UNIVERSIDADE FEDERAL DE VIÇOSA

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
MÉTODOS FÍSICOS DE IDENTIFICAÇÃO DE COMPOSTOS ORGÂNICOS
EXERCÍCIOS: ESPECTROSCOPIA UV-VISÍVEL

1. Discuta detalhadamente o efeito do pH sobre os espectros na região do ultravioleta de

compostos fenólicos e aminas aromáticas.

2. A irradiação da α-santonina, dissolvida em ácido acético, com luz ultravioleta, utilizando-se uma
lâmpada de mercúrio de alta pressão, resultou na formação dos compostos [1] (23%) e [2] (10%).
Quando a irradiação foi conduzida com a α-satonina dissolvida em uma mistura de água e
acetonitrila (9:7), foram obtidos os compostos [2] (36%) e [3] (12%).

a) Calcule os valores de λmax para cada um dos quatro compostos apresentados.

b) Com base nos valores de λmax obtidos, seria possível distinguir cada um dos
compostos dos demais? Justifique detalhadamente sua resposta.

3. O tratamento do cloreto de ácido aromático mostrado a seguir com AlCl3 pode resultar na
formação de dois compostos bicíclicos ([4] e [5]). O composto formado em maior
quantidade, quando dissolvido em etanol, apresentou em seu espectro no ultravioleta um
λmax igual a 274 nm. Qual é a fórmula estrutural desse composto? Justifique sua resposta.

4. O espectro no ultravioleta de um composto orgânico dissolvido em cicloexano apresentou

λmax= 303 nm e quando dissolvido em metanol exibiu λmax= 307 nm. Explique
detalhadamente qual é a natureza da transição que resultou nesses máximos de absorção.
Explique a variação nos valores de λmax observados
5. O tratamento de um mol 2-metilcicloeptanona com um mol Br2 na presença de quantidade
catalítica de PBr3 levou à formação de uma mistura de compostos que, ao ser tratada com
Li2CO3 em DMF a 100 °C resultou em um composto em 73% de rendimento. O espectro no
 ultravioleta desse composto dissolvido em etanol apresentou λmax = 236 nm. Qual é a
fórmula estrutural provável para este composto?
6. A reação de adição de Me2CuLi à 2-(etoxicarbonilmetil)-cicloepta-2,4-6-trien-1-ona
resultou na formação do composto [6] (C16H12O3), cujo espectro no ultravioleta obtido
apresentou um máximo de absorção em 273 nm. Qual é a fórmula estrutural provável para
este composto?

7. Explique porque um solvente polar geralmente desloca o máximo da transição p→ p* para

maiores comprimentos de onda e a transição n→ p* para menores comprimentos de onda.

8. O espectro no ultravioleta da but-3-en-2-ona apresenta um máximo de absorção em 213 nm

e outro em 320 nm. Explique porque o espectro apresenta esses dois máximos, e qual deles
deve apresentar maior valor de ε.

9. O espectro no ultravioleta de um composto líquido de fórmula molecular C5H6 apresenta um

máximo de absorção em 240 nm. Proponha uma fórmula estrutural para o composto
compatível com esses dados.

10. Quais transições eletrônicas são possíveis de ocorrer quando os compostos listados a seguir
são irradiados com radiação na região do ultravioleta ?

a) CH4
b) CH3Cl
c) H2C=0
d) Br2

11. Explique as variações observadas nos valores de λmax para os seguintes compostos:

a) CH3Cl, λmax = 173 nm

b) CH3Br, λmax = 204 nm

c) CH3I, λmax = 258 nm

12. A cetona cíclica mostrada a seguir apresenta um máximo de absorção em λmax = 238 nm

(εmax = 2535). Explique essa observação.

13. Explique as diferenças observadas nos valores de λmax e εmax para os dois compostos
aromáticos isoméricos mostrados a seguir: Explique essa observação.

14. É possível distinguir os isômeros dos produtos naturais eremophilona e allo-eremophilona

por espectroscopia no ultravioleta? Explique detalhadamente sua resposta.

15. Para um composto recém sintetizado, com fórmula molecular C9H120, foi proposta a
fórmula estrutural dada a seguir. O espectro no ultravioleta desse composto foi obtido e se
observou um máximo em 300 nm, com absorvância igual a 1,34.

a) A estrutura proposta está correta? Caso negativo, proponha uma fórmula que
satisfaça os dados espectroscópicos fornecidos, mantendo o mesmo esqueleto
carbônico.
b) Se o espectro foi obtido com a amostra em uma célula com caminho óptico de 1
cm, e a partir de uma solução de 2 mg da amostra em 100 mL de solvente, calcule a
absortividade molar da substância.