Propriedades químicas de álcoois.

Reagente de Lucas: Solução de cloreto de zinco (ZnCl2) em ácido clorídrico

concentrado (HCl).

ROH + HCl (em Cloreto de Zinco) ---→ RCl + H2O

Qual é o tipo de reação?

Qual é o Nucleófilo?
Qual é o Grupo abandonador?

O carbono ligado à hidroxila apresenta propriedades eletrofílicas.

A quebra da ligação C-O é mais favorável nos alcoóis terciários.
A quebra da ligação C-O envolve, geralmente, o ataque de um nucleófilo ao carbono
eletrofílico.
Em se tratando de um mecanismo unimolecular SN1, a primeira etapa da reação
consiste na dissociação da ligação C-O do álcool protonado, gerando um intermediário
carbocátion e eliminando água.
Carbocátions terciários são mais estáveis que secundários que são mais estáveis que
primários, devido, também, ao efeito de hiperconjugação - doação de densidade
eletrônica da ligação sigma C-C ou C-H ao orbital p vazio do carbocátion. Como a
estabilização do intermediário carbocátion favorece a ocorrência da reação, alcoóis
terciários, que geram os carbocátions mais estáveis, serão os mais
reativos.