Substituindo-se, em ambas as molécu-
OH las, um átomo de hidrogênio por um
grupo hidroxila (OH), obtêm-se dois
compostos que pertencem, respecti-
d) pentano-1,4-diol vamente, às funções:
a) álcool e fenol.
b) fenol e álcool.
c) álcool e álcool.
d) fenol e fenol.

24 Extensivo Terceirão
 Aula 08

08.08. Sobre os álcoois, é correto afirmar que:

Aperfeiçoamento a) são compostos que apresentam grupo funcional hidroxila
ligado a carbono insaturado.
08.05. (UECE) – Na composição dos enxaguantes bucais
b) o etanol, é um álcool primário de fórmula: CH3 – CH2 – OH.
existe um antisséptico para matar as bactérias que causam o
mau hálito. Um dos mais usados possui a seguinte estrutura: c) são compostos que apresentam oxidrila em anel aro-
mático.
OH CH3
d) a nomenclatura usual do álcool CH3 – CH2 – OH é álcool
CH3 metílico.
e) o nome oficial de um álcool aromático é hidroxi-benzeno.
H3C
Esse composto é identificado com a função química dos
a) fenóis.
08.09. (UFG – GO) – O nome do composto abaixo pelo
b) álcoois.
sistema IUPAC, é:
c) ácidos carboxílicos.
d) aromáticos polinucleares. H OH
H3C – C – CH2 – C – CH3
CH2 CH3
08.06. (PUCCAMP – SP) – Na revelação de uma fotografia CH3
analógica, ou seja, de película, uma das etapas consiste em a) 2-metil-4-etil pentan-2-ol.
utilizar uma solução reveladora, cuja composição contém
b) 2-etil-4-metil pentan-4-ol.
hidroquinona.
c) 2,4-dimetil hexan-2-ol.
HO OH d) 3,5-dimetil hexan-5-ol.
e) 4-metil-heptan-2-ol.
Hidroquinona
A função orgânica que caracteriza esse composto é
a) álcool.
b) fenol. 08.10. A água utilizada no abastecimento da população de
c) ácido carboxílico. uma cidade pode sofrer alteração no sabor e no odor por
d) benzeno. apresentar a substância hex-3-en-1-ol, produzida por algas,
em concentrações muito baixas.
e) cetona.
A respeito do composto acima citado, é correto afirmar
a) pertence à função enol.
b) possui o grupo funcional de enol.
08.07. Os antioxidantes são substâncias que, adicionadas c) apresenta apenas três carbonos primários.
a certos alimentos que contêm óleos e gorduras, impedem d) apresenta cadeia insaturada e homogênea.
sua oxidação no ar, produzindo sabores desagradáveis. Um
antioxidante apresenta a seguinte fórmula:
OH
Aprofundamento
(CH3)3C C(CH3)3
08.11. A destilação seca da madeira é um processo bastante
CH3 antigo e ainda muito utilizado para a obtenção de metanol,
também chamado de “espírito da madeira”. A respeito do
Assinale a alternativa correta. metanol, assinale a alternativa correta.
a) O antioxidante corresponde a um álcool secundário. a) Pertence à função álcool, sua massa molar é de 32g e sua
b) O composto apresenta 2 radicais isobutil. fórmula molecular é CH3CH2OH.
c) O composto é alicíclico ramificado. b) É um poliol e sua nomenclatura oficial é álcool metílico.
d) O composto é um fenol. c) Pertence à função álcool e é de cadeia insaturada.
e) O composto apresenta 3 radicais alquilas diferentes. d) Pertence à função álcool, sua massa molar é de 32g e sua
fórmula molecular é CH3OH.
e) Pertence à função enol e é de cadeia saturada.

Química 2C 25
 08.12. (IFSUL) – Um dos produtos mais usados como de-
sinfetante é a creolina formada por um grupo de compostos
químicos fenólicos, os quais apresentam diferentes fórmulas
estruturais, tais como:
OH
OH OH
Os compostos apresentados no quadro acima são denomi-
nados, respectivamente, de
a) o-cresol, p-cresol e m-cresol.
b) p-cresol, m-cresol e o-cresol.
c) o-cresol, m-cresol e p-cresol.
d) p-cresol, o-cresol e m-cresol.
08.14. (UESPI) – O ácido pícrico originalmente foi usado
como corante, especialmente para a seda. Atualmente,
na medicina, é utilizado na produção de fármacos contra
queimaduras e para medir a quantidade de creatinina no
sangue. Sua fórmula estrutural é:
OH
O2N NO2
NO2
Com relação à molécula do ácido pícrico, assinale a alterna-
tiva incorreta:
a) Apresenta apenas carbonos secundários.
b) Apresenta carbonos com duplas ligações.
c) Apresenta um grupo fenólico.
d) É um composto aromático.
e) É um álcool com três grupos nitro.

08.13. (FUVEST – SP) – O álcool tercbutílico é representado 08.15. (UEMG) – As figuras a seguir representam moléculas
pela fórmula estrutural: constituídas de carbono, hidrogênio e oxigênio.
   CH3
Legenda
a) H3C – C – CH3
hidrogênio
   OH carbono
oxigênio
   CH3
b) H3C – C – CH2OH A B C D
   H Qual das figuras representa uma molécula pertencente à
função álcool?
   H a) A.
c) H2C – C – CH2 b) B.
c) C.
OH   OH  OH
d) D.
   H H
d) H3C – C – C – CH3
   H  OH

   CH3
e) H2C – C – CH2
OH   OH  OH

26 Extensivo Terceirão
 Aula 08

08.16. (ESPCEX – SP) – Considere as seguintes descrições
de um composto orgânico:
I. o composto apresenta 7 (sete) átomos de carbono em
sua cadeia carbônica, classificada como aberta, ramificada
e insaturada;
II. a estrutura da cadeia carbônica apresenta apenas 1 carbo-
no com duas duplas, apenas 2 carbonos com uma dupla
e os demais carbonos somente com ligações simples.
III. o composto é um álcool terciário.
Considerando as características descritas acima e a no-
menclatura de compostos orgânicos regulada pela União
Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC), uma
possível nomenclatura para o composto que atenda essas
descrições é
a) 2,2 – dimetil-pent-3-in-1-ol.
b) 3-metil-hex-2-en-2-ol.
c) 2-metil-hex-3,4-dien-2-ol.
d) 3-metil-hex-2,4-dien-1-ol.
e) 3-metil-pent-1,4-dien-3-ol.
08.17. (UFPA) – O geraniol, uma substância obtida do óleo
de rosas, é um álcool primário que apresenta dois carbonos
terciários em sua estrutura química. Abaixo estão represen-
tadas as estruturas químicas de substâncias responsáveis por
odores característicos.
H3CO
CHO HO
08.18. Sobre os compostos: but-2-en-2ol; ortometilfenol e
butan-2-ol. Pode-se afirmar:
01) Os três compostos possuem oxidrila em sua estrutura.
02) Os três compostos são álcoois, pois sua nomenclatura
termina em –ol.
04) Pertencem as funções: enol, fenol e álcool, respectiva-
mente.
08) O álcool citado é classificado como álcool secundário.
16) Todos os compostos citados são insaturados.
32) O álcool citado é um diálcool.
Desafio
08.19. (UFSC) –
“[...] Era o carro do Fábio que tinha acabado o freio.
Mandei que ele apertasse o pedal e vi que ia até o
fundo. Percebi que era falta de fluido. [...] Perguntei
ao Luis se ele tinha fluido de freio e ele disse que não
tinha. E ninguém tinha. Então falei com o Antonino
que o jeito era tirar um pouco de cada carro, colocar
naquele e ir assim até chegar numa cidade”.
FRANÇA JÚNIOR, Oswaldo. Jorge, um brasileiro. Rio de Janeiro: Nova Fronteira,
1988. p. 155-156.
O fluido para freios, ou óleo de freio, é responsável
por transmitir às pastilhas e lonas do sistema de
freios a força exercida sobre o pedal do automóvel
quando se deseja frear. Em sua composição básica
há glicois e inibidores de corrosão.
Disponível em: <http://www.inmetro.gov.br/consumidor/produtos/fluidos.

  
asp> [Adaptado]. Acesso em: 26 out. 2011.
I II
Considere as informações acima e os dados da tabela abaixo,
OH obtidos sob pressão de 1 atm e temperatura de 20 °C:
OH
III    IV Nome IUPAC Ponto de ebulição (°C)
I. Etan-1,2-diol 197
HO II. Propan-1,2-diol 187
III. Propan-1,3-diol 215
V
Escreva:
Das estruturas acima apresentadas, podemos concluir que o a) o nome da função orgânica presente nos compostos
geraniol está representado pela estrutura química: apresentados na tabela.
a) I.
b) II.
c) III. b) a fórmula estrutural de cada um dos compostos, conforme
d) IV. a ordem da tabela I, II e III.
e) V.

Química 2C 27
 08.20. (UFJF – MG) – Escreva o que se pede em cada um dos itens abaixo.
a) O nome de um álcool de fórmula molecular C5H12O, que não possua átomo de carbono secundário nem terciário.

b) A fórmula estrutural do álcool de fórmula molecular C7H8O que possua cadeia carbônica aromática.

Gabarito
08.01. a) propan-1-ol OH OH 08.13. a
b) butan-2-ol I I 08.14. e
d) H2C – CH2 – CH2 – CH – CH3
c) 3-metilbutan-2-ol 08.15. c
d) butano-2,3 diol OH 08.16. c
e) benzenol OH 08.17. c
f ) 3-metilbenzenol e) 08.18. 13 (01 + 04 + 08)
g) ciclo-hexanol 08.19. a) álcool
h) 2-feniletanol f ) H3C – OH
08.02. a) álcool n-propílico
g) H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – OH b) I. H2C – CH2
b) álcool isobutílico
c) álcool terc-butílico h) H2C = CH – OH OH OH
d) fenol comum OH II. H2C – CH – CH3
e) álcool etílico I OH OH
f ) glicerol i) H2C – CH = CH2
III. H2C – CH2 – CH2
OH OH
OH OH
I CH3
08.03. a) H3C – C – CH2 – CH3 j)
I
CH3 08.04. b 08.20. a) dimetilpropanol.
b) H3C – CH – CH2 – CH3 08.05. a
b) OH
I 08.06. b
OH 08.07. d
08.08. b
OH
08.09. c
08.10. d
c)
08.11. d
08.12. c
CH3

28 Extensivo Terceirão