3ª Lista de exercícios (Álccois, éteres e epóxidos)

1) Escreva uma equação química e prediga os produtos formados para a reação do 1-butanol
com cada um dos seguintes reagentes:

(a) Hidreto de sódio

(b) Amideto de sódio (NaNH2)

(c) Brometo de hidrogênio, calor

(d) Cloreto de zinco, cloreto de hidrogênio

(e) Tribrometo de fósforo

(f) Cloreto de tionila, piridina

(g) Cloreto de tosila, piridina e, em seguida, NaBr

(h) terc-butóxido de potássio

2) Proponha os mecanismos envolvidos em cada uma das questões anteriores.

3) Explique mecanisticamente a obtenção dos produtos formados para a reação de

desidratação em meio ácido do 3,3-dimetil-2-butanol, representada a seguir:

4) Identifique os reagentes necessários para realizar as seguintes transformações e justifique

suas escolhas.
5) Mostre quais reagentes você usaria para preparar cada um dos seguintes éteres por meio
de uma síntese de éter de Williamson e explique seu raciocínio.

6) Prediga os produtos formados nas reações a seguir e explique mecanisticamente suas

formações.

7) Identifique os reagentes que você usaria para formar uma mistura racêmica de cada um
dos seguintes epóxidos:

8) Para cada uma das seguintes reações, preveja o produto e desenhe o mecanismo de sua
formação:

a)

c)