Ana Victoria Francisco de Almeida

Antónia António Ziza

Ercília Fernando Manhique

Jobito José Manuel Uarota

Nelson Pedro Henriques

Impactos dos Hidrocarbonetos Aromáticos sobre o Meio Ambiente e as formas de

Mitigação

Licenciatura em Ensino de Biologia com a Habilitação em ensino de Química

Universidade Licungo

CEAD – Gurué

2020
 Ana Victoria Francisco de Almeida

Antónia António Ziza

Ercília Fernando Manhique

Jobito José Manuel Uarota

Nelson Pedro Henriques

Impactos dos Hidrocarbonetos Aromáticos sobre o Meio Ambiente e as formas de

Mitigação

Avaliação parcial de Química Orgânica I, a ser

entregue ao Departamento de Ciências e Tecnologias,
Faculdade de Ciências e Tecnologias da
Universidade Licungo, Extensão de Gurué, Curso de
Biologia, CEAD, 4º Ano.

Docente: Dr. Henrique Lúcio M. Murima

Universidade Licungo

CEAD – Gurué

2020
Índice

Introdução ………………………………………………………………………….……………….04

1. Hidrocarbonetos aromáticos ...................................................................................................... 05

1.2. Hidrocarbonetos aromáticos e o meio ambiente..................................................................... 05

1.3. Reactividade dos hidrocarbonetos aromáticos com macromoléculas biológicas ................... 06

1.4. Mitigação dos impactos ambientais promovidos pelos hidrocarbonetos aromáticos ............. 07

Conclusão ...................................................................................................................................... 08

Bibliografia ............................................................................................................................ ……09

Apendice………………………………………………………………………………………….10

Tabela1:Formula moleculares e estruturais condensada de alguns hidrocarbonetos aromático…..10

 4

Introdução

O trabalho em concessão, subordina-se ao tema „impactos dos hidrocarbonetos aromáticos sobre

o meio ambiente e as formas de mitigação‟, o qual surge como um dos elementos na componente
avaliativa da cadeira de Química Orgânica I. O trabalho goza da revisão bibliográfica como
método exclusivo da sua elaboração.

É visão deste trabalho, espelhar de forma detalhada e concisa os principais impactos que os
hidrocarbonetos aromáticos impõem ao meio ambiente, pois esta família, que “consiste em
compostos com pelo menos um anel aromático”,1 os seus compostos possuem na sua maioria um
nível de toxicidade bastante elevada e não são biodegradáveis, o que significa que quando
ingerindo parte desses compostos, por mais pequena que seja a porção, se manterá no organismo
durante muito tempo, promovendo mais tarde diversas patologias ao ser animado afectado.

Paralelamente a isso, serão descritos no decorrer do trabalho, as possíveis medidas de

minimização desses impactos, visto que, o “contacto do indivíduo com os hidrocarbonetos
aromáticos, seja através da pele, da respiração ou da ingestão é muito perigoso. Por serem muito
lipofílicas, estas substâncias são absorvidas rapidamente pelo corpo humano, ligando-se às nossas
células de gordura” (RUSSEL, 2003).

Cabe ressaltar que o nível de poluição atmosférica é determinante para o grau de contaminação
do homem. A importância deste factor é devido a actividades como a industrialização e o tráfego
de veículos.

1
ALLINGER, Norman L. et al. Química Orgânica. 2ª ed. Rio de Janeiro, LTC, 1976.
 5

1. Hidrocarbonetos aromáticos

Os hidrocarbonetos aromáticos consistem em uma família de compostos que podem ter dois ou
mais anéis aromáticos condensados. Estes compostos são produzidos pela queima incompleta de
substâncias orgânicas, como a gasolina, a lenha e o carvão. Há ainda outras fontes: as
fotocopiadoras, a fumaça de cigarros e processos industriais, como a produção de alumínio e de
combustíveis e derivados de petróleo (CONSTANTINO, 2006).

1.2. Hidrocarbonetos aromáticos e o meio ambiente

Segundo ATKINS & JONES (2001), os hidrocarbonetos aromáticos são poluentes orgânicos
persistentes. Por isso, são estáveis e persistem no meio ambiente, isto é, eles resistem à
degradação química e biológica. Estes compostos também são bioacumulativos, o que significa
dizer que acumulam-se nos organismos vivos ao longo do tempo.

