UNIVERSIDADE FEDERAL DE PELOTAS – UFPEL

CENTRO DE CIÊNCIAS QUÍMICAS, FARMACÊUTICAS E DE ALIMENTOS –

CCQFA

PROGRAMA DE PÓS-GRADUAÇÃO EM QUÍMICA – PPGQ

DISCIPLINA DE QUÍMICA VERDE E SUSTENTÁVEL

ATIVIDADE AVALIATIVA 2

DOCENTE: Dr. Eder Lenardão

DISCENTE: Valtiane Gama

PELOTAS – RS

2021
 ATIVIDADE AVALIATIVA 2

Detectar um experimento utilizado em aula prática na graduação que

utiliza reagentes ou auxiliares perigosos ou tóxicos, ou que gere grande quantidade
de resíduos, ou utilize condições reacionais drásticas (aquecimento a altas
temperaturas por longo tempo, uso de oxidante forte ou base forte, etc.). Proponha
um experimento alternativo mais verde, que possa ser usado em substituição ao
experimento clássico.

As questões ambientais vêm ganhando merecido destaque na mídia nacional e

internacional e praticamente todas as reuniões entre Chefes de Estado contêm em sua
pauta temas envolvendo a redução de emissões ou o controle da degradação de reservas
ambientais – o desenvolvimento auto-sustentável (DS) (LENARDÃO et al., 2003).

Dessa forma, com a necessidade de preservação ambiental surgiu o conceito de

química verde, que segundo a International Union of Pure and Applied Chemistry
(IUPAC) pode ser definida como: "A invenção, desenvolvimento e aplicação de
produtos e processos químicos para reduzir ou eliminar o uso e a geração de substâncias
perigosas" (ZORZANELLI E MURI, 2015). Este conceito proposto por Anastas e
Warner (ANASTAS E WARNER, 1998; PRADO, 2003) e sua filosofia baseia-se em 12
princípios:

1) Prevenção: melhor do que tratar os subprodutos gerados é tentar evitar a sua

formação; 2) Economia atômica: as metodologias devem ser desenvolvidas com o
objetivo de maximizar a incorporação dos átomos dos reagentes nos produtos desejados;
3) Síntese de compostos menos tóxicos: pode ser alcançado substituindo os reagentes
muito tóxicos sempre que possível; 4) Compostos seguros: os produtos químicos
deverão ser projetados visando maior eficiência e menor toxicidade; 5) Redução de
substâncias auxiliares (solventes, agentes de separação, etc.): deverão ter seu uso
minimizado e ser inofensivo quando usado; 6) Eficiência energética: os métodos
sintéticos deverão ser preferencialmente conduzidos à pressão e temperatura ambientes,
reduzindo assim os impactos ambientais resultantes de exigências energéticas; 7) Uso
de matérias-primas renováveis: reutilizar produtos e subprodutos sempre que possível;
8) Redução de derivados: o uso de derivados (como grupos de proteção por exemplo)
requer passos adicionais no processo sintético que podem produzir subprodutos
indesejáveis; 9) Uso de catalisadores: Priorizar o uso de catalisadores para aumentar a
velocidade das reações; 10) Desenvolvimento de substâncias para degradação: visando
reduzir os produtos químicos que persistem no ambiente após o uso; 11)
Desenvolvimento de metodologias analíticas: elas permitem o monitoramento do
processo em tempo real para controlar a formação de substâncias perigosas; 12) Uso
seguro dos reagentes: ajuda a minimizar acidentes em potencial, tais como explosões e
incêndios.

Desta forma, o planejamento de aulas práticas nos cursos de Química deve

abranger experimentos que estejam fundamentados nos princípios da Química Verde.
Estes incluem, entre outros, a utilização de materiais de partida atóxicos e oriundos de
fontes renováveis, além da escolha apropriada das condições reacionais e da
readequação das etapas de tratamento e purificação com o objetivo de diminuir a
geração de resíduos prejudiciais ao meio ambiente (BISOL et al., 2012).

