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OBJETIVOS
O O
O O
O O
O O
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http://www.flickr.com/photos/nidriel/237726397/
7173215/
CHO
Geranial Neral
CHO
CHO
10-Undecanal Dodecanal
Chanel no 5
http://www.flickr.com/photos/moniquehofland/391937612/
O 2N NO2
Muscona 2-t-Butil-4-metil-1,3,5-trinitrobenzeno
Veado almiscareiro
http://www.flickr.com/photos/cycleologist/506407841/
Jasmona
α-Irona
Civetona
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ALDEÍDOS E CETONAS – ESTRUTURA
Olhe com mais detalhes esse grupo funcional. Como existe uma
ligação dupla entre os átomos de carbono e de oxigênio, existem dois tipos
de ligação nesse grupo: uma σ e outra π. A ligação σ corresponde a um
orbital ligante σ, que vem da combinação de dois orbitais atômicos
hibridizados sp2 (um do carbono e outro do oxigênio), enquanto a ligação π,
correspondente a um orbital ligante π, vem da combinação de dois orbitais
atômicos não hibridizados p. Entretanto, como o número de orbitais
moleculares formados tem que ser igual ao número de orbitais atômicos
combinados, e como foram combinados quatro orbitais atômicos (um sp2 e
um p de cada átomo), são formados quatro orbitais moleculares: dois
ligantes (σ e π) e dois antiligantes (σ* e π*), que permanecem vazios (sem
elétrons) no estado eletrônico fundamental da molécula que contém a
carbonila. Veja o diagrama de energia desses orbitais:
Energia
σ∗
π∗
σ
Os orbitais π e π* podem ser graficamente representados da seguinte
forma:
Orbital π Orbital π*
O O
R1 R2 R1 + R2
É possível explicar a diferença de momento de dipolo das carbonilas
de formaldeído, acetaldeído e acetona também através destas formas de
ressonância: na acetona, ocorre uma maior estabilização da forma de
ressonância em que há separação de cargas, já que existem dois grupos
com efeito I+ ligados ao átomo de carbono deficiente em elétrons,
enquanto no outro extremo está o formaldeído, em que os dois átomos de
hidrogênio ligados ao carbono não fornecem qualquer estabilização a essa
forma de ressonância. Como a contribuição da forma de ressonância
(hipotética) para as propriedades do híbrido de ressonância (composto real)
aumenta conforme aumenta sua estabilidade, a contribuição da forma com
separação de cargas (e maior momento de dipolo) é maior para a acetona
do que para o formaldeído.
H H
O O O
CO2H CHO
5-Hidroximetil
Ciclopentanocarboxaldeído
furano-2-carboxaldeído
O O
H H
Benzenocarboxaldeído
Naftaleno-2-carboxaldeído
Benzaldeído
Se houver outro grupo de maior prioridade que o aldeído na
molécula, este será representado pelo termo formil.
A nomenclatura vulgar de aldeídos segue a nomenclatura vulgar dos
ácidos carboxílicos de mesma cadeia:
O
O O
H
H H
O
OHC CHO
O CHO
Tereftalaldeído Furfural
Acroleína
Por sua vez, a nomenclatura vulgar de cetonas é feita pela adição dos
nomes dos radicais alquila (por ordem de tamanho de cadeia) ligados à
carbonila ao termo cetona:
O
O O
CO2Me
O
N O
Acetona Cocaína
ÉSTERES - ESTRUTURA
O O-
R2 R2
R1 O R1 O
+
Desta forma, é possível predizer que o átomo de oxigênio de maior
caráter básico nos grupamentos éster é o oxigênio carbonílico, já que esta é
uma forma de ressonância em que ele assume uma carga negativa, ou seja,
maior densidade eletrônica que o oxigênio éter. Como bases são átomos ou
grupos capazes de doar pares de elétrons, segundo Lewis, o átomo com
maior densidade eletrônica será o mais básico:
H
O + H O
[H+] O
R2 R2
R1 O R2 R1 O
R1 O +
Duas formas de ressonância
enquanto
O O
[H+]
R2 R2
R1 O R1 O+
H
ÉSTERES – NOMENCLATURA
Benzoato de benzila
Etanoato de etila 3-Metilbutanoato de metila
(Usado no tratamento de sarna)
Os nomes vulgares dos ésteres são formados da mesma forma,
empregando porém a nomenclatura vulgar do ácido carboxílico de origem.
O
O O
O
O
O O
O
Acetato de etila 3-Metilbutirato de metila Oxalato de dietila
O O
O
O O O
Tetraidrofuran-2-ona
5-Pentanolídeo
(derivada do tetraidrofurano)
Existem muitas lactonas de origem natural que possuem nomes
próprios, como a cumarina. Estudos demonstraram que essa substância é o
princípio ativo do guaco, planta que é utilizada popularmente para o
tratamento de asma e outros distúrbios respiratórios.
Folha de guaco
O O
O O
Dicumarol Warfarina
Morcego vampiro
http://www.flickr.com/photos/drownedrat/240926430/
160
140
Ponto de ebulição (oC)
120
100 Aldeidos
80 Cetonas
60 Ésteres
40
20
0
40 60 80 100 120
Peso molecular (u.m.a.)
Aldeídos Cetonas
Nome Peso Ponto de Nome Peso Ponto de
molecular ebulição molecular ebulição
(u.m.a.) (oC) (u.m.a.) (oC)
Etanal 44 21 Propanona 58 56
Propanal 58 50 Butanona 72 80
2-
Butanal 72 74 Pentanona 86 102
2-
Pentanal 86 103 Hexanona 100 129
2-
Hexanal 100 128 Heptanona 114 151
Heptanaldeído 114 156
Ésteres
Nome Peso molecular (u.m.a.) Ponto de ebulição (oC)
Acetato de metila 57 74
Acetato de etila 77 88
Acetato de propila 101 102
Acetato de butila 125 116
O O H
O O
OEt OEt
92% 8%
Enol Enolato