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Manual de Formação:
UFCD 10103 - Química orgânica
aplicada à coloração/
descoloração do cabelo
I23 PR2.FP.0
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Área de Formação: 815 – Cuidados de Beleza
Eixo 3 - Aprendizagem ao longo da vida
3.3 Cursos de Educação e Formação de Adultos (EFA)
Referencial de Formação: 815198 - Esteticista
Projeto: POCH-03-5470-FSE-001530
Objetivos Pedagógicos
Enunciar os conceitos básicos de química orgânica aplicada à
coloração/descoloração do cabelo.
Conteúdos Programáticos
Química orgânica - noções Produtos tensoativos
I23 PR2.FP.0
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Índice
1-Química orgânica – noções gerais
1.1- Estrutura do átomo de carbono
1.2- Estrutura eletrónica do átomo de carbono
1.3- Ligações simples, duplas e triplas
1.5.2-Álcool
1.5.3-Ácido carboxílico
1.5.4-Amina
1.5.5-Cetonas
1.5.6-Ésteres
1.5.7-Aldeídos
1.6.4-Aminoácido
1.6.5-Mercaptano
1.6.6-Ácido tioglicólico
1.6.7-Sulfatos
1.6.8-Produtos tensoativos
1-Química Orgânica
A Química Orgânica é o ramo da Química que estuda a composição e as
propriedades dos compostos que apresentam o carbono como principal elemento
químico da sua constituição.
A origem da Química Orgânica data do final do século XVIII, quando os químicos
começaram a dedicar se ao estudo das substâncias presentes nos seres vivos.
RELEMBRE: Na distribuição dos eletrões por níveis, cada camada comporta uma quantidade
máxima de eletrões, como se pode ver na tabela abaixo, mas na última camada (camada de valência)
o nº máximo é 8.
Nível (n) 1 2 3 4 5 6 7
Camada K L M N O P Q
Máximo de eletrões 2 8 18 32 32 18 2
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No ano de 1874, Van’t Hoff e Le Bel criaram um modelo espacial para o carbono.
Tal modelo trazia os átomos de carbono representados por tetraedros regulares, em
que o carbono ocupa o centro do tetraedro e suas quatro valências correspondem
aos seus quatro vértices.
b) Ligação dupla - os tetraedros estão unidos por dois vértices (uma aresta);
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c) Ligação tripla - os tetraedros estão unidos por três vértices (uma face);
1.4-Núcleo do benzeno
O benzeno é um anel aromático que contém 6 carbonos na sua estrutura e possui a
fórmula molecular C6H6. É um líquido inflamável, incolor e que possui um aroma doce e
agradável. Apesar do aroma agradável é extremamente tóxico e os seus vapores
quando inalados causam dores de cabeça e tonturas. Exposição prolongada pode
levar ao desenvolvimento de problemas sanguíneos como a leucopenia e ao
desenvolvimento de cancro. É utilizado como solvente na indústria, principalmente na
produção de plásticos, borrachas e tintas.
A estrutura hexagonal do benzeno foi proposta pela primeira vez pelo químico
alemão August Kekulé, em 1865, após um sonho. Nessa proposta ele dizia que duas
estruturas se mantinham em equilíbrio, mantendo a alternância das ligações duplas.
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Alguns anos mais tarde, foi criada a representação com um círculo dentro de um
hexágono, para representar as ligações em ressonância.
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Nomenclatura IUPAC:
PREFIXO + INFIXO + SUFIXO (depende da função)
Sufixo Infixo
1C MET
Saturadas AN
2C ET
3C PROP
Insaturadas
4C BUT
5C PENT 1 Dupla EN
8C OCT
9C NON 1 Tripla IN
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1.5.1-Hidrocarbonetos
São um conjunto de compostos que só contém carbono e hidrogénio na sua
estrutura.
Nomenclatura: terminação -O
Os hidrocarbonetos podem ser divididos em:
Alcanos ou parafinas: hidrocarbonetos que possuem cadeia aberta e ligações
simples. O termo parafina significa pouco reativo, do latim parum = pequena + affinis =
afinidade.
Fórmula Geral: CnH2n+2
Exemplos:
Pentano (C5H12)
Nonano (C9H20)
Pent-2-eno
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hept-2-ino
Metil-cicloexano
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Naftaleno
1.5.2-Álcoois
São compostos que apresentam o grupo hidroxilo (‒OH) na sua estrutura, ou seja,
são compostos formados por hidroxilos ligados a átomos de carbono saturados. Os
principais álcoois são o etanol e o metanol.
Podem possuir insaturações, cadeias cíclicas e ramificações. São solúveis em água
e até onze carbonos são líquidos.
NOTA: A presença do grupo funcional hidroxilo (-OH) também é uma característica de
outros compostos orgânicos, como os fenóis.
Etanol
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O etanol ou álcool etílico (fórmula molecular C2H6O) é o tipo de álcool utilizado nas
bebidas alcoólicas e nos combustíveis.
