Lista de Exercícios – Substituição Nucleofílica – SN1 e SN2

Prof. Cláudio Eduardo

1. Que haleto de alquila você espera que reaja mais rapidamente através de um mecanismo S N 2?
Justifique sua resposta

2. Que reação SN 1 de cada par você espera que ocorra mais rapidamente? Justifique sua resposta.
3. Mostre como você pode utilizar uma reação de substituição nucleofílica do 1-
bromopropano para sintetizar cada um dos compostos vistos a seguir. (Você pode
utilizar qualquer outro composto que seja necessário. )
4. Com haletos de metila, etila ou ciclopentila como seus materiais orgânicos de partida
e utilizando quaisquer solventes ou reagentes inorgânicos necessários, esboce as sínteses
de cada um dos compostos vistos a seguir. Mais de uma etapa pode ser necessária e você
não precisa repetir as etapas realizadas nos itens anteriores deste problema.

5. Partindo de um haleto de alquila adequado e utilizando quaisquer outros reagentes

necessários, esboce a síntese de cada um dos compostos vistos a seguir. Quando houver
possibilidades alternativas para a síntese, você deve tomar cuidado para escolher aquela
que dá o maior rendimento.
6. A seguir estão relacionadas várias reações hipotéticas de substituição nucleofílica.
Nenhuma delas é útil em termos de síntese porque o produto indicado não é formado
com uma velocidade apreciável. Em cada caso forneça uma explicação para o fracasso
de a reação ocorrer como indicado