Alguns exemplos de hidrocarbonetos aromáticos2 são: benzopireno, naftaleno, acenafteno,

acenaftileno, antraceno, fluoreno, fenantreno, fluoranteno, pireno, benzo(a)antraceno, criseno e
dibenzo(a,h)antraceno.

A exposição humana e de animais aos hidrocarbonetos aromáticos pode ocorrer, além das vias
aéreas e dérmica, através da ingestão de alimentos e/ou água contaminados sendo rapidamente
absorvidos pelos pulmões, pele e intestinos. Para o IARC (Agência Internacional de Pesquisa em
Câncer), níveis detectáveis de hidrocarbonetos aromáticos podem ser observados em muitos
órgãos, sendo encontrados em maiores níveis no fígado (CONSTANTINO, 2006).

De acordo com ALLINGER (1976), quanto maior a lipofilicidade apresentada pelo

hidrocarboneto aromático, maior a facilidade de absorção pelos organismos vivos. A entrada dos
hidrocarbonetos aromáticos é possível através de diferentes vias e seu acumulo pode ocorrer no
fígado (em peixes), no hepatopâncreas ou na glândula digestiva (em crustáceos, anelídeos e
moluscos) e em diversos órgãos (nos mamíferos, iniciando pelo fígado).

2
As estruturas desses compostos estão apresentadas na “tabela 1” do apêndice.
 6

Portanto, a absorção dos hidrocarbonetos aromáticos (HAs) está principalmente relacionada à sua
propriedade lipofílica, a qual permite que esses sejam incorporados nos tecidos, devido a sua
ligação à dupla camada de fosfolipídios da membrana celular, o que pode resultar em uma
mudança da estrutura da membrana, interferindo no funcionamento da célula. Porém, para
exercer tais efeitos há necessidade da activação dos hidrocarbonetos aromáticos pela
metabolização. Ao sofrerem o mecanismo de biotransformação, os hidrocarbonetos aromáticos
tornam-se eletrofílicos e mais reactivos, tornando possível associarem-se a substratos endógenos
como proteínas, membranas e o DNA, e causar danos (ALLINGER, 1976).

1.3. Reactividade dos hidrocarbonetos aromáticos com macromoléculas biológicas

Os HAs necessitam serem activados metabolicamente para expressar suas características mutagênicas.
Após serem absorvidos pelo organismo, estes compostos são distribuídos por diversos órgãos e tecidos
(principalmente tecido adiposo), sendo então absorvidos em fase final a nível celular. Uma vez absorvido
pelas células estes são metabolicamente activados e, desta maneira, tornam-se reactivos aos grupos
nucleofílicos presentes em moléculas celulares (GARCIA, 2014).

Segundo GARCIA (2014), a formação de adutos de DNA (HAs-DNA) compreende a etapa de activação
e é considerada etapa essencial na carcinogenicidade química destes compostos. Quatro mecanismos
foram propostos para a ativação enzimática dos HAs: (a) processo de oxidação seguido de hidrólise com a
formação de diol-hepóxidos, (b) produção de radicais catiónicos, (c) de-hidrogenação enzimática dos
metabólitos di-hidrodióis produzindo quinonas, e (d) a formação de ésteres benzilícos, por meio de uma
série de reacções de substituição. Apesar destas reações, serem desencadeadas por mecanismos distintos,
todas resultam em adutos de HA-DNA. Além disso, tais mecanismos não são excludentes, podem ocorrer
simultaneamente.

Os diversos mecanismos propostos para a activação enzimática dos HAs, envolvem uma série de
enzimas que catalisam reações como oxidação, redução, hidrólise e conjugação. Estes tipos de
reações ocorrem principalmente no fígado por enzimas do sistema monooxigenases de função
mista, da família dos citocromos P450 (NETTO et al., 2000 Apud GARCIA, 2014).
 7

1.4. Mitigação dos impactos ambientais promovidos pelos hidrocarbonetos aromáticos

Desde a década de 80, já havia evidências epidemiológicas de que o ar poluído poderia contribuir
para promoção de patologias, mesmo que nesta época não houvessem dados conclusivos. Então,
com o intuito de avaliar e monitorar possíveis grupos ocupacionais, vários estudos foram feitos
utilizando medidas de traços de benzo-pireno no ar como potenciais indicadores dos níveis de
poluição atmosférica (CORREIA, 2016).

