2ª Lista de exercícios – SN e eliminação

1) Utilizando reações de SN, sintetize:

2) Qual haleto de alquila reage mais rapidamente por SN2? Justifique sua resposta.

3) Qual reação SN2 de cada par ocorre mais rapidamente em solvente prótico?

4) Qual reação SN1 de cada par ocorre mais rapidamente em solvente prótico?

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5) Prediga se as reações abaixo ocorrem via SN1 ou SN2. Justifique.

6) Identifique em quais posições do substrato abaixo podem ocorrer reações:

a) via SN1
b) via SN2

7) Considere a seguinte reação:

a) Determine se a reação acontece via SN1 ou SN2.

b) Escreva o mecanismo completo dessa reação.
c) Desenhe o Diagrama de energia para essa reação.
d) Escreva a lei da velocidade dessa reação.
e) A adição de NaBr no meio reacional promoveria aumento da velocidade da
reação?

8) Identifique os produtos majoritário e minoritário para cada reação de E2 abaixo:

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9) Identifique os produtos majoritário e minoritário para reação de E2 que ocorre
quando cada substrato é tratado com uma base forte.

9) Qual isômero reagiria mais rapidamente via E2 eliminação: trans-1-bromo-4-terc-

butilciclohexano ou cis-1-bromo-4-terc-butilciclohexano? Desenhe cada molécula em sua
conformação cadeira mais estável para explicar a sua resposta.

10) Identifique os produtos majoritário e minoritário para cada reação de E1 abaixo:

11) Identifique o mecanismo esperado quando 1-Bromobutano é tratado com os

seguintes reagentes:
a) NaOH
b) NaSH
c) t-BuOK
d) NaOMe

12) Identifique o mecanismo esperado quando 2-Bromobutano é tratado com os

seguintes reagentes:
a) NaOEt
b) NaI/DMSO
c) DBU

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d) NaOH
e) t-BuOK

13) Diga por qual dos mecanismos as seguintes reações acontecem. Justifique sua
resposta.

14) Explique mecanisticamente formação de todos os produtos formados na reação

abaixo:

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15) Indique os reagentes necessários para realização das seguintes sínteses:

16) Indique os produtos majoritário e minoritário das seguintes reações: