CENTRO FEDERAL DE EDUCAÇÃO TECNOLÓGICA DE MINAS GERAIS

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA

Ana Luiza Fernandes Maia

Ashe da Fonseca Dias
Victor Eduardo Almeida Pereira Silva

Experimentos 05 e 06
Destilação Simples e Fracionada

Belo Horizonte, MG
11 de Abril de 2023
1. Introdução
A destilação é um processo de separação de substâncias baseado na
diferença dos pontos de ebulição. É caracterizada por uma dupla mudança de
estado físico, em que uma mistura de interesse é aquecida até sua ebulição, e
depois condensada. Ao fornecer calor a uma mistura líquido-líquido, ocorre sua
volatilização parcial, obtendo-se as fases líquida e gasosa, que possuem
composições diferentes, diferença essa decorrente da diferença de volatilidades dos
componentes da mistura inicial.
Em qualquer processo de destilação, a substância mais volátil, que entra em
ebulição em temperaturas menores, volatiliza-se e, após isso, a fase gasosa é
condensada, assim realizando-se a separação da mistura, já que o componente
menos volátil da mistura não se volatiliza e permanece no em seu contêiner. Quanto
maior for a diferença entre as temperaturas de ebulição dos componentes, maior
será a diferença de composição entre a fase líquida e vapor e, como tal, mais fácil
será a separação da mistura por destilação.¹
A destilação simples é um processo simples e antigo, que remonta suas
origens ao ano 2000 a.C, quando era usada para propósitos medicinais que
visavam a criação de bálsamos, essências e perfumes.² Esse tipo de destilação
permite a separação dos componentes de uma mistura líquido-líquido cujos
componentes possuam uma diferença no ponto de ebulição maior do que 80 °C.
A destilação fracionada, por sua vez, ocorre de forma similar à destilação
simples, entretanto há a presença de uma “coluna de fracionamento”, um
instrumento que apresenta em seu interior uma série de obstáculos que permitem a
existência de diversos equilíbrios líquido-vapor simultâneos em seu interior. Dessa
forma, é possível realizar a separação de substâncias que possuam até 25 ºC de
diferença do ponto de ebulição com o emprego desta técnica.

2. Objetivos
2.1. Introduzir técnica de destilação simples e fracionada;
2.2. Mostrar a aplicação dessa técnica na purificação de solventes orgânicos;
2.3. Aplicar a técnica de destilação fracionada na separação de hidrocarbonetos;
2.4. Utilizar os métodos químicos de análise na caracterização de compostos
orgânicos.
3. Metodologia
3.1. Materiais
3.1.1. Anéis de Raschig
3.1.2. Alonga
3.1.3. Balão de Destilação
3.1.4. Cabeça de Destilação
3.1.5. Coluna de Vigreux
3.1.6. Condensador Reto
3.1.7. Erlenmeyer
3.1.8. Funil de vidro
3.1.9. Garras com Mufa
3.1.10. Manta de Aquecimento de 250,0 mL - Edulab Equipamentos Científicos
3.1.11. Provetas
3.1.12. Suporte Universal
3.1.13. Termômetro
3.1.14. Tubos de látex

3.2. Reagentes
3.2.1. Extrato de canela em hexano
3.2.2. Solução aquosa ácida de 2,4-Dinitrofenilhidrazina - Departamento de
Química, CEFET-MG
3.2.3. Reagente de Benedict - Departamento de Química- CEFET-MG
3.2.4. Tolueno (C7H8) 99,5% P.A. - Vetec
3.2.5. Diclorometano (CH2Cl2) 99,5% P.A. - Vetec

3.3. Procedimentos
Destilação Simples
Primeiramente, foi adicionado o extrato da canela (Cinamaldeído), extraído
nas práticas anteriores, em um balão de destilação, juntamente com anéis de
Raschig. Logo após, foi montado o sistema de destilação simples, conforme
ilustrado pela Figura 1.
Após o começo da destilação, foi desprezada a fração inicial, correspondente
a 19,5 mL, e o frasco coletor foi rapidamente trocado, coletando, assim, o hexano.
 Ao fim do processo, uma parte da solução havia sido deixada no balão de
destilação. A porção da solução deixada no balão foi, então, transferida para um
frasco limpo e seco, realizando-se os testes com 2,4- Dinitrofenilhidrazina e com o
Reagente de Benedict.

Destilação Fracionada
Primeiramente, foi colocado 40,0 mL de Diclorometano e 40,0 mL de Tolueno
em um balão de de destilação de 100,0 mL, juntamente com alguns fragmentos de
porcelana porosa. Logo após, foi montado sistema de destilação fracionada,
conforme ilustrado pela Figura 2.
Foram separadas 3 provetas e coletadas 3 frações de destilação, numeradas
de 1 a 3: a primeira proveta contendo ~8,0 mL; a segunda contendo ~30,5 mL; e a
terceira contendo ~3,0 mL. Logo após, foi medido o índice de refração do
Diclorometano contido na fração 2, assim como sua densidade.

Figura 1. Sistema de Destilação simples. Figura 2. Sistema de destilação fracionada.

Fonte: Próprios Autores Fonte: Próprios Autores

4. Resultados e Discussões
Destilação Simples
Dentro dos primeiros minutos de extração, os primeiros 19,5 mL de destilado
foram coletados numa proveta de 25,0 mL. Esta primeira fração, chamada de
Cabeça da Destilação, corresponde a uma fração contaminada com outros
compostos mais voláteis que a substância de interesse (o hexano) que estavam
presentes no extrato.
 Por conta do modo como o sistema de destilação foi montado, a aferição da
temperatura do extrato durante o processo de destilação foi impossibilitada.
Contudo, usando os dados presentes na literatura, é possível esboçar uma Curva
de Destilação, ou seja, uma curva que evidencie o volume do destilado, em mL, em
função da temperatura do extrato, em ºC.
Segundo a literatura, o Hexano comercial, que equivale a uma mistura de
isômeros de Hexano, entra em ebulição a 69 ºC.3 Dessa maneira, pode-se inferir
que, logicamente, a cabeça da destilação (os primeiros 19,5 mL) continha
substâncias mais voláteis que o hexano e que entraram em ebulição em
temperaturas menores que 69 ºC; o hexano, por sua vez, seria destilado numa faixa
de temperatura que se manteria constante em 69ºC e, quando a temperatura do
sistema voltasse a aumentar, indicaria a ausência de hexano. As substâncias
restantes no extrato seriam, então, menos voláteis que o hexano, como no caso do
Cinamaldeído, que possui temperatura de ebulição entre 250 ºC e 252 ºC, segundo
a literatura.4 O Gráfico 01 indica como seria a curva de destilação ideal para o
Hexano.

Gráfico 01. Curva de Destilação Ideal para o Hexano

Fonte: Próprios Autores

Para o gráfico, foi considerada uma temperatura ambiente de 23 ºC, aferida

no termômetro de um Refratômetro de Abbe. Também no gráfico, a porção indicada
pelo número 1 indica a cabeça da destilação, com a evaporação das substâncias
mais voláteis que o Hexano; a porção indicada por 2 equivale à destilação do
hexano em si, e por isso permanece numa faixa de temperatura constante; por fim,
a porção indicada pelo número 3 seria aquela em que haveria a volatilização das
substâncias mais voláteis que o hexano presentes no extrato, porém o aquecimento
cessou antes que isso fosse possível.
O destilado coletado a seguir, equivalente a 114,5 mL de Hexano, foi
submetido a um teste de índice de refração, visando o controle de qualidade do
destilado. Foi atestado um índice de refração igual a 1,3750 a 23 ºC. Segundo a
literatura, o índice de refração do Hexano comercial (mistura de isômeros), é de
1,3750 a 20 ºC,5 indicando uma pureza satisfatória para o destilado.

Testes de Caracterização
No tubo de ensaio onde foi gotejado o reagente de Benedict, houve a
formação de uma mistura bifásica. Isso aconteceu por conta de o cinamaldeído ser
um aldeído alifático insuficientemente reativo para reduzir o íon de Cobre(II) da
solução, que faz ela ficar azul, em Cobre(I), o que faria com que a solução
assumisse uma cor vermelha. A reatividade incipiente do cinamaldeído acontece por
conta das conjugações de suas ligações π, que permitem a estabilização do
composto por ressonância. Assim, é possível dizer que o cinamaldeído testou
negativo no Teste de Benedict. A Figura 01 abaixo representa o híbrido de
ressonância do trans-Cinamaldeído.

Figura 01. Híbrido de Ressonância do trans-Cinamaldeído

Fonte: Próprios Autores

Quanto ao teste por 2,4-Dinitrofenilhidrazina, foi formado um sólido

alaranjado no tubo de ensaio, indicando a presença de um composto carbonílico do
tipo aldeído ou cetona na solução. Isso acontece porque a 2,4-Dinitrofenilhidrazina
reage numa reação de condensação com um aldeído ou uma cetona, formando um
precipitado sólido colorido e água, conforme indicado pela Reação 01. A Figura 02,
por sua vez, ilustra os dois tubos de ensaio após a realização dos testes de
Benedict e 2,4-Dinitrofenilhidrazina.

Reação 01. Reação de Condensação do 2,4-DNFH com Aldeído ou Cetona

Fonte: Engquímicasantossp.com.br

Figura 02. Teste de 2,4-DNFH (esquerda) e de Benedict (direita)

Fonte: Próprios Autores

Destilação Fracionada
A cabeça da destilação, correspondente à Fração 01 (8,0 mL), foi coletada
observando uma variação de temperatura de 13 ºC, tendo que a temperatura
ambiente era de 26 ºC e a temperatura do sistema começou a se estabilizar em
39 ºC. Essa variação da temperatura permite a percepção de que a amostra contida
na Fração 01 não estava pura.
A Fração 02, correspondente a (30,5 ± 0,5) mL, foi coletada com uma
variação de temperatura de 1 ºC, entre 39 ºC e 40 ºC, indicando uma boa pureza do
destilado. Na literatura, a temperatura de ebulição do Diclorometano é em torno de
39,8 ºC até 40 ºC,6 atestando ainda mais o nível de pureza do destilado.
Por fim, a Fração 03, correspondente a 3,0 mL foi coletada com uma variação
de temperatura de 40 ºC até 55 ºC, indicando, assim como na Fração 01, que
aquela porção do destilado poderia encontrar-se contaminada.
Os 26,0 mL restantes, denominados Fração 04, foram separados juntos com
a Fração 02 para controle de qualidade subsequente.
Utilizando os dados obtidos durante este experimento, é possível construir
uma Curva de Destilação para a mistura de Diclorometano e Tolueno, com o auxílio
da função de construção de gráficos do Google Sheets. A Curva de Destilação da
mistura está ilustrada no Gráfico 02.

Gráfico 02. Curva de Destilação da Mistura H2CCl2 e C6H5CH3

Fonte: Próprios Autores

Analisando o gráfico, a região legendada como 1 representa a Fração 01 da

destilação, a porção inicial de Diclorometano obtida durante o processo, com uma
possibilidade de contaminação; a região 2 representaria a Fração 02, quando o
Diclorometano foi obtido relativamente puro, e com a temperatura do sistema
constante, mesmo mediante aquecimento; a região 3 representa a fração final de
destilado coletada, a Fração 03, que poderia apresentar, também, alguma
contaminação. A Fração 04 não foi representada pois ela consiste na porção da
mistura que não foi destilada e que, contando que todo o Diclorometano havia sido
retirado da mistura no processo, contaria apenas com tolueno em sua composição.

Controle de Qualidade da Fração 02 — Diclorometano

Após obter a massa do balão volumétrico vazio (mF) e a massa do balão
volumétrico contendo 10,0 mL do destilado proveniente da Fração 02 (mD), foi
possível obter a massa do Diclorometano (m) contido naquele recipiente, segundo a
Equação 01.

Equação 01. Massa do Diclorometano

𝑚 = 𝑚𝐷 − 𝑚𝐹

𝑚 = 25, 7107 𝑔 − 12, 6726 𝑔

𝑚 = 13, 0381 𝑔

Tendo em vista que a massa foi obtida usando um Balão Volumétrico de 10,0
mL como recipiente, é possível afirmar que foi medida a massa de apenas 10,0 mL
do destilado. Assim, usando a Equação 02, o cálculo da Densidade (𝜌) do
Diclorometano destilado para fins de controle de qualidade é facilitado.

Equação 02. Obtenção da Densidade do Diclorometano

𝑚
ρ= 𝑉

13,0381 𝑔 −1
ρ= 10,0 𝑚𝐿
= 1, 30381 𝑔 𝑚𝐿

Na literatura, a densidade do Diclorometano é de 1,33 g mL-1 a 20 ºC.4 Ao

comparar com a densidade obtida, que foi de aproximadamente 1,30 g mL-1 a 26 ºC,
pode-se inferir que a pureza do Diclorometano destilado é satisfatória. O desvio na
densidade pode ser explicado tanto pela diferença nas temperaturas em que a
densidade foi aferida, quanto pela propagação dos erros possíveis de serem
cometidos durante a manipulação do produto, como os erros da Balança Analítica,
os erros das vidrarias e até mesmo os erros dos próprios analistas.
 Controle de Qualidade da Fração 04 — Tolueno
Ao fim da destilação, o conteúdo que restou no balão de fundo redondo foi
transferido para uma proveta para que pudesse ser submetido a um controle de
qualidade, através do seu índice de refração.
Após fazer a leitura no Refratômetro de Abbe, foi determinado um índice de
refração de 1,4870 a 26 ºC. Segundo a literatura, o índice de refração do Tolueno é
de 1,4960 a 20 ºC.7
Por comparação, a diferença é pouca e poderia ter sido ocasionada por conta
da diferença da temperatura ambiente em que o índice de refração foi medido.
Assim, o Tolueno poderia ser considerado como de pureza satisfatória.

