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Área de Formação: 815 – Cuidados de Beleza

Eixo 3 - Aprendizagem ao longo da vida


3.3 Cursos de Educação e Formação de Adultos (EFA)
Referencial de Formação: 815198 - Esteticista
Projeto: POCH-03-5470-FSE-001530
Área de Formação: 815 – Cuidados de Beleza
Eixo 3 - Aprendizagem ao longo da vida
3.3 Cursos de Educação e Formação de Adultos (EFA)
Referencial de Formação: 815368 – Cabeleireiro/a
Projeto: POCH-03-5470-FSE-001530

Manual de Formação:
UFCD 10103 - Química orgânica
aplicada à coloração/
descoloração do cabelo

Formador(a) Joana Ferreira


Set. 2022

I23 PR2.FP.0
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Eixo 3 - Aprendizagem ao longo da vida
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FICHA DO MANUAL DE FORMAÇÃO


Referencial do Formação: 815368 - Cabeleireiro/a
Área de Educação: 815 – Cuidados de Beleza
Nível de Qualificação: 4
Modalidade de Formação: EFA – Educação e Formação de Adultos
Destinatários: Maiores de 23 anos com o 12º ano de escolaridade (nível 3) e
desempregados

Objetivos Pedagógicos
 Enunciar os conceitos básicos de química orgânica aplicada à
coloração/descoloração do cabelo.

Conteúdos Programáticos
 Química orgânica - noções  Produtos tensoativos

gerais  Isomeria e Polímeros

 Estrutura do átomo de  Química orgânica –


carbono coloração/descoloração
 Estrutura eletrónica do átomo  Bases de coloração
de carbono  Aminas aromáticas
 Ligação simples, dupla e tripla  Nitrilos
entre dois carbonos  Aminoácidos (glicocol,
 Núcleo do benzeno leucina, serina, teonina, ácido
 Isomeria e polímeros aspártico, ácido glutâmico,
 Principais funções orgânicas – arginina)
hidrocarbonetos (saturados,  Mercaptano
insaturados, aromáticos),  Sulfatos
álcool, ácido carboxílico,  Funções sulfurosas - ácido
amina, cetona, aldeído, éster tioglicólico e derivados
(reacção de esterificação) sulfurosos
 Aminoácidos, Mercaptanos,  Polímeros – policondensação
Sulfatos  Queratina

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Índice
1-Química orgânica – noções gerais
1.1- Estrutura do átomo de carbono
1.2- Estrutura eletrónica do átomo de carbono
1.3- Ligações simples, duplas e triplas

1.4- Núcleo do benzeno

1.5-Principais funções orgânicas


1.5.1-Hidrocarbonetos

1.5.2-Álcool

1.5.3-Ácido carboxílico

1.5.4-Amina

1.5.5-Cetonas
1.5.6-Ésteres
1.5.7-Aldeídos

1.6- Isomeria e polímeros


1.6.1-Isomeria plana

1.6.2- Isomeria espacial


1.6.3-Polímeros

1.6.4-Aminoácido

1.6.5-Mercaptano
1.6.6-Ácido tioglicólico
1.6.7-Sulfatos

1.6.8-Produtos tensoativos

2-Química orgânica- Coloração/ Descoloração


2.1-Descoloração
2.2- Coloração…………………………………………………………………...
2.3-Aminas aromáticas
2.4-Nitrilos
2.5-Aminoácidos
2.6-Funções sulfuradas
2.7-Polímeros
2.8-Queratina
3-Referências bibliográficas
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1-Química Orgânica
A Química Orgânica é o ramo da Química que estuda a composição e as
propriedades dos compostos que apresentam o carbono como principal elemento
químico da sua constituição.
A origem da Química Orgânica data do final do século XVIII, quando os químicos
começaram a dedicar se ao estudo das substâncias presentes nos seres vivos.

RELEMBRE: Na distribuição dos eletrões por níveis, cada camada comporta uma quantidade
máxima de eletrões, como se pode ver na tabela abaixo, mas na última camada (camada de valência)
o nº máximo é 8.

Nível (n) 1 2 3 4 5 6 7

Camada K L M N O P Q

Máximo de eletrões 2 8 18 32 32 18 2

1.1- O átomo de carbono


O átomo de carbono apresenta certas particularidades que o tornam diferentes
dos demais elementos químicos; esse fato foi percebido na metade do século XIX,
inicialmente por Kekulé, e isso possibilitou uma melhor compreensão da estrutura das
substância orgânicas.
1.1.1- Caraterísticas do átomo de carbono
 O carbono é tetravalente;
 O carbono forma ligações múltiplas;
 O carbono liga-se a várias classes de elementos químicos;
 O carbono forma cadeias.

O carbono é tetravalente - TETRA => 4


O número atômico (Z) do carbono é 6.
Distribuição Eletrônica do átomo de carbono

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O carbono é tetravalente; O carbono tem na sua última camada quatro


eletrões (4 eletrões de valência) que pode compartilhar. Formam-se, desse modo,
quatro ligações covalentes.
A tetravalência do carbono constitui o primeiro postulado de Kekulé.

Todas essas fórmulas mostradas acima representam um único composto. Essa


igualdade das quatro valências do carbono é o segundo Postulado de Kekulé.

O carbono forma ligações múltiplas:

O carbono liga-se a várias classes de elementos químicos:


O carbono está na coluna 4A, no meio do 2
período da Tabela Periódica.
O carbono fica no meio, entre os metais e os
não-metais, isto é, entre os elementos
eletropositivos e os eletronegativos. Não sendo
nem eletropositivo nem eletronegativo, ele pode
ligar-se ora a elementos eletropositivos (como o Hidrogênio), ora a elementos
eletronegativos (como o Oxigênio).
Elementos Organógenos

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- Elementos organógenos são os elementos químicos que podem ser


encontrados em compostos orgânicos. Os principais são: - C (carbono) - H
(hidrogênio) - O (oxigênio) - N (nitrogênio).
- Também aparecem com bem menos frequência, os elementos S (enxofre) e
P (fósforo), e todos os elementos da família 7A: - F (flúor) - Cl (cloro) - Br (bromo) - I
(iodo) - At (astato).
NOTA: De acordo com o número de elementos que constituem os compostos
orgânicos, estes podem ser classi

possuem quatro elementos químicos (ex. C, H, O e N).


