AULA 008 - PROFESSOR MAIKON PAIVA – QUÍMICA

ALCADIENOS
1. DEFINIÇÃO E FÓRMULA GERAL

Alcadienos (ou simplesmente dienos): são hidrocarbonetos acíclicos contendo duas

ligações duplas em sua cadeia carbônica.

Generalizando, temos: CnH2n-2

1.1. NOMENCLATURA DOS ALCADIENOS

Segundo a IUPAC, a terminação dos nomes dos alcadienos é dieno (onde di lembra duas e eno
lembra a dupla ligação). A cadeia principal deve ser a mais longa e passar, obrigatoriamente, pelas
duas ligações duplas. A numeração da cadeia principal deve ser feita de modo que os números
indicativos das posições das ligações duplas e das ramificações sejam os menores possíveis.

1.2. A PRESENÇA DOS DIENOS (E POLIENOS) EM NOSSA VIDA

Os dienos simples não existem na natureza. São, porém, preparados em grande quantidade
pela indústria petroquímica, visando à produção de polímeros e borrachas sintéticas. Um dieno
importante é o 2-metil-buta-1,3-dieno, chamado usualmente de isopreno:
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A molécula do isopreno é chamada de unidade isoprênica, pois, unindo-se a 2, 3, 4... n

moléculas iguais, forma moléculas múltiplas (C 5H8)n de cadeias abertas ou fechadas, denominadas
terpenos. Os terpenos e seus derivados oxigenados são os principais formadores dos óleos
essenciais ou aromáticos. A unidade isoprênica (C 5H8) é também a unidade básica na estrutura de
inúmeras substâncias coloridas e na da borracha.

a) Óleos essenciais

Os óleos essenciais fazem parte dos perfumes e acompanham a história da

humanidade há milênios. Antigos sacerdotes queimavam madeira juntamente com folhas e
materiais de origem animal, para acompanhar suas preces aos deuses. Os ungüentos citados
na Bíblia eram fabricados amassando-se flores e folhas em óleos ou gorduras. Posteriormente,
flores e folhas passaram a ser aquecidas em água, para que o vapor destilado trouxesse
consigo seus aromas característicos — surgia assim o processo de preparação dos chamados
óleos essenciais (essência significando aroma). Esse processo é trabalhoso, já que são
necessárias cerca de 5 toneladas de rosas para produzir 1 kg de óleo de rosas. Como exemplos
de alguns terpenos existentes nos óleos essenciais, temos:

• O mirceno, encontrado nos óleos das folhas de louro ou das flores de verbena, que
tem fórmula:

b) Por que nosso mundo é colorido?

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c) A borracha natural

EXERCÍCIO PROPOSTO
01) O que são alcadienos e qual a fórmula geral de um alcadieno?

02) Como é dado o nome a um alcadieno?

03) Qual é a fórmula molecular da unidade isoprênica e onde ela pode ser encontrada?

04) Desenhe a estrutura do Buta-1,3-dieno.

05) Desenhe a estrutura do composto 4-metil-octa-2,5-dieno e identifique a cadeia

principal e suas ramificações

06) Desenhe a estrutura do composto Hexa-1,3,5-trieno e identifique a cadeia principal

e suas ramificações

07) Desenhe a estrutura do 2-metil-buta-1,3-dieno

08) Desenhe a estrutura do mirceno.

09) Diga exemplos de produtos feitos de isoprenos.

10) Desenhe a estrutura do limoneno.