Novas técnicas para monitorar a exposição humana vêm sendo desenvolvidas. Como segmentos
de DNA de células brancas do sangue danificados pelos HAs e o benzo(a)pireno excretado na
urina, estes são utilizados como biomarcadores para medir a exposição aos HAs em humanos
(STRICKLAND et al. 1996, Apud CORREIA, 2016).

As propriedades contaminantes que alguns HPAs possuem, descrevem a razão para a sua
inclusão na maioria dos programas de monitoramento ambiental e saúde humana em diferentes
países no mundo. Estas propriedades são cruciais na ativação e formação de agentes
carcinogênicos (EPA. 1986, Apud CORREIA, 2016).
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Conclusão

Da revisão bibliográfica feita em torno do tema em alusão, percebeu-se que os hidrocarbonetos

aromáticos são compostos basicamente cíclicos com pelo menos um anel aromático, eles são
tidos como uma família de compostos com um potencial de poluição ambiental bastante
alarmante, facto que se fundamenta pela sua natureza química. A principal perigosidade desta
classe de compostos reside no facto de ser bioacumulativo, potencialmente tóxico, cancerígeno
lipofílico. Esta última característica é que faculta a absorção dessa classe de compostos pelos
organismos vivos.

Um facto não menos importante é que por serem diariamente exalados (a partir da fumaça dos
cigarros e da queima dos combustíveis fósseis – derivados de petróleo), esses compostos
comprometem ao meio, isto porque, os seres expostos ingerem-nos pouco aos poucos e por ser
bioacumulativos, essas minúsculas quantidades se armazenam no organismo podendo mais tarde
promover deveras complicações de saúde, sendo o sistema respiratório o mais susceptível.

No que diz respeito as medidas de mitigação face aos impactos dos hidrocarbonetos aromáticos,
colheu-se da revisão feita as fontes a seguir apresentadas, que a redução do uso desses
compostos, isto é, a substituição (quando possível) por substância menos agressivas ao ambiente,
pode ser a melhor estratégia para a redução dos seus impactos.
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Bibliografia

ALLINGER, Norman L. et al. Química Orgânica. 2ª ed. Rio de Janeiro, LTC, 1976.

ATKINS, Peter, JONES, Loreta. Princípios de Química: Questionando a vida moderna e o meio
ambiente. Porto Alegre, Bookman, 2001.

CHANG, Raymond. Química. 5ed. Editora McGraw-Hill de Portugal, Lisboa, 1994.

CONSTANTINO, Maurício Gomes. Química Orgânica – Curso Básico Universitário. Vol. 2.

São Paulo, USR, 2006.

CORREIA, Marcelo Matos. Patologias respiratórias provocadas pela exposição a

hidrocarbonetos. São Paulo, 2016. [Online] Disponível na internet via URL:
https://monografias.brasilescola.uol.com.br/biologia/patologias-respiratorias-provocadas-
exposicao-hidrocarbonetos.htm. Extraído em 20 de Dezembro de 2020.

GARCIA, Laura Pereira. Hidrocarbonetos policíclicos aromáticos em alimentos: uma revisão.

Santa Catarina, PUBVET, 2014. [Online] Disponível na internet via www. URL:
https://www.pubvet.com.br/uploads/d356d778e416edfe40100e4c2185417e.pdf. Extraído
em 20 de Dezembro de 2020.

RUSSEL, John B. Química Geral. Vol. 2. São Paulo Makron, Books, 200
 10

Apêndice

Tabela 1: Fórmulas moleculares e estruturais condensadas de alguns hidrocarbonetos aromáticos

Acenafteno (C12H10)
Benzopireno (C20H12) Naftaleno (C10H8)

Antraceno (C14H10)
Acenaftileno (C12H8)
Fluoreno (C13H10)

Pireno (C₁ ₆ H₁ ₀ )
Fluoranteno (C16H10) Fenantreno (C14H10)

Benzo(a)antraceno Criseno (C18H12)

(C18H12)
Dibenzo(a,h)antraceno
(C22H14)

Fonte: CHANG, (1994).