ÉSTERES E TERPENOS DO VINHO

Gabriel Gontijo

Os compostos responsáveis pelos aromas dos vinhos são provenientes da

uva (compostos primários ou varietais), da fermentação alcoólica e malolática
(secundários) ou adquiridos durante o amadurecimento e envelhecimento, que
ocorre na barrica e na garrafa (terciários). Podem ser oriundos de precursores
voláteis não aromáticos (glicosídeos, ácidos fenólicos, ácidos graxos) ou de
compostos aromáticos voláteis instáveis, como terpenos e dióis terpênicos ou
constituintes dos fenômenos bioquímicos pré-fermentativos (oxidações, hidrólises),
da fermentação alcoólica e malolática e das reações químicas e enzimáticas
ocorridas durante a conservação e envelhecimento em garrafa. (Fregoni et al.
2008; Ribéreau Gayon et al. 2006).
Em vinhos jovens, o aroma é essencialmente de compostos voláteis
provenientes das uvas e da vinificação. No entanto, observa-se que a maior parte
deles é formada no transcurso da fermentação alcoólica (Flanzy, 2000).
Entre os voláteis derivados do metabolismo da levedura durante a
fermentação, os ésteres são os mais importantes para o vinho, do ponto de vista
sensorial, responsáveis pelos aromas frescos e frutados (abacaxi, pêra, maçã,
banana, etc.). Os ésteres no vinho são produzidos pelas leveduras e de reações de
esterificação entre os álcoois e ácidos durante o envelhecimento do vinho
Ribéreau-Gayon et al. 2006).
Quando se fala em variedades aromáticas, os compostos mais importantes
responsáveis pertencem à família química dos terpenos. Esses terpenos são
oriundos da uva e estão envolvidos com a característica varietal dos vinhos, e que
podem ser perdidos conforme o vinho envelhece, dando espaço para outros
aromas de evolução.
A contribuição desses dois compostos no aroma do vinho depende de
diversos fatores, mas especialmente se o limiar de percepção está dentro da faixa
de percepção. Esse trabalho tem como objetivo apresentar alguns ésteres e
terpenos bem como sua fórmula química, formação ou reação envolvida com a sua
presença e o limiar de percepção no vinho.

1. ÉSTERES

Os ésteres de acetato são formados durante a fermentação por uma reação de

acetilação enzimática dos álcoois presentes no mosto vinho. Esses álcoois por sua
vez são subprodutos da biossíntese de aminoácidos ou derivados da uva. A
formação desses ésteres depende da capacidade da enzima acetiltransferase de
esterificar o conteúdo de álcoois superiores em ésteres de acetato.
(WATERHOUSE, et al. 2016).
Sendo o etanol o composto da função álcool mais presente no vinho, a maioria dos
ésteres formados na solução são ésteres etílicos, produzindo potentes ésteres
etílicos de ácidos graxos.

a) Acetato de etila (Etanoato de etila)

O éster mais importante. É um subproduto metabólico formado durante a

fermentação por leveduras e por bactérias acéticas aeróbicas,
especialmente durante o amadurecimento em barricas de carvalho
(TOGORES, 2011). Seu limiar de percepção é em torno de 160 mg/L,
produzindo um odor de solvente/acetona (JACKSON, 2002). Altas
concentrações desse composto podem ser devido a defeitos de origem
microbiológica, como por Acetobacter (WATERHOUSE, et al. 2016). Em
doses mais baixas (50 a 80 mg/L) é capaz de conferir complexidade olfativa
favorável ao vinho, com aromas frutados.

b) Acetato de isoamila (3-metil butil acetato)

Esse éster possui aroma de banana e seu limiar de percepção é de 0,03

mg/L (GUTH, 1997). Característico de variedades tintas como Pinotage e
Tempranillo (REYNOLDS, 2010).
A concentração desse éster é equilibrada durante a fermentação e decai
durante o armazenamento. Assim como o acetato de etila, o acetato de
isoamila é formado durante uma reação de esterificação dos álcoois durante
a fermentação.

c) Succinato de dietila
 Remete a um aroma frutado e floral, mas também reduzido. Seu limiar de
percepção é de 200mg/L (Berger et al, 2007).

d) Lactato de etila (2-hidroxipropanoato de etila)

Éster oriundo de um ácido orgânico, o ácido lático. O surgimento desse

éster está ligado à fermentação malolática, quando ocorre a formação do
ácido lático e posterior esterificação desse. Sua formação é basicamente
química (MORENO, 2012). Os aromas derivados do lactato de etila são de
iogurte, por vezes de morango, manteiga e leite.

e) Butanoato de etila (metil butanoato)

Limiar de percepção é de 0,020 mg/L. Odor frutado, lembrando maçã.

f) Hexanoato de etila (Caproato de etila)

Limiar de percepção de 0,014 mg/L. Odor de maçã verde.

g) Decanoato de etila
 Esse composto possui aroma frutado. Com limiar de percepção de 0,2 mg/L.
Esse éster tende a chegar em um equilíbrio mais rápido que outros, por possuir
uma cadeira de carbono maior.

h) Octanoato de etila

O octanoato de etila tem sua volatilidade favorecida pela presença de taninos nos
vinhos. Traz aromas de abacaxi e pera, e seu limiar de percepção é 0,005 mg/L.

2. TERPENOS

Compostos aromáticos dessa família costumam ser monoterpenos e

sesquiterpenos e norisoprenóides. Em sua maioria sintetizados nas uvas.
Citados a seguir:

a) Linalol

Possui aroma de rosas e seu limiar de percepção é de 50 mg/L. Encontrado

em grandes concentrações nas variedades da família Moscato.

b) Geraniol (3,7-dimethyl-2,6-octadien-1-ol)
Lembra a flor do gerânio e rosas. O limite de percepção é de 0,13 mg/L.
Encontra-se um nível elevado na película das uvas Moscato e
Gewuztraminer. Os níveis de geraniol encontrados em concentrações de 90%
da película, sugere que as células hipodérmicas do fruto são os lugares de

biossíntese ou armazenamento desse composto.

c) Nerol ((Z)-3,7-dimethyl-2,6-octadien-1-ol)

Aroma de rosas, com um limiar de percepção 400 ug/L. Presente na película

e na polpa de uvas Moscato e Alvarinho.

d) α-Terpineol (2-(4-Methyl- 1-cyclohex- 3-enyl) propan- 2-ol.)

Característica floral, lírio do vale. Limiar de percepção 400 ug/L.

e) Limoneno (1-metil-4-(prop-1-en-2-il)ciclo hex-1-eno)

Remete ao aroma de frutas cítricas, especialmente limão, laranja e citrus. Seu
limiar de percepção é de 20mg/L.

f) +Cis-óxido de rosa

Terpeno de aroma floral, característico de vinhos produzidos com as uvas

Gewürztraminer. Limiar de percepção: 0,2 ug/L.

g) β-Damascenona

Possui um odor de maçã cozida e marmelo e seu limiar de percepção é 0,05

ug/L. Em concentrações entre 1-4 ug/L, realça o caráter frutado derivado dos
ésteres nos vinhos. É encontrado em altas concentrações em vinhos feitos
com uvas desidratadas, e muito característico de vinhos de Pedro Ximénez
(REYNOLDS, 2010).
REFERÊNCIAS

Fregoni, M., Fregoni, C., Ferrarini, R., Spagnolli, F. (2008). Chimica

viticolo-enologica. Elementi per la didattica di settore. Editora Reda Torino. Torino
5ª ed. 232 p.

GUTH, H. Quantitation and Sensory Studies of Character Impact Odorants of

Different White Wine Varieties. (1997). J. Agric. Food Chem. 45: 3027-3032.

Moreno-Arribas, M.; Polo, M. (2009). Wine Chemistry and Biochemistry.Springer

Science+Business Media. New York. 437-529.

Ribéreau-Gayon, P.; Glories, Y.; Maujean, A. & Dubourdieu, D. (2006). Tratado de

Enologia. 1. Microbiologia del vino - Vinificaciones. 2. Química del Vino.
Estabilización y Tratamientos. Buenos Aires: Hemisferio Sur, 655 p.

JACKSON, R.S. Wine Tasting: A Professional Handbook. Academic Press, 2009. 2ª

ed. 70-73p.

TOGORES, J.H. Tratado de Enologia I. Madrid: MundiPrensa Libros, 2011. v.1,

1822p.

Waterhouse, A.L., Sacks G.L., Jeffery, D.V. Understanding Wine Chemistry. Wiley,
2016. 57-76p.