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• Chama-se “ponte” a uma ligação de

valência, um átomo ou uma cadeia não


ramificada que ligue duas partes de uma
molécula.
• Os dois átomos terciários ligados pela
ponte, designam-se “cabeças” ou “testas”
de ponte.
• Os espiranos com sistemas bicíclicos que possuem
um carbono em comum, normalmente com
hibridação sp3, apresentam uma isomeria especial,
denominada de espirânica.

Dependendo dos grupos substituintes, é possível obter-se estereoisómeros.


• Os terpenos encontram-se presentes nos vegetais, de que são habitualmente os
constituintes odoríferos (exemplos: terebintina, cânfora, mentol, citronela, flores
diversas, etc.), e cuja extracção há muito se sabe fazer sob a forma de “óleos
essenciais”.
• Um grande número de compostos terpénicos é utilizado em perfumaria ou em outras
indústrias; e por outro lado, certos representantes desta classe desempenham papéis
muito importantes a nível biológico (vitaminas, hormonas).
• Em sentido estrito, os terpenos são hidrocarbonetos, mas numerosos derivados
funcionais com estrutura parecida (álcoois, aldeídos, cetonas, ácidos) são também
compostos terpénicos.
• Os hidrocarbonetos terpénicos têm como fórmulas moleculares C10H16
(monoterpenos), C15H24 (sesquiterpenos), C20H32 (diterpenos), C30H48 (triterpenos) e
tetraterpenos (C40).
• Os compostos terpénicos oxigenados têm cadeias carbonadas análogas às dos
hidrocarbonetos, alifáticos ou cíclicos, mas são por vezes menos insaturados do que os
hidrocarbonetos correspondentes (exemplo: o mentol, C10H19OH, monocíclico e
dietilénico).
• Todos os compostos terpénicos apresentam-se estruturalmente como polímeros do
isopreno que, no entanto, não é o seu verdadeiro percursor na síntese que dele se
efectua na natureza.

No entanto, é sempre possível “cindir” a fórmula desenvolvida de um terpeno em


“unidades isopreno”.
O tracejado que se acrescenta a algumas fórmulas reproduzidas de seguida, mostra
como podem ser assim “seccionadas” em unidades estruturais que correspondem ao
esqueleto do isopreno.
De seguida, apresentar-se-ão alguns compostos terpénicos representativos de cada
tipo de estrutura, e de alguns termos que possuem particular importância, industrial
ou biológica.
Nos terpenos distinguem-se terpenos Acíclicos e Cíclicos.
Os Acíclicos têm a nomenclatura dos compostos alifáticos e nomes próprios;
Os Cíclicos têm nomes próprios.

3,7-Dimetil-2,5-Octadieno-al = Citral

Limoneno
Os monoterpenos encontram-se particularmente como constituintes odoríferos das
essências vegetais.
• A maior parte destes compostos possui estereoisómeros, quer devido ao facto da
presença de carbonos assimétricos, quer devido à existência de duas configurações (E e
Z) para algumas ligações duplas.
• Na natureza, frequentemente só se encontra um determinado estereoisómero e a
forma natural destes compostos é, muitas vezes, opticamente activa.

O ácido abiético (ou colofónia) é o principal constituinte (80%) da resina do


pinheiro. Além de outras finalidades, utiliza-se na colagem do papel e na preparação de
vernizes e sabões.
A vitamina A é necessária para o crescimento; é um álcool primário proveniente da
ruptura oxidante do caroteno.

Por último, o fitol encontra-se, sob forma esterificada, na estrutura da clorofila.


O esqualeno, cuja designação recorda que se encontra principalmente no fígado do
tubarão, é um precursor do colesterol, na síntese que dele efectuam os organismos
vivos.

O lanosterol, assim formado a partir do esqualeno por uma série de ciclizações e de


transposições, transforma-se ulteriormente em colesterol, por meio de uma sequência
complexa de etapas sucessivas; é, por outro lado, um constituinte da gordura da lã (daí
o seu nome).
Os tetraterpenos mais importantes possuem uma comprida cadeia alifática com onze
ligações duplas conjugadas. Por este motivo, a sua absorção da luz situa-se no domínio
do visível e são substâncias fortemente coloridas, que dão assim cor a alguns vegetais.
O caroteno (que dá cor à cenoura) desempenha um papel essencial no crescimento e
na visão: a sua oxidação no organismo provoca a cisão da ligação dupla central da
cadeia e a formação de duas moléculas de um aldeído, o retinal, cuja redução dá a
vitamina A. Por outro lado, o retinal participa, associado a uma proteína, na formação
de um pigmento fotossensível presente na retina; as transformações fotoquímicas deste
pigmento, sob a acção de fotões da luz, intervém no mecanismo da visão.

β-caroteno
O licopeno, totalmente alifático, encontra-se principalmente no tomate.

Licopeno

O butadieno pode polimerizar-se, segundo um esquema particular, para dar


compridas cadeias polietilénicas que constituem elastómeros, isto é, substâncias copm
as mesmas propriedades da borracha.
Neste domínio, a química industrial apenas imita a natureza, porque a borracha
natural, é um polímero do isopreno, perfeitamente análogo ao polímero artificial do
butadieno: