Sntese da Acetanilida

Letcia Pereira da Silva, Lorena M. Nascimento, Suellen Thays N. Machado, Gabriel Rocha Oliveira
UFG (IQ): Lorena.Monise@hotmail.com Palavras Chave: acetanilida, reao de acetilao

Introduo
A acetanilida um slido cristalino branco que se apresenta na forma de flocos; solvel em gua quente, lcool, ter, clorofrmio, acetona, glicerol e benzeno; uma amida secundria e possui ponto de fuso na faixa de 113 - 115 C. A acetanilida uma substncia de grande interesse comercial. Alm de suas propriedades analgsicas e antipirticas, ela usada pela indstria farmacutica como um importante intermedirio sinttico para obteno de corantes e frmacos como, por exemplo, a sulfonilamida. uma amida e est no grupo dos primeiros analgsicos a serem introduzidos, em 1884, com o nome de febrina, a fim de substituir os derivados da morfina. A quantidade de acetanilida , no entanto, controlada pelo governo, j que esta txica e causa srios problemas no sistema de transporte de oxignio. A acetanilida uma droga utilizada para combater a dor de cabea. Esta substncia tem ao analgsica suave (alivia a dor) e antipirtica (reduz a febre). O objetivo deste experimento foi a preparao da acetanilida atravs de uma reao de acetilao entre uma anilina e um derivado de cido carboxlico na presena de uma soluo tampo, e posterior purificao por recristalizao e determinao da pureza pelo ponto de fuso.

Resultados e Discusso
A preparao da acetanilida, uma amida secundria, ocorre atravs da reao entre anilina e um derivado de cido carboxlico (anidrido actico), na presena de uma soluo tampo de cido actico/acetato. O mecanismo da reao, ilustrado na Figura 1, envolve uma reao de acetilao da anilina, comeando por um ataque nucleoflico do grupo amino sobre o carbono carbonlico do anidrido actico seguido de eliminao do cido actico, subproduto formado da reao. Como esta reao dependente do pH, necessrio o uso de uma soluo tampo (cido actico/acetato de sdio, pH ~ 4,7), este tampo fornece o pH timo para que a reao ocorra com maior velocidade e rendimento. A partir desta informao, sabido que a funo especfica do HAc acidificar o meio, favorecendo assim a forma protonada da anilina, favorecendo a reao e que a funo especifica do Acetato de Sdio aumentar a polaridade do meio aquoso prejudicando a solubilidade da Acetanilida que apolar, melhorando a formao dos cristais do produto desejado.

Figura 1: Mecanismo da sntese da Acetanilida Aps sua sntese, ocorre a purificao da acetanilida atravs de uma recristalizao. O resfriamento deve ser feito lentamente durante o processo de recristalizao, para que permita a disposio das molculas em retculos cristalinos, formando cristais grandes e puros. A acetinilida sintetizada solvel em gua quente, mas pouco solvel em gua fria. Utilizando-se estes dados de solubilidade, pode-se recristalizar o produto, dissolvendo-o na menor quantidade possvel de gua quente em ebulio. As impurezas que permanecem insolveis durante a dissoluo inicial do composto so removidas por filtrao a quente, usando papel filtro pregueado, para aumentar a velocidade de filtrao. Para remoo de impurezas no soluto pode-se usar o carvo ativo, que atua adsorvendo as impurezas coloridas e retendo a matria resinosa e finamente dividida. O ponto de fuso utilizado para identificao do composto e como um critrio de pureza. Compostos slidos com faixas de pontos pequenas (< 2 C) so 2 considerados puros . O ponto de fuso da acetanilida produzida foi de 113-116C. .

Concluses
A acetanilida (C8H9NO) se apresenta como um slido cristalino com faixa de fuso compreendida entre 113-116C. Do ponto de vista sinttico variou-se processo de resfriamento durante a recristalizao.Durante essa etapa, possvel observa a formao de cristais com aspecto macroscpico diferenciado. No experimento praticado foi possvel a preparao da acetanilida a partir de uma reao de acetilao. Com um rendimento de ____. Atravs do ponto de fuso verificamos a pureza da substncia esperada.

Agradecimentos
IQ - UFG.

____________________
1

VOGEL, A. I. A Text Book of Practical Organic Chemistry. 5th ed. United States: Longman Scientific & Technical, 1989 2 ZUBRICK, J. W. The Organic Chem Survival Manual: A students guide to techniques. 2nd ed. United States of America: Hudson Valley Community College, 1987.