5. Conclusão
A partir da prática realizada, foi possível conhecer conceitos e métodos de
destilação, entendendo qual delas seria a mais adequada às diversas situações
experimentais. Ainda foi possível concluir que os métodos de destilação
configuram-se como ótimas formas de separação de misturas e de purificação de
solventes orgânicos, além da caracterização dos mesmos.
6. Questionário
6.1. Por que devemos recolher a fração inicial (“cabeça”) da destilação?
A “Cabeça da Destilação” é a porção inicial da destilação, em que pode haver
a ebulição de substâncias mais voláteis que a substância de interesse. Nesse caso,
o descarte da “Cabeça da Destilação” seria um método de evitar uma contaminação
do destilado ao descartar toda a porção inicial do processo em que pode ter havido
uma provável contaminação.

6.2. Compare a temperatura de ebulição do solvente na literatura com o

valor observado experimentalmente. Explique.
Infelizmente não foi possível mensurar experimentalmente a temperatura
experimental, contudo é capaz que tal temperatura seja um pouco menor do que a
temperatura indicada na literatura, que é de 69 ºC para hexano com pureza ≥99%,3
por conta de a amostra de hexano usada no extrato que seria destilado não ser
100% puro.

6.3. Por que o aquecimento não deve ser muito rápido?

É recomendado que o aquecimento não seja muito rápido para evitar um
acúmulo de pressão que faça com que o sistema seja incapaz de aliviar tamanha
pressão podendo causar projeções; ou, também, para evitar que haja a volatilização
das substâncias menos voláteis, o que contaminaria o destilado obtido.

6.4. O que significa o termo prato teórico?

“Prato Teórico” é um termo que se refere à altura necessária para que haja
um equilíbrio de fases líquido-vapor durante o processo de destilação.8

6.5. Estime o número de pratos teóricos necessários para separar

eficientemente a mistura do experimento.
Como a diferença da temperatura de ebulição entre os dois componentes da
mistura é de 71 ºC, seriam necessários, no mínimo, 2 Pratos Teóricos para
conseguir destilar essa mistura satisfatoriamente.8

6.6. Quais determinações químicas e/ou físicas poderiam ser utilizadas para
identificar as frações coletadas por destilação fracionada?
 As frações obtidas no processo poderiam ser submetidas a testes de
densidade e de índice de refração, sendo dois testes simples e rápidos que podem
ser realizados para determinar, de certo modo, a pureza do destilado, caso os
resultados sejam próximos o suficiente da literatura.
7. Bibliografia

¹ LEAL, João Paulo. Destilação. Revista de Ciência Elementar, v. 3, n. 1, 2015.

Disponível em:
https://web.archive.org/web/20220312030515id_/https://rce.casadasciencias.org/rce
app/static/docs/artigos/2015-083.pdf. Acesso em: 03 mai 2023.

² CORTEZ, Dr Gilberto Garcia. Destilação. Disponível em:

http://bizuando.com/material-apoio/ope-uni-exp2/ope-uni-exp2-trabalho-destilacao.p
df. Acesso em: 03 mai 2023.

³ 139386 - Hexane ReagentPlus®, ≥99%. In: Merck. Solvents. Disponível em:

https://www.sigmaaldrich.com/BR/pt/product/sigald/139386. Acesso em: 13 abr
2023.

4
239968 - trans-cinnamaldehyde ≥99%. In: Merck. Disponível em:
https://www.sigmaaldrich.com/BR/pt/product/aldrich/239968. Acesso em: 13 abr
2023

5
Hexane. In: Merck. Solvents. Filter: refractive index. Disponível em:
https://www.sigmaaldrich.com/BR/pt/substance/hexane8618110543?attributes=refra
ctive+index.default%2C%2C. Acesso em: 13 abr 2023

6
1.07020 - Dichloromethane for analysis Emparta® A.C.S.. In: Merck. Disponível
em: https://www.sigmaaldrich.com/BR/pt/product/mm/107020. Acesso em: 20 abr
2023

7
179418 - Toluene A.C.S. Reagent ≥99,5%. In: Merck. Disponível em:
https://www.sigmaaldrich.com/BR/pt/product/sigald/179418. Acesso em: 20 abr 2023

8
OKUMA, A. A.; LUCAS, E. M. F.; SANTOS, M. S.. Apostila de Laboratório de
Química Orgânica. Departamento de Química (DEQUI), Centro Federal de
Educação Tecnológica de Minas Gerais (CEFET-MG). Belo Horizonte. 2019.
P. 26-27. Acesso em: 27 abr 2023.