Universidade Federal de Alagoas

Instituto de Química e Biotecnologia

Química Orgânica 1
Prof. Vanderson B. Bernardo

Lista de exercícios – Eliminação

1. Nos pares de compostos a seguir, qual composto reage mais prontamente pelo mecanismo
E2? Justifique sua resposta.

2. Mostre os mecanismos para as reações abaixo, assumindo que sejam reações concertadas.

3. Qual é o produto majoritário para as reações a seguir?

4. Para cada reação a seguir, mostre o(s) produto(s) de eliminação (com configuração).
Nomeie os produtos.
a. (R)-2-bromoexano + HO- (alta conc.)
b. (R)-2-bromoexano + H2O
c. trans-1-cloro-2-metilcicloexano + CH3O- (alta conc.)
d. trans-1-cloro-2-metilcicloexano + CH3OH
e. 3-bromo-3-metilpentano + HO- (alta conc.)
f. 3-bromo-3-metilpentano + H2O
5. Quando o 2-bromo-2,3-dimetilbutano reage com uma base em condições de E2, dois
alcenos (2,3-dimetil-1-buteno e 2,3-dimetil-2-buteno) são formados
a. Qual das bases a seguir daria a maior proporção do 1-alceno?
b. E qual leva à formação majoritária do 2-alceno?

6. Considere que as reações a seguir acontecem por E2. Indique os produtos majoritários das
reações.

7. Baseado nos diagramas de energia livre a seguir, considere.

a. Indique qual é o mecanismo de cada reação.

b. Mostra as espécies que compõe os estados de transição.
8. Mostre os mecanismos das desidratações a seguir.

9. Quando o trans-2-metilciclo-hexanol reage por desidratação catalisada por ácido, o produto

majoritário é o 1-metilciclo-hexeno

No entanto, quando o trans-1-bromo-2-metilciclo-hexano reage por desidro-halogenação,

o produto majoritário é o 3-metilciclo-hexeno.

Explique porque estas duas reações têm produtos diferentes.

10. Nos pares a seguir, indique qual composto reage mais rapidamente por eliminação?