Reações orgânicas

Reação de Adição

 Ocorre em compostos que apresentam pelo menos uma insaturação

(dupla ou tripla).
 Na reação de adição a insaturação é quebrada e átomos são
adicionados no lugar da dupla.

 Há diversos tipos de reação de adição como hidrogenação,

halogenação, hidratação, entre outros.
Reação de Adição

 Hidrogenação catalítica:
- Adição de uma molécula de H2 utilizando Ni ou Pd como catalisador.
Reação de Adição

 Exemplos:
Reações de Adição

 Hidrogenação em ciclanos:
- Ciclos pequenos tem maior facilidade de sofre reação de adição.
Reação de Adição

 Halogenação:
- Adição de halogênios (F2, Cl2, Br2, I2) na molécula insaturada.
Reação de Adição

 Halogenidretos (Ácidos formados por halogênios):

- Adição de HF, HCl, HBr ou HI.
- A adição ocorre segundo a regra de Markovnikov.

 Markovnikov: Numa reação de adição, o hidrogênio é SEMPRE adicionado

ao carbono mais hidrogenado.
Reação de Adição

 Exemplos:
Reação de Adição

 Regra Anti-Markovnikov:
- Em reações em que PERÓXIDOS são usados como catalisadores, a regra
do Markovnikov é invertida, ou seja, o hidrogênio será adicionado ao
carbono menos hidrogenado.
Reação de Adição

 Hidratação:
- Adição de uma molécula de H2O.
- Usa-se também a regra de Markovnikov.
Reação de Substituição

 Pode ocorrer em alcanos e compostos aromáticos.

- Alcanos: Cadeias abertas com ligações simples. Compostos estáveis e não
há uma insaturação a ser quebrada. Por isso, a reação que ocorre é a
substituição de um hidrogênio por um átomo ou grupo de átomos.
- Aromáticos: Cadeias fechadas e estáveis. Mais fácil ocorrer a substituição
do que a quebra das ligações duplas dos anéis (ressonância)
Reações de Substituição

 Halogenação: Substituição de um hidrogênio por um halogênio (F, Cl, Br e

I).
Reações de Substituição

 Alcanos com várias opções de substituição:

- Em moléculas que há mais opções de substituição, devemos seguir a
seguinte ordem:

- O átomo de H de um carbono terciário é substituído com maior facilidade.

Reações de Substituição
Reações de Substituição

 Nitração: Substituição de um hidrogênio por um grupo NITRO (NO2) e

formação de água como produto secundário.
- Utiliza ácido nítrico como reagente (HNO3 ou HO-NO2).
Reações de Substituição

 Sulfonação: Substituição de um hidrogênio por um grupo SULFÔNICO

(HSO3) e formação de água como produto secundário.
- Utiliza ácido sulfúrico como reagente (H2SO4 ou HO-HSO3).
Reações de Substituição

 Alquilação de Friedel-Crafts: Reação com um haleto orgânico formando

aromáticos ramificados.
Reações de Substituição

 Acilação de Friedel-Crafts: Reação com um haleto ácido formando

cetonas ou aldeídos aromáticos.
Grupos ORTO-PARA Dirigentes e META
Dirigentes
 Ao ocorrer uma segunda substituição no benzeno, o primeiro grupo
substituído orienta as próximas substituições nas posições ORTO-PARA (1,2 e
1,4) ou na posição META.
- Grupos Orto-Para dirigentes: São grupos que sempre vão orientar a
segunda substituição na posição orto (o) ou na posição para (p).
Grupos ORTO-PARA Dirigentes e META
Dirigentes
- Os grupos orto-para dirigentes são:

- Exemplo:
Grupos ORTO-PARA Dirigentes e META
Dirigentes
- Exemplo:
Grupos ORTO-PARA Dirigentes e META
Dirigentes
- Grupos META dirigentes: São grupos que orientam a segunda substituição
sempre na posição meta (m).
Grupos ORTO-PARA Dirigentes e META
Dirigentes
- Os grupos meta dirigentes são:

- Exemplo: