AMINOÁCIDO

S
 Aminoácidos (aa)
Compostos orgânicos que constituem as PROTEINAS

As proteínas são formadas a partir da ligação em sequência de

20 aminoácidos.

Aminoácidos principais

Existe além dos 20 aa principais, alguns aa especiais que só

aparecem em alguns tipos de proteínas.
Estrutura e Classificação
dos Aminoácidos

BIOQUIMICA
 Aminoácidos

• São ácidos orgânicos formados por átomos de:

◦ Carbono,
◦ Hidrogénio,
◦ Oxigénio,
◦ Nitrogénio.

 Alguns tipos de aa contêm também átomos de enxofre (S) e fósforo (PH)

Aminoácidos
Estrutura Básica do Aminoácido
Características estruturais comuns:

• Presença de um carbono central, assimétrico,

• Um grupo carboxilo, um grupo amina e um átomo de hidrogénio,

ligados ao carbono,

• O quarto ligante é um radical (chamado de “R”), responsável pela

diferenciação entre os 20 aa.
Aminoácido
LIGAÇÃO PEPTÍDICA
• Os aminoácidos se unem através da ligação do grupo carboxila de um
aminoácido com o grupo amino do outro.

Essa ligação é chamada de peptídica e é obtida

por exclusão de uma molécula de água.
LIGAÇÃO PEPTÍDICA
 AMINOÁCIDOS E PROTEÍNAS
• Ligação peptídica

 Em 1902, Emil Fischer propôs que proteínas são cadeias longas de a-

aminoácidos unidos por ligações amídicas para os quais ele deu o nome
de ligações peptídicas:
 PEPTÍDEOS
 Peptídeo: o nome dado para um pequeno polímero de aminoácidos unidos
por ligações peptídicas:
 Dipeptídeo: uma molécula contendo dois aminoácidos unidos pela ligação
peptídica;
 Tripeptídeo: uma molécula contendo três aminoácidos unidos pelas ligações
peptídicas;
 PEPTÍDEOS
 Polipeptídeo: uma molécula contendo muitos aminoácidos
unidos pelas ligações peptídicas
 Proteína: uma macromolécula biológica de massa molecular de 5000 g/mol
ou mais, consistindo de uma ou mais cadeias polipeptídicas
 Escrevendo Peptídeos
• Por convenção, os peptídeos são escritos da esquerda, começando
com o grupo -NH3 + livre e terminando com o grupo -COOlivre
 LIGAÇÃO PEPTÍDICA
• Para que ocorra no ambiente fisiológico é necessário que o grupo carboxila esteja
ativado, para possibilitar a saída do grupo hidroxila.

• Os aminoácidos numa estrutura peptídica são normalmente chamados resíduos,

uma vez que perderam um hidrogênio do amino-terminal (N-terminal) e uma
hidroxila do carboxi-terminal (C-terminal).
 LIGAÇÃO PEPTÍDICA
• A atividade biológica de um dado peptídio, bem como as características
físico-químicas deste peptídio, estão intimamente ligados à sequência e aos
tipos de aminoácidos que o constituem.
Peptídeos também são ionizáveis
• Ou seja, possuem curva de titulação característica

• Funcionam em faixas de pH ótimas

CLASSIFICAÇÃO DOS AMINOÁCIDOS

Aminoácidos são monómeros das proteínas, que são polímeros

• São vinte cadeias que variam em forma, tamanho, carga, capacidade

de formação de interações intermolecular e reatividade química.
Dessa forma os aminoácidos são classificados em:
CLASSIFICAÇÃO DOS AMINOÁCIDOS
a) Apolares: possuem cadeia lateral constituída por moléculas orgânicas com caráter
de hidrocarboneto que não interagem com a água. São exemplos desses tipos de
aminoácidos: glicina, alanina, valina, leucina, isoleucina, metionina, fenilalanina,
triptofano e prolina

b) Polares: possuem cadeia lateral com grupos que possuem carga parcial e são capazes de
fazer ligação de hidrogênio com a água. São exemplos desses tipos de aminoácidos:
asparagina, glutamina, serina e treonina;
CLASSIFICAÇÃO DOS AMINOÁCIDOS
c) ÁCIDOS: possuem cadeia lateral com grupos que apresentam carga negativa,
em solução neutra, apresentando características ácidas. São exemplos desses
tipos de aminoácidos: aspartato, cisteína, glutamato e tirosina;

d) BÁSICOS: possuem cadeia lateral com grupos carregados positivamente, em

solução neutra, que apresentam características básicas. São exemplos desses tipos
de aminoácidos: arginina, lisina e histidina.
Propriedades Ácido-Base

 Quando em solução aquosa, um aminoácido existe sob a forma de um ião

dipolar e pode atuar como ácido ou como base (os aminoácidos são
anfotéricos);
Aminoácidos essenciais e não essenciais

 Os aminoácidos não essenciais são aqueles que o organismo pode

fabricar, como por exemplo:

Alanina, asparagina, ácido aspártico, cisteína, ácido glutâmico, glutamina,

glicina, prolina, serina e tirosina
Aminoácidos essenciais e não essenciais

 Os aminoácidos essenciais são aqueles que não podem ser produzido

pelos organismos e, por isso, devem ser ingeridos na alimentação, como
por exemplo:

Arginina, histidina, isoleucina, leucina, lisina, metionina, fenilalanina,

treonina, triptofano e valina.
Produção de aminoácidos pelos seres vivos

• Os seres autótrofos produzem todos os aminoácidos que precisam. Ex: plantas –

acontecem reações química para que possam produzir os aminoácidos que
precisam.

• Os seres heterotrofos não produzem todos os aminoácidos: ex:

• Os aa essências não são produzidos por nós…

Produção de aminoácidos pelos seres vivos

Produção

Transaminação
Trabalho de pesquisa:

FUNÇÕES DOS AMINOÁCIDOS

Fontes de alimentação

FONTES DOS AMINOÁCIDOS ?

 IMPORTÂNCIA BIOLÓGICA DOS AMINOÁCIDOS ?

 Aminoácidos - derivados de outros composto.

• Demonstração de que os aminoácidos podem ser originados de produtos não

proteicos, como o oxaloacetato, o piruvato, o ribose-5-fosfato, entre outros.
Curiosidades sobre os aminoácidos
AMINOÁCIDOS GLICOGÊNICOS E CETOGÊNCIOS

• Os aminoácidos podem ser classificados em glicogênicos ou

cetogênicos de acordo com seus produtos metabólicos finais.

 Glicogênicos: são aminoácidos cujo catabolismo origina piruvato ou um

dos intermediários do Ciclo de Krebs, servindo de substratos para a
gliconeogénese, levando à síntese de glicogênio no fígado e músculo.
DOENÇAS RELACIONADAS COM OS AMINOÁCIDOS
Fenilcetonúria (PKU)

A fenilcetonúria (PKU) é um defeito

congênito autossômico recessivo do
metabolismo de aminoácidos
caracterizado por níveis elevados de
fenilalanina no sangue que, se não for
tratado, resulta em deficiência intelectual,
convulsões e eczema.
BIBLIOGRAFIA
Pamela C. Champe, Richard A. Harvey & Denise R. Ferrier. 2006. Bioquímica Ilustrada.
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