UNIVERSIDADE ESTADUAL DO CEARÁ

CENTRO DE CIÊNCIAS E TECNOLOGIA

CURSO DE LICENCIATURA EM QUÍMICA
DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA II
PROFESSOR: LEONARDO SILVA DE SOUSA

ROTEIRO DE PRÁTICA

SINTESE DE ESTERES METÍLICOS

Os lipídios da dieta originam-se de fontes animal, vegetal e marinha.
Estruturalmente a maioria dos lipídios da dieta contêm três ácidos graxos ligados a
uma molécula de glicerol e é conhecida como triacilgliceróis.
Os ácidos graxos são espécies químicas que caracterizam-se por
apresentarem cadeia de carbonos e hidrogênios ligados entre si, que podem ter
tamanhos variados. Dependendo do tamanho da cadeia carbônica, do número e da
posição das duplas ligações e linearidade (esteroespecificidade, cis e trans), os
lipídios têm diferentes propriedades físicas e químicas, Podendo ser saturados ou
insaturados. Os ácidos graxos insaturados, por possuírem duplas ligações, são
considerados quimicamente mais instáveis. Quando possuem apenas uma dupla
ligação são denominados monoinsaturados; com duas ou mais duplas ligações, são
chamados de polinsaturados .
O ácido oléico tem uma dupla ligação localizada entre os carbonos 9 e
10 do grupo metil final, e é designado como ácido graxo monoinsaturado ω9
(ou n-9). Este ácido graxo pode ser sintetizado por todos os mamíferos, incluindo
humanos. Os ácidos graxos polinsaturados ω3 (n-3) e ω6 (n-6) não podem ser
sintetizados pelos mamíferos, por não possuírem a enzima ∆9-dessaturase;
portanto, eles devem ser obtidos da dieta. Os ácidos graxos linoléico (ω6) e
α-linolênico (ω3) são essenciais para funções celulares normais, e atuam
como precursores para a síntese de ácidos graxos polinsaturados de cadeia longa
como os ácidos araquidônico (AA), eicosapentaenóico (EPA) e docosahexaenóico
(DHA), que fazem parte de numerosas funções celulares como a integridade e
fluidez das membranas, atividade das enzimas de membrana, interações
lipídio-proteína e síntese de eicosanóides como as prostaglandinas, leucotrienos e
tromboxanos (Fig.1).
Figura 1 - Estrutura do ácido oléico (ômega-9), ácido linoleico (ômega – 6) e do
ácido alfa linolênico.

Fonte: Rose & connoly (1999).

Biodiesel refere-se ao combustível formado por ésteres de ácidos graxos,

ésteres alquila (metila, etila ou propila) de ácidos carboxílicos de cadeia longa. É
um combustível renovável e biodegradável, obtido comumente a partir da reação
química de lipídios, óleos ou gorduras, de origem animal (e.g., sebo) ou vegetal,
com um álcool na presença de um catalisador (reação conhecida como
transesterificação). Pode ser obtido também pelos processos de craqueamento e
esterificação.

O biodiesel é feito para ser usado em motores diesel padrão e, portanto,

distinto dos óleos vegetais e resíduos usado para motores a combustível diesel
convertidos e substitui total ou parcialmente o óleo diesel de petróleo em motores
ciclo diesel de caminhões, tratores, camionetes, automóveis, etc., ou estacionários
(geradores de eletricidade, calor, etc). Pode ser usado puro ou misturado ao diesel
em diversas proporções. O biodiesel pode ser usado sozinho ou misturado com o
petrodiesel (combustível diesel derivado de petróleo). O termo "biodiesel" é
padronizado como mono-alquil ésteres nos Estados Unidos. O nome biodiesel muitas
vezes é confundido com a mistura diesel+biodiesel, disponível em alguns postos de
combustível. A designação correta para a mistura vendida nestes postos deve ser
precedida pela letra B (do inglês Blend). Neste caso, a mistura de 2% de biodiesel
ao diesel de petróleo é chamada de B2 e assim sucessivamente, até o biodiesel
puro, denominado B100.

MATERIAIS E REAGENTES

- Folhas de planta medicinal (definida pelo - Solução esterificante (3,3g de NH4Cl em

professor) 100 mL de metanol e 5 mL de H2SO4
concentrado)
- Tubo de ensaio -Cloreto de sódio PA
- Hexano -Funil de separação
- Hidróxido de sódio 0,5 M -Pipeta
- Termômetro

PROCEDIMENTO DE SÍNTESE DE ÉSTERES METÍLICOS

✔ Será pesado cerca de 100 mg da fração hexânica da amostra em tubos de

ensaio, em seguida será adicionado 3 mL de hexano para a solubilização das
amostras e 4 mL de uma solução de NaOH com concentração molar de 0,5M.
✔ Os turbos supracitados serão submetidos ao aquecimento em banho-maria ou
sistema equivalente com temperatura em torno de 70 ºC durante um período
de 10 minutos e após passado o período mencionado, os tubos serão
resfriados em água corrente.
✔ Acionara-se aos tubos 5 mL de solução esterificante (preparada a partir da
dissolução de 3,3 g de NH4Cl em 100 mL de metanol e 5 mL de H2SO4
concentrado) seguido de agitação por 30 segundos.
✔ Os tubos serão submetidos novamente ao aquecimento em banho-maria e
posterior resfriamento sob as mesmas condições descritas anteriormente.
 ✔ Será adicionado um volume de 4 mL de uma solução saturada de NaCl
seguida por agitação vigorosa durante 30 segundos e em seguida serão
adicionados 3 mL de hexano, também seguida por agitação vigorosa por 30
segundos.
✔ Por fim, o material resultante da etapa anterior será submetido a um funil
de separação por um período de 30 minutos para que ocorra a separação das
fases.

PÓS-LABORATÓRIO
1. Proponha o mecanismo genérico da síntese de ésteres metílicos
2. Qual a técnica utilizada para a elucidação estrutural de esteres metílicos
3. Biologicamente qual a importância de ácidos graxos