O carbono forma cadeias:
Existem outros elementos químicos que conseguem formar encadeamentos,
como por exemplo, o enxofre, o fósforo etc. No entanto, nenhum é capaz de
apresentar cadeias tão longas, variadas e estáveis como o carbono.
O átomo de carbono possui uma capacidade extraordinária de ligar-se a
outros átomos – de carbono, de oxigênio, de nitrogênio etc – formando
encadeamentos ou cadeias curtas ou longas e com as mais variadas disposições.
(Terceiro postulado de Kekulé). São essas cadeias que irão constituir o ―esqueleto‖
das moléculas das substancias orgânicas.
17. O carbono forma cadeias; Essa capacidade de formar cadeias e todas as
características anteriormente mencionadas (tetravalência, formação de ligações
simples, duplas e triplas e ligação com elementos eletropositivos e eletronegativos),
explicam a razão do carbono ser capaz de formar um número enorme de
compostos orgânicos.
18. Exemplos de cadeias do Carbono:
19. Exemplos de cadeias do Carbono: GRAFITE DIAMANTE FULERENO NANOTUBO

1.1.1-Estrutura do átomo de carbono


O Carbono apresenta quatro eletrões na sua camada de valência, isso significa
que ele pode formar quatro ligações, sendo assim, pode se unir a outros átomos
como: H, O, N, Cl. Essa propriedade que o carbono tem explica a variedade de
compostos orgânicos existentes na natureza, por isso se diz que o carbono é
tetravalente.

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No ano de 1874, Van’t Hoff e Le Bel criaram um modelo espacial para o carbono.
Tal modelo trazia os átomos de carbono representados por tetraedros regulares, em
que o carbono ocupa o centro do tetraedro e suas quatro valências correspondem
aos seus quatro vértices.

Fórmula espacial do carbono.

1.3- Ligações simples, duplas e triplas


Os diferentes tipos de ligações que ocorrem entre átomos de carbono são
representados através de ligações.
a) Ligação simples - os tetraedros estão ligados por um vértice (ligação simples);

b) Ligação dupla - os tetraedros estão unidos por dois vértices (uma aresta);

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c) Ligação tripla - os tetraedros estão unidos por três vértices (uma face);

1.4-Núcleo do benzeno
O benzeno é um anel aromático que contém 6 carbonos na sua estrutura e possui a
fórmula molecular C6H6. É um líquido inflamável, incolor e que possui um aroma doce e
agradável. Apesar do aroma agradável é extremamente tóxico e os seus vapores
quando inalados causam dores de cabeça e tonturas. Exposição prolongada pode
levar ao desenvolvimento de problemas sanguíneos como a leucopenia e ao
desenvolvimento de cancro. É utilizado como solvente na indústria, principalmente na
produção de plásticos, borrachas e tintas.
A estrutura hexagonal do benzeno foi proposta pela primeira vez pelo químico
alemão August Kekulé, em 1865, após um sonho. Nessa proposta ele dizia que duas
estruturas se mantinham em equilíbrio, mantendo a alternância das ligações duplas.

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Alguns anos mais tarde, foi criada a representação com um círculo dentro de um
hexágono, para representar as ligações em ressonância.

O benzeno pode ligar se a outros anéis e formar outros compostos aromáticos.

Quando a cadeia principal apresenta apenas um anel benzénico, ela é


denominada benzeno e pode apresentar um ou mais radicais. Se houver um único
radical, o seu nome deve preceder da palavra benzeno, sem numeração. Nos anéis
aromáticos ramificados, é comum utilizar a seguinte designação para as posições das
ramificações:

Alguns compostos aromáticos importantes


Tolueno: é um anel benzénico com um metilo como ramificação. É utilizado na
fabricação de tintas e cola de sapateiro.
Fenol: consiste num benzeno com um hidroxilo ligada ao anel. É utilizado na
preparação de polímeros, resinas e na síntese de aspirina.
Anilina: é um anel benzénico ligado a uma amina. É usada para fabricar uma ampla
variedade produtos: espuma de poliuretano, produtos químicos agrícolas, tintas
sintéticas, anti- oxidantes, estabilizadores para a indústria do látex, herbicidas, vernizes
e explosivos. Também é matéria-prima para inúmeros corantes.

1.5- Funções orgânicas


Já vimos na Química Mineral que os grupos de substâncias compostas que se
apresentam com propriedades químicas e comportamentos semelhantes (ácidos,
bases, sais, óxidos) recebem o nome de Funções Químicas.

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A Química Orgânica também agrupa as substâncias com propriedades químicas


semelhantes, que são consequência de características estruturais comuns, em
funções. Cada função orgânica é caracterizada por um grupo funcional, que lhe
confere características e nomenclaturas específicas.
É importante saber que a IUPAC (União Internacional de Química Pura e
Aplicada) confere uma regra de nomenclatura geral para as funções orgânicas, que
se baseia no esquema abaixo.

Nomenclatura IUPAC:
PREFIXO + INFIXO + SUFIXO (depende da função)

Sufixo Infixo

N° de Carbonos Saturação da Cadeia

1C MET
Saturadas AN
2C ET

3C PROP
Insaturadas
4C BUT

5C PENT 1 Dupla EN

6C HEX 2 Duplas DIEN

7C HEPT 3 Duplas TRIEN

8C OCT

9C NON 1 Tripla IN

10C DEC 2 Triplas DIIN

11C UNDEC 3 Triplas TRIIN

Quando a cadeia possuir ramificações, deve-se utilizar a nomenclatura referente ao


número de carbonos da ramificação seguida do sufixo IL para indicar um RADICAL.
Com base nessa regra geral, podemos nomear qualquer função orgânica apenas
sabendo o sufixo relacionado ao seu grupo funcional.

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1.5.1-Hidrocarbonetos
São um conjunto de compostos que só contém carbono e hidrogénio na sua
estrutura.
Nomenclatura: terminação -O
Os hidrocarbonetos podem ser divididos em:
Alcanos ou parafinas: hidrocarbonetos que possuem cadeia aberta e ligações
simples. O termo parafina significa pouco reativo, do latim parum = pequena + affinis =
afinidade.
Fórmula Geral: CnH2n+2
Exemplos:

Pentano (C5H12)

Nonano (C9H20)

Alcenos, alquenos ou olefinas: são hidrocarbonetos que possuem cadeia aberta e


pelo menos 1 ligação dupla (insaturação). O termo olefina significa oleoso, do
latim oleum = óleo + affinis = afinidade.
Fórmula Geral: CnH2n
Na nomenclatura dos alcenos, é importante que a contagem da cadeia principal
comece na extremidade mais próxima da dupla ligação. A posição da dupla deve vir
antes do infixo que indica o tipo de ligação.
Exemplo:

Pent-2-eno

Alcinos ou alquinos: são hidrocarbonetos que possuem cadeia aberta e ligações


triplas. Utiliza-se para os alcinos as mesmas regras de nomenclatura dos alcenos, mas
com sufixo in.
Fórmula Geral: CnH2n-2
Exemplos:

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hept-2-ino

Hidrocarbonetos cíclicos ou ciclanos: apresentam cadeia fechada e podem ou


não possuir insaturações. Sua nomenclatura segue a regra dos hidrocarbonetos de
cadeia aberta, apenas adicionando a palavra ―ciclo‖ na frente (PREFIXO).
Exemplos:

Se o ciclano for ramificado, basta colocar o nome da ramificação antes da palavra


ciclo. Exemplos:

Metil-cicloexano

Aromáticos: são hidrocarbonetos cíclicos que possuem o anel de benzeno (anel


aromático).

O benzeno pode se ligar a outros anéis e formar outros compostos aromáticos.


Exemplo:

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Naftaleno

1.5.2-Álcoois
São compostos que apresentam o grupo hidroxilo (‒OH) na sua estrutura, ou seja,
são compostos formados por hidroxilos ligados a átomos de carbono saturados. Os
principais álcoois são o etanol e o metanol.
Podem possuir insaturações, cadeias cíclicas e ramificações. São solúveis em água
e até onze carbonos são líquidos.
NOTA: A presença do grupo funcional hidroxilo (-OH) também é uma característica de
outros compostos orgânicos, como os fenóis.

Grupo Funcional: ‒OH


Nomenclatura: terminação –OL
Exemplo:

Etanol

Nomenclatura dos ÁLCOOIS (IUPAC)


1) A contagem da cadeia principal deve iniciar na extremidade mais próxima do
grupo funcional.
2) Os nomes dos álcoois são formados por prefixo, uma palavra intermediária e um
sufixo, da seguinte forma:
Prefixo INFIXO Sufixo
indica o número de indica o tipo de ligação indica a função
carbonos: química: orgânica:
an para ligações
simples
en para 1 dupla
1 met, 2 et, 3 prop, 4 but,
dien para 2 duplas
5 pent, 6 hex, 7 hept, 8 -ol
in para 1 tripla
oct, 9 non, 10 dec
diin para 2 triplas
enin para 1 dupla e 1
tripla

Aplicações dos álcoois

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O etanol ou álcool etílico (fórmula molecular C2H6O) é o tipo de álcool utilizado nas
bebidas alcoólicas e nos combustíveis.
O metanol ou álcool metílico (fórmula molecular é CH3OH) é utilizado como
solvente na indústria farmacêutica e também como combustível de carros de corrida.
É altamente tóxico, motivo pelo qual a sua ingestão pode provocar graves danos e
até mesmo a morte.
Há também o álcool iodado, que é usado como um antisséptico e o álcool
isopropílico, que é usado para limpar aparelhos eletrónicos.
A glicerina ou glicerol, por sua vez, é usada em produtos de cosmética.

Classificação dos álcoois


- Mediante a posição do hidroxilo, os álcoois podem ser:
Primários: quando ligados ao carbono 1 da cadeia
Secundários: quando ligados ao carbono da cadeia
Terciários: quando ligado ao carbono 3 da cadeia de carbono
NOTA: Numerar sempre a cadeia a partir do carbono mais próximo do grupo -OH.
Nesse exemplo, temos a hidroxila no carbono 2.

- Mediante o nº de grupos –OH:


DIÓIS: com 2 grupos -OH
TRIÓIS: com 3 grupos -OH
POLIÓIS: com 2 ou mais grupos –OH
NOTA: Neste caso, quando temos 2 grupos –OH colocamos o prefixo DI antes do
sufixo e quando temos 3 grupos –OH colocamos o prefixo TRI antes do sufixo.
Exemplo:

pentan-1,2,3-triol

1.5.3- Ácidos Carboxílicos (ácidos orgânicos)


São compostos orgânicos que possuem o grupo carboxilo (-COOH) na extremidade
da cadeia. Em geral são mais fracos que os ácidos inorgânicos e dão origem aos
ácidos gordos e lípidos.

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Grupo funcional:
Nomenclatura: Ácido + terminação -ÓICO
Exemplo:

Ácido propanoico

O grupo carboxilo é formado pela união de um grupo carbonilo (— C = O) com um


grupo hidroxilo (— OH).
Nomenclatura dos ácidos
A nomenclatura oficial desses compostos segue a seguinte regra:

Esquema de nomenclatura de ácidos carboxílicos segundo a IUPAC


Exemplos:
H — C — OH: Ácido met + an + oico = ácido metanoico

H3C — C — OH: Ácido et + an + oico = ácido etanoico

H3C — CH2 — C — OH: Ácido prop + an + oico = ácido propanoico

H3C — CH2 — CH2 — C — OH: Ácido but + an + oico = ácido butanoico

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Os ácidos carboxílicos mais presentes em nosso quotidiano são os de menor


cadeia, isto é, o ácido fórmico (ácido metanóico) e o ácido acético (ácido etanóico),
que correspondem, respetivamente, aos principais componentes do veneno da
picada de formigas e do vinagre. O ácido fórmico é usado como fixador de
pigmentos e corantes em tecidos, enquanto o ácido acético, além do vinagre, é
usado também como matéria-prima para a produção de polímeros e essências
artificiais.