O metanol ou álcool metílico (fórmula molecular é CH3OH) é utilizado como
solvente na indústria farmacêutica e também como combustível de carros de corrida.
É altamente tóxico, motivo pelo qual a sua ingestão pode provocar graves danos e
até mesmo a morte.
Há também o álcool iodado, que é usado como um antisséptico e o álcool
isopropílico, que é usado para limpar aparelhos eletrónicos.
A glicerina ou glicerol, por sua vez, é usada em produtos de cosmética.
pentan-1,2,3-triol
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Grupo funcional:
Nomenclatura: Ácido + terminação -ÓICO
Exemplo:
Ácido propanoico
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1.6.3- Amina
A nomenclatura das aminas, tipo de composto orgânico nitrogenado, segue
obrigatoriamente uma regra determinada pela União Internacional da Química Pura e
Aplicada (IUPAC).
Amina primária: apresenta em sua estrutura um radical orgânico ligado ao grupo NH2.
Amina secundária: apresenta em sua estrutura dois radiais orgânicos ligados ao grupo
NH.
Amina terciária: apresenta em sua estrutura dois radiais orgânicos ligados ao elemento
nitrogénio.
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Essa amina apresenta o radical etil (H3C-CH2-) ligado diretamente ao grupo NH2. Assim,
seguindo a regra de nomenclatura IUPAC, seu nome será etilamina.
Essa amina apresenta dois radicais iguais (prefixo di), metil (CH3-), ligados diretamente
ao grupo NH. Assim, seguindo a regra de nomenclatura IUPAC, seu nome será
dimetilamina.
Essa amina apresenta três radicais diferentes, etil (H3C-CH2-), metil (CH3-) e propil (H3C-
CH2-CH2-), ligados diretamente ao átomo de nitrogénio (N).
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1.5.5- Aldeídos
São compostos que apresentam o grupo carbonilo (-C=O) na extremidade da
cadeia.
O odor dos aldeídos que têm baixo peso molecular é irritante, porém, à medida
que o número de carbonos aumenta, torna-se mais agradável.
Grupo funcional:
Nomenclatura: terminação -AL
Exemplo:
Butanal
1.5.4- Cetonas
São compostos que apresentam o grupamento carbonilo (C=O) no meio da
cadeia. São formadas pela oxidação de álcoois secundários, onde um átomo de
hidrogénio (ligado ao oxigénio) é retirado e o átomo de oxigénio passa a fazer uma
ligação dupla com o carbono da cadeia.
Grupo funcional:
Nomenclatura: terminação -ONA
Exemplo:
Propanona ou acetona
1.5.6- Ésteres
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Grupo funcional:
Nomenclatura: terminação –ATO de nome do radical carbónico
Exemplo:
Propanoato de metilo
Reações de esterificação
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- Luz Natural
Apresenta ondas eletromagnéticas em infinitos planos de vibração.
- Luz Polarizada
É a luz que apresenta ondas eletromagnéticas vibrando num único plano.
- Substâncias Opticamente Ativas (SOA)
São as substâncias que desviam o plano de vibração da luz polarizada.
- Substâncias Opticamente Inativas (SOI)
São as que não desviam o plano de vibração de luz polarizada.
- Substâncias Dextrogiras
São as substâncias que desviam o plano da luz polarizada para a direita.
- Substâncias Levogiras
São as substâncias que desviam o plano da luz polarizada para a esquerda.
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1.6.3- Polímeros
Os polímeros são utilizados pela humanidade desde a antiguidade. A partir de 1000
a.C., os chineses obtém um verniz extraído de uma árvore chamada Rhus
vernicflua. Este verniz foi amplamente utilizado em móveis na forma de revestimento
impermeabilizante aumentando a durabilidade dos mesmos até a década de 50. Os
processos para obtenção sintética de materiais poliméricos foram viabilizados somente
no início do século XX. A década de 1920 marcou oficialmente o início de uma nova
era nas descobertas relacionadas com os materiais poliméricos, com pesquisas
relacionadas aos mecanismos de polimerização de moléculas orgânicas na
Alemanha.
Os polímeros apresentam um comportamento complexo, são compostos formados
por macromoléculas, formadas por pequenas partes que são chamadas de
monómeros.
Os monómeros são as unidades que se repetem dentro da estrutura do polímero e
podem ou não ser unidades iguais, formando longas cadeias. Podem ser naturais ou
sintéticos, termoplásticos ou termofixos e com propriedades específicas de acordo
com os monómeros que formam a macromolécula dos diversos polímeros existentes.
Macromoléculas:
São moléculas de elevada massa molar, que não possuem necessariamente na sua
estrutura uma unidade de repetição, não são somente os polímeros que são
macromoléculas, os oligómeros por exemplo, são macromoléculas.
Oligómeros:
Polímeros de baixa massa molar, geralmente inferior a 10.000 g/mol.
