LABORATÓRIO DE QUÍMICA ORGÂNICA - 2006

PRÁTICA No. 08

ISOLAMENTO E PURIFICAÇÃO DE COMPOSTOS ORGÂNICOS COM SOLVENTES

Neste experimento será separada uma mistura de quatro compostos orgânicos:

naftaleno, ß-naftol, ácido benzóico e p-nitroanilina, usando solventes reativos. A p-
nitroanilina pode ser removida da fase etérea por extração, com uma solução aquosa de
ácido clorídrico, a qual converte a base no seu respectivo sal. O ácido benzóico poderá ser
extraído da fase etérea com adição de solução aquosa de bicarbonato de sódio. O ß-naftol,
por ser menos ácido que o ácido benzóico, poderá ser extraído com solução aquosa de
hidróxido de sódio.

1. METODOLOGIA

1.1. Materiais:
- Béqueres
- Bastão de vidro
- Funil de separação
- Naftaleno
- Etileno Glicol
- Ácido benzóico
- Anilina
- Éter dietílico
- Solução de NaOH 0,1N

1.2. Procedimento experimental:

Pese 1 g de cada um dos seguintes compostos: naftaleno, ß-naftol, ácido benzóico e

p-nitroanilina.
Junte os quatro compostos em um erlenmeyer e dissolva em 100 mL de éter etílico.
Transfira a solução etérea para um funil de separação e extraia com soluções aquosas na
ordem descrita abaixo, mantendo a solução etérea no funil (nota: durante o processo de
extração abra a torneira do funil de separação periodicamente, permitindo a equiparação
de pressão).

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1.2.1- Extrair com HCl 10% (3x) usando porções de 30 mL. Combinar as frações aquosas e
neutralizar com NaOH (conc.). Recuperar o precipitado por filtração a vácuo. Qual o
composto isolado?
1.2.2- Extrair com NaHCO3 10% (3x) usando porções de 30 mL. Combinar as frações
aquosas e neutralizar, vagarosamente, com HCl concentrado e com agitação branda.
Recuperar o precipitado por filtração a vácuo. Que composto foi extraído?
1.2.3- Extrair com NaOH 10% (3x), com porções de 30 mL. Combinar as frações aquosas,
neutralizar com HCl concentrado. Recuperar o precipitado por filtração a vácuo. Que
composto foi extraído agora?
1.2.4- Remover a solução etérea do funil de separação, lavar com H2O, secar com Na2SO4,
filtrar para um balão ou erlenmeyer e evaporar o éter em um evaporador rotatório ou em
banho-maria. Que composto foi recuperado na fase etérea?
1.2.5- Secar os produtos sólidos entre papéis de filtro e depois em dessecador a vácuo.
Pesar todos os compostos e calcular a porcentagem de material recuperado. Determinar o
ponto de fusão de cada sólido.

ETAPA 1 ETAPA 2 ETAPA 3 ETAPA 4

COMPOSTO EXTRAÍDO
MASSA (G)
RENDIMENTO (%)
P.F. (°C)