1.6.3- Amina
A nomenclatura das aminas, tipo de composto orgânico nitrogenado, segue
obrigatoriamente uma regra determinada pela União Internacional da Química Pura e
Aplicada (IUPAC).

Fórmula estrutura geral de uma amina


Uma amina apresenta, no mínimo, um radical (R) qualquer, ligado ao elemento
nitrogénio (N). Assim, a regra de nomenclatura deve ser:
Nome (s) do (s) radical (is) + amina

A regra de nomenclatura das aminas apresenta uma variação, podendo ser


utilizada no singular ou no plural. Isso ocorre porque esses compostos orgânicos podem
ser classificados de três formas diferentes:

Amina primária: apresenta em sua estrutura um radical orgânico ligado ao grupo NH2.

Fórmula estrutural geral de uma amina primária

Amina secundária: apresenta em sua estrutura dois radiais orgânicos ligados ao grupo
NH.

Fórmula estrutural geral de uma amina secundária

Amina terciária: apresenta em sua estrutura dois radiais orgânicos ligados ao elemento
nitrogénio.

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Fórmula estrutural geral de uma amina terciária

Porém, independentemente do tipo de amina, a mesma regra é aplicada,


como podemos observar nos exemplos de nomenclatura a seguir.
1º Exemplo: nomenclatura de uma amina primária

Fórmula estrutural de uma amina com um radical

Essa amina apresenta o radical etil (H3C-CH2-) ligado diretamente ao grupo NH2. Assim,
seguindo a regra de nomenclatura IUPAC, seu nome será etilamina.

2º Exemplo: nomenclatura de uma amina secundária

Fórmula estrutural de uma amina com dois radicais

Essa amina apresenta dois radicais iguais (prefixo di), metil (CH3-), ligados diretamente
ao grupo NH. Assim, seguindo a regra de nomenclatura IUPAC, seu nome será
dimetilamina.

3º Exemplo: nomenclatura de uma amina terciária.

Fórmula estrutural de uma amina com três radicais

Essa amina apresenta três radicais diferentes, etil (H3C-CH2-), metil (CH3-) e propil (H3C-
CH2-CH2-), ligados diretamente ao átomo de nitrogénio (N).

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1.5.5- Aldeídos
São compostos que apresentam o grupo carbonilo (-C=O) na extremidade da
cadeia.
O odor dos aldeídos que têm baixo peso molecular é irritante, porém, à medida
que o número de carbonos aumenta, torna-se mais agradável.

Grupo funcional:
Nomenclatura: terminação -AL
Exemplo:

Butanal

1.5.4- Cetonas
São compostos que apresentam o grupamento carbonilo (C=O) no meio da
cadeia. São formadas pela oxidação de álcoois secundários, onde um átomo de
hidrogénio (ligado ao oxigénio) é retirado e o átomo de oxigénio passa a fazer uma
ligação dupla com o carbono da cadeia.

Grupo funcional:
Nomenclatura: terminação -ONA
Exemplo:

Propanona ou acetona

1.5.6- Ésteres

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Originam-se a partir da substituição do hidrogénio do hidroxilo de um ácido por


um radical orgânico. Podem ser produzidos pela esterificação de um ácido carboxílico
com um álcool.

Grupo funcional:
Nomenclatura: terminação –ATO de nome do radical carbónico
Exemplo:

Propanoato de metilo

Reações de esterificação

―As reações de esterificação ocorrem entre um ácido carboxílico e um álcool,


formando um éster e água.‖
Quando essa reação é realizada em ambiente fechado, tende a ocorrer
também no sentido inverso. Isso significa que a água reage com o éster e regenera o
ácido carboxílico e o álcool, atingindo o equilíbrio químico. Essa reação inversa que
ocorre entre o éster e a água é chamada de hidrólise.
Genericamente, temos:

Exemplo genérico de reação de esterificação em


equilíbrio com hidrólise

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Se a hidrólise ocorre em meio alcalino (básico), dizemos que é uma hidrólise


básica, ou reações de saponificação, com formação de um sal orgânico e um álcool.
O sabão é um sal orgânico formado nesse tipo de reação.
As reações de esterificação diretas que ocorrem entre um ácido carboxílico e
um álcool são muito usadas pelas indústrias alimentícias porque muitos ésteres
formados são aromatizantes artificiais, que são utilizados na produção de chicletes,
gelados, doces etc.
Exemplos:

Reações de esterificação com


formação de ésteres usados como essências

1.6- Isomeria e polímeros

Isomeria é o fenómeno de dois ou mais compostos apresentarem a mesma


fórmula molecular (F.M.) e fórmulas estruturais diferentes.
Os compostos com estas características são
chamados de isómeros (Iso = igual; meros =
partes).

1.6.1- Isomeria Plana


Isómeros planos diferem pelas fórmulas
estruturais planas. Existem vários tipos de isómeros
planos.

1.6.1.1- Isomeria de Cadeia


São isómeros que têm a mesma função química com cadeias carbónicas
diferentes.
- Cadeia normal X cadeia ramificada
Exemplo: F.M. C4H10 – n-butano e metilpropano.

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- Cadeia aberta insaturada X cadeia fechada saturada


Exemplo: F.M. C3H6 – propeno e ciclopropano.
- Cadeia aberta insaturada X cadeia fechada insaturada
Exemplo: F.M. C3H4 – propino e propadieno e ciclopropeno.
- Cadeia homogénea X cadeia heterogénea
Exemplo: F.M. C2H7N – etilamina e dimetilamina.

1.6.1.2- Isomeria de Posição


São isómeros que têm a mesma função química, mesma cadeia carbónica e que
diferem na posição de um grupo funcional, radical ou insaturação.
- Diferente posição de um radical
Exemplo: F.M. C6H14 – 2-metilpentano e 3-metilpentano.
- Diferente posição de um grupo funcional
Exemplo: F.M. C3H8O – 1-propanol e 2-propanol.
- Diferente posição de uma insaturação
Exemplo: F.M. C4H8 – 1-buteno e 2-buteno.

1.6.1.3- Isomeria de Função


Os isómeros de função pertencem a funções diferentes.
Os três casos de isomeria funcional são:
- Álcool e Éter → CnH2n+2O
- Aldeído e Cetona → CnH2nO
- Ácido e Éster → CnH2nO2
Exemplos:
- F.M. C2H6O – etanol e metoximetano;
- F.M. C3H6O – propanal e propanona;
- F.M. C3H6O2 ácido propanóico e etanoato de metila.

1.6.1.4- Isomeria de Compensação ou Metameria


São isómeros que têm a mesma função química, com cadeias heterogéneas, que
diferem pela localização do hétero átomo nas cadeias.
Exemplos:
- F.M. C4H10O – metoxipropano e etoxietano;
- F.M. C4H11N – metil-propilamina e dietilamina.

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1.6.1.5- Tautomeria ou Isomeria Dinâmica


É um caso particular de isomeria funcional, pois os isómeros pertencem a funções
químicas diferentes, com a característica de um deles ser mais estável que o outro.
Os isómeros coexistem em solução aquosa, mediante equilíbrio dinâmico no qual
um isómero se transforma em outro pela transposição intramolecular simultânea de
um átomo de hidrogénio e uma ligação dupla.
Exemplos:

1.6.2- Isomeria Espacial ou Estereoisomeria


Neste caso, os isómeros têm a mesma fórmula molecular e fórmula espacial
diferente.
Existem dois casos de isomeria espacial: Geométrica ou Cis – Trans e Óptica.

1.6.2.1- Isomeria Geométrica


Um composto apresenta isomeria geométrica ou cis-trans quando:
a) Tiver dupla ligação carbono-carbono.
b) Tiver ligantes diferentes a cada carbono da dupla ligação.
Os isómeros cis e trans diferem pela fórmula espacial. No isómero cis, os ligantes
iguais ficam do mesmo lado do plano da ligação dupla. No isómero trans, os ligantes
iguais ficam em lados opostos ao plano da ligação dupla.
Exemplo:

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Condições para ocorrer isomeria geométrica em compostos de cadeia fechada


Em pelo menos dois átomos de carbono do ciclo, devemos encontrar dois ligantes
diferentes entre si.
Exemplo:

1.6.2.2- Isomeria Ótica


É um caso de isomeria espacial cujos isómeros apresentam a propriedade de
desviar o plano de vibração da luz polarizada.
- Condições:
I- carbono assimétrico (C*)
II- assimetria molecular (S)
Carbono Assimétrico (C*) ou Quiral
Um carbono assimétrico é o carbono que possui as quatro valências ou os quatro
radicais diferentes.
Exemplo:

- Luz Natural
Apresenta ondas eletromagnéticas em infinitos planos de vibração.
- Luz Polarizada
É a luz que apresenta ondas eletromagnéticas vibrando num único plano.
- Substâncias Opticamente Ativas (SOA)
São as substâncias que desviam o plano de vibração da luz polarizada.
- Substâncias Opticamente Inativas (SOI)
São as que não desviam o plano de vibração de luz polarizada.
- Substâncias Dextrogiras
São as substâncias que desviam o plano da luz polarizada para a direita.
- Substâncias Levogiras
São as substâncias que desviam o plano da luz polarizada para a esquerda.

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- Substâncias com 1 carbono Assimétrico


Toda substância que apresenta um carbono assimétrico tem dois isómeros espaciais:
um dextrogiro e um levogiro.

Existem dois ácidos láticos espacialmente diferentes: o ácido lático dextrogiro e o


levogiro.
Enanciomorfos são isómeros cujas moléculas se comportam como objeto e imagem
(antípodas óticos).
A mistura de dois enanciomorfos em proporções equimolares ou equimoleculares é
chamada de racêmico.
Aumentando o número de átomos de carbono assimétricos, temos um maior número
de moléculas espacialmente diferentes.
- Substâncias com dois átomos de carbono assimétricos diferentes
Quatro moléculas espacialmente diferentes: duas dextrogiras e duas levogiras.
Exemplo:

SOA = 2n, sendo n o número de carbonos quirais.


SOI = 2n-1, isómeros racêmicos.
Portanto, na estrutura acima temos 2 dois carbono quirais (C*), então:
SOA = 2n = 22 = 4 isómeros ativos (d1l1 e d2l2)
SOI = 2n-1 = 22-1 = 2 racêmicos (r1,r2)
- Substâncias com 2 átomos de carbono assimétricos iguais
Três moléculas espacialmente diferentes: uma dextrogira, uma levogira e uma
opticamente inativa chamada MESO

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Neste caso teremos 4 isómeros:


SOA = dextrogira e levogira
SOI = racémico e meso
O meso é inativo devido a uma compensação interna.

1.6.3- Polímeros
Os polímeros são utilizados pela humanidade desde a antiguidade. A partir de 1000
a.C., os chineses obtém um verniz extraído de uma árvore chamada Rhus
vernicflua. Este verniz foi amplamente utilizado em móveis na forma de revestimento
impermeabilizante aumentando a durabilidade dos mesmos até a década de 50. Os
processos para obtenção sintética de materiais poliméricos foram viabilizados somente
no início do século XX. A década de 1920 marcou oficialmente o início de uma nova
era nas descobertas relacionadas com os materiais poliméricos, com pesquisas
relacionadas aos mecanismos de polimerização de moléculas orgânicas na
Alemanha.
Os polímeros apresentam um comportamento complexo, são compostos formados
por macromoléculas, formadas por pequenas partes que são chamadas de
monómeros.
Os monómeros são as unidades que se repetem dentro da estrutura do polímero e
podem ou não ser unidades iguais, formando longas cadeias. Podem ser naturais ou
sintéticos, termoplásticos ou termofixos e com propriedades específicas de acordo
com os monómeros que formam a macromolécula dos diversos polímeros existentes.
Macromoléculas:
São moléculas de elevada massa molar, que não possuem necessariamente na sua
estrutura uma unidade de repetição, não são somente os polímeros que são
macromoléculas, os oligómeros por exemplo, são macromoléculas.
Oligómeros:
Polímeros de baixa massa molar, geralmente inferior a 10.000 g/mol.
Monómeros:
Basicamente os monómeros são as matérias-primas dos polímeros, são moléculas
simples, normalmente orgânicas, que quando agrupadas repetidas vezes, formam
cadeias longas chamados de polímeros.
Grau de Polimerização:
O grau de polimerização consiste no número de unidades simples que compõem
uma macromolécula polimérica, representado pela letra n na representação química

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de um polímero. Os polímeros comerciais possuem valores entre 700 e 800 de grau de


polimerização.

