FATORES QUE INFLUENCIAM NA VELOCIDADE DAS

REAES NUCLEOFLICAS
Weliton do Nascimento Alexandre, 3 B Qumica
Max F. Falone Qumica Orgnica
As reaes nucleoflicas so de dois tipos: S n1 e Sn2, porm, quando
utilizado os haletos, eles tm variao, pois podem ser mais lentos ou podem
ocorrer mais rpidos em um dos tipos de reao.
Se um dado haleto de alquila e um nuclefilo reagem rapidamente
atravs de um mecanismo Sn2, mas lentamente atravs de um mecanismo Sn1,
sob certas condies, ento o caminho S n2 ser seguido pela maioria das
molculas. Por outro lado, um outro haleto de alquila, e um outro nuclefilo
podem reagir muito lentamente ou nem reagir por um caminho S n2. Se eles
reagirem atravs de um mecanismo S n1, ento os reagentes seguiram um
caminho Sn1. E isso ocorre pelo fato de existirem fatores que interferem na
velocidade das reaes nucleoflicas.
Estudos indicam que um certo nmero de fatores afeta a velocidade das
reaes Sn1 e Sn2. Os quatros principais so: A estrutura do substrato; A
concentrao

reatividade

do

nuclefilo

(somente

para

reaes

bimoleculares); O efeito do solvente e; A natureza do grupo retirante.

A estrutura do Substrato, a partir desse nos mostra um tipo do efeito
estrico o tipo que importante aqui chamado de bloqueio estrico,
quando dizemos isso queremos dizer que a disposio espacial dos tomos ou
grupos nos stios reacionais ou prximos aos stios reacionais de uma molcula
impede ou retarda uma reao.
O efeito do solvente devido sua capacidade de solvatar ctions e
nions to eficazmente, o uso de um solvente polar prtico ir aumentar em
muito a velocidade da ionizao de um haleto de alquila em qualquer reao
SN1. Isso acontece porque a solvatao estabiliza o estado de transio que
leva ao carboction intermedirio e ao on haleto mais do que com os
reagentes.

Os melhores grupos retirantes so aqueles que se tornam os ons mais

estveis depois que se desprendem. Como a maioria dos grupos retirantes se
desprende como um on negativo, os melhores grupos retirantes so aqueles
ons que estabilizam uma carga negativa mais eficazmente. Como as bases
fracas executam isso melhor, os melhores grupos retirantes so as bases
fracas.
PERGUNTAS:
1- Quantos so os tipos de reaes nucleoflicas e quais so?
R: So 02, Sn1 e Sn2.
2- Qual a diferena de Sn1 e Sn2?
R: A reao de Sn2 ocorre em 1 nica etapa, e a de Sn1 ocorre em 3 etapas.
3- O que significa bloqueio estrico?
R: quando dizemos que a disposio espacial dos tomos ou grupos nos
stios reacionais ou prximos aos stios reacionais de uma molcula impede ou
retarda uma reao.
4-

Quais so os 04 principais fatores que interferem na velocidade das

reaes nucleoflicas?

R: Os quatros principais so: A estrutura do substrato; A concentrao e

reatividade do nuclefilo (somente para reaes bimoleculares); O efeito do
solvente e; A natureza do grupo retirante.
5-

Por que o uso de um solvente polar prtico ir aumentar em muito a

velocidade da ionizao de um haleto de alquila em qualquer reao
SN1?

R: Devido sua capacidade de solvatar ctions e nions to eficazmente.

6- Quais so os melhores grupos retirantes?
R: Os melhores grupos retirantes so aqueles que se tornam os ons mais
estveis depois que se desprendem.
7- Em relao aos cidos e bases, fracos ou fortes, quais so os melhores
grupos retirantes?
R: Como a maioria dos grupos retirantes se desprende como um on negativo,
os melhores grupos retirantes so aqueles ons que estabilizam uma carga
negativa mais eficazmente. Como as bases fracas executam isso melhor, os
melhores grupos retirantes so as bases fracas.