4ª Lista de exercícios de Química Orgânica I

1 – Dê a nomenclatura IUPAC para cada um dos compostos abaixo.

2 – Escreva a fórmula estrutural dos compostos:

a) biciclo[2.2.0]hexano

b) 8-metilbiciclo[4.3.0]nonano

3 – a) Para a molécula da metacolina, considerando o eixo dos carbonos metilênicos, desenhe as projeções
de Newman para todas as conformações obtidas considerando o ângulo diedro de 60º.

Metacolina

b) Disponha as conformações obtidas em ordem crescente de estabilidade.

1
4 – Escreva as estruturas das duas conformações em cadeira do 1-terc-butil-1-metilcicloexano. Diga qual é a
conformação mais estável e justifique a sua resposta de forma completa e detalhada.

5 – A reação de bromação do isopropano levou à obtenção de dois produtos, conforme apresentado a seguir.

a) Escreva o mecanismo de reação que resultou na formação dos dois produtos.

b) Explique por que o produto 1 foi obtido em maior porcentagem que o produto 2.

6 – Diga qual dos dois compostos abaixo é o mais estável. Justifique a sua resposta, de forma completa e
detalhada.

7 – Preveja se os seguintes compostos serão: aromáticos, antiaromáticos ou não aromáticos. Justifique a sua
resposta, de forma completa e detalhada.

1 2

2
8 – Para as reações a seguir, dê o(s) produto (s) que será(ão) formado(s). Escreva o mecanismo de reação
que resultou na formação de cada produto.