1.6.3.1- Polímeros Naturais


São os materiais poliméricos encontrados na natureza, que não são sintetizados em
indústrias. O corpo humano é composto de diversos polímeros naturais, como por
exemplo, as proteínas e os polissacarídeos. A borracha natural é proveniente do látex,
obtido da seiva da árvore Seringueira.
Exemplos: Celulose: Acetato de celulose e nitrato de celulose, Caseína:
galactite e Amónia: ureia.
1.6.3.2- Polímeros Sintéticos
São os materiais poliméricos obtidos por reações de sintetização, em indústrias
de polimerização, através de diversas matérias-primas, provenientes de fontes
renováveis ou não renováveis. O tamanho das macromoléculas e a sua composição
podem ser controlados para obter uma infinidade de compostos poliméricos e
atender às propriedades desejadas. Os polímeros de interesse comercial apresentam
normalmente massa molecular acima de 10.000 g/mol.
Exemplos: Etileno: Polietileno (PE), Cloreto de Vinil: Policloreto de Vinil (PVC) e
Propeno: Polipropileno (PP).
As cadeias poliméricas podem ser lineares ou ramificadas, podendo no caso dos
polímeros termofixos serem reticuladas.
Os polímeros podem ainda ser classificados em termoplásticos e termofixos.
Termoplásticos:
São polímeros que podem ser reprocessados quando aquecidos novamente,
podendo voltar a ser moldados. Este processo pode ser repetido inúmeras vezes,
contudo, a cada reprocessamento, há perda de algumas propriedades, que podem
ser compensadas se realizarmos a mistura com material virgem.
Exemplo: Polietileno, Poliamidas, Policarbonato e Poliestireno.
Termofixos:
São polímeros que não podem ser reprocessados pois possuem reticulações na sua
estrutura, quando são reaquecidos, verifica se a quebra das ligações cruzadas
(reticulações), degradando o material. Isso não significa que não seja possível reutilizar
os termofixos. Eles podem ser adicionados em pequenas quantidades como cargas e
reforços. São obtidos sob efeito de temperatura e pressão, moldados e quando
arrefecem endurecem.

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Exemplos: Baquelite, Resina epóxi e Poliuretano.

1.6.3.3- Nomenclatura dos polímeros


É definida pelas normas internacionais publicadas pela IUPAC – International Union of
Pure and Applied Chemistry, para que não haja duplicação de compostos na base de
dados científicos.
Basicamente as normas indicam que deve-se iniciar a nomenclatura com o prefixo
―poli‖ seguido pela unidade estrutural que se repete (monómero), escrito entre
parenteses, desse modo: poli (tio-1,4-fenileno).
A nomenclatura da IUPAC aplica se apenas aos polímeros mais complexos, e que
foram descobertos após a criação das normas, em 1952.

NOMENCLATURA NOMENCLATURA
NOMENCLATURA IUPAC SIGLA
USUAL COMERCIAL

Poli (metileno) Polietileno Polietileno PE

Poli (1-feniletileno) Poliestireno Styroflex® PS

Poli (1-cloroetileno) Poli (cloreto de vinil) PVA

Poli [1- (metoxicarbonil) 1- Poli (metacrilato de


Acrílico PMMA
metileno] metilo)

Poli [imino (1,6-dioxihexametileno)


Poliamida 6.6 Nylon® PA 6.6
iminohexametileno]

1.6.3.4- Classificação dos polímeros


Classificação dos polímeros quanto à origem:
Os polímeros podem ser de origem natural ou sintéticos, os naturais são obtidos
diretamente da natureza.
Classificação quanto ao tipo de cadeia:
Os polímeros podem possui cadeias lineares, ramificados ou reticulados. Os
materiais de cadeia linear são formados por macromoléculas formadas numa única
direção, já os que possuem cadeia ramificada são aqueles os quais possuem outras
cadeias ligadas à cadeia principal. Os polímeros que possuem reticulações nas suas
cadeias são conhecidos como termofixos.
Classificação quanto à configuração:

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A configuração de uma cadeia polimérica diz respeito ao arranjo espacial das


moléculas e das ligações intramoleculares. A configuração dos polímeros é formada
durante a reação de polimerização e não pode ser alterada posteriormente, caso isso
ocorra, há rutura das forças de atração entre as moléculas que formam o material,
causando a degradação do mesmo. Os arranjos de configuração podem ser, por
encadeamento, isomeria cis / trans / vinil.
Classificação quanto à configuração:
A configuração de uma cadeia polimérica diz respeito ao arranjo geométricos
espaciais que a cadeia polimérica pode adquirir. A configuração pode ser dos tipos
aleatória ou enrodilhada, zig – zag planar e helicoidal ou espiral.
Classificação quanto à fusibilidade:
As características de fusão de uma cadeia polimérica determina todas as
características referentes ao tipo de processamento que o material pode sofrer, desse
modo, os materiais poliméricos estão classificados em termoplásticos (podem ser
reprocessados através do aquecimento do material até ao ponto de fusão e depois
voltar a ser moldado) ou termofixos (não podem ser reprocessados por possuírem
ligações cruzadas ou reticulações que degradam o material quando são quebradas –
caso sejam aquecidas há a rutura das mesmas).
Classificação quanto a heterogeneidade:
Os polímeros podem ser classificados em homopolímeros (compostos pela repetição
de uma única unidade simples na sua cadeia) ou copolímeros (possuem dois ou mais
unidades simples diferentes formando a cadeia).
Classificação quanto ao comportamento mecânico:
Plásticos, material sólido à temperatura ambiente;
Elastómeros, material que à temperatura ambiente, com aplicação de deformação
possui a característica de retornar ao seu estado original;
Fibras, termoplásticos que possuem moléculas orientadas em sentido longitudinal de
modo forçado, através de processo de fiação.

1.6.4- Aminoácidos
Os aminoácidos podem ser classificados nutricionalmente, quanto à sua cadeia
lateral e quanto ao seu destino.
Nutricionalmente: Aminoácidos essenciais e não essenciais
Um aminoácido essencial é aquele que o organismo (considerado
normalmente, o humano) não é capaz de sintetizar mas é requerido para o seu

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funcionamento. O organismo humano é incapaz de sintetizar cerca de metade dos


vinte aminoácidos comuns. Tem então de os obter através da dieta, pela ingestão de
alimentos ricos em proteínas.
Os aminoácidos não essenciais são também necessários para o funcionamento
do organismo, mas podem ser sintetizados in vivo a partir de determinados
metabolitos.
Existem aminoácidos que são essenciais apenas em determinadas situações
patológicas ou em organismos jovens e em desenvolvimento. A estes convencionou-
se a designação "condicionalmente essenciais". Estes aminoácidos são normalmente
fonte de divisão entre os cientistas, havendo os que consideram estes como essenciais
e os que não os consideram essenciais.

Não essenciais Condicionalmente essenciais Essenciais

Alanina Arginina Histidina

Asparagina Glutamina Isoleucina

Aspartato Glicina Leucina

Glutamato Prolina Lisina

Serina Tirosina Metionina

Cisteína Fenilalanina

Treonina

Triptofano

Valina
Os aminoácidos não essenciais possuem, em geral, vias de síntese relativamente
simples.
Quanto à cadeia lateral
APOLARES Apresentam grupos químicos
Glicina: H-CH (NH2) -COOH
de hidrocarbonetos apolares
Alanina: CH3-CH (NH2) -COOH
ou hidrocarbonetos
Leucina: CH3 (CH3)-CH2-CH (NH2)-COOH
modificados, exceto a glicina

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(que possui um átomo de


hidrogénio como cadeia
lateral). São hidrófobos.

POLARES
POLARES NEUTROS Apresentam grupos químicos Serina: OH-CH2-CH (NH2)-COOH
que tendem a formar ligações Asparagina: NH2-CO-CH2-CH (NH2)-COOH
de hidrogénio. Glutamina: NH2-CO-CH2-CH2-CH (NH2)-COOH
POLARES ÁCIDOS Apresentam grupos Ácido aspártico: HCOO-CH2-CH (NH2) -COOH
carboxilato. São hidrófilos. Ácido glutâmico: HCOO-CH2-CH2-CH (NH2) –
COOH
POLARES BÁSICOS Apresentam grupos amina. Arginina: HN=C (NH2)-NH-CH2-CH2-CH2-CH
São hidrófilos. (NH2)-COOH
Lisina: NH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH (NH2)-COOH
Histidina: H- (C3H2N2) -CH2-CH (NH2) – COOH

1.6.5- Mercaptano
Mercaptano é um termo genérico para uma família de compostos orgânicos
de enxofre que contêm um grupo sulfídrico (-SH) ligado a um átomo de carbono.
Eles são análogos aos álcoois na estrutura, com o oxigénio no álcool substituído
por enxofre, que pertence ao mesmo grupo de elementos, em vez de o grupo
hidroxilo (OH) encontrado em álcoois, mercaptanos – também conhecidos como tióis
– têm um grupo sulfídrico.
Álcoois como metanol (CH3 OH) e etanol (CH3 CH2 OH), assim, têm equivalentes
tiol: metanotiol (CH3 SH) e etanotiol (CH3 CH2 SH). O nome é uma abreviação para
captans mercurium, latim para ―capturar o mercúrio‖, já que estes compostos
combinam se facilmente com o mercúrio. Mercaptanos são lembrados pelos seus
odores muito fortes e geralmente desagradáveis.
A mais simples e mais conhecida destas substâncias é o metil mercaptano (CH 3
SH), também conhecida como metanotiol e às vezes chamada simplesmente de
mercaptano. É um gás incolor e inflamável que cheira a repolho podre.

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Este composto é encontrado em pequenas quantidades no corpo humano,


sendo produzido pela decomposição do ácido essencial amina metionina, que
contém enxofre e é encontrado em muitos alimentos, incluindo ovos, carne, peixe,
nozes e sementes. A repartição da metionina tem lugar no intestino através da ação
bacteriana, mas várias bactérias encontradas na boca também podem produzir
metanotiol a partir deste aminoácido, causando mau hálito.
A fabricação industrial de mercaptanos é realizada pela combinação de um
álcool com sulfureto de hidrogénio (H2 S). Por exemplo, metil mercaptano é produzido
pela reação CH3 OH + H2 S -> CH3 SH + H2 O.
Um dos seus principais usos é como aditivo para gás natural. Por causa de seu
cheiro forte, apenas pequenas quantidades são necessárias para tornar fugas de gás
facilmente detetáveis. Metil mercaptano é usado na fabricação de alguns pesticidas.
Também é convertido para dissulfureto de dimetilo (DMDS), que é utilizado para
remover o alcatrão dos catalisadores na refinação do petróleo.
Uma vez que metilmercaptano ocorre naturalmente no corpo, não se acredita que
seja perigoso em níveis muito baixos. No entanto, a exposição a concentrações muito
elevadas podem afetar o sistema nervoso central, possivelmente resultando em falha
respiratória, coma e morte.

1.6.6- Ácido tioglicólico


O Ácido tioglicólico é o composto orgânico HSCH₂CO₂H. Contém tanto um
grupo tiol e um ácido carboxílico. É um líquido claro com um forte cheiro
desagradável. É facilmente oxidado pelo ar ao dissulfeto correspondente
[SCH₂CO₂H]₂.

