CAPITULO 2.

EXERCÍCIOS E PROBLEMAS SOBRE HIDROCARBONETOS

a) ALCANOS.
1. Desenhar as estruturas para as seguintes nomenclaturas: (a) 2-metilheptano (b)
4-etil-2,2-dimetilhexano (c) 4-etil-3,4-dimetiloctano (d) 2,3,4-trimetilheptano (e) 3,3-
dietil-2,5-dimetilnonano (f) 4-isopropil-3-metilheptano.
2. Desenhe um composto que: (a) Ter nove hidrogênios primários (b) Ter apenas
hidrogênios primários.
3. Dê os nomes IUPAC para os seguintes compostos:

4. Desenhar cinco isómeros com a fórmula molécula C 6H14 indicando os

respectivos nomes.
5. Explique por que é incorrecto cada um seguinte nomes: (a) 2,2-dimetil-6-
etilheptano (b) 4-etil-5,5-dimetilpentano (c) 3-etil-4,4-dimetilhexano (d) 5,5,6-
trimetiloctano (e) 2-isopropil-4-metilheptano.
6. Desenhe um composto que: (a) Tem apenas carbonos primários e terciários (b)
Não tem carbonos secundários ou terciários (c) Ter quatro carbonos secundários.
7. Represente a fórmula estrutural para (a) 2,2,3,3-tetrametil pentano (e) 2,4-
dimetil-4-etilheptano (b) 2,3-dimetil butano (f) 2,5-dimetilhexano (c) 3,4,4,5-
tetrametil heptano (g) 2-metil-3-etilpentano (d) 3,4-dimetil-4-etilheptano (h) 2,2,4-
trimetilpentano
8. Desenhe as fórmulas estruturais e respectivo nome IUPAC: (a)
(CH3)2CHCH2CH2CH3
(f) (CH3)3CCH2C(CH3)3 (b) CH3CH2C(CH3)2CH2CH3 (g)
(CH3)2CHCH2CH2CH(C2H5)2
(c) (C2H5)2C(CH3)CH2CH3 (h) (CH3)2CHCH(CH3)CH2C(C2H5)2CH3
(d) CH3CH2CH(C H3)CH(CH3)CH(CH3)2 (i) (CH3)2CHC(C2H5)2CH2CH2CH3
9. Sem consultar as tabelas, liste os seguintes hidrocarbonetos em ordem
decrescente pontos de ebulição (isto é, ponto de ebulição mais alto no topo, mais
baixo no fundo): (a) 3,3-dimetilpentano (c) 2-metilheptano (e) 2-metilhexano (b) n-
heptano (d) n-pentano
10. Escrever equações acertadas, nomeando os compostos orgânicos nas
seguintes Reaccões: (a) brometo de t-butil + Mg/ether (b) brometo de t-butil +
Mg/ether (d) produto de (b) + H2O (e) produto de (a) + D2O (c) produto + a) + H2O
(f) cloreto de s-butil + Li, depois Cul (g) produto de (f) + brometo de etil.
11. Escrever as equações de obtenção de n-butano a partir de: (a) Brometo de n-
butil (d) l-buteno, CH3CH2CH=CH2 (b) brometo de sec-butil (e) 2-buteno,
CH3CH=CHCH3 (c) cloreto de etil.
12. Desenhe as estruturas de todos os produtos esperados da monocloração à
temperatura ambiente do (a) n-hexano (c) 2,2,4-trimetilpentano (b) isohexano (d)
2,2-dimetil butano. Preveja as proporções de produtos.
13. A cloração de radical livre de brometo de n-propil ou isopropil dá 1-bromo-2-
cloropropano, e de qualquer brometo de isobutila ou ter-butila dá l-bromo-2-cloro-
2-metilpropano. O que parece estar acontecendo? Existe algum padrão para esse
comportamento?
14. (a) Se um foguete fosse abastecido com querosene e oxigênio líquido, qual o
peso de oxigênio seria necessário para cada litro de querosene? (Suponha que
querosene tenha o composição média de n-C14H30.) (b) Quanto calor seria gerado
na combustão de um litro de querosene? (Suponha 157 kcal/mol para cada grupo
-CH2- e 186 kcal/mole para cada grupo -CH3.