15.

Éteres, Aldeídos e Cetonas

1. Função éter
2. Ponto de ebulição dos éteres e solubilidade dos éteres na água
3. Reações de oxidação / Redução
4. Reações de oxidação de um álcool primário
3. Reação de oxidação de um álcool secundário
4. Testes laboratoriais simples para distinguir aldeídos de cetonas
Teste de Tollens
Teste de Fehling ou de Benedict
5. Grupo carbonilo nos aldeídos e cetonas
6. Nomenclatura de aldeídos
Exemplos
7. Nomenclatura de cetonas
Exemplos
8. Hemiacetal e Acetal
9. Hemicetal e Cetal

142
Função éter
• Diferem dos álcoois no modo como o átomo de O está ligado à cadeia hidrocarbonada; contém uma ligação
éter –O– entre dois carbonos
• Álcoois e éteres com o mesmo número de átomos de C constituem isómeros funcionais

• Nome comum: nomeiam-se em primeiro lugar os grupos alquilo ligados á função éter, seguido de éter

• Nome IUPAC: nomeiam-se em primeiro lugar os grupos alquilo ligados á função éter, seguido de éter

1) Indica-se o nome do radical de cadeia mais curta com o sufixo –oxi

2) indica-se de seguida o nome do radical de cadeia mais longa

143
Pontos de ebulição dos éteres
• Os éteres não apresentam o grupo polar –OH, mas sim o grupo C O C
• Os éteres não estabelecem pontes de hidrogénio  pontos de ebulição inferiores aos álcoois

Solubilidade dos éteres na água

Estabelecem pontes de hidrogénio com as moléculas de água

• Éteres com menos de 4C são ligeiramente solúveis na água

• Éteres com mais de 4C são insolúveis na água

144
Reações de Oxidação / Redução

Numa oxidação,
• Há aumento do número de ligações C O
• Há perda de H

Numa redução,
• Há diminuição do número de ligações C O
• Há ganho / introdução de H na molécula

145
Reação de oxidação de um álcool primário
Oxidação de um álcool primário produz um aldeído

-d
+d

usado para representar

um agente oxidante

Prosseguindo a reação o álcool primário produz um aldeído que é, por sua vez, oxidado a um ácido carboxílico

146
Reação de oxidação de um álcool secundário

Testes Laboratoriais simples para distinguir aldeídos e cetonas

Teste de Tollens – Teste realizado em meio alcalino utilizando o ião prata (Ag+) como agente oxidante
O ião prata, Ag+ oxida os aldeídos mas não as cetonas
Teste de Fehling ou de Benedict - Teste realizado em meio alcalino utilizando o ião cobre (Cu2+) como
agente oxidante
O ião prata, Cu2+ oxida os aldeídos mas não as cetonas 147
Teste de Tollens contém o ião prata, Ag+
Ao oxidar o aldeído, sofre redução a prata metálica, Ag, forma-se um espelho de
prata à volta do tudo de ensaio, indicando reação positiva

Teste de Fehling ou de Benedict contém o ião cobre, Cu2+ de cor azul

Ao oxidar o aldeído, sofre redução formando um precipitado vermelho de Cu2O(s)
o desaparecimento da cor azul e formação de um precipitado cor de tijolo
indica que houve reação

148
Grupo Carbonilo nos aldeídos e cetonas
• Nos Aldeídos, o grupo carbonilo está ligado a um H
• Nas Cetonas, o grupo carbonilo está ligado a dois radicais alquilo

• Consiste numa ligação dupla carbono-oxigénio POLARIZADA permite estabelecer interações dipolo-dipolo

-d
+d
interações dipolo-dipolo

• O átomo de Oxigénio estabelece pontes de hidrogénio com as moléculas de água, por isso, aldeídos e
cetonas de 1 a 4 átomos de carbono são muito solúveis na água

149
Nomenclatura Aldeídos

• Nome IUPAC: obtém-se adicionando o sufixo –al ao nome do hidrocarboneto do qual deriva

• Nome comum: para o nome dos primeiros 4 aldeídos, usam-se os seguintes prefixos comuns, seguidos
da palavra aldeído: Form- ; Acet- ; Propion- ; Butir-

150
Dar o nome aos seguintes aldeídos
Passo 1: identificar a cadeia principal  cadeia linear mais longa contendo o grupo carbonilo + sufixo -al
Passo 2: Dar o nome e localizar os grupos substituintes considerando a posição 1 para o grupo carbonilo

pentanal benzaldeído

2-metilpentanal 3,4-diclorobenzaldeído

Nomenclatura Cetonas
• Nome IUPAC: obtém-se adicionando o sufixo –ona ao nome do hidrocarboneto do qual deriva

• Nome comum: na nomenclatura comum, os grupos alquilo ligados ao grupo carbonilo são nomeados
por ordem alfabética

151
Dar o nome IUPAC às seguintes cetonas
Passo 1: identificar a cadeia principal  cadeia linear mais longa contendo o grupo carbonilo
Passo 2: Numerar a cadeia principal a partir da extremidade mais próxima do grupo carbonilo e
indicar a sua localização
Passo 3: Dar o nome e localizar os grupos substituintes considerando a posição 1 para o grupo
carbonilo

hexanona ciclopentona

2-hexanona ciclopentona

4-metil-2-hexanona 2,3-dimetilciclopentona
152
Hemiacetais e Hemicetais Catalisador

Catalisador

Catalisador

153
Acetais e Cetais

INSTÁVEL ESTÁVEL

INSTÁVEL ESTÁVEL
154