Universidade Estadual do Maranhão- UEMA

Centro de Estudos Superiores de Caxias

Curso de Química Licenciatura
Disciplina: Mecanismos das reações das substâncias orgânicas
Ministrante: Prof. Dr. Clecio Dantas

EXERCICIO – Reações de substituição nucleofílica e de eliminação de haletos

de alquila

1) Desenhe os produtos obtidos a partir das reações SN2 de:

a) 2-bromobutano e íon metóxido

b) (R)-2-bromobutano e íon metóxido

c) (S)-3-clorohexano e íon hidróxido

d) 3-iodopentano e íon hidróxido

2) Ordene as seguintes espécies do melhor nucleófilo para o nucleófilo mais

pobre em uma solução aquosa.

3) Qual é o produto das reações do bromoetano com cada um dos seguintes

nuleófilos?

4) Desenhe os estereoisômeros que são formados a partir das seguintes

reações SN1

a) 3-bromo-3-metilpentano e metanol

b) 3-cloro-3metilhexano e metanol

5) Qual é o principal produto de eliminação obtido nas reações de cada um dos

seguintes haletos de alquila com íon hidróxido?

6) Para cada uma das seguintes reações, (1) decida se reação de eliminação
ocorre via E2 ou E1, e (2) desenhe produto majoritário da eliminação.
7) Desenhe os produtos de eliminação e substituição que são formados a partir
das reações dos seguintes compostos com os nucleófilos/bases indicados: