Universidade Federal do Rio Grande do Norte

Qumica Orgnica Experimental

PR-LABORATRIO




Experimento 10 Isomeria cis e trans





Prof.: Breno Almeida Soares

Aluno: Tonny Ubirajara de Medeiros

Questionrio Pr-Laboratrio

1 - Sugira a estrutura para pelo menos um par de ismeros de cada tipo: (a) estrutural de cadeia, (b)
estrutural de posio, (c) estrutural de funo, (d) enantimero, (e) cis/trans.

a)









b)










c)







d) C
3
H
6
O
3









e) C
4
H
4
O
4













2 - Escreva todos os ismeros possveis para os compostos com frmula molecular C
5
H
12
.



Pentano
Metilbutano
Dimetilpropano


3 - Desenhe a estrutura qumica dos compostos abaixo e indique qual deles apresenta isomeria espacial
ou estereoisomeria?

OBS.: No tinha a estrutura na apostila.


4 - Fornea o nome IUPAC para os estereoismeros abaixo utilizando o sistema E/Z de nomenclatura.

OBS.: No tinha a estrutura na apostila.


5 - Pequise, e anote na Tabela 1 encontrada no final do procedimento experimental, o ponto de fuso
para os cidos malico e fumrico.

Um bom exemplo de como as diferenas nas estruturas de ismeros podem afetar as propriedades fsico-
qumicas o caso do ponto de fuso dos cidos maleico e fumrico. O cido maleico e o cido fumrico so
ismeros do cido 2-buteno dioico (C
4
H
4
O
4
), sendo o cido maleico o ismero cis, e o cido fumrico o
ismero trans. O ponto de fuso do cido maleico 135C, e o do cido fumrico 287C. Por que h
esta diferena? O ponto de fuso de uma substncia depende do tamanho de suas molculas e da
possibilidade de estas estabelecerem interaes intermoleculares entre si. Como os cidos maleico e
fumrico so ismeros, o tamanho de suas molculas o mesmo, indicando que o fato de o ponto de fuso
do cido fumrico ser maior do que o do cido maleico se deve s interaes intermoleculares no cido
fumrico, mais intensas do que aquelas entre as molculas do cido maleico. Sendo cidos carboxlicos,
tanto o cido maleico como o cido fumrico so substncias polares capazes de estabelecer pontes de
hidrognio.
O fato de haver dois grupos carboxila (CO
2
H) tanto na molcula do cido maleico como na do fumrico faz
com que haja duas possibilidades de interao do tipo ponte de hidrognio: pontes de hidrognio entre os
grupos carboxila na mesma molcula (INTRAmoleculares) e pontes de hidrognio entre as carboxilas de
molculas distintas (INTERmoleculares). Se o cido fumrico possui ponto de fuso maior, porque as
interaes intermoleculares no cido fumrico so mais intensas. Logo, podemos concluir que no cido
fumrico as interaes INTERmoleculares entre os grupos carboxila prevalecem sobre as interaes
INTRAmoleculares. O mesmo no ocorre com o cido maleico, no qual as interaes INTRAmoleculares
entre os grupos carboxila prevalecem. Tais diferenas se devem ao fato de o cido fumrico ser o ismero
trans e o cido maleico ser o ismero cis. No ismero trans as carboxilas esto em lados opostos em
relao dupla ligao, dificultando a interao INTRAmolecular e favorecendo a interao
INTERmolecular. O cido maleico o ismero cis, e, como tal, possui os dois grupos carboxila do mesmo
lado em relao dupla ligao, favorecendo as interaes INTRAmoleculares em relao s interaes
INTERmoleculares.

cido Malico: PF 135C (decompe)
cido Fumrico: PF = 287C