1) O caráter ácido dos compostos orgânicos difere bastante um dos outros.
Uma comparação
da acidez pode ser feita por meio das estruturas e das constantes de ionização, Ka. Os valores
das constantes ao redor de 10-48, 1018 e 1010 podem ser atribuídos, respectivamente, a
a) fenóis, álcoois e alcanos.
b) fenóis, alcanos e álcoois.
c) álcoois, fenóis e alcanos.
d) alcanos, fenóis e álcoois.
e) alcanos, álcoois e fenóis.
2) Analisando a tabela a seguir, com valores de constantes de basicidade, Kb, a 25 °C para
diversas bases, podemos afirmar que:
a) a amônia é uma base mais fraca que o hidróxido de zinco.
b) a anilina é a base mais forte.
c) a piridina e a amônia têm a mesma força básica.
d) a dimetilamina é a base mais forte.
e) a anilina é mais básica que a piridina.
3) Um ácido carboxílico será tanto mais forte, quanto mais estável for sua base conjugada
(carboxilato). A base conjugada é normalmente estabilizada pela presença de grupos
retiradores de elétrons adjacentes à carboxila, que tendem a reduzir, por efeito indutivo, a
densidade de carga sobre o grupo carboxilato. Baseado nessas afirmações, assinale a
alternativa que apresenta o ácido mais forte:
a) CH3COOH b) CℓCH2COOH c) CℓCH2CH2COOH d) Cℓ2CHCOOH e) HCOOH
4) Ácidos orgânicos são utilizados na indústria química e de alimentos, como conservantes,
por exemplo. Considere os seguintes ácidos orgânicos:
A ordem crescente de acidez destes compostos em água é:
a) I < II < III b) II < I < III c) III < II < I d) II < III < I e) I < III < II
5) O odor característico de peixe resulta da liberação de metilamina, que é uma base
orgânica. Na cozinha é comum o uso de limão para minimizar esse odor, o que se
fundamenta na reação de neutralização da amina, devido ao pH ácido do suco do limão.
Utilizando o critério de basicidade dos compostos orgânicos nitrogenados, ao colocarmos as
substâncias anteriores em ordem decrescente de basicidade, obteremos a seguinte ordenação
para os compostos:
a) II, III, I. b) I, II, III. c) lI, I, III. d) III, Il, l. e) I, III, II.
6) Ácido acético e ácido trifluoroacético apresentam as seguintes fórmulas estruturais:
Ambos os ácidos carboxílicos são solúveis em água. Sobre estes compostos podemos afirmar:
( V ) os dois ácidos liberam íons em solução aquosa.
( F ) o grau de dissociação iônica do ácido acético é 100%.
( F ) o ácido acético é mais forte que o ácido trifluoroacético.
( V ) o grupo CF3 influencia na acidez do grupo carboxílico.
( V ) o ácido trifluoroacético tem massa molar superior ao ácido acético.
7) O vinagre é uma mistura de vários ingredientes, sendo o ácido etanóico o principal
componente. A única substância que tem um caráter ácido maior do que o ácido etanóico é:
Gabarito E
8) Considere os seguintes ácidos:
I. CH3COOH.
II. CH3CH2COOH.
III. CH2CℓCH2COOH.
IV. CHCℓ2CH2COOH.
V. CCℓ3CH2COOH.
Assinale a opção que contém a seqüência correta para a ordem crescente de caráter ácido:
a) I < II < III < IV < V.
b) II < I < III < IV < V.
c) II < I < V < IV < III.
d) III < IV < V < II < I.
e) V < IV < III < II < I.
9) Uma indústria química tem como despejo industrial as substâncias abaixo numeradas:
I) CH3-COOH II) CH3-CH2-OH III) CH3-CH2 – NH2 IV) CH3-CONH2
Para processar um tratamento adequado a este despejo, a fim de evitar uma agressão ao meio
ambiente, foram necessários vários tipos de tratamento. A primeira substância tratada foi a
de caráter básico mais acentuado, que corresponde à de número:
a) I b) II c) III d) IV
10) Considere os compostos:
I - Éter etílico II – Fenol III - n-Propanol
Marque a opção que apresenta os compostos indicados em ordem crescente de acidez.
a) I, III, II b) II, I, III c) III, II, I d) I, II, III e) III, I, II
11) De acordo com a teoria Ácido - base de Bronsted Lowry, "ácido é toda substância capaz
de ceder prótons (H+)". Assim, na série de compostos orgânicos a segiur, a seqüência correta
em ordem decrescente de acidez é:
a) I > II > III > IV
b) II > I > IV> III
c) III > IV > I > II
d) IV > III > I > II
e) IV > III > II > I
12) Identifique cada afirmativa como verdadeira ou falsa:
( V ) As aminas primárias alifáticas são mais básicas que as aromáticas.
( V ) Os fenóis são mais ácidos do que os alcoóis.
( V ) O álcool etílico tem ponto de ebulição mais elevado que o éter dimetílico.
( F ) A reação característica dos alcenos é de eliminação.
( F ) O ácido cloroacético apresenta menor acidez que o ácido acético.
13) Os ácidos carboxílicos são compostos orgânicos que apresentam o mais pronunciado
caráter ácido, muito embora sejam considerados ácidos fracos. Quando em solução aquosa,
liberam íon hidrônio ou hidroxônio, como a reação a seguir:
Dos ácidos a seguir, o que apresenta mais acentuado caráter ácido, isto é, mais forte, é o:
a) benzóico. b) propanóico. c) β cloro butanóico. d) monocloro acético. e) γ iodo
pentanóico.