A oxidação de álcoois aos seus derivados carbonílicos correspondentes é uma

das transformações químicas mais comuns nas disciplinas experimentais de cursos de
graduação de Química e áreas afins (DE LUCA, GIACOMELLI E PORCHEDDU,
2001). Os reagentes convencionais utilizados nestes experimentos normalmente são
derivados de Crômio, como K2Cr2O7, CrO3 e PCC (clorocromato de piridínio), que
apesar de fornecerem bons rendimentos na oxidação de alcoóis a aldeídos ou cetonas,
são substâncias tóxicas e geram resíduos que demandam cuidados especiais no seu
descarte. Outros reagentes, como KMnO4 ,são poucos seletivos, e alguns sais de rutênio,
como RuCl3, são caros para serem utilizados em transformações químicas simples
(CHEN, LEMPERS E SHELDON, 1996; ZHAO et al., 1998). Alternativamente,
agentes oxidantes mais acessíveis e menos agressivos, como hipoclorito de sódio,
TCICA (ácido tricloroisocianúrico) e Oxone (2KHSO 5×KHSO4×K2SO4), têm sido
introduzidos com sucesso em aulas experimentais (SANTOS et al., 2009; LANG,
HARNED E WISSINGER, 2011).

Dessa forma visando aliar os princípios da química verde aplicada à aula de

química orgânica, a proposta de trabalho é modificar o experimento comum em aulas
práticas de química orgânica experimental, intitulado “Oxidação de alcoóis” tornando
mais verde. Para isto propõem-se utilizar para substituir o Permanganato de Potássio
(KMnO4) por Oxone e o Tolueno pode ser substituído pelo 2,2,5,5-tetrametiloxolano,
relatado na literatura de Byrne et al., (2019) como um solvente verde que pode substituir
o Tolueno. Vale ressaltar que o experimento original (sem modificações) consiste em
misturar 1 ml de Tolueno, com solução de permanganato de potássio e carbonato de
sódio. A cor vermelha desaparece, formando-se o dióxido de manganês (MnO2),
enquanto que a cadeia lateral será oxidada, transformando-se em carbonila (KOLB,
1966).
REFERÊNCIAS
ANASTAS, P.T.; WARNER, J.C.; Green chemistry: theory and practice. Oxford
University Press: New York , 1998.

BISOL, T.B.; MARQUES, M.V.; ROSSA, T.A.; NASCIMENTO, M.G.; SÁ, M.M.
Síntese da Epoxone a partir de D-Frutose. um Experimento Didático em Laboratório de
Química Orgânica com Foco nos Princípios da Química Verde. Quim. Nova, v.. 35, n.
6, p. 1260-1263, 2012.
BYRNE, F.P.; HODDS, W.M.; SHIMIZU, S.; FARMER, T.J.; HUNT, A.J. A
comparison of the solvation power of the green solvent 2,2,5,5-tetramethyloxolane
versus toluene via partition coefficients. Journal of Cleaner Production. v. 240, p.
118175, 2019.
CHEN, J.D.; LEMPERS, H.E.B.; SHELDON, R.A.; J. Chem. Soc., Faraday Trans. v.
92, p. 1807, 1996.

DE LUCA, L.; GIACOMELLI, G.; PORCHEDDU, A.; J. Org. Chem. v. 66, n.7907,
2001.

KOLB, G.P. Práticas de Química Orgânica. Editora Sinodal: São Paulo, 1966.
LANG, P.T.; HARNED, A.M.; WISSINGER, J.E. J. Chem. Educ. v. 88, n.652, 2011.
LENARDÃO, E.J.; FREITAG, R.A.; DABDOUB, M.J.; BATISTA, A.C.F.;
SILVEIRA, C.C. “GREEN CHEMISTRY” – Os 12 Princípios da Química Verde e sua
Inserção nas Atividades de Ensino e Pesquisa. Química Nova, v. 26, n. 1, p. 123-129,
2003.
PRADO, A.G.S. Química verde, os desafios da química do novo milênio. Química
Nova. v. 26, n. 738, 2003.
SANTOS, A.P.B.; GONÇALVES, I.R.C.; PAIS, K.C.; MARTINEZ, S.T.; LACHTER,
E.R.; PINTO, A.C. Quim. Nova. v. 32, n. 1667, 2009.

ZHAO, M.; LI, J.; SONG, Z.; DESMOND, R.; TSCHAEN, D.M.; GRABOWSKI, E.
J.J.; REIDER, P.J. Tetrahedron Lett. v. 39, n. 5323, 1998.

ZORZANELLI, B.C.; MURI, E.M.F. Oxidação de Alcoóis em Química Verde. Rev.

Virtual Quim. v. 7, n. 2, p. 663-683, 2015.