2020 - 2022

OUTRAS FUNÇÕES ORGÂNICAS

OUTRAS FUNÇÕES
ORGÂNICAS
Além de oxigênios e nitrogênios, outros átomos podem se ligar às cadeias carbônicas:
enxofres, haletos. Vamos aprender sobre essas funções diferentonas.

Esta subárea é composta pelo módulo:

1. Outras Funções Orgânicas
 HALETOS ORGÂNICOS

Ao estudar a Tabela Periódica, vimos que é possível classificar os elementos químicos

entre representativos e de transicão. Todas as famílias com terminação A são
classificadas como representativos - como o grupo 7A. Essa coluna em especial recebe
o nome de Família dos Halogênios, sendo composta pelos elementos químicos, Flúor
(F), Cloro (Cl), Bromo (Br), Iodo (I), Astato (At) e Tenesso (Ts). Quando esses elementos
químicos estão ligados a cadeias carbônicas, chamamos os compostos de Haletos
Orgânicos.
F
Br Cl
H3C CH2 CH CH3 H C Cl H3C CH2 CH CH3

Cl

De acordo com a IUPAC, um haleto orgânico recebe essa classificação quando um

hidrocarboneto tem uma das ligações de hidrogênio substituída por, pelo menos, um
halogênio.

Nomenclatura Oficial (IUPAC): Nome do halogênio + Nome do Hidrocarboneto.

Br
Indicar através de números a posição
4 3 2 1 2 – bromobutano
H3C CH2 CH CH3 do halogênio na cadeia carbônica.

Quando for numerar a cadeia,

Br
lembre-se que os halogênios
4 3 2 1
têm a mesma prioridade que as
2- bromo - 3 - metilbutano
ramificações. No caso de “empate”,
definir a numeração pela ordem
alfabética.

1 2 3 4 5
H2C CH CH2 CH CH3 Na presença de insaturações,
4 – cloropent-1-eno elas têm prioridade em relação as
Cl ramificações e os haletos.

Nomenclatura Usual: Considerar o halogênio um ânion + de + nome do radical + ila.

Br

Brometo de fenila Iodeto de Terc-Butila

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Outras Funções Orgânicas

Quando o haleto está ligado em um carbono saturado, é chamado de Haleto de

alquila. E quando está ligado em um anel aromático é chamado de Haleto de arila.

CFC’S E A CAMADA DE OZÔNIO

Na estratosfera, uma das camadas da atmosfera, existe um gás muito importante, do qual
você com certeza já ouviu falar: o ozônio (O3). Esse alótropo do oxigênio desempenha
uma função imprescindível para a vida na terra, pois tem a capacidade de diminuir a
radiação ultravioleta que chega a terra, advinda das atividades do sol.

Com o desenvolvimento tecnológico, tanto na área de refrigeração (geladeiras, ar

condicionados) quanto na área de higiene pessoal, novas substâncias foram sendo
sintetizadas para desempenharem funções específicas. Com o passar dos anos,
pesquisas começaram a revelar o aumento da incidência da radiação ultravioleta na terra,
pois alterações em materiais genéticos de animais foram constatadas, aumento de alguns
tipos de doenças e plantas morrendo pela exposição excessiva ao UV, fomentaram a
busca por explicações para essas mudanças.

Foi descoberto que a camada de ozônio estava menos espessa que o esperado, devido à
degradação catalítica do ozônio.

Na imagem, a mancha azul representa o

buraco na camada de ozônio. As principais
moléculas responsáveis pela destruição do
ozônio são da classe dos CFCs, clorofluor-
carbonos. São moléculas de carbono
ligados a átomos de cloro e flúor em
diferentes proporções, que são inertes na
troposfera. No entanto, ao chegarem na
estratosfera, produzem radicais cloro (Cl•)
que catalisam a degradação do ozônio.

O mecanismo de degradação do ozônio ocorre através da ação de fótons de luz UV que

são capazes de desfazer as ligações carbono – halogênio. Ocorre uma quebra homolítica
na ligação e um radical cloro é liberado. Esse composto é extremamente reativo frente ao
ozônio, degradando as moléculas de O3 e liberando gás oxigênio (O2).

Exemplos de CFCs

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 Outras Funções Orgânicas
Rompimento da ligação Cl-
C, de forma homolítica.

Formação de
Radicais, espécie
reativa.

ORGANOMETÁLICOS
Organometálicos, como o próprio
nome diz, são espécies químicas
cujos componentes são uma cadeia
carbônica orgânica e um elemento
metálico. Dentre os exemplos mais
famosos, podemos citar a clorofila,
onde o metal atuante é o magnésio,
e a hemoglobina, no qual o metal é o
ferro.

Quanto a nomenclatura nós podemos

ter os compostos organometálicos ou Hemoglobina Clorofila
os sais organometálicos:
Nomeclatura
Butil-lítio H3C ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ Li

Tetraetil-chumbo (CH3CH2)4Pb Prefixo + il + metal

Dimetil-Magnésio CH3-Mg-CH3
Sais Organometálicos
Cloreto de etil-mercúrio (H3C ─ CH2 ─ HgCl)
Radical + eto de + Prefixo +
Brometo de etil-magnésio H3C ─ CH2 ─ MgBr il + metal

Dentre os organometálicos, destaca-se os

chamados Reagentes de Grignard. Esses C MgX, onde X=F, Cl, Br ou I
compostos contém um átomo de magnésio
ligado a cadeia carbônica e a um halogênio. São compostos bastante comuns em reações
de síntese orgânica em função da diferença de eletronegatividade entre o metal e o
carbono, tornando a molécula mais reativa.

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 Outros organometálicos famosos são aqueles que possuem chumbo ou mercúrio,
Outras Funções Orgânicas

como o metilmercúrio e dimetilmercúrio. Esses compostos podem ser encontrados em

organismos aquáticos que vivem em corpos hídricos contaminados. Por serem altamente
lipossolúveis, eles não são metabolizados pelo organismo e ficam armazenados no
tecido adiposo. Sendo assim, é muito comum o caso de peixes contaminados com metais
pesados que, quando ingeridos pelo homem, causam danos ao sistema nervoso central.

TIOCOMPOSTOS

H3C CH3 Hg+

Hg H3C

Dimetilmercúrico Metilmercúrio

Como o enxofre está na mesma família do oxigênio, suas propriedades químicas são
semelhantes e eles podem fazer o mesmo número de ligações. Sendo assim, muitas das
funções oxigenadas existem na sua versão sulfurada!

Claro que, nesses casos, as propriedades das funções análogas sulfuradas são diferentes
das oxigenadas, pois o oxigênio é muito mais eletronegativo que o enxofre. Assim, os
compostos sulfurados não fazem ligações de hidrogênio, e possuem PE e PF bastante
diferentes por conta das diferentes polaridades e interações intermoleculares.

São conhecidos pelo seu forte odor, e muitas vezes, toxicidade. O composto utilizado para
dar cheiro ao gás de cozinha, por exemplo, é um tiol – análogo à função álcool. O odor dos
gambás também é produzido por um tiocomposto, assim como o gás mostarda.

H3C — CH2 — SH
Tiol R — SH
Etanotiol

R1 R2  H3C — S — CH2 — CH3
Tioéter
S Sulfeto de metiletila 

S
O
Tioéster O
R C S R
Tionobenzoato de metila

S
S
Tiocetona
R C R H 3C CH3
Tioacetona

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Através dos cursos