QUÍMICA GERAL PARA EEMA – 2017 - 1ª LISTA DE EXERCÍCIOS – UNIDADES 1 E 2

Profa. Alda Karine

1. Quais as propriedades físicas são usadas para separar os componentes de uma mistura por:
a) filtração b) cromatografia c) destilação simples e fracionada d) extração por solvente

2. Identifique cada uma das etapas da figura e explique a cristalização fracionada.

3. Suponha que você tenha dois frascos ambos contendo cristais de cor branca:
a) pela suas observações iniciais você suspeita que as duas amostras tenham a mesma identidade. Indique e descreva experimentos que poderiam ser realizados
para testar essa hipótese.
b) seria mais fácil provar que as amostras são iguais ou diferentes? Explique.
c) Qual dos experimentos que você descreveu acima são mais definitivos na verificação dessa identidade? Justifique.

4. O biodiesel é constituído por ésteres derivados de ácidos graxos de fontes renováveis, tais como Substância Distância percorrida (cm)
óleos vegetais. Biodiesel foi preparado em um laboratório a partir de óleo de soja comercial. Após a
reação de transesterificação desse óleo para a obtenção do biodiesel, as amostras e padrões (para Biodiesel produzido 3,8
comparação) foram analisados por cromatografia em camada delgada e as distâncias percorridas na Óleo de soja comercial 3,1
análise cromatográfica estão mostradas na tabela ao lado. Observou-se que a distância percorrida pelo
solvente na cromatografia foi de 4,6 cm. Ácido oléico 2,4
a) Calcule os fatores de retenção (Rf) para cada substância. Éster: Oleato de metila 3,8
b) Comparando os fatores de retenção das amostras e dos padrões, quais as considerações que
podemos fazer sobre o biodiesel produzido e sobre a eficiência da reação a partir do óleo de soja.

5. Explique por que o espectro de massas do ClBr3 mostrado na figura ao lado, consiste de cinco picos separados de 2 u.
(Abundâncias: 35Cl = 75,77%, 37Cl = 24,23 %, 79Br = 50,5 %, 81Br = 49,5 %)

6. A abundância isotópica para o boro é: 10B 19.9%, 11B 80.1%, e para o cloro: 35Cl 75.77%, 37Cl 24.23%. Qual dos
seguintes espectros de massa ( A - E ) na figura ao lado, corresponde ao fragmento BCl+? Justifique sua resposta.

7. O cromo (massa atômica = 51,9961 u) tem quatro isótopos. Eles têm massa de 49,94605 u, 51,94051 u, 52,94065 u e 53,9388 u. Os primeiros dois isótopos
tem uma abundância total de 87,87%, e o último tem abundância de 2,365%. A) Qual a abundância do terceiro isótopo? B) Estime as abundâncias dos dois
primeiros isótopos. C) Desenhe o espectro de massa para o cromo.
H3C
8. Um químico analisou o cloro tolueno (composto ao lado) por espectroscopia de massa e obteve picos com razão massa/carga (m/z) de: 128,
Cl
126, 113, 111 e 91 u, entre outros. O pico em 128u possui um terço da intensidade do pico em 126u e o de 113u possui um terço da intensidade
do pico em 111u. Identifique os fragmentos obtidos explicando sua resposta.

9. O composto com fórmula molecular C6H14O, dispõe de espectro de RMN-1H ilustrado ao lado, e não
apresentou bandas no infravermelho entre 1600-1700 cm-1, que indicam a presença de carbonila (C=O).
Sugira a estrutura deste composto.
10. Um laboratório da Petrobrás recebeu 200,00 mg de amostra de um determinado
hidrocarboneto. Ao realizar a análise elementar do composto usando um sistema como o
mostrado abaixo, um analista encontrou para uma massa de 166,66 mg de C e 33,34 mg de
H. Esse composto foi também analisado por espectrometria de massa, sendo que o
espectro de massa apresentou um pico do íon molecular entre 70 e 80 u. Com base nessas
informações responda:
a) Qual é a fórmula molecular desse composto?
b) O analista conclui que podem ser formados 3 isômeros com esta fórmula molecular.
Quais são eles?
c) Para elucidar a estrutura desse composto, o analista realizou ainda uma análise de RMN de 1H. Sabendo que o composto apresentou 4 sinais: um multipleto,
um dubleto, um tripleto e um quinteto, proponha a estrutura correta para esse composto.

11. Um composto de fórmula molecular C8H7OCl tem no seu espectro de massa

picos m/z 154 e 156, com intensidades relativas 3:1. O seu espectro de
infravermelho tem uma absorção característica a 1695 cm-1 (referente a
carbonila) e o seu espectro de RMN protônico está mostrado abaixo. Proponha
uma estrutura para esse composto.

12. Determine a fórmula mínima, molecular e estrutural

de um composto que apresenta 33,2% de C, 4,65% de H,
29,46% de O e 32,69% de Cl e apresenta o espectro de
ressonância magnética nuclear 1H (RMN 1H) mostrado ao
lado. O composto apresentou uma absorção no
infravermelho em 1650 cm-1. Sugira a estrutura de um
isômero que apresenta no RMN 1H dois tripletos e um
singleto em 11,2 ppm.

13. A análise por combustão de 1,00 g do hormônio sexual masculino, testosterona, produz 2,90 g de CO 2 e 0,875g de H2O. Qual a fórmula empírica desse
composto?
14. Um elemento X forma quatro óxidos contendo 77,4, 63,2, 69,6 e 72% de X. Se o composto XO contem 77,4% de X, qual elemento é o X e qual a formula
empírica dos outros compostos?
15. Penicilina V foi tratada quimicamente para converter enxofre em sulfato de bário BaSO 4.Uma amostra de 8,19 mg de penicilina V produziu 5,46 mg de
BaSO4.Qual o percentual de enxofre na penicilina V? Se há um átomo de enxofre nessa molécula, qual a massa molar?
16. Um químico recebeu em seu laboratório uma amostra para analise. A amostra constituída de C, H e O contém 62,06% de C e 10,34% de H. A análise por
espectrometria de massa mostrou três picos do íon molecular, como mostrado na figura 1 e o espectro de RMN 1H obtido para esta espécie é mostrado na figura
2. Baseado nestas informações, responda:
a)Qual a fórmula molecular desta substância?
b)Indique dois isômeros possíveis com esta mesma fórmula molecular
c)De acordo com as analises realizadas proponha a estrutura correta para o composto

17. As substâncias indicadas a seguir, são usadas como fertilizantes por serem fonte de nitrogênio para o solo. Qual delas contém a maior porcentagem em
massa de nitrogênio? Ureia, (NH2)2CO (b) Nitrato de amônio, NH4NO3 (c) Guanidina, HNC(NH2)2 (d) Amônia, NH3.
18. Há alguns anos, a Petrobrás anunciou que reduziria, de 5% para 3%, o teor de enxofre no óleo combustível. Isto significa 272 toneladas de enxofre a menos,
por dia, na atmosfera. Sabe-se que o enxofre contido no óleo é transformado em SO2 (um gás) no momento da queima. Que massa (em toneladas) deste gás
deixará de ser lançada na atmosfera, por dia, devido à melhoria anunciada?
19. O ABS é um plástico duro usado em aplicações que exigem resistência ao impacto. O polímero consiste de três monômeros acrilonitrila (C3H3N), butadieno
(C4H6) e estireno(C8H8). Uma amostra de ABS contém 8,80% de N em massa. Foi necessário 0,605 g de Br 2 para reagir completamente com 1,20 g de ABS. O
bromo reage na proporção de 1:1 em moles com o butadieno. Qual o percentual em massa da acrinonitrila e do butadieno nesse polímero? Qual o número
relativo de unidades de cada um dos monômeros nesse polímero?
20. Os foguetes impulsionadores de combustível sólido do ônibus espacial são baseados na seguinte reação entre o perclorato de amônio e o alumínio:

3 NH4ClO4(s) + 3 Al(s) Al2O3(s) + AlCl3(g) + 3 NO(g) + 6 H2O(g)

Se um dos reagentes estiver em excesso será adicionada massa desnecessária ao ônibus, logo deseja-se uma mistura estequiométrica. Qual massa de cada
reagente deve ser usada para cada quilograma da mistura combustível inicial?
21. Em um processo de impermeabilização, um tecido é exposto a vapor de (CH3)2SiCl2. O vapor reage com os grupos hidroxilas da superfície do tecido ou com
traços de água para formar o filme impermeabilizante [(CH3)2SiO]n através da reação:

n(CH3)2SiCl2 + 2nOH- 2nCl- + nH2O + [(CH3)2SiO]n

O subíndice n representa um número inteiro e de ordem de grandeza elevada. O filme impermeabilizante é depositado sobre o tecido, camada por camada.
Cada camada tem uma espessura de 6 Angstron a espessura dos grupos [(CH 3)2SiO]. Quantos gramas de (CH3)2SiCl2 são necessários para impermeabilizar uma
face de uma peça de tecido 1 metro por 2 metros com um filme com espessura de 300 camadas? A densidade deste filme é de 1,0 g/cm3.

22. A aspirina, ou ácido acetilsalici ́lico, é sintetizada pela reação do ácido salici ́lico com o anidrido acético:

Que quantidade de ácido salici ́lico é necessária para produzir 0,400 g de aspirina (mais ou menos o conteúdo de um comprimido), supondo-se que há anidrido
acético em excesso? (b) Calcule a quantidade de ácido salici ́lico necessária se apenas 74,9% do ácido salici ́lico forem convertidos em aspirina. (c) Em uma
experiência, 9,26 g de ácido salici ́lico reagem com 8,54 g de anidrido acético. Calcule o rendimento teórico de aspirina e a porcentagem de rendimento se forem
produzidos apenas 10,9 g de aspirina.
23. A obtenção de etanol, a partir de sacarose (açúcar) por fermentação, pode ser representada pela seguinte equação:

C12H22O11+ H2O 4 C2H5OH + 4 CO2

a) Admitindo-se que o processo tenha rendimento de 90% e que o etanol seja anidro (puro), calcule a massa (em kg) de açúcar necessária para produzir um
volume de 100 litros de etanol, suficiente para encher o tanque de dois automóveis.
b) A uma velocidade constante de 50 km/h, um automóvel faz cerca de 10 km por litro de etanol. Considerando a queima total do combustível, qual deve ser o
volume de gás carbônico (CO2) em metros cúbicos, lançado na atmosfera pelo automóvel, após 5 horas de viagem?
Dados: volume molar do CO2 = 25 L/mol, 1 dm3 = 1L, Densidade do etanol = 0,8 g/cm3

24. 1,00 g de amostra de um metal X (que, sabe-se, forma i ́ons X2+) foi adicionado a 0,100 L de uma solução 0,500 M de H2SO4. Depois de todo o metal ter reagido,
o ácido restante necessitou de 0,0334 L de uma solução 0,500 M de NaOH para ser neutralizado. Calcule a massa molar do metal e identifique o elemento.

Bons estudos!