Fórmula: C2H4O2S
Densidade: 1,32 g/cm³
Ponto de ebulição: 96 °C

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Nome IUPAC: 2-Sulfanylacetic acid


Outros nomes: Mercaptoacetic acid; Thioglycolic acid
Massa molar: 92.11 g mol-1

O tioglicólico atua em pigmentos na pele derivados de sangue. As olheiras


acastanhadas são decorrentes da hemociderina, que é um depósito de ferro do
sangue. É o mesmo caso das pessoas com má-circulação, que apresentam nas
pernas manchas arroxeadas. ―O uso do ácido tioglicólico começou assim, nos
problemas de circulação do sangue. Ele funciona para despigmentar essa área com
manchas

1.6.7- Sulfatos
Os sulfatos são espécies químicas iónicas, de valência ou estado de oxidação
2-, que se originam a partir do ácido sulfúrico, tratando-se de
um átomo de enxofre central ligado a quatro átomos de oxigénio por meio
de ligações covalentes, de fórmula molecular SO42-. O mais conhecido ácido
do ião sulfato é o ácido sulfúrico (H2SO4), sendo também utilizada a denominação
de óxido sulfúrico para os sulfatos. Os sulfatos são sais.
A maioria dos sulfatos é solúvel, exceções feitas ao sulfato de cálcio (CaSO4),
sulfato de estrôncio (SrSO4) e sulfato de bário (BaSO4). Tal fato deve-se a elevada
energia de ligação entre catião e anião, uma vez que o primeiro apresenta valência
+2 e o segundo valência -2. Um importante conceito químico na averiguação da
solubilidade de um composto está no equilíbrio das cargas elétricas, o que, quando
ocorre, sugere insolubilidade do composto. Entretanto, este princípio apresenta um
grande número de exceções e somente pode ser usado para catiões e aniões de
valência igual ou superior a dois.

Dissociação do sulfato de sódio

As ligações iónicas interagem com a água, uma vez que são quebradas
(ligações essas existentes entre os átomos de sódio e o sulfato), já as ligações

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covalentes existentes entre o átomo de enxofre e os átomos de oxigénio não


interagem com a água, logo, não se quebram.
Entre os principais sais de sulfatos estão o sulfato de alumínio (Al2 (SO4) 3) e o
sulfato de cálcio (CaSO4). O primeiro é um sal bastante solúvel em água, usado na
purificação de águas, como mordente em tinturaria, na impermeabilização de tecidos
e no curtimento de couros. O segundo é encontrado na natureza de forma anidra,
denominada anidrita e na forma de dihidratado (CaSO4.2H2O), denominada gipsita,
que pode originar, por aquecimento controlado, o hemihidratado, CaSO 4.1/2H2O ou
2CaSO4.H2O), que é denominado gesso comum e tem a faculdade de absorver água,
produzindo novamente o dihidrato, que é sólido.

1.6.8- Produtos tensoativos


Os compostos são substâncias orgânicas que apresentam como característica
principal o fato de terem um comportamento anfifílico, ou seja, podem interagir tanto
com substâncias polares quanto apolares. Essa propriedade é explicada pelo fato
dessas moléculas apresentarem uma região hidrofóbica e outra hidrofílica. A parte
hidrofóbica, que é uma cadeia carbónica interage com substâncias apolares, e a
hidrofílica ou iónica com substâncias polares.

Representação da estrutura orgânica de um tensoativo

A interação dos tensoativos está relacionada com o tamanho da cadeia do


qual é formado e com sua afinidade pelo meio.
Esses compostos podem ser classificados em tensoativos aniónicos, catiónicos, não
iónicos ou anfóteros.
Os aniónicos ao serem dissolvidos em água, dissociam-se de forma que a cadeia
carbônica forme um anião. Um exemplo desse tipo de tensoativo é o lauril ou
dodecilsulfato de sódio, muito utilizado em champôs.
H3C- H2C- H2C- H2C- H2C- H2C- H2C- H2C- H2C- H2C- H2C- H2C-OSO3Na ⇒
H3C- H2C- H2C- H2C- H2C- H2C- H2C- H2C- H2C- H2C- H2C- H2C-OSO3 - + Na+

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Reação que representa a dissociação do lauril em água


O funcionamento de um champô ilustra bem o comportamento dos compostos
tensoativos e a limpeza do cabelo é explicada da seguinte forma: a parte hidrofóbica
da molécula interage com a sujidade e a gordura e a parte polar com a água,
formando uma micela esférica, onde a sujidade se concentra no interior e forças
eletrostáticas mantém a água na parte externa, assim quando enxaguamos o cabelo
a micela é arrastada levando a sujidade. O funcionamento de detergentes de lavar
louça e sabões também funciona da mesma forma.

Micela

No caso dos tensoativos catiónicos, ao serem dissolvidos em água, a cadeia


carbónica forma um catião. Um exemplo são os sais halogenados quaternários de
amónio, que estão presentes em condicionadores e soluções antimicrobianas.
Os tensoativos não iónicos não possuem cargas que causem influência no meio,
dessa forma ao serem dissolvidos em água não se ionizam. Como exemplo, os
nonilfenóis, as amidas e ácidos graxos (gordos, PT) etoxilados.
Os tensoativos anfóteros, por apresentarem na mesma cadeia um
grupo carboxilo um grupo amónio quaternário, pode dependendo do pH da solução
apresentar um comportamento catiónico e aniónico. Essa propriedade faz com ele
seja bastante utilizado na indústria de cosméticos, agindo como estabilizador de
espuma, agente de limpeza e emoliente.
O comportamento anfifílico dos tensoativos confere lhes a capacidade de
interagir entre meios com polaridades diferentes, podendo ser utilizados como
conciliadores de fases imiscíveis, uma vez que tem a capacidade de reduzir a tensão
superficial. Essa característica permite a formação de emulsões, espumas, suspensões,
mico emulsões, podendo ainda ser utilizados para formação de filmes líquidos e

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Área de Formação: 815 – Cuidados de Beleza
Eixo 3 - Aprendizagem ao longo da vida
3.3 Cursos de Educação e Formação de Adultos (EFA)
Referencial de Formação: 815198 - Esteticista
Projeto: POCH-03-5470-FSE-001530

limpeza de superfícies. Entre as principais aplicações dos tensoativos, além das já


mencionadas, temos também a produção de agroquímicos, tintas, alimentos,
remédios, óleos lubrificantes, entre outros.

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