Monómeros:
Basicamente os monómeros são as matérias-primas dos polímeros, são moléculas
simples, normalmente orgânicas, que quando agrupadas repetidas vezes, formam
cadeias longas chamados de polímeros.
Grau de Polimerização:
O grau de polimerização consiste no número de unidades simples que compõem
uma macromolécula polimérica, representado pela letra n na representação química
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NOMENCLATURA NOMENCLATURA
NOMENCLATURA IUPAC SIGLA
USUAL COMERCIAL
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1.6.4- Aminoácidos
Os aminoácidos podem ser classificados nutricionalmente, quanto à sua cadeia
lateral e quanto ao seu destino.
Nutricionalmente: Aminoácidos essenciais e não essenciais
Um aminoácido essencial é aquele que o organismo (considerado
normalmente, o humano) não é capaz de sintetizar mas é requerido para o seu
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Cisteína Fenilalanina
Treonina
Triptofano
Valina
Os aminoácidos não essenciais possuem, em geral, vias de síntese relativamente
simples.
Quanto à cadeia lateral
APOLARES Apresentam grupos químicos
Glicina: H-CH (NH2) -COOH
de hidrocarbonetos apolares
Alanina: CH3-CH (NH2) -COOH
ou hidrocarbonetos
Leucina: CH3 (CH3)-CH2-CH (NH2)-COOH
modificados, exceto a glicina
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POLARES
POLARES NEUTROS Apresentam grupos químicos Serina: OH-CH2-CH (NH2)-COOH
que tendem a formar ligações Asparagina: NH2-CO-CH2-CH (NH2)-COOH
de hidrogénio. Glutamina: NH2-CO-CH2-CH2-CH (NH2)-COOH
POLARES ÁCIDOS Apresentam grupos Ácido aspártico: HCOO-CH2-CH (NH2) -COOH
carboxilato. São hidrófilos. Ácido glutâmico: HCOO-CH2-CH2-CH (NH2) –
COOH
POLARES BÁSICOS Apresentam grupos amina. Arginina: HN=C (NH2)-NH-CH2-CH2-CH2-CH
São hidrófilos. (NH2)-COOH
Lisina: NH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH (NH2)-COOH
Histidina: H- (C3H2N2) -CH2-CH (NH2) – COOH
1.6.5- Mercaptano
Mercaptano é um termo genérico para uma família de compostos orgânicos
de enxofre que contêm um grupo sulfídrico (-SH) ligado a um átomo de carbono.
Eles são análogos aos álcoois na estrutura, com o oxigénio no álcool substituído
por enxofre, que pertence ao mesmo grupo de elementos, em vez de o grupo
hidroxilo (OH) encontrado em álcoois, mercaptanos – também conhecidos como tióis
– têm um grupo sulfídrico.
Álcoois como metanol (CH3 OH) e etanol (CH3 CH2 OH), assim, têm equivalentes
tiol: metanotiol (CH3 SH) e etanotiol (CH3 CH2 SH). O nome é uma abreviação para
captans mercurium, latim para ―capturar o mercúrio‖, já que estes compostos
combinam se facilmente com o mercúrio. Mercaptanos são lembrados pelos seus
odores muito fortes e geralmente desagradáveis.
A mais simples e mais conhecida destas substâncias é o metil mercaptano (CH 3
SH), também conhecida como metanotiol e às vezes chamada simplesmente de
mercaptano. É um gás incolor e inflamável que cheira a repolho podre.
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Fórmula: C2H4O2S
Densidade: 1,32 g/cm³
Ponto de ebulição: 96 °C
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1.6.7- Sulfatos
Os sulfatos são espécies químicas iónicas, de valência ou estado de oxidação
2-, que se originam a partir do ácido sulfúrico, tratando-se de
um átomo de enxofre central ligado a quatro átomos de oxigénio por meio
de ligações covalentes, de fórmula molecular SO42-. O mais conhecido ácido
do ião sulfato é o ácido sulfúrico (H2SO4), sendo também utilizada a denominação
de óxido sulfúrico para os sulfatos. Os sulfatos são sais.
A maioria dos sulfatos é solúvel, exceções feitas ao sulfato de cálcio (CaSO4),
sulfato de estrôncio (SrSO4) e sulfato de bário (BaSO4). Tal fato deve-se a elevada
energia de ligação entre catião e anião, uma vez que o primeiro apresenta valência
+2 e o segundo valência -2. Um importante conceito químico na averiguação da
solubilidade de um composto está no equilíbrio das cargas elétricas, o que, quando
ocorre, sugere insolubilidade do composto. Entretanto, este princípio apresenta um
grande número de exceções e somente pode ser usado para catiões e aniões de
valência igual ou superior a dois.
As ligações iónicas interagem com a água, uma vez que são quebradas
(ligações essas existentes entre os átomos de sódio e o sulfato), já as ligações
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Micela
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