BENZENO E COMPOSTOS AROMTICOS 1.

Histria do Benzeno Michael Faraday (1791-1867) foi o primeiro cientista que isolou e identificou o benzeno (como um composto constitudo por seis tomos de carbono e hidrognio), em 1825, a partir de um resduo oleoso proveniente do gs de iluminao, dando-lhe o nome bicarburet de hidrognio. Em 1833, Eilhard Mitscherlich, a partir de goma de benjoim, por destilao, conseguiu produziu o cido benzico e forneceu ao composto o nome de benzina. Em 1845, Charles Mansfield, em associao com August Wilhelm von Hofmann, isolaram o benzeno a partir do alcatro de carvo. Por um longo tempo, o benzeno s era extrado a partir do carvo, no entanto, com o aumento da explorao do petrleo, a sua importncia aumentou significativamente. 1.1.Estrutura do Benzeno H mais de 150 anos, os qumicos orgnicos perceberam que existia outra classe com propriedades bem definidas, diferente das que conheciam (alcanos, alcenos e alcinos). Pelo fato de alguns desses novos hidrocarbonetos apresentarem um odor agradvel, foram denominados compostos aromticos. Hoje sabemos que nem todos os compostos aromticos tm essa caracterstica, alguns possuem sim essa caracterstica, outros so inodoros e outros tm odores bem desagradveis. Benzeno um hidrocarboneto classificado como hidrocarboneto aromtico, e a base para esta classe de hidrocarbonetos: todos os aromticos possuem um anel benznico(benzeno), que, por isso, tambm chamado de anel aromtico, possui a frmula C6H6. Sua estrutura apresenta um problema imediato aos qumicos da poca. A frmula molecular do benzeno C6H6 e um composto com to poucos hidrognios para seis carbonos (comparar com o hexano, C6H14, e com cicloexano, C6H12,argumentavam os qumicos, deveria ser insaturado.

1.1.1. A estrutura de Kekul para o benzeno

Estrutura de Kekul mostrando todos os tomos

Estrutura de Kekul na forma de linha ngulo

Embora a proposta de Kekul fosse coerente com muitas das propriedades qumicas do benzeno, durante anos foi contestada. A principal objeo era no poder explicar o comportamento qumico incomum do benzeno. 2. Benzeno e compostos aromticos Ao vestir um Jens ou uma roupa de polister, ao sentar em um estofado de espuma ou ingerir certos tipos de alimentos industrializados, estamos tomando contato com corantes, fibras txteis, materiais sintticos, conservantes de alimentos em outras substncias que podem ter vindo indiretamente do benzeno. Atualmente sabe-se que a presena do anel benznico nada tem a ver com o fato de a substncia apresentar aroma, no entanto esse nome ficou.

2.1. Ressonncia no benzeno Vamos colocar em cada carbono do benzeno um nmero, de 1 a 6. Mudando apensa a posio das ligaes duplas, sem alterar a posio dos carbonos e hidrognios, podemos escrever uma frmula estrutural para o benzeno. Essa situao chamada de ressonncia. Alterando apenas a posio dos eltrons das ligaes duplas

2.2. Nomenclatura Nomenclatura dos hidrocarbonetos no segue uma norma fixa e vrios destes compostos possuem nomes prprios. No entanto, a maioria deles nomeado de acordo com os mesmos termos usados nas demais nomenclaturas: radicais, prefixos, infixos e sufixos. Grande parte destes compostos tm como cadeia principal o benzeno.

3. Derivados do benzeno Desde o isolamento, a partir do leo de baleia, vrios derivados naturais do benzeno foram encontrados. Muitos destes benzenos substitudos possuem intensa atividade biolgica; a mescalina muito conhecida por seus efeitos psicotrpicos. Durante muitas dcadas, as tribos nativas da Amrica do norte se utilizavam desta substncia em seus ritos e cerimnias religiosas. uma droga alucingena, e um parente prximo de algumas verses sintticas, como a anfetamina ou o xtase. Outro exemplo de derivado natural do benzeno a adrenalina: uma substncia que, nos humanos, atua como um hormnio e, no SNC, como um neurotransmissor. O cloranfenicol, assim como vrios outros antibiticos, tambm apresenta o benzeno na sua estrutura. Veja imagens abaixo

Alm de verses naturais, tambm existem muitos derivados sintticos do benzeno. A fenfluramina, por exemplo, um derivado fluorado do benzeno bastante popular, utilizado em vrias formulaes de frmacos dietticos. O 2,4-D era um dos principais ingredientes do Agent Orange, uma droga desfoliante utilizada, pelos EUA, na guerra do Vietn. Alm do 2,4-D, o Agent Orange tambm continha outros derivados do benzeno, tal como a dioxina, que era a responsvel pelas graves sequelas deixadas nas pessoas expostas ao veneno. E, finalmente, para o alimento durar mais tempo, os fabricantes adicionam vrios derivados do benzeno, tal como o BHA. Estes so apenas alguns dos milhares de benzeno-derivados sintticos atualmente utilizados para o benefcio do homem. Curiosidade NEM TODO COMPOSTO AROMTICO TXICO O fato de o benzeno ser txico, assim como o tolueno e o naftaleno, no significa que todos os compostos aromticos tambm sejam. De fato, h compostos importantes para a sade que contm anel benznico, entre os quais vitaminas B2, E e K. Veja, por exemplo, a frmula estrutural da vitamina E, tambm chamada de tocoferol:

O amendoim uma das fontes de vitamina E

Exerccios 1) (PUC-Campinas-SP) A frmula estrutural do naftaleno (nome comercial = naftalina) : ou Sua frmula mnima fica: (a) C10H8 (b) CH2 (c) CH4 (d) C5H4 (e) CH3

2) Os nomes corretos para os compostos abaixo so, respectivamente:

a) antraceno, benzeno, isopropilciclopropano, naftaleno. b) benzeno, tolueno, naftaleno, antraceno. c) ciclobutano, antraceno, tolueno, naftaleno. d) naftaleno, tolueno, cicloexadieno, antraceno. e) benzeno, tolueno, antraceno, naftaleno. 3) Na construo civil o isopor tem sido utilizado ultimamente como isolante trmico. Sua obteno se d atravs do tratamento do poliestireno com gases, que por sua vez obtido do estireno, cuja estrutura :

Uma outra denominao vlida para este composto : a) metil benzeno b) etil benzeno c) xileno d) antraceno e